JP5524979B2 - アミジン誘導体をリガンドとする新規ゲルマニウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/30—Germanium compounds
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Description
a)下記化学式3のアルカリ金属塩と化学式4のアルキルカルボジイミド(R1NCNR2)化合物とを反応させて、下記化学式5の化合物を製造する段階と、
b)前記化学式5の化合物に、ゲルマニウム(II)ハライドと下記化学式6のアルカリ金属塩とを添加して、下記化学式1のゲルマニウム化合物を製造する段階と、
を含んでゲルマニウム化合物を製造することができる。
M1Y1
R1NCNR2
M2Y2
上記化学式1中、Y1及びY2が同一である場合、化学式1を下記化学式7で示してもよく、下記化学式7は下記の製造方法により製造されてもよい。
M1Y1
R1NCNR2
250mlシュレンクフラスコに、無水エーテル60mlとリチウムジメチルアミド(3.40g、66.49mmol)を添加し、−70℃に冷却して溶液Aを製造した。前記溶液Aに、1,3−ジイソプロピルカルボジイミド (4.20g、33.24mmol)をゆっくり滴下し、温度を徐々に室温まで上げた後、4時間攪拌して溶液 Bを製造した。
250mlシュレンクフラスコに、無水n−ヘキサン50mlとエチルメチルアミン(5.62g、94.98mmol)を添加した後、−70℃に冷却して溶液Dを製造した。前記溶液Dに、2.5Mn−ブチルリチウム溶液(38.00ml、94.98mmol)をゆっくり滴下した後、温度を徐々に室温まで上げて、4時間攪拌してリチウムエチルメチルアミド溶液を合成した。前記リチウムエチルメチルアミド溶液を−70℃に冷却した後、1,3−ジイソプロピルカルボジイミド(6.00g、47.50mmol)をゆっくり滴下した後、温度を徐々に室温まで上げて、室温で4時間攪拌して溶液Eを製造した。
250mlシュレンクフラスコに、無水エーテル60mlとリチウムジメチルアミド(1.21g、23.7mmol)を添加した後、−70℃に冷却して溶液Gを製造した。前記溶液Gに1,3−ジイソプロピルカルボジイミド(3.27g、25.90mmol)をゆっくり滴下し、温度を徐々に室温まで上げた後、4時間攪拌して溶液Hを製造した。他の250mlシュレンクフラスコに、ジクロロゲルマニウム−ジオキサン(5.00g、21.6mmol)と無水エーテル100mlを添加して、−70℃に冷却した後、前記リチウムジメチルアミドと1,3−ジイソプロピルカルボジイミド反応溶液(溶液H)をゆっくり滴下し、温度を徐々に室温まで上げた後、12時間攪拌して(N,N´−ジイソプロピル−ジメチルアミノグアニジル)(クロロ)ゲルマニウムを合成した。
250mlシュレンクフラスコに、無水エーテル50mlと1,3−ジイソプロピルカルボジイミド(3.3g、25.91mmol)を混合し、−70℃に冷却の後、1.6Mメチルリチウム溶液(15.00ml、23.75mmol)をゆっくり滴下して溶液Jを製造した。前記溶液Jの温度を徐々に室温まで上げ、4時間攪拌してN,N´−ジイソプロピル−メチルアミジルリチウム塩を合成した。他の250mlシュレンクフラスコに、ジクロロゲルマニウム−ジオキサン(7g、30.22mmol)と無水エーテル100mlを混合し、−70℃に冷却してジクロロゲルマニウム溶液を製造した。
250mlシュレンクフラスコに、無水エーテル100mlと1,3−ジイソプロピルカルボジイミド(5.99g、47.50mmol)を添加して−70℃に冷却した。前記1,3−ジイソプロピルカルボジイミド溶液に、1.6Mメチルリチウム溶液(29.68ml、47.50ml)をゆっくり滴下し、温度を室温まで上げた後、4時間攪拌してN,N´−ジイソプロピルメチルアミジルリチウム塩を合成した。
250mlシュレンクフラスコに、無水エーテル50mlとリチウムジメチルアミド(2.43g、47.49mmol)を混合して−70℃に冷却した後、前記無水エーテルとリチウムジメチルアミド混合液に、1,3−ジイソプロピルカルボジイミド(6.54g、51.81mmol)をゆっくり滴下し、温度を徐々に室温まで上げて4時間攪拌した。他の250mlシュレンクフラスコに、ジクロロゲルマニウム−ジオキサン(10.00g、43.17mmol)と無水エーテル100mlを混合した後、−70℃に冷却した。前記ジクロロゲルマニウム−ジオキサン溶液に、前記リチウムジメチルアミドと1,3−ジイソプロピルカルボジイミド反応溶液をゆっくり滴下した後、温度を徐々に室温まで上げて12時間攪拌し、(N,N´−ジイソプロピル−ジメチルグアジニル)(クロロ)ゲルマニウムを合成した。
実施例1で合成した(N,N´−ジイソプロピル−ジメチルグアジニル)(ジメチルアミノ)ゲルマニウム(II)を原料として使用し、アルゴンをキャリアガスとして使用して、有機金属化学気相蒸着法(MOCVD)によりゲルマニウム薄膜を形成した。アルゴンをキャリアガスとして約50sccm使用して、(N,N´−ジイソプロピル−ジメチルグアジニル)(ジメチルアミノ)ゲルマニウム(II)をチャンバー内のTiN/SiO2/Si基板に運送した。この際、原料の温度を約60℃に維持して原料の量を調節し、基板の温度を300℃に維持した。蒸着を1時間行い、蒸着圧力は3torrを維持した。
前記実施例7と同様に行うが、基板の温度を250℃に維持した。
前記実施例7と同様に行うが、基板の温度を200℃に維持した。
Claims (13)
- 下記化学式1で表されるゲルマニウム化合物。
[化学式1]
(前記化学式1中、Y1及びY2は、互いに独立して、R3 またはNR4R5 であって、Y 1 及びY 2 のいずれか一つは必ずNR 4 R 5 であり、前記R1〜R 5 は、互いに独立して、(C1−C7)アルキル基である。) - Y1及びY2が、互いに独立して、−N(CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)、−CH3、または−C(CH3)3である請求項1に記載のゲルマニウム化合物。
- R1〜R2が、互いに独立して、メチル、エチル、プロピルまたはtert−ブチルである請求項1に記載のゲルマニウム化合物。
- 化学式1が、下記構造から選ばれる請求項2に記載のゲルマニウム化合物。
- a)下記化学式3のアルカリ金属塩と化学式4のアルキルカルボジイミド(R1NCNR2)化合物とを反応させて、下記化学式5の化合物を製造する工程と、
b)前記化学式5の化合物に、ゲルマニウム(II)ハライドと下記化学式6のアルカリ金属塩とを添加して、下記化学式1のゲルマニウム化合物を製造する工程と、
を含むゲルマニウム化合物の製造方法。
[化学式3]
M1Y1
[化学式4]
R1NCNR2
[化学式5]
[化学式6]
M2Y2
[化学式1]
(前記M1またはM2はアルカリ金属であり、Y1及びY2は、互いに独立して、R3 またはNR4R5 であって、Y 1 及びY 2 のいずれか一つは必ずNR 4 R 5 であり、前記R1〜R 5 は、互いに独立して、(C1−C7)アルキル基である。) - 下記化学式3のアルカリ金属塩と化学式4のアルキルカルボジイミド(R1NCNR2)化合物とを反応させて下記化学式5の化合物を製造した後、ゲルマニウム(II)ハライドを添加して下記化学式7のゲルマニウム化合物を製造することを特徴とするゲルマニウム化合物の製造方法。
[化学式3]
M1Y1
[化学式4]
R1NCNR2
[化学式5]
[化学式7]
(前記M1はアルカリ金属であり、Y1はR3 またはNR4R 5 から選ばれ、Y 2 はNR 4 R 5 であり、上記R1〜R 5 は、互いに独立して、(C1−C7)アルキル基である。) - Y1及びY2が、互いに独立して、−N(CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)、−CH3または−C(CH3)3であり、前記M1及びM2は、互いに独立して、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである請求項5に記載のゲルマニウム化合物の製造方法。
- Y1が、−N(CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)、−CH3または−C(CH3)3であり、前記M1は、リチウム、ナトリウムまたはカリウムである請求項6に記載のゲルマニウム化合物の製造方法。
- 前記アルキルカルボジイミドは、1,3−ジイソプロピルカルボジイミドである請求項5又は6に記載のゲルマニウム化合物の製造方法。
- 化学式1又は化学式7が、下記構造から選ばれる請求項5又は6に記載のゲルマニウム化合物の製造方法。
- ゲルマニウム(II)ハライドが、Ge(II)Br2、Ge(II)Cl 2 dioxaneまたはGe(II)I2である請求項5又は6に記載のゲルマニウム化合物の製造方法。
- 基板が装着された反応器に、請求項1乃至4の何れか一項に記載のゲルマニウム化合物を注入し、化学気相蒸着法または原子層蒸着法により、ゲルマニウム薄膜を製造することを特徴とするゲルマニウム薄膜の製造方法。
- 基板温度が150〜350℃であることを特徴とする請求項12に記載のゲルマニウム薄膜の製造方法。
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