JP2009227674A - 新規なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】炭素またはハロゲンの汚染を起こさず、熱的安全性と揮発性が改善されるだけでなく、より低い温度でも容易にスズ及びスズ酸化物、またスズを含む物質を製造するための新規なスズ先駆物質を提供する。
【解決手段】新規なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法に関するものであって、下記で表示されるスズアミノアルコキシド錯体でスズ及びスズ酸化物薄膜のための先駆物質及びナノの大きさのスズ及びスズ酸化物粒子製造のための先駆物質製造のための先駆物質として有用なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法に関する。Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２前記化学式において、Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
【選択図】図１
【解決手段】新規なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法に関するものであって、下記で表示されるスズアミノアルコキシド錯体でスズ及びスズ酸化物薄膜のための先駆物質及びナノの大きさのスズ及びスズ酸化物粒子製造のための先駆物質製造のための先駆物質として有用なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法に関する。Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２前記化学式において、Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
【選択図】図１
Description
本発明は新規なスズアミノアルコキシド錯体に関するものであって、より詳しくはスズ及びスズ酸化物薄膜のための先駆物質（precursor）及びナノの大きさのスズ及びスズ酸化物粒子製造のための先駆物質製造のための先駆物質として有用なスズアミノアルコキシド錯体及びその製造方法に関するものである。
スズ酸化物は１９７６年に報告され可視光線の透過力と赤外線の反射力また低い抵抗を有する透明な伝導性酸化膜として知られている。このような特性によってガスセンサー、太陽電池の電極及びガラスの低い抵抗コーティング等多様な分野で幅広く使われている。多くの研究機関から、単分子体の形態であり、２倍位または４倍位の形態のスズアルコキシド錯体、アマイド錯体及びカルコゲナイド錯体に関する研究が進行されている。スズ及びスズ酸化物、またスズ（Ｓｎ）を含む物質を製造するために使われた先駆物質としてはＳｎＣｌ４、Ｓｎ（ＣＨ３）４、（ＣＨ３）２ＳｎＣｌ２、Ｓｎ（Ｃ４Ｈ９）２（ＣＨＣＯＯ）２、Ｓｎ（ＯＡｃ）２、Ｓｎ（ａｃａｃ）２、Ｓｎ（ＸＲ）２（Ｘ=Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｒ=Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ‐Ｐｒ、ｔ‐Ｂｕ）などが知られている。合成された全ての錯体は立体障害の大きなリガンドを利用するかまたは電子供与体気質を通じて安定化される。一番よく使われるゲルマニウム錯体の熱分解は真空チャンバの中で不安定な形態である気相反応でＭＯＣＶＤ（metal organic chemical vapor deposition）工程で行われ、分解温度は８０〜４５０℃で進行される。このような方法は、気相の錯体が気相において反応性のある気相の錯体の分解に基づく方法で限界がある。薄膜の形成のための分解速度は遅くて、分解速度を上げると薄膜の質が落ちる。そのほか、ＰＣＶＤ（Plasma‐induced Chemical Vapor Deposition）またはスパッタリングを通じて製造が可能であるが、光電子の構造的及び質的問題が発生する（例えば、非特許文献１乃至４参照。）。
T. W. F. RUSSELL, B. N. BARON and R. E. ROCHELEAU, J. Vac. Sci. Technol. B2 (4), 1984, 840
Sanjay Mathur, HaoShen, Vladimir Sivakov, and Ulf Werner, Chem. Mater. 2004, 16, 2249‐2456; Henry Gerung、Scott D. Bunge, Timothy J. Boyle, C. Jeffrey Brinkerab and Sang M. Han, Chem. Commun., 2005, 1914‐1916
Seigi Suh and David M. Hoffman, Inorg. Chem. 1996, 35, 6164‐6169; A. WATANABE, M. UNNO, F. HOJO, T. MIWA, J. Mater. Sci. Lett., 2001, 20, 491‐493
S. Veprek, J. Prokop, F. Glatz, and R. Merica, F. R. Klingan and W. A. Herrmann, Chem. Mater. 1996, 8, 825‐831
本発明者らは、新しいリガンド（ligand）を導入してスズにジアルキルアミノ基が配位（chelate）するようにすることにより、炭素またはハロゲンの汚染を起こさず、熱的安全性と揮発性が改善されるだけでなく、より低い温度でも容易にスズ及びスズ酸化物、またスズを含む物質を製造するための新規なスズ先駆物質を開発することに至った。
本発明の目的は、良質のスズ及びスズ酸化物薄膜とナノ粒子、またスズを含む錯体（complexes）を形成するための、改善された熱的安定性及び揮発性を具備した新規なスズ錯体先駆物質及びその製造方法を提供することにある。
本発明は前記目的を達成するために、下記化学式１で表示されるスズアミノアルコキシド錯体を提供する。
［化学式１］
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
前記化学式１において、Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
前記化学式１において、Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
また、本発明は前記のスズアミノアルコキシド錯体を先駆物質として使ってスズ錯体を製造する方法を提供する。
以下、本発明をより詳しく説明する。本発明において、前記化学式１のスズ錯体が、下記化学式２で表示されるスズアミノアルコキシド錯体を含む。
［化学式２］
Ｓｎ［ＯＣＲ３Ｒ４（ＣＨ２）ｍ‐ＮＲ１Ｒ２］２
前記化学式２において、ｍは１乃至３中の整数であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、フッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基であり；Ｒ３及びＲ４は互いに独立した、水素またはフッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基である。
Ｓｎ［ＯＣＲ３Ｒ４（ＣＨ２）ｍ‐ＮＲ１Ｒ２］２
前記化学式２において、ｍは１乃至３中の整数であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、フッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基であり；Ｒ３及びＲ４は互いに独立した、水素またはフッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基である。
特に、前記化学式２においてｍが１または２であるスズアミノアルコキシド錯体が好ましく、具体的には前記化学式２においてＲ１及びＲ２は互いに独立して、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３から選択され、Ｒ３及びＲ４は互いに独立的して、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３から選択されるスズアミノアルコキシド錯体が例示される。
本発明による化学式１のスズアミノアルコキシド錯体は反応式１に記載したように下記化学式３のスズ錯体と下記化学式４のアミノアルコキシドアルカリ金属塩錯体２当量を反応させて製造することができる。
［反応式１］
ＳｎＸ２+２ＭＯ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２→Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２+２ＭＸ
［化学式１］
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
［化学式３］
ＳｎＸ２
［化学式４］
ＭＯ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２
前記化学式１、化学式３及び化学式４において、ＸはＮ［Ｓｉ（ＣＨ３）３］２、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；ＭはＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫであり；Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立的した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
ＳｎＸ２+２ＭＯ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２→Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２+２ＭＸ
［化学式１］
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
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ＳｎＸ２
［化学式４］
ＭＯ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２
前記化学式１、化学式３及び化学式４において、ＸはＮ［Ｓｉ（ＣＨ３）３］２、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；ＭはＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫであり；Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；Ｒ１及びＲ２は互いに独立的した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。
本発明によるスズアミノアルコキシド錯体の製造方法において、反応溶媒は特別に限定されるものではなく、炭化水素溶媒なら可能であり、特にエーテル、ｎ‐ヘキサン、ｎ‐ヘプタン、ベンゼン、トルエンまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、またはこれらの混合溶媒が好ましい。
反応温度は常温から７０℃であることが好ましいが、特に加温せず常温で２乃至１０時間なら反応が完了する。
反応生成物である化学式１の錯体は、反応生成物は核磁気共鳴分光法 （nuclear magnetic resonance spectroscopy, NMR）、フーリエ変換赤外線分光法 （Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR）、元素分析法（elemental analysis, EA）を利用して確認した。このように製造された有機スズ２価錯体であるアミノアルコキシスズ（II）錯体は常温で無色液体であり、１００〜１２０℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋な錯体を得ることができる揮発性に優れた錯体である。また液体窒素で冷却すると白い固体錯体に変わり、室温に温度を上げた場合に７０℃以上で加熱しなければ固体状態が維持される。
本発明から合成したスズ錯体の熱的安定性及び揮発性また分解温度を、熱重量分析法／時差熱分析法（thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA）を利用して分析した。
本発明によるスズ先駆物質は常温で液体として存在し１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋な錯体を得ることができる。これを利用してスズ及びスズ酸化物ナノ物質、スズを含む合金を製造できるだけでなく、金属有機物化学蒸着法（metalorganic chemical vapor deposition, MOCVD）を通じてスズ薄膜を製造することができるという長所がある。
一方、前記製造されたスズアミノアルコキシド錯体を先駆物質として使って韓国特許登録第０６６６７５９号に開示された方法により粒子の大きさ及び形状を制御して薄膜またはナノ粒子形態のスズ錯体が製造できる。
上述したように、本発明のスズアミノアルコキシド錯体は高い揮発性及び熱的安全性を示すため、スズナノ粒子を生成することができる先駆物質として有用に使うことができると共に、高品質な金属膜を製造する金属有機物化学蒸着法（MOCVD）に有効に適用することができるという効果がある。
本発明は下記の実施例によって、より理解することができる。下記の実施例は本発明の例示目的のためのことで添付された特許請求の範囲により限定される保護範囲を制限しようとするものではない。
全ての実験は手袋箱（glove box）またはシュレンク管（Schlenk line）を利用して非活性アルゴンまたは窒素雰囲気で次のように遂行された。
（実施例１）
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamp）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＣｌ２（１ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）とリチウムヘキサシラザン（Ｌｉ（btsa）、１．７６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ）を常温でエーテル（ether、５０ｍＬ）を添加した後３時間撹拌した。混合溶液を濾過してＬｉＣｌを除去し余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜してＳｎ（btsa）２を得た後、得たＳｎ（btsa）２（１ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）をノマルヘキサンに溶かした後２当量のジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロパノル（０．５３ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を室温で徐々に添加し６時間撹拌した。
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamp）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＣｌ２（１ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）とリチウムヘキサシラザン（Ｌｉ（btsa）、１．７６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ）を常温でエーテル（ether、５０ｍＬ）を添加した後３時間撹拌した。混合溶液を濾過してＬｉＣｌを除去し余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜してＳｎ（btsa）２を得た後、得たＳｎ（btsa）２（１ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）をノマルヘキサンに溶かした後２当量のジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロパノル（０．５３ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を室温で徐々に添加し６時間撹拌した。
真空下で溶媒を除去した後、１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋なＳｎ（dmamp）２錯体（９１％）を得た。
元素分析Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓｎ・Ｈ２Ｏ｛計算値（実測値）｝：Ｃ、３９．０５（３７．９２）；Ｈ、８．１９（７．６６）；Ｎ、７．５９（８．０２）
前記実施例１で製造したＳｎ（dmamp）２錯体の核磁気共鳴分光分析（１Ｈ‐ＮＭＲ）結果を図１に、炭素核磁気共鳴分光（１３Ｃ‐ＮＭＲ）分析結果を図２に、フーリエ変換赤外線分光（ＦＴ‐ＩＲ）分析結果を図３に示す。
前記実施例１で製造したＳｎ（dmamp）２錯体の核磁気共鳴分光分析（１Ｈ‐ＮＭＲ）結果を図１に、炭素核磁気共鳴分光（１３Ｃ‐ＮＭＲ）分析結果を図２に、フーリエ変換赤外線分光（ＦＴ‐ＩＲ）分析結果を図３に示す。
また、前記実施例１で製造したＳｎ（dmamp）２錯体の熱重量分析（TGA）及び時差熱分析（DTA）結果を示すグラフを図４に示す。図４のように本発明の（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamp）２］錯体は３００乃至３５０℃の間で急激な質量減少が起きることが確認できる。
（実施例２）
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamp）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＢｒ２（１ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）とソジウムジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシド（Ｎａ（dmamp）、１ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）を常温でＴＨＦ（５０ｍＬ）を添加した後、１２時間還流した。混合溶液を濾過してＮａＣｌを除去し、余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋な錯体（９３％）を得た。
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamp）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＢｒ２（１ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）とソジウムジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐プロポキシド（Ｎａ（dmamp）、１ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）を常温でＴＨＦ（５０ｍＬ）を添加した後、１２時間還流した。混合溶液を濾過してＮａＣｌを除去し、余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋な錯体（９３％）を得た。
元素分析Ｃ１２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２Ｓｎ・Ｈ２Ｏ｛計算値（実測値）｝：Ｃ、３９．０５（３７．９２）；Ｈ、８．１９（７．６６）；Ｎ、７．５９（８．０２）
したがって、前記結果から実施例１と同一の錯体が製造されたことを確認した。
したがって、前記結果から実施例１と同一の錯体が製造されたことを確認した。
（実施例３）
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐ブトキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamb）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＣｌ２（１ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）とリチウムヘキサシラザン（Ｌｉ（btsa））、１．７６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ）を常温でエーテル（ether、５０ｍＬ）を添加した後、３時間撹拌した。混合溶液を濾過してＬｉＣｌを除去し、余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜してＳｎ（btsa）２を得た後、得たＳｎ（btsa）２をノマルヘキサンに溶かした後、２当量のジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐ブタノール（０．５９ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を室温で徐々に添加して６時間撹拌する。真空下で溶媒を除去した後１２０℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋なＳｎ（dmamb）２錯体（８９％）を得た。
（ジメチルアミノ‐２‐メチル‐ブトキシ）スズ（II）［Ｓｎ（dmamb）２］の製造
２５０ｍＬのシュレンクフラスコにＳｎＣｌ２（１ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）とリチウムヘキサシラザン（Ｌｉ（btsa））、１．７６ｇ、１０．５４ｍｍｏｌ）を常温でエーテル（ether、５０ｍＬ）を添加した後、３時間撹拌した。混合溶液を濾過してＬｉＣｌを除去し、余液を真空下で溶媒を除去した後１００℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜してＳｎ（btsa）２を得た後、得たＳｎ（btsa）２をノマルヘキサンに溶かした後、２当量のジメチルアミノ‐２‐メチル‐２‐ブタノール（０．５９ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）を室温で徐々に添加して６時間撹拌する。真空下で溶媒を除去した後１２０℃、１０−２ｔｏｒｒで分別蒸溜して純粋なＳｎ（dmamb）２錯体（８９％）を得た。
前記実施例３のＳｎ（dmamb）２錯体に対する水素核磁気共鳴分光分析（１Ｈ‐ＮＭＲ）結果を図５に示す。
また、前記実施例３のＳｎ（dmamb）２錯体に対する赤外線分析（ＦＲ‐ＩＲ）結果を図６に示す。
Claims (8)
- 下記化学式１で表示されるスズアミノアルコキシド錯体。
［化学式１］
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
（式中、Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；
Ｒ１及びＲ２は互いに独立した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。） - 下記化学式２で表示されることを特徴とする請求項１に記載のスズアミノアルコキシド錯体。
［化学式２］
Ｓｎ［ＯＣＲ３Ｒ４（ＣＨ２）ｍ‐ＮＲ１Ｒ２］２
（式中、ｍは１乃至３中の整数であり；
Ｒ１及びＲ２は互いに独立的した、フッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基であり；
Ｒ３及びＲ４は互いに独立的した、水素またはフッ素置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ５）アルキル基である。） - 前記化学式２において、ｍが１または２であることを特徴とする請求項２に記載のスズアミノアルコキシド錯体。
- 前記化学式２において、Ｒ１及びＲ２は互いに独立的して、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３から選択され、Ｒ３及びＲ４は互いに独立的して、水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ（ＣＨ３）２及びＣ（ＣＨ３）３から選択されることを特徴とする請求項２に記載のスズアミノアルコキシド錯体。
- 下記化学式３のスズ錯体と下記化学式４のアミノアルコキシドアルカリ金属塩錯体を反応させることを特徴とする化学式１のスズアミノアルコキシド錯体の製造方法。
［化学式１］
Ｓｎ［Ｏ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２］２
［化学式３］
ＳｎＸ２
［化学式４］
ＭＯ‐Ａ‐ＮＲ１Ｒ２
（式中、ＸはＮ［Ｓｉ（ＣＨ３）３］２、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；
ＭはＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫであり；Ａはハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ２‐Ｃ１０）アルキレン基であり；
Ｒ１及びＲ２は互いに独立的した、ハロゲン置換または非置換の線形または分枝形の（Ｃ１‐Ｃ７）アルキル基である。） - 請求項１乃至４のいずれかに記載のスズアミノアルコキシド錯体を先駆物質として使ってスズ錯体を製造する方法。
- 請求項６の方法から製造されたスズ錯体。
- 前記スズ錯体は、スズ酸化物の薄膜またはスズ酸化物のナノ粒子であることを特徴とする請求項７に記載のスズ錯体。
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