JP2009186724A - トナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】結着樹脂、着色剤および離型剤を少なくとも含有する母粒子Aの表面に、樹脂微粒子bを少なくとも含有する微粒子を固着して表面層Bを形成したトナー粒子を有するトナーであって、該表面層Bを形成する樹脂の質量が、母粒子Aの質量に対して、2.0乃至20.0質量%であり、該樹脂微粒子bは、スルホン酸系置換基を有するユニット及び多価アルコールと多価カルボン酸を重縮合させて得られるポリエステルユニットを少なくとも有する樹脂を含有する樹脂微粒子であることを特徴とするトナー。
【選択図】なし
Description
特に近年、プリンターや複写機の高速化、高安定化の要求から、より迅速な摩擦帯電の立ち上がり特性や、環境変化に左右されにくいトナーの摩擦帯電特性が求められるようになった。しかも、その特性を長期間にわたって保持せねばならないため、トナーに必要以上のシェアを加えることができず、前述のような所望の摩擦帯電特性を得ることがより困難となっている。
従来、負帯電性荷電制御剤としては、モノアゾ染料の金属錯塩、ジアルキルサリチル酸の金属化合物、ホウ素化合物、尿素化合物、ケイ素化合物、カリークスアレーン、スルホン化した銅フタロシアニン顔料、塩素化パラフィンがある。これらの染顔料を含む荷電制御剤は構造が複雑で性質が一定せず、安定性に乏しいものが多く、特に温度や湿度の変化により摩擦帯電性が変化しやすい。また、トナー作製時の熱混練により変質するものもある。
更に、これらのトナーに添加される荷電制御剤は、摩擦帯電能を付与するため、ある程度トナー表面に存在していなければならない。そのため、トナー同士の摩擦、キャリアとの衝突、搬送スリーブ又はローラー、規制ブレード、感光体ドラムとの摩擦により、トナー表面からこれらの添加剤が脱落し、キャリアの汚染や、現像部材、感光体ドラムの汚染を生じることがある。その結果、耐久枚数が増すに従って、摩擦帯電性が低下すると同時に汚染による劣化も進行し、画像濃度の変化や、画質の低下といった問題を引き起こしやすい。
以上のような背景からトナーの摩擦帯電特性を改良するための検討が盛んに行われており、特に、環境への配慮や、より安定した摩擦帯電性の要求、製造コストの理由から、近年になって荷電制御機能を有する樹脂をトナー原材料として用いるという提案も行なわれている(特許文献1〜3参照)。ここではスチレン系樹脂とスルホン酸基含有共重合体を含有するトナーを提案している。また、スルホン酸基を有する樹脂の微粒子をトナーの母粒子の表面に固着することで摩擦帯電特性を改良する提案がなされているが、更なる改良が求められている(特許文献4参照)。
高速な摩擦帯電を要する高速プリンターで不足する摩擦帯電性能を得る目的で、樹脂の
摩擦帯電性ユニットの一例である2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のユニット量を増すことが考えられるが、トナー作製上問題が生じやすい。例えば、水系媒体中で前記摩擦帯電性ユニットを高濃度で有する樹脂微粒子をトナーの母粒子表面に固着しようとするときには、微粒子の酸価が非常に高いために親水性であり、水系媒体中で微粒子の安定性が得られにくくなり、微粒子同士が凝集して粒度分布のコントロールが困難になる場合や、母粒子との固着強度が得られにくくなり、多数枚のプリント動作や複写動作が要求されるプリンターや複写機では画像安定性が得られにくい場合があった。
本発明のトナーは、結着樹脂、着色剤および離型剤を少なくとも含有する母粒子Aの表面に、樹脂微粒子bを少なくとも含有する微粒子を固着して表面層Bを形成したトナー粒子を有するトナーであって、該表面層Bを形成する樹脂の質量が、母粒子Aの質量に対して、2.0乃至20.0質量%であり、該樹脂微粒子bは、下記式(1)で示されるスル
ホン酸系置換基を有するユニット及び多価アルコールと多価カルボン酸を重縮合させて得られるポリエステルユニットを少なくとも有する樹脂を含有する樹脂微粒子であり、該樹脂微粒子bの数平均粒子径が10乃至150nmであり、該樹脂微粒子bを形成する樹脂の酸価が、5.0乃至40.0mgKOH/gであり、該樹脂微粒子bを形成する樹脂中の硫黄元素量と酸価の比(S/AV)が、0.02乃至0.30mmol/mgKOHであることを特徴とする。
例えば、懸濁重合法において重合性単量体とともに該スルホン酸系置換基を有するユニットを高濃度に含有する樹脂を添加すると、水系媒体中に重合性単量体組成物を添加してトナー粒径に分散させる造粒工程において重合性単量体組成物の液滴の安定性が得られず所望の粒径が得られにくくなる。さらに、スルホン酸系置換基を有するユニットを含有する樹脂がトナーバインダーと相溶し、トナー表面に所望の摩擦帯電ユニット密度が得られない場合があり好ましくない。
具体的には、以下の方法が挙げられる。該スルホン酸系置換基を有するユニットを含有する樹脂を合成した後に水系媒体中で乳化して微粒子を得る方法が挙げられる。水系媒体中で微粒子を生成させることにより粒子径が小さく粒度分布が狭い均一な微粒子を得ることができ好ましい態様となる。その際、樹脂の酸価が高すぎると樹脂の水溶性が発現し、微粒子が得られにくくなる。酸価を抑えつつスルホン酸系置換基を有するユニットの密度を向上させるためには、少なくとも該スルホン酸系置換基を有するユニットが酸価をもた
ない構造を含有することが必要である。具体的には、スルホン酸基をエステル化し、水系媒体中で酸解離が起こりにくい構造にすることが挙げられる。
酸価が5.0mgKOH/g未満では母粒子Aとの固着強度が低下する場合がある。一方、酸価が40.0mgKOH/gより大きいと樹脂微粒子bの水溶性傾向が強くなるため、湿式の製法において固着処理が困難になる場合がある。
なお、上記樹脂の酸価の調製は、公知の方法が利用可能である。例えば樹脂製造において酸モノマーの量比の制御を行ったり、樹脂作製後に上記式(1)に表されるスルホン酸エステル部のエステル交換反応により酸価を調製したりする方法が挙げられる。
この値は従来の摩擦帯電用樹脂を微粒子として用いる場合に比べ、上記樹脂微粒子bに含有されるスルホン酸系置換基を有するユニットの量が多いことを示している。硫黄元素量の測定については後述する。
なお、硫黄元素量[S]/酸価[AV]の値が、0.02mmol/mgKOHより小さいと摩擦帯電制御機能が発揮されにくくなるか、トナー製造上問題が生じる場合がある。一方、0.30mmol/mgKOHを超えると組成面から母粒子Aとの相溶性が低下し、固着強度が得られにくくなる場合がある。上記硫黄元素量[S]/酸価[AV]の値は、微粒子を形成する樹脂中におけるスルホン酸基、スルホン酸エステル基、カルボキシル基等のユニット比を調節することで上記範囲を満たすことが可能である。
すなわち、表面層Bの膜均一性を得るためには樹脂微粒子bの数平均粒子径が、10乃至150nmである。それにより本発明の目的である均一な摩擦帯電特性と膜強度を得ることが可能となる。該樹脂微粒子bの粒径は小さいほど膜均一性が得られやすくなるが、10nm未満では個々の微粒子に組成分布が生じやすく、摩擦帯電ユニットの偏在が懸念され、母粒子への固着工程において収率の低下が生じる場合がある。また、数平均粒子径が150nmより大きい場合には固着後のトナー表面に凹凸ができる場合があり、それら微粒子の遊離による画像特性の低下が生じる場合がある。上記数平均粒子径は、好ましくは30乃至120nmであり、より好ましくは50乃至100nmである。
上記樹脂微粒子bの数平均粒子径は、微粒子作製時の造粒条件を調節することで上記範囲を満たすことが可能である。具体的には、水系媒体中の固液比や、水系媒体のpHや撹拌速度などを挙げることができる。
乃至20.0質量%であり、好ましくは2.5乃至10.0質量%であり、より好ましくは3.0乃至7.0質量%である。上記範囲を満たすとき上記式(1)に表されるスルホン酸系置換基を有するユニットが均一に、かつ高密度な状態で表面層Bを形成しやすく、本発明の目的が達成できる。2.0質量%より少ないと母粒子Aを均一に覆うことができない場合があり効果が得られにくい。また、20.0質量%より多いと微粒子が部分的に剥がれやすくなる可能性がある。
上記式(1)中のR2はメチル基、エチル基、又はイソプロピル基である。イソプロピル基よりも炭素数の大きな脂肪族基を導入した場合には該エステル基自体の安定性が低下し、トナー作製時にエステル基が遊離するなどして所望の摩擦帯電性能が得られない場合があり好ましくない。
すなわち、たとえば上記(構造式5)で表されるビニル系ユニットを調製する場合、下記に示すように、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸をスチレンおよび
(メタ)アクリル酸エステルと共重合させ(A)を得た後、側鎖スルホン酸基をエステル化反応させる方法でも良い。一方、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸の側鎖スルホン酸基を先にメチルエステル化し、(B)を得た後、(B)とビニル系モノマーとを共重合させる方法でも構わない。(B)を得る方法としては、公知の方法が使用できる。
さらに、トルエン350質量部、2−ブタノン100質量部を加えて、ポリマーを再溶解させ、蒸留により溶媒を留去する。この再溶解/蒸留の操作を3回繰り返し、減圧下、温度50℃で乾燥する。得られた固形物を粉砕し、上記(構造式5)の化合物を得る。
具体的には、例えば下記のような芳香族基を含有するユニットを挙げることができる。
上記ポリエステルユニットを有する樹脂とは、多価アルコール成分と多価カルボン酸成分とを重縮合させて生成されるポリエステル構造を少なくとも含有することを意味する。
ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(3.3)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(2.0)−ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン(6)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン等のビスフェノールAのアルキレンオキシド付加物、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブテンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールAの如き二価アルコール成分。
ソルビトール、1,2,3,6−ヘキサンテトロール、1,4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,5−ペンタントリオール、グリセロール、2−メチルプロパントリオール、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3,5−トリヒドロキシメチルベンゼンの如き三価以上のアルコール成分。
フタル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸の如き芳香族ジカルボン酸類又はその無水物;コハク酸、アジピン酸、セバシン酸及びアゼライン酸の如きアルキルジカルボン酸類又はその無水物;炭素数6〜12のアルキル基で置換されたコハク酸若しくはその無水物;フマル酸、マレイン酸及びシトラコン酸の如き不飽和ジカルボン酸類又はその無水物。
上記スルホン酸系置換基を有するユニットはハイブリッド樹脂中に存在することが好ましい。上記スルホン酸系置換基を有するユニットがハイブリッド樹脂中に存在することで、表面層Bの母粒子Aへの接着性が高まるとともに、均一な表面層Bが形成されやすく好ましい態様となる。
また、ハイブリッド樹脂中のビニル変性比の調製には公知の方法が使用可能である。
具体的には使用するポリエステル成分とビニル単量体成分の仕込み量比を変えることで任意の変性比が調製可能である。本発明において、上記スルホン酸系置換基を有するユニットはビニル樹脂ユニット、ポリエステルユニットのどちらに存在しても良く、側鎖や末端に存在していてもよい。
ハイブリッド樹脂に用いることのできるビニル単量体としては、以下の単量体を挙げることができる。
スチレン;o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレン、p−フェニルスチレン、p−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレン、p−メトキシスチレン、p−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン、m−ニトロスチレン、o−ニトロスチレン、p−ニトロスチレンの如きスチレン誘導体;エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンの如き不飽和モノオレフィン類;ブタジエン、イソプレンの如き不飽和ポリエン類;塩化ビニル、塩化ビニルデン、臭化ビニル、フッ化ビニルの如きハロゲン化ビニル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル類;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチルの如きα−メチレン脂肪族モノカルボン酸エステル類;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸フェニルの如きアクリル酸エステル類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルの如きビニルエーテル類;ビニルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプロペニルケトンの如きビニルケトン類;N−ビニルピロール、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドンの如きN−ビニル化合物;ビニルナフタリン類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミドの如きアクリル酸若
しくはメタクリル酸誘導体;マレイン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アルケニルコハク酸、フマル酸、メサコン酸の如き不飽和二塩基酸;マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、アルケニルコハク酸無水物の如き不飽和二塩基酸無水物;マレイン酸メチルハーフエステル、マレイン酸エチルハーフエステル、マレイン酸ブチルハーフエステル、シトラコン酸メチルハーフエステル、シトラコン酸エチルハーフエステル、シトラコン酸ブチルハーフエステル、イタコン酸メチルハーフエステル、アルケニルコハク酸メチルハーフエステル、フマル酸メチルハーフエステル、メサコン酸メチルハーフエステルの如き不飽和二塩基酸のハーフエステル;ジメチルマレイン酸、ジメチルフマル酸の如き不飽和二塩基酸エステル;アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイヒ酸の如きα,β−不飽和酸;クロトン酸無水物、ケイヒ酸無水物の如きα,β−不飽和酸無水物、α,β−不飽和酸と低級脂肪酸との無水物;アルケニルマロン酸、アルケニルグルタル酸、アルケニルアジピン酸、これらの酸無水物及びこれらのモノエステルの如きカルボキシル基を有する単量体;2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのアクリル酸又はメタクリル酸エステル類;4−(1−ヒドロキシ−1−メチルブチル)スチレン、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルヘキシル)スチレンの如きヒドロキシル基を有する単量体。
また、ポリエステルユニットを有する樹脂がハイブリッド樹脂である場合には、以下のような方法が挙げられる。(4)前記スルホン酸系置換基を有するユニットを含有するポリエステル樹脂をビニル単量体によりハイブリッド化する方法。(5)ビニル単量体として(メタ)アクリル酸等のカルボキシル基を有するものを用いて樹脂化した後にその酸基を有機反応によりスルホン酸系置換基を有するユニットに変換する方法。(6)スルホン酸系置換基を有するユニットを有するビニル単量体を用いてポリエステル樹脂をハイブリッド化する方法。
具体的には過酸化物系の開始剤によりポリエステルのビニル変性を行ったり、不飽和基を有するポリエステル樹脂をグラフト変性してハイブリッド樹脂を作製する方法を挙げることができる。
bを形成する樹脂に自己乳化性を持たせることもできる。
トルエン、キシレンの如き炭化水素系溶媒;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタンの如きハロゲン化炭化水素系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピルの如きエステル系溶媒;ジエチルエーテルの如きエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサンの如きケトン系溶媒;メタノール、エタノール、ブタノールの如きアルコール系溶媒。
上記母粒子Aの重量平均粒径は表面層Bの膜厚にもよるが、3乃至10μmが好ましく用いられる。
本発明のトナーは、磁性トナーまたは非磁性トナーのどちらでも良い。
磁性トナーとして用いる場合には、母粒子Aを製造する際に以下に挙げられる磁性材料が好ましく用いられる。
磁性トナーに含まれる磁性材料としては、以下のものが挙げられる。
マグネタイト、マグヘマイト、フェライトの如き酸化鉄、または他の金属酸化物を含む酸化鉄;Fe、Co、Niのような金属、あるいは、これらの金属とAl、Co、Cu、Pb、Mg、Ni、Sn、Zn、Sb、Be、Bi、Cd、Ca、Mn、Se、Ti、W、Vのような金属との合金、およびこれらの混合物。
具体的には、以下のものが挙げられる。四三酸化鉄(Fe3O4)、三二酸化鉄(γ−Fe2O3)、酸化鉄亜鉛(ZnFe2O4)、酸化鉄イットリウム(Y3Fe5O12)、酸化鉄カドミウム(CdFe2O4)、酸化鉄ガドリニウム(Gd3Fe5O12)、酸化鉄銅(CuFe2O4)、酸化鉄鉛(PbFe12O19)、酸化鉄ニッケル(NiFe2O4)、酸化鉄ネオジウム(NdFe2O3)、酸化鉄バリウム(BaFe12O19)、酸化鉄マグネシウム(MgFe2O4)、酸化鉄マンガン(MnFe2O4)、酸化鉄ランタン(LaFeO3)、鉄粉(Fe)、コバルト粉(Co)、ニッケル粉(Ni)。
上述した磁性材料を単独で或いは2種類以上を組合せて使用する。本発明の目的に特に好適な磁性材料は四三酸化鉄又はγ−三二酸化鉄の微粉末である。
上記母粒子Aにおける上記磁性材料の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、磁性材料が10〜200質量部であることが好ましく、20〜150質量部であることがより
好ましい。
例えばマゼンタ用着色顔料としては、以下のものが挙げられる。C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、64、68、81、83、87、88、89、90、112、114、122、123、163、202、206、207、209、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.バットレッド1、2、10、13、15、23、29、35。
マゼンタ顔料は単独で使用しても、染料と顔料を併用しても良い。
母粒子Aへの離型剤の添加量としては、母粒子Aに対して2.0〜30.0質量%が好ましく、2.5〜20.0質量%がより好ましい。
シカルボン酸誘導体の金属化合物が挙げられる。
また、式(a)乃至(j)中、R1〜R4は同一または異なる基を示し、水素原子、炭
素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、−OH、−NH2、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−OCH3、−O(C2H5)、−COOHまたは−CONH2を示す。好ましいR1としては、ヒドロキシル基、アミノ基及びメトキシ基が挙げられるが、中でもヒドロキシル基が好ましい。
例えば、以下の方法が挙げられる。(1)結着樹脂、着色剤および離型剤を溶融混練し、微粉砕、必要に応じて分級工程を経て得られる粉砕法によりトナー粒子を作製する方法。(2)懸濁重合法・溶解懸濁法・界面重合法・分散重合法・乳化凝集法等、水系媒体中で製造する方法。
水系媒体中で母粒子Aを作製した場合には、乾式製法により作製したものに比べると母粒子Aの表面が比較的親水性の高い状態になりやすい。従って、表面層Bを形成する際に、微粒子を母粒子表面に凝集させやすく、均一膜が形成されやすくなることにより微粒子の固着をより強固なものとすることができる。
さらに、母粒子Aは懸濁重合法で得られる粒子であること、又は乳化樹脂粒子を凝集させて得られる粒子であることが生産性の面でより好ましい。
重合性単量体、着色剤及び離型剤(更に必要に応じて重合開始剤、架橋剤、荷電制御剤、樹脂、その他の添加剤)を均一に溶解または分散させて単量体組成物とした後、この単量体組成物を、分散安定剤を含有する連続層(例えば水相)中に適当な撹拌器を用いて分散し同時に重合反応を行わせ、所望の粒径を有する母粒子Aを得ることができる。この重合法で得られる母粒子Aは、個々の粒子形状がほぼ球形に揃っていて摩擦帯電量の分布も比較的均一となるため高い転写性を有しており好ましい。
ジビニルベンゼン、ビス(4−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、エチレングリコールジアクリレート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,5−ペンタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール#200,#400,#600の各ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエステル型ジアクリレート(MANDA 日本化薬)、及び以上のアクリレートをメタクリレートに変えたもの。
また、多官能の架橋性モノマーとしては以下のものが挙げられる。ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルアクリレート及びそのメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロキシ・ポリエトキシフェニル)プロパン、ジアクリルフタレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、ジアリールクロレンデート。好ましい添加量としては、重合性単量体に対して、0.001〜15質量%である。
好ましい分散安定剤としては、以下のものが挙げられる。
リン酸三カルシウム、リン酸マグネシウム、リン酸亜鉛、リン酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、メタ珪酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、ベントナイト、シリカ、アルミナの如き無機化合物の微粉体。
また、有機系の分散安定剤としては、以下のものが挙げられる。ポリビニルアルコール、ゼラチン、メチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリアクリル酸、及びその塩、ポリメ
タアクリル酸、及びその塩、澱粉。これらの分散安定剤は、重合性単量体100質量部に対して、0.2〜20質量部を使用することが好ましい。
界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、テトラデシル硫酸ナトリウム、ペンタデシル硫酸ナトリウム、オクチル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、オクチル酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、オレイン酸カルシウム。
母粒子Aが少なくとも乳化樹脂粒子を凝集させて得られる粒子であることにより、同様の工程で樹脂微粒子b等を含有する表面層Bを作製することが可能であり、製造コストの面で好ましい製法となる。
具体的には母粒子の構成材料を界面活性剤存在下で水系媒体中に分散させておき、そこに無機塩や無機金属塩を滴下することにより界面活性剤の能力を低下させ凝集させる方法が挙げられる。その後、構成材料中に含まれる樹脂粒子のガラス転移温度(Tg)より若干高い温度で凝集粒子を軽く融着させ(凝集工程)、さらに界面活性剤を多量に加えて粒子を安定化させた後に樹脂粒子が完全に融着するのに十分な熱を加えて(熟成工程)、母粒子Aを得る方法である。
また、上記界面活性剤としては、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が使用可能である。具体的には、スルホン酸塩、脂肪酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩、アミン塩、4級アンモニウム塩、ポリエチレングリコール類、アルキルフェノールエチレンオキサイド類、多価アルコール類が挙げられる。
式(3) |TH(b)−TH(b2)| ≧ 20
下記式(4)を満足することがより好ましい。
式(4) |TH(b)−TH(b2)|≧30
サンを添加していったとき成分が析出し始めるヘキサンの添加量で規定されるものである。前記トルエン−ヘキサン溶解度指数は、樹脂の親和性を相対的に示す指標となる。よって、樹脂微粒子bと樹脂b2のトルエン−ヘキサン溶解度指数の差が大きい値であるほど、それらの相分離性が大きいことを示し、混合したときのドメイン形成がされやすくなることを示している。
<測定条件>
温度25℃の条件下でサンプル調製及び測定を行う。
樹脂100.0質量部をトルエン 500.0質量部に溶解させたトルエン溶液(液温25℃)を調製する。樹脂を溶解して約15時間放置したものをサンプル処理フィルター(ポアサイズ0.45μm)で濾過してトルエン不溶分を濾別し、濾液を測定用試料とする。こうして得られた測定用試料を、光路長1cmの石英セルに入れて、透過光スペクトルを測定し、前記測定用試料における波長800nmの光の透過率を100%とする。
測定用試料120.0質量部を精秤し、n−ヘキサンを徐々に加えたとき、波長800nmの光の透過率が50%となったときのヘキサン添加量(質量部)の値を樹脂のトルエン−ヘキサン溶解度指数とする。その代表的な一例の透過率曲線模式図を図2に示す。
上記トルエン−ヘキサン溶解度指数は、樹脂の種類や組成や重合度、樹脂を形成するモノマーの種類や使用量、樹脂を形成する際の重合条件によって調製することが可能である。より具体的には、以下のようなものを挙げることができる。樹脂の分子量や、酸価;ポリエステルユニット中の芳香族基または脂肪族基の比率;ビニル系ユニットとポリエステルユニットとのハイブリッド比等。
樹脂b2を形成するために用いられる単量体としては、以下のものが挙げられる。具体的には、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso
−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートの如きアクリル系重合性単量体;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、ジブチルフォスフェートエチルメタクリレートの如きメタクリル系重合性単量体。これらは単重合及び共重合させて用いることができる。
フッ化ビニリデン微粉末、ポリテトラフルオロエチレン微粉末の如きフッ素系樹脂粉末;湿式製法によるシリカ微粉末、乾式製法によるシリカ微粉末の如きシリカ微粉末、それらシリカ微粉末をシランカップリング剤、チタンカップリング剤、シリコーンオイルの如き処理剤により表面処理を施した処理シリカ微粉末;酸化チタン微粉末;アルミナ微粉末、処理酸化チタン微粉末、処理酸化アルミナ微粉末。
流動性向上剤は、BET法で測定した窒素吸着により比表面積が30乃至400m2/g、好ましくは50乃至300m2/gのものが良好な結果を与える。
流動性向上剤は、トナー粒子100質量部に対して、0.01〜8.0質量部、好ましくは0.1〜4.0質量部添加するのが良い。
トナーの重量平均粒径(D4)が3.0μm未満の場合には、電子写真現像システムに適用したときに摩擦帯電安定化が達成しづらくなり、多数枚の連続現像動作(耐久動作)において、カブリやトナー飛散が発生しやすくなる。
一方、トナーの重量平均粒径(D4)が15.0μmを超える場合には、ハーフトーン部の再現性が低下し、得られた画像はガサついた画像になり易く好ましくない。
溶剤中に溶解若しくは懸濁させて調製した塗布液を磁性キャリアコア粒子表面に付着させる方法、磁性キャリアコア粒子と被覆材とを粉体で混合する方法、従来公知の方法が適用できる。
本発明における樹脂微粒子の数平均粒子径は以下の方法により求めた。
マイクロトラック粒度分布測定装置HRA(X−100)(日機装社製)を用いて、0.001μm〜10μmのレンジ設定で測定を行い、数平均粒子径を求めた。
作製した樹脂の構造決定は以下(1)及び(2)の装置を用いて行った。
(1)FT−IRスペクトル
Nicolet社製 AVATAR360FT−IR
(2)1H−NMR、13C−NMR
日本電子製FT−NMR JNM−EX400(使用溶媒 重クロロホルム)
尚、本発明における樹脂の酸価は以下の方法により求めた。
基本操作はJIS K−0070に基づく。
1)試料の粉砕品0.5〜2.0gを精秤する。このときの質量をW(g)とする。
2)300mlのビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(4/1)の混合液150mlを加え溶解する。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う(たとえば、京都電子株式会社の電位差滴定測定装置AT−400(winworkstation)とABP−410電動ビュレットを用いての自動滴定が利用できる。)。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOHのファクターである。
酸価(mgKOH/g)={(S−B)×f×5.61}/W
樹脂に含有する硫黄元素量の定量方法を以下に述べる。具体的には、樹脂を自動試料燃焼装置(装置名:イオンクロマトグラフ用前処理装置AQF−100型、株式会社ダイアインスツルメンツ製)に導入し、ポリマーを燃焼ガス化し、そのガスを吸収液に吸収させた。次に、イオンクロマトグラフィー(装置名:イオンクロマトグラフ ICS2000
、カラム:IONPAC AS17、日本ダイオネクス株式会社製)により、樹脂中の硫黄元素量(mmol/g)を算出した。
前記測定方法で得られた樹脂の酸価および硫黄元素量から下記式によりS/AV値を算出した。
S/AV(mmol/mgKOH)=(硫黄元素量:mmol/g)/(酸価:mgKOH/g)
トナー母粒子又はトナーの重量平均粒径(D4)は、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)と、測定条件設定及び測定データ解析をするための付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いて、実効測定チャンネル数2万5千チャンネルで測定し、測定データの解析を行ない、算出した。
測定に使用する電解水溶液は、特級塩化ナトリウムをイオン交換水に溶解して濃度が約1質量%となるようにしたもの、例えば、「ISOTON II」(ベックマン・コールター社製)が使用できる。
尚、測定、解析を行なう前に、以下のように専用ソフトの設定を行なった。
専用ソフトの「標準測定方法(SOM)を変更画面」において、コントロールモードの総カウント数を50000粒子に設定し、測定回数を1回、Kd値は「標準粒子10.0μm」(ベックマン・コールター社製)を用いて得られた値を設定した。閾値/ノイズレベルの測定ボタンを押すことで、閾値とノイズレベルを自動設定した。また、カレントを1600μAに、ゲインを2に、電解液をISOTON IIに設定し、測定後のアパーチャーチューブのフラッシュにチェックを入れた。
専用ソフトの「パルスから粒径への変換設定画面」において、ビン間隔を対数粒径に、粒径ビンを256粒径ビンに、粒径範囲を2μmから60μmまでに設定した。
具体的な測定法は以下の通りである。
(1)Multisizer 3専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液約200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行なった。そして、解析ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておいた。
(2)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液約30mlを入れ、この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を約0.3ml加えた。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を、位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispension System Tetora150」(日科機バイオス社製)の水槽内に所定量のイオン交換水を入れ、この水槽中に前記コンタミノンNを約2ml添加した。
(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させた。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整した。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー約10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させた。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続した。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節した。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてト
ナーを分散した前記(5)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が約5%となるように調製した。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行なった。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行ない、重量平均粒径(D4)を算出した。尚、専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、分析/体積統計値(算術平均)画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)である。
樹脂の分子量及び分子量分布はゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)によって、ポリスチレン換算で算出されるものであるが、樹脂中に酸基を含有するものにおいては、カラム溶出速度が酸基の量にも依存してしまうため、正確な分子量及び分子量分布を測定したことにはならない。そのため、予め酸基をキャッピングした試料を用意する必要がある。キャッピングにはメチルエステル化が好ましく、市販のメチルエステル化剤が使用できる。具体的には、トリメチルシリルジアゾメタンで処理する方法が挙げられる。従って、樹脂中に酸基を含有する樹脂は、必要に応じて常法により酸基をキャッピングした。
上記樹脂のGPCによる分子量及び分子量分布の測定は、以下の通り実施した。
樹脂をTHF(テトラヒドロフラン)に加え、室温で24時間静置した溶液を、ポア径が0.2μmの耐溶剤性メンブランフィルターで濾過してサンプル溶液とし、以下の条件で測定した。尚、サンプル調製は、樹脂の濃度が0.4〜0.6質量%になるようにTHFの量を調製した。
装置 :高速GPC HLC8120 GPC(東ソー社製)
カラム :Shodex KF−801、802、803、804、
805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン
流速 :1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量 :0.10ml
また、試料の重量又は数平均分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(東ソー社製TSK スタンダード ポリスチレン F−850、F−450、F−288、F−128、F−80、F−40、F−20、F−10、F−4、F−2、F−1、A−5000、A−2500、A−1000、A−500)により作成した分子量校正曲線を使用した。
樹脂のガラス転移温度(Tg)は、DSC測定装置(M−DSC TA−インスツルメンツ社製)を用いて測定した。測定には、試料6mgを精秤して用いた。精秤した測定試料をアルミパン中に入れ、リファレンスとして空のアルミパンを用い、測定温度範囲10℃〜150℃の間で、昇温速度2℃/分で、常温常湿下で測定を行った。このとき、モジュレーション振幅±0.6℃、周波数1/minで測定した。そして、得られるリバーシングヒートフロー曲線から、ガラス転移温度(Tg)を計算した。計算は、ベースラインと吸熱による曲線の夫々の接線の交点を結ぶ直線の中点を求め、これをガラス転移温度(Tg)とした。
[樹脂微粒子bの製造例]
以下に示す方法により樹脂微粒子bを形成する樹脂の合成を行った。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2モル付加物[BP−A(PO)] 66.1部、ジメチルテレフタ
ル酸[DM−TPA] 33.9部および縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部
を入れ、内温220℃で窒素気流下に生成するメタノールを留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、水酸基価が50以上になったところで取り出し、ポリエステル樹脂を得た。このポリエステル樹脂は酸価0.6、水酸基価51、Tgは53℃、Mnは1890、Mwは4610であった。
得られたポリエステル樹脂を20部、メトキシブチルアセテート80部に溶解した溶液に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート3.0部、ラウリン酸ジブチルスズ0.03部、メトキシブチルアセテート10部の混合物を滴下した。反応の進行はIR(赤外線吸収スペクトル)によりモニターしつつ、2200cm−1のイソシアネート基によるピークが消失するまで反応させた。反応溶液をヘキサンに滴下し再沈澱精製を行った。ろ過後、減圧乾燥し、末端に不飽和結合を有するポリエステル樹脂1を得た。
つづいて冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、ポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−フェニルスルホン酸メチル 15.0部
・スチレン 23.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−1用の樹脂Iを得た。得られた樹脂は1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークが確認され、また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.95mmol/g含有していることが確認された。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール[PG] 26.6部、テレフタル酸[TPA] 103.8部、アジピン酸[ADA] 9
.7部、無水マレイン酸[MAH] 23.5部および縮合触媒としてテトラステアリルチ
タネート2.0部を入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら6時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で8時間反応させ、不飽和ポリエステル樹脂2を得た。このポリエステル樹脂2はTHF不溶解分を含有しておらず、酸価15.0、水酸基価61.0、Tgは47.2℃、Mnは1900、Mwは3900であった。
次に冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、ポリエステル樹脂2を85部仕込み窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−エタンスルホン酸メチル 15.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI 日本油脂株式会社製) 1.6部
上記材料混合して前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で6時間攪拌し、室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−2用の樹脂IIを得た。樹脂IIは、THF不溶解分を含有しておらず、酸価70.5、水酸基価35.9、Tgは59.5℃、Mnは2800、Mwは8300であった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2モル付加物70.0部、テレフタル酸25部、無水トリメリット酸[TMAH] 5.0部および縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部を入れ、23
0℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、酸価が25になった時点で取り出し、ポリエステル樹脂3を得た。このポリエステル樹脂3はTHF不溶解分9.0%、酸価24.5、水酸基価33.0、Tgは64℃、Mnは4700、Mwは36200であった。
次に冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ポリエステル樹脂3を233部、タウリン38部を入れ、ピリジン380部を加えて攪拌した後、亜リン酸トリフェニル135部を加え、120℃で6時間加熱した。反応終了後、エタノール500部に再沈殿して回収した。得られたポリマーを、1N塩酸200部を用いて2回洗浄を行った後、水200部で2回洗浄を行い、減圧乾燥させた。IR測定を行った結果、カルボン酸に由来する1695cm−1のピークが減少し、新たに、1658cm−1にアミド結合に由来するピークが確認された。加えて、1H−NMRの結果より、タウリンのメチレン基に由来するピークがシフトしていることから、得られたポリマーは、スルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。
さらに、冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、トリメチルオルトホルメート400部を仕込み80℃に加熱した。これに、得られたポリマー100部を5分間で添加し、その後15時間攪拌した。その後、反応混合物をヘキサン9000部に攪拌しながら滴下した。しばらく放置し、樹脂を析出、沈殿させた。デカンテーションにて上澄みを除き、残渣にクロロホルム500部を加えて溶かした。これをヘキサン7500部に攪拌下で滴下し、析出、沈殿させ、デカンテーションにて上澄みを除き、残渣を減圧乾燥した。これをメタノール300部で洗浄し、さらに水300部で洗浄した。これを減圧乾燥し、樹脂微粒子b−3用の樹脂IIIを得た。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.87mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−メタクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸メチル 18.0部
・スチレン 20.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−4用の樹脂IVを得た。得られた樹脂IVは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.97mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸メチル 17.0部
・スチレン 21.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−5用の樹脂Vを得た。得られた樹脂Vは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.99mmol/g含有していることがわかった。
樹脂微粒子b用樹脂の製造例5において、2−アクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸メチルを2−メタクリルアミド−5−メチルフェニルスルホン酸メチルに変える事以外は同様の操作を行い樹脂微粒子b−6用の樹脂VIを得た。得られた樹脂VIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を2.08mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−メタクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸メチル 14.5部
・スチレン 24.9部
・アクリル酸 0.6部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−7用の樹脂VIIを得た。得られた樹脂VIIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.63mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−メタクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸メチル 16.5部
・スチレン 18.9部
・アクリル酸 4.6部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−8用の樹脂VIIIを得た。得られた樹脂VIIIは1H−NMRの結果
より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.77mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−メタクリルアミド−5−メトキシフェニルスルホン酸エチル 20.0部
・スチレン 18.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−9用の樹脂IXを得た。得られた樹脂IXは1H−NMRの結果より、スルホン酸エチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を2.10mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 13.5部
・スチレン 25.3部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−10用の樹脂Xを得た。得られた樹脂Xは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.95mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸イソプロピル 14.0部
・スチレン 24.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し
樹脂微粒子b−11用の樹脂XIを得た。得られた樹脂XIは1H−NMRの結果より、スルホン酸イソプロピルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.84mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−メタクリルアミド−n−ブチルスルホン酸メチル 14.0部
・スチレン 24.8部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−12用の樹脂XIIを得た。得られた樹脂XIIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.75mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 7.0部
・スチレン 33.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−13用の樹脂XIIIを得た。得られた樹脂XIIIは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.10mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 12.8部
・スチレン 27.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−14用の樹脂XIVを得た。得られた樹脂XIVは1H−NMRの結果よ
り、スルホン酸に由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を2.11mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 13.0部
・スチレン 21.5部
・アクリル酸 5.5部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−15用の樹脂XVを得た。得られた樹脂XVは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を1.86mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 6.5部
・スチレン 33.1部
・アクリル酸 0.4部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−16用の樹脂XVIを得た。得られた樹脂XVIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を0.93mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 19.5部
・スチレン 19.3部
・アクリル酸 1.2部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し
樹脂微粒子b−17用の樹脂XVIIを得た。得られた樹脂XVIIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を2.80mmol/g含有していることがわかった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、樹脂Iと同様に作製したポリエステル樹脂1を60部仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 2.5部
・スチレン 33.7部
・アクリル酸 3.8部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し樹脂微粒子b−18用の樹脂XVIIIを得た。得られた樹脂XVIIIは1H−NMRの結果より、スルホン酸メチルに由来するピークからスルホン酸置換基含有ユニットを含有していることが確認された。また、イオンクロマト元素分析により硫黄元素量を0.27mmol/g含有していることがわかった。
以下に示す方法により微粒子b−1〜b−18の製造を行った。
<樹脂微粒子b−1分散液の作製例>
樹脂微粒子b−1用に作製した樹脂Iをアセトンにより固形分比75質量%となるように溶解液を調製した。ついで溶解液33質量部をイオン交換水100質量部中へ撹拌しながら滴下し、乳化させ、さらに容器内を100mmHgの減圧下にてアセトンを留去した。固形分比を15質量%となるように希釈し樹脂微粒子b−1分散液を得た。樹脂微粒子b−1分散液中の数平均粒子径を測定したところ70nmであり、重量平均分子量Mw14000であった。
その際、樹脂微粒子b−14においては樹脂の合成操作はできたが、樹脂の組成に偏りが生じたためか、乳化工程において粒子同士の合一がおこり、微粒子化することができなかった。これらの結果は表1に記載した。
以下に本発明に用いられる母粒子Aの作製例を示す。
<母粒子A−1用結着樹脂の作製例>
(ポリエステル樹脂製造例)
・ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 1206部
・ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 475部
・テレフタル酸 249部
・無水トリメリット酸 192部
・フマル酸 290部
・酸化ジブチル錫 0.1部
上記材料をガラス製4リットルの4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけマントルヒーター内に置いた。窒素雰囲気下で、220℃
で5時間反応させ、ポリエステル樹脂Pを得た。
ついで、該ポリエステル樹脂P100.0質量部、シアン顔料C.I.Pig.Blue15:3(銅フタロシアニン:大日本インキ製)を5.0質量部、パラフィンワックス(融点72℃)3.0質量部をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)製)により十分予備混合を行った後、二軸式押出機で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径約1〜2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級してトナー母粒子A−1を得た。
以下に示す方法により母粒子A−2分散液を調製した。
(顔料分散ペーストの作製)
・スチレンモノマー 80部
・シアン顔料 C.I.Pigment Blue 15:3 13部
(銅フタロシアニン 大日本インキ製)
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで約4時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
次に、イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温した後、クレアミクス(エム・テクニック社製)を用いて13,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液58部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。
・上記顔料分散ペースト 46.5部
・スチレンモノマー 42.0部
・n−ブチルアクリレート 18.0部
・パラフィンワックス 10.0部
(Mw1810、Mw/Mn1.20、融点72℃)
・ポリエステル樹脂Q 5.0部
(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価13mgKOH/g、Mw14500)
上記材料を60℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物とした。さらに60℃に保持しながら、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.0部を加えて溶解し、単量体組成物を調製した。上記分散媒体に、上記単量体組成物を投入した。60℃で、窒素雰囲気とし、クレアミックスを用いて13,000rpmで15分間撹拌し、単量体組成物を造粒した。その後パドル撹拌翼で撹拌しつつ60℃で5時間反応させた後、80℃で5時間攪拌し、室温まで冷却させ、母粒子A−2の分散液を得た。
その分散液を一部はかりとり、塩酸を加えCa3(PO4)2を溶解し、濾過・水洗・乾燥することで、母粒子の含有量を測定した。その結果を用いて前記母粒子A−2の分散液をイオン交換水により希釈し、母粒子含有率を15質量%となるように調製した。
(樹脂分散液の調製)
・スチレン 370部
・n−ブチルアクリレート 30部
・アクリル酸 6部
・ドデカンチオール 24部
・4臭化炭素 4部
上記材料を混合溶解したものを非イオン性界面活性剤ノニポール400(三洋化成(株)製)6部、アニオン性界面活性剤ネオゲンSC(第一工業製薬(株)製)10部をイオン交換水550部に溶解したものにフラスコ中で分散、乳化し10分ゆっくりと混合しながら、過硫酸アンモニウム4部を溶解したイオン交換水50部を投入し、窒素置換をおこ
なった。そののちフラスコを攪拌しながらオイルバスで内容物が70℃になるまで加熱し、5時間そのまま乳化重合を継続した。これにより、数平均粒径145nm、ガラス転移温度57.6℃、Mw12100の樹脂分散液を得た。
(シアン顔料分散液の調製)
・シアン顔料 C.I.Pigment Blue 15:3 50部
(銅フタロシアニン 大日本インキ製)
・アニオン性界面活性剤ネオゲンSC(第一工業製薬(株)製) 5部
・イオン交換水 200部
上記材料を混合溶解し、ホモジナイザー(IKA製ウルトラタラックスT50)と超音波照射により分散し、数平均粒子径150nmのシアン顔料分散液を得た。
(離型剤分散液の調製)
下記組成を混合し、97℃に加熱した後、ホモジナイザー(IKA製ウルトラタラックスT50)にて分散した。その後、ゴーリンホモジナイザー(盟和商事製)で分散処理し、105℃、550kg/cm2の条件で20回処理することで、数平均粒子径190nmの離型剤分散液を得た。
・パラフィンワックス 100部
(Mw1810、Mw/Mn1.20、融点72℃)
・アニオン性界面活性剤(ネオゲンSC:第一工業製薬(株)製) 5部
・イオン交換水 300部
(母粒子A−3分散液の調製)
・前記樹脂分散液 250部
・シアン顔料分散液 25.5部
・離型剤分散液 28.4部
・サニゾールB50(花王(株)製) 1.5部
以上を丸型ステンレス製フラスコ中で、ホモジナイザー(IKA製ウルトラタラックスT50)で混合分散した後、加熱用オイルバスでフラスコを攪拌しながら48℃まで加熱した。48℃で30分保持した後、光学顕微鏡にて観察すると、約6μmの母粒子A−3が生成していることが確認された。測定した固形分比より、固形分比が15質量%となるようにイオン交換水で希釈し、母粒子A−3の分散液を得た。
母粒子A−4の調製に際しては、母粒子A−3において樹脂分散液の調製を以下のように変更する以外は同様に調製を行った。
(樹脂分散液の調製)
母粒子A−1用の結着樹脂として作製したポリエステルPをアセトンにより固形分比75質量%となるように溶解液を調製した。ついで溶解液33質量部をイオン交換水100質量部中へ撹拌しながら滴下し、乳化させ、さらに容器内を100mmHgの減圧下にてアセトンを留去した。固形分比を15質量%となるように希釈し樹脂分散液を得た。樹脂分散液中の数平均粒子径を測定したところ110nmであり、ガラス転移温度61.7℃、Mw23600であった。
(母粒子A−4分散液の調製)
・前記樹脂分散液 250部
・シアン顔料分散液(母粒子A−1と同様に調製) 25.5部
・離型剤分散液(母粒子A−1と同様に調製) 28.4部
・サニゾールB50(花王(株)製) 1.5部
以上を丸型ステンレス製フラスコ中で、ホモジナイザー(IKA製ウルトラタラックスT50)で混合分散した後、加熱用オイルバスでフラスコを攪拌しながら48℃まで加熱した。温度48℃で30分保持した後、光学顕微鏡にて観察すると、約6μmの母粒子A−4が生成していることが確認された。測定した固形分比より、固形分比が15質量%と
なるようにイオン交換水で希釈し、母粒子A−4の分散液を得た。
以下に本発明に用いられるトナー粒子の作製例を示す。なお、トナー粒子の処方は表3に示した。
(トナー粒子1の調製)
・母粒子A−2分散液100部に樹脂微粒子b−1の分散液を緩やかに5部添加し、そこへ1N塩酸を系内のpHが緩やかに変化するように気をつけながら滴下し、pHを1.5まで調整した。さらに加熱用オイルバスの温度を上げて62℃で2時間保持した。光学顕微鏡にて観察したところ約7μmのトナー粒子が確認された。得られた分散液をろ過し、イオン交換水で洗浄後、乾燥、分級し、トナー粒子1を得た。
表3に示す処方に準じるほかはトナー粒子1と同様の操作によりトナー粒子2〜12および17〜23を調製した。
トナー粒子13では表面層Bを形成する樹脂として樹脂微粒子b−7に加えて、以下に記載する微粒子b2−1を用いた。微粒子b2−1は以下のように調製した。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・エチレンオキサイド2モル付加物[BP−A(EO)] 75.0部、テレフタル酸25部お
よび縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部を入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、酸価が25になった時点で取り出し、ポリエステル樹脂4を得た。このポリエステル樹脂4はTHF不溶解分3.2%、酸価14.4、水酸基価25.0、Tgは61℃、Mnは3200、Mwは7500であった。
得られた樹脂を再びアセトンに溶解し固形分比75質量%となるように調製した。ついでイオン交換水100質量部中へ撹拌しながら滴下し、乳化させ、さらに容器内を100mmHgの減圧下にてアセトンを留去した。固形分比を15%となるように希釈し微粒子b2−1の分散液を得た。微粒子b2−1の数平均粒子径を測定したところ、70nmであった。また、微粒子b2−1の分散液を乾固させ、トルエンヘキサン溶解度指数TH(b2)を測定したところ、14であった。
トナー粒子14では表面層Bを形成する樹脂として樹脂微粒子b−8に加えて、以下に記載する微粒子b2−2を用いた。微粒子b2−2は以下のように調製した。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部を仕込み、窒素気流下50℃で攪拌した。
・スチレン 99.0部
・アクリル酸 1.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート
(パーブチルI:日本油脂株式会社製) 1.5部
上記材料を混合し前記反応容器に滴下し、内温を120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間攪拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥し微粒子b2−2用の樹脂を得た。
得られた樹脂を再びアセトンに溶解し固形分比75質量%となるように調製した。ついでイオン交換水100質量部中へ撹拌しながら滴下し、乳化させ、さらに容器内を100mmHgの減圧下にてアセトンを留去した。固形分比を15%となるように希釈し微粒子b2−2の分散液を得た。微粒子b2−2の数平均粒子径を測定したところ、50nmであった。また、微粒子b2−2の分散液を乾固させ、トルエンヘキサン溶解度指数TH(b2)を測定したところ、93であった。
得られた母粒子A−3分散液100部に樹脂微粒子b−1の分散液を緩やかに5.0部添加し、さらに加熱用オイルバスの温度を上げて62℃で1時間保持した。光学顕微鏡にて観察すると約7μmの凝集粒子が生成していることが確認された。その後、ここにネオゲンSC(第一工業製薬(株)製)3部を追加した後、ステンレス製フラスコを密閉し、磁力シールを用いて攪拌を継続しながら105℃まで加熱し、3時間保持した。冷却後、ろ過し、イオン交換水で充分洗浄後、乾燥、分級し、トナー粒子15を得た。
得られた母粒子A−4分散液100部に樹脂微粒子b−1の分散液を緩やかに5.0部添加し、さらに加熱用オイルバスの温度を上げて62℃で1時間保持した。光学顕微鏡にて観察すると約7μmの凝集粒子が生成していることが確認された。その後、ここにネオゲンSC(第一工業製薬(株)製)3部を追加した後、ステンレス製フラスコを密閉し、磁力シールを用いて攪拌を継続しながら105℃まで加熱し、3時間保持した。冷却後、ろ過し、イオン交換水で充分洗浄後、乾燥、分級し、トナー粒子16を得た。
100部のトナー母粒子A−1に樹脂微粒子b−1を4部添加し、良く混合した後、ハイブリダイザーにて3回シェアを加え、微粒子が固着されたトナー粒子24を得た。
以上得られたトナー粒子を用い、以下の方法によりトナーおよび二成分現像剤を調製した。トナー粒子1〜24に、それぞれトナー粒子100部に対して、疎水性シリカ微粉体(日本アエロジル社製R972)1.2部をヘンシェルミキサーにより外添してトナー1〜24を得た。さらに、該トナーと、シリコーン樹脂で表面被覆した磁性微粒子分散型樹脂キャリア(数平均粒子径35μm)とを、トナー濃度が8.0質量%になるように混合し二成分現像剤とした。なお、磁性微粒子分散型樹脂キャリアは、水性媒体中でフェノール類とアルデヒド類を塩基性触媒の存在下で磁性微粒子を入れ、重合してコア粒子を得る。さらに得られたコアを、剪断応力を連続して加えながら撹拌しつつ、シリコーン樹脂溶
液を徐々に加え、溶媒を揮発させてコア表面へ被覆層を形成し磁性微粒子分散型樹脂キャリアを得た。
<トナーの摩擦帯電量の環境依存性評価>
摩擦帯電量の測定は、それぞれの二成分現像剤50gを分取し、常温常湿環境(23℃/60%)、低温低湿環境(15℃/15%)、及び高温高湿環境(30℃/80%)の各環境で3昼夜放置し、その後50ccのポリ容器に入れ、1分間かけて200回振とうさせ、図1の装置を用いて測定した。評価は低温低湿時と高温高湿時の摩擦帯電量の差の絶対値を測定し、下記基準によって判断した。
Aランク:摩擦帯電量の差が 0以上20μC/g未満
Bランク:摩擦帯電量の差が20以上30μC/g未満
Cランク:摩擦帯電量の差が30μC/g以上
(摩擦帯電量の測定方法)
底に500メッシュのスクリーン3のある金属製の測定容器2に摩擦帯電量を測定しようとする二成分現像剤を、約0.5gを入れ金属製のフタ4をする。このときの測定容器2全体の質量を秤りWl(g)とする。次に、吸引機1(測定容器2と接する部分は少なくとも絶縁体)において、吸引口7から吸引し風量調節弁6を調整して真空計5の圧力を250mmAqとする。この状態で充分、好ましくは2分間吸引を行い、トナーを吸引除去する。このときの電位計9の電位をV(ボルト)とする。ここで8はコンデンサーであり容量をC(μF)とする。吸引後の測定容器全体の質量を秤りW2(g)とする。このトナーの摩擦帯電量(μC/g)は下記式の如く計算される。
摩擦帯電量(μC/g)=(C×V)/(W1−W2)
それぞれの二成分現像剤450gを高温高湿下(30℃/80%)で7日間放置した後、常温常湿下(23℃/60%)でさらに3日間放置し初期混合による摩擦帯電をリセットした。それらを常温常湿環境(23℃/60%)で、カラー複写機CLC5500改造機(キヤノン製)にて画出し評価を行った。CLC5500はプロセススピードを通常の135%にアップさせた。各現像剤は現像器ユニットに仕込み、予備回転なしにベタ白のA4画像を50枚出力し、画像のベタ白部の反射率を測定した。さらに未使用の紙の反射率を測定し、上記画像のベタ白部の反射率から引いてかぶり濃度とした。反射率はTC−6DS(東京電色製)で測定した。
(評価基準)
Aランク:10枚以内 でかぶり濃度が1.0%未満
Bランク:11〜20枚でかぶり濃度が1.0%未満
Cランク:21〜30枚でかぶり濃度が1.0%未満
Dランク:31枚においてかぶり濃度が1.0%以上
上記摩擦帯電量の立ち上がり評価に引き続き、画像比率25%のベタ黒画像を1枚出力する。さらに画像面積比率1%画像を2000枚出力する。その後、再び画像比率25%のベタ黒画像を出力し、その画像濃度を前者と比較し、その濃度低下率を下記基準により評価した。
(評価基準)
A:2000枚時の初期に対するベタ濃度比が95%以上
B:2000枚時の初期に対するベタ濃度比が85%以上95%未満
C:2000枚時の初期に対するベタ濃度比が80%以上85%未満
D:2000枚時の初期に対するベタ濃度比が80%未満
その結果、本発明に関わる実施例1〜17では比較例1〜7に比べ、環境変化による摩擦帯電量の変化が少なく、また常温常湿環境(23℃/60%)下での摩擦帯電量の立ち上がりに優れ、均一な摩擦帯電によるベタ白部のかぶりが良好であることがわかった。さらに、初期と2000枚画像出力時の濃度変化は比較例1〜7に比べ実施例1〜17は小さく、トナー強度が高く、画像安定性に優れていることがわかった。したがって、実施例のトナーが摩擦帯電特性および耐久性を両立していることが示された。
2 測定容器
3 スクリーン
4 フタ
5 真空計
6 風量調節弁
7 吸引口
8 コンデンサー
9 電位計
Claims (9)
- 結着樹脂、着色剤および離型剤を少なくとも含有する母粒子Aの表面に、樹脂微粒子bを少なくとも含有する微粒子を固着して表面層Bを形成したトナー粒子を有するトナーであって、
該表面層Bを形成する樹脂の質量が、母粒子Aの質量に対して、2.0乃至20.0質量%であり、
該樹脂微粒子bは、下記式(1)で示されるスルホン酸系置換基を有するユニット及び多価アルコールと多価カルボン酸を重縮合させて得られるポリエステルユニットを少なくとも有する樹脂を含有する樹脂微粒子であり、
該樹脂微粒子bの数平均粒子径が10乃至150nmであり、
該樹脂微粒子bを形成する樹脂の酸価が、5.0乃至40.0mgKOH/gであり、該樹脂微粒子bを形成する樹脂中の硫黄元素量と酸価の比(S/AV)が、0.02乃至0.30mmol/mgKOHであることを特徴とするトナー。
- 該樹脂微粒子bは、スチレンから形成されるユニットを有するハイブリッド樹脂を含有する樹脂微粒子であることを特徴とする請求項1または2に記載のトナー。
- 該樹脂微粒子bを形成する樹脂の重量平均分子量Mwが5000乃至50000であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトナー。
- 該表面層Bを形成する樹脂がさらに樹脂b2を含有し、該樹脂微粒子bを形成する樹脂のトルエンヘキサン溶解度指数TH(b)と該樹脂b2のトルエンヘキサン溶解度指数TH(b2)との関係が下記式(3)を満たすことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー。
式(3) |TH(b)−TH(b2)| ≧ 20 - 該母粒子Aが水系媒体中で得られる粒子であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトナー。
- 該母粒子Aが懸濁重合法で得られる粒子であることを特徴とする請求項6に記載のトナー。
- 該母粒子Aが少なくとも乳化樹脂粒子を凝集させて得られる粒子であることを特徴とする請求項6に記載のトナー。
- 該乳化樹脂粒子を形成する樹脂が少なくともポリエステル構造を有することを特徴とする請求項8に記載のトナー。
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