JP4845487B2 - トナー用荷電制御樹脂、トナーおよび二成分現像剤 - Google Patents
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Description
(1)ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂又はポリエステル樹脂をビニル単量体で変性したハイブリッド樹脂であるトナー用荷電制御樹脂であって、少なくとも式(1)で表される部分構造を有することを特徴とするトナー用樹脂。
であることにより本発明の目的が好適に達成可能となる。
前記共重合体の分子量及び分子量分布はゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)によって、ポリスチレン換算で算出されるものであるが、本発明の共重合体のように、スルホン酸基を含有するものでは、カラム溶出速度がスルホン酸基の量にも依存してしまうため、正確な分子量及び分子量分布を測定したことにはならない。そのため、予めスルホン酸基をキャッピングした資料を用意する必要がある。キャッピングにはメチルエステル化が好ましく、市販のメチルエステル化剤が使用できる。具体的には、トリメチルシリルジアゾメタンで処理する方法が挙げられる。
装置 :高速GPC HLC8120 GPC(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、
805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流速 :1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量 :0.10ml
尚、本発明における酸価は以下の方法により求められる。
1)試料の粉砕品0.5〜2.0gを精秤する。このときの質量をW(g)とする。
2)300mlのビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(4/1)の混合液150mlを加え溶解する。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う(たとえば、京都電子株式会社の電位差滴定測定装置AT−400(winworkstation)とABP−410電動ビュレットを用いての自動滴定が利用できる。)。
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOHのファクターである。
酸価(mgKOH/g)={(S−B)×f×5.61}/W
作製した樹脂の構造決定は以下の装置を用いて行った。
FT−IRスペクトル
Nicolet社製 AVATAR360FT−IR
1 H−NMR、 13 C−NMR
日本電子製FT−NMR JNM−EX400(使用溶媒 重クロロホルム)
元素分析
カルロエルバ社製元素分析装置EA−1108(C量、O量、S量及びN量を算出)
トナーの重量平均粒径及び粒度分布はコールターカウンターTA−II型またはコールターマルチサイザー(コールター社製)等を用いる方法で測定可能である。本発明の実施例においては、コールターマルチサイザー(ベックマンコールター社製)を用いた。電解液としては1級塩化ナトリウムを用いて1%NaCl水溶液を調整したもの、例えばISOTON R−II(コールターサイエンティフィックジャパン社製)が使用できる。測定法としては、前記電解水溶液100〜150ml中に分散剤として界面活性剤、好ましくはアルキルベンゼンスルホン酸塩を0.1〜5ml加え、更に測定試料を2〜20mg加える。試料を懸濁した電解液は超音波分散器で約1〜3分間分散処理を行い、100μmアパーチャーを用いて、前記コールターマルチサイザーにより2μm以上のトナー粒子の体積、個数を測定して体積分布と個数分布とを算出し、それより重量平均粒径(D4)を測定した。
以下に示す方法によりトナー用樹脂a〜jの合成を行った。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2モル付加物66.1部、ジメチルテレフタル酸33.9部および縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部を入れ、230℃で窒素気流下に生成するメタノールを留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、水酸基価が50以上になったところで取り出し、ポリエステル樹脂を得た。このポリエステル樹脂はTHF不溶解分を含有しておらず、酸価0、水酸基価54、Tgは54℃、Mnは1780、Mwは3950であった。
・2−アクリルアミドベンゼンスルホン酸 7.5部
・スチレン 18.5部
・n−ブチルアクリレート 4.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート 1.8部
(パーブチルI:日本油脂株式会社製)
を混合し、前記反応容器に滴下し、120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間撹拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥しトナー用樹脂aを得た。得られた樹脂aは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークから該ユニットを0.42mmol/g含有していることが確認された。
2−アクリルアミドベンゼンスルホン酸を3−アクリルアミドベンゼンスルホン酸に変更する以外は樹脂aの合成例と同様に合成を行いトナー用樹脂bを得た。得られた樹脂bは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークから該ユニットを0.47mmol/g含有していることが確認された。
2−アクリルアミドベンゼンスルホン酸を4−アクリルアミドベンゼンスルホン酸に変更する以外は樹脂aの合成例と同様に合成を行いトナー用樹脂cを得た。得られた樹脂cは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークから該ユニットを0.44mmol/g含有していることが確認された。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、合成例1で作製したポリエステル樹脂1を70部仕込み、窒素気流下50℃で撹拌した。
・スチレン 17.5部
・2−エチルヘキシルアクリレート 5.0部
・アクリル酸 7.5部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート 1.5部
(パーブチルI:日本油脂株式会社製)
を混合し、前記反応容器に滴下し、120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間撹拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥しハイブリッド樹脂2とした。得られた樹脂はTHF不溶成分を含有しておらず、酸価68.9、水酸基価30.5、Tg52.0℃、Mn3020、Mw8310であった。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、プロピレングリコール26.6部、テレフタル酸103.8部、アジピン酸9.7部、無水マレイン酸23.5部および縮合触媒としてテトラステアリルチタネート2.0部を入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら6時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で8時間反応させ、不飽和基を有するポリエステル樹脂2を得た。このポリエステル樹脂2はTHF不溶解分を含有しておらず、酸価13.8、水酸基価59.5、Tgは50.5℃、Mnは1950、Mwは4020であった。
・スチレン 17.5部
・2−エチルヘキシルアクリレート 2.5部
・2−アクリルアミド−1−ナフタレンスルホン酸 10.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート 1.6部
(パーブチルI:日本油脂株式会社製)
を前記反応容器に滴下し120〜125℃に昇温した。還流条件下で6時間撹拌し、室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥しトナー用樹脂eを得た。
2−アクリルアミド−1−ナフタレンスルホン酸を4−メトキシアニリン−2−スルホン酸に変更する以外は樹脂eの合成例と同様に合成を行いトナー用樹脂fを得た。得られた樹脂fは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークから該ユニットが0.39mmol/g含有していることが確認された。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2モル付加物70.0部、テレフタル酸25部、無水トリメリット酸5.0部および縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部を入れ、230℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、酸価が25になった時点で取り出し、ポリエステル樹脂3を得た。このポリエステル樹脂3は酸価26.3、水酸基価35.0、Tgは59.2℃、Mnは2400、Mwは7720であった。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にキシレン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・4−アクリルアミドベンゼンスルホン酸 8.0部
・スチレン 80.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 12.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持した。その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥しトナー用樹脂hを得た。1H−NMRの結果より、得られたポリマーhは、スルホン酸ユニットを0.51mmol/g含有していることが確認された。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、キシレン100部、合成例1で得られたポリエステル樹脂1を70部仕込み、窒素気流下50℃で撹拌した。次に、
・2−アクリルアミドベンゼンスルホン酸 18.5部
・スチレン 8.5部
・n−ブチルアクリレート 3.0部
・t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート 1.8部
(パーブチルI:日本油脂株式会社製)
を混合し、前記反応容器に滴下し、120〜125℃に昇温した。還流条件下で4時間撹拌し室温まで冷却した。その後、ヘキサン600部に滴下し再沈澱、ろ過による精製を行った。さらにヘキサン200部で2回ろ過洗浄し、減圧下40℃で乾燥しトナー用樹脂jを得た。得られた樹脂jは1H−NMRの結果より、スルホン酸に由来するピークから該ユニットが1.19mmol/g含有していることが確認された。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にメタノール67部、トルエン50部、メチルエチルケトン83部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 6.0部
・スチレン 81.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 13.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持した。その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥しトナー用樹脂kを得た。1H−NMRの結果より、得られたポリマーkは、スルホン酸ユニットを0.48mmol/g含有していることが確認された。
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸をパラスチレンスルホン酸に変更する以外はトナー用樹脂kと同様に合成を行いトナー用樹脂mを得た。1H−NMRの結果より、得られたポリマーmは、スルホン酸ユニットを0.37mmol/g含有していることが確認された。
冷却管、撹拌機、温度計および窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2モル付加物68.0部、テレフタル酸22.0部、5−スルホイソフタル酸10.0部および縮合触媒としてシュウ酸チタニルカリウム2部を入れ、230℃で窒素気流下に生成するメタノールを留去しながら10時間反応させた。次いで5〜20mmHgの減圧下で反応させ、水酸基価が40以下になったところで取り出し、ポリエステル樹脂を得た。反応溶液をヘキサンに滴下し再沈澱精製を行った。ろ過後、減圧乾燥し、トナー用樹脂nを得た。
(ポリエステル樹脂製造例)
ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 1206部
ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 475部
テレフタル酸 249部
無水トリメリット酸 192部
フマル酸 290部
酸化ジブチル錫 0.1部
をガラス製4リットルの4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけマントルヒーター内に置いた。窒素雰囲気下で、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂Pを得た。
ビニル系モノマー組成物として、
スチレン 208部
2−エチルヘキシルアクリレート 39部
フマル酸 19部
α−メチルスチレンの2量体 7部
ジクミルパーオキサイド 14部
を滴下ロートに入れる。また、
ビスフェノールA・プロピレンオキサイド2.2モル付加物 2412部
ビスフェノールA・エチレンオキサイド2.2モル付加物 949部
テレフタル酸 498部
無水トリメリット酸 384部
フマル酸 580部
酸化ジブチル錫 0.2部
をガラス製4リットルの4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけマントルヒーター内に置いた。次にフラスコ内を窒素ガスで置換した後、撹拌しながら徐々に昇温し、140℃の温度で撹拌しつつ、先の滴下ロートより上記ビニル系モノマー組成物を4時間かけて滴下した。次いで200℃に昇温を行い、4時間反応させハイブリッド樹脂PHを得た。
表2に示すトナー材料をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)により十分予備混合を行った後、二軸式押出機で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径約1〜2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級してトナー粒子を得た。
顔料分散ペーストの作製:
・スチレンモノマー 80部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 13部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで約4時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温した後、クレアミクス(エム・テクニック社製)を用いて13,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液58部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。
・上記顔料分散ペースト 46.5部
・スチレンモノマー 42.0部
・n−ブチルアクリレート 18.0部
・エステルワックス 13.0部
(主成分C19H39COOC20H41、融点68.6℃)
・飽和ポリエステル樹脂 5.0部
(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価13mgKOH/g、Mw14500)
・トナー用樹脂a 1.5部
これらを60℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物とした。さらに60℃に保持しながら、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)3.0部を加えて溶解し、単量体組成物を調製した。
トナーK〜Qは、処方を表3に記載したものを用いた以外はトナー作製例10と同様の手順、操作により作製した。得られたトナーK〜Qの物性は表3に記載する。
トナー組成物混合液の作製:
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物/ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物/テレフタル酸誘導体の共重合ポリエステル樹脂
(Tg62℃、軟化点102℃、Mw21000) 100.0部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 5.0部
・パラフィンワックス(融点72.3℃) 8.0部
・トナー用樹脂a 5.0部
・酢酸エチル 100.0部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで約4時間分散し、トナー組成物混合液を作製した。
イオン交換水240部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液78部を投入し、60℃に加温した後、クレアミクス(エム・テクニック社製)を用いて14,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液12部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。さらに、カルボキシメチルセルロース(商品名:セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製)1.0部を添加し10分間撹拌した。
樹脂分散液の製造:
スチレン 370部
n−ブチルアクリレート 30部
アクリル酸 6部
ドデカンチオール 24部
4臭化炭素 4部
以上を混合溶解したものを非イオン性界面活性剤ノニポール400 6部、アニオン性界面活性剤ネオゲンSC10部をイオン交換水550部に溶解したものにフラスコ中で分散、乳化し10分ゆっくりと混合しながら、過硫酸アンモニウム4部を溶解したイオン交換水50部を投入し、窒素置換をおこなった。そののちフラスコを撹拌しながらオイルバスで内容物が70℃になるまで加熱し、5時間そのまま乳化重合を継続した。これにより、中心径155nm、ガラス転移点59℃、Mw12000の樹脂分散液を得た。
トナー用樹脂d 40部をイオン交換水360部に加え、90℃に加熱後、5%のアンモニア水でpH=7に調整し、10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液0.8部を加えながら、Ultra Turrax T−50(IKA製)を用いて、8000rpmで撹拌し、中心径200nmのトナー用樹脂dの分散液を作製した。
下記組成を混合溶解し、ホモジナイザー(IKAウルトラタラックス)と超音波照射により分散し、中心粒径150nmの青顔料分散液を得た。
・シアン顔料 C.I.Pigment Blue 15:3 50部
(銅フタロシアニン 大日本インキ製)
・アニオン性界面活性剤ネオゲンSC 5部
・イオン交換水 200部
離型剤分散液の調製:
下記組成を混合し、97℃に加熱した後、IKA製ウルトラタラックスT50にて分散した。その後、ゴーリンホモジナイザー(盟和商事製)で分散処理し、105℃、550kg/cm2の条件で20回処理することで、中心径190nmの離型剤分散液を得た。
・脂肪族ワックス 100部
(Mw1850、Mw/Mn1.27、融点78.6℃)
・アニオン性界面活性剤ネオゲンSC 5部
・イオン交換水 300部
トナー粒子の製造:
樹脂分散液 200部
着色剤分散液 30部
離型剤分散液 30部
サニゾールB50 1.5部
帯電量の測定はそれぞれの現像剤50gを分取し、常温常湿環境(23℃/60%)、低温低湿環境(15℃/15%)、及び高温高湿環境(30℃/80%)の各環境で3昼夜放置し、その後50ccのポリ容器に入れ、1分間かけて200回振とうさせ、図1の装置を用いて測定した。評価は低温低湿時と高温高湿時の帯電量の差の絶対値を測定し、下記基準によって判断した。
Aランク:帯電量の差が0以上20μC/g未満
Bランク:20以上30μC/g未満
Cランク:30μC/g以上
図1に示す底に500メッシュのスクリーン3のある金属製の測定容器2に摩擦帯電量を測定しようとする現像剤を約0.5gを入れ金属製のフタ4をする。このときの測定容器2全体の質量を秤りWl(g)とする。次に、吸引機1(測定容器2と接する部分は少なくとも絶縁体)において、吸引口7から吸引し風量調節弁6を調整して真空計5の圧力を250mmAqとする。この状態で充分、好ましくは2分間吸引を行いトナーを吸引除去する。
摩擦帯電量(mC/kg)=(C×V)/(W1−W2)
それぞれの二成分現像剤450gを高温高湿下(30℃/80%)で7日間放置した後、常温常湿下でさらに3日間放置し初期混合による帯電をリセットした。それらをカラー複写機CLC−5100(キヤノン製)の現像器ユニットに仕込み、予備回転なしに画像面積比率25%のA4画像出力を行う。次に上記現像器を、予備回転なしにベタ白のA4画像を20枚出力し、下記基準により白地部のかぶり評価を行った。同時に下記手順でライン画像の飛び散り具合を観察し、トナー帯電性の評価とした。そのときの評価基準を下記に示す。
画像のベタ白部のかぶりを目視にて下記基準で評価した。
Aランク:かぶりなし
Bランク:ごくわずかにかぶりあり
Cランク:やや悪い
Dランク:悪い
線幅0.1mm、0.2mm、0.5mm、0.8mm、1.0mmのチャートを出力し、トナーの飛び散り具合を目視により下記のように判定した
A:優良 B:良 C:やや悪い D:悪い
続いて、前記評価に用いた現像器を再び高温高湿下に7日間放置した後、予備回転なしに画像出力を行う。前記と同様にかぶりと飛び散りの評価を行った。
さらに画像面積比率7%画像を多数枚出力し、トータル1万枚時での画像濃度を初期100枚時のレベルと比較し、その濃度低下率を下記基準により評価した。
A:1万枚時の初期に対するベタ濃度比が95%以上
B: ↑ 85%以上95%未満
C: ↑ 80%以上85%未満
D: ↑ 80%未満
以上の評価の結果を表4に示す。
下記に示すトナー材料をヘンシェルミキサー(FM−75型、三井三池化工機(株))により十分予備混合を行った後、130℃に加熱した二軸式押出機(PCM−30型、池貝鉄工(株)製)で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径約1〜2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級してトナー粒子を得た。
・スチレン−アクリル酸n−ブチル−ジビニルベンゼン共重合体 85.0部
(Tg58℃、Mn8000、Mw120000)
・トナー用樹脂S7 15.0部
・磁性酸化鉄(平均粒径0.18μm) 100.0部
・ポリメチンワックス 5.0部
(Mw:1850、Mw/Mn:1.27、融点:78.6℃)
得られたトナーTは、重量平均粒径6.4μm、Tg58.0℃であった。
下記に示すトナー材料をトナー作製例14の製造例と同様にして溶融混練し、粉砕、分級、シリカ外添を経てトナーUを得た。
・スチレン−アクリル酸n−ブチル−ジビニルベンゼン共重合体 100.0部
(Tg58℃、Mn8000、Mw120000)
・磁性酸化鉄(平均粒径0.18μm) 100.0部
・ポリメチンワックス 5.0部
(Mw:1850、Mw/Mn:1.27、融点:78.6℃)
得られたトナーUは、重量平均粒径6.3μm、Tg59.5℃であった。
市販のフルカラーレーザービームプリンター(LBP−930,キヤノン製)を用いて、必要に応じて逐次トナーを補給しながら、常温常湿下、画像面積比率8%のA4画像を1万枚出力し、画像濃度と同時にトナー担持体上のトナー帯電量を測定した。
その結果、比較例4のトナーUでは初期の画像濃度1.38に対して一旦1.49まで濃度が上昇するものの、1万枚の出力時にはトナー担持体上のトナー帯電量が上昇により担持体上のトナー層にむらが生じ画像が乱れるとともに、画像濃度が1.30まで減少した。
2 測定容器
3 スクリーン
4 フタ
5 真空計
6 風量調節弁
7 吸引口
8 コンデンサー
9 電位計
Claims (7)
- 前記トナー用荷電制御樹脂中の前記部分構造の含有率が0.1〜0.9mmol/gであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のトナー用荷電制御樹脂。
- 前記トナー用荷電制御樹脂が、ポリエステル樹脂をビニル単量体で変性したハイブリッド樹脂であり、ビニル変性比が10.0乃至90.0%であること特徴とする請求項1乃至4のいずれかに記載のトナー用荷電制御樹脂。
- 結着樹脂と着色剤とトナー用荷電制御樹脂を少なくとも含有するトナー粒子を有するトナーであって、該トナー用荷電制御樹脂が請求項1乃至5のいずれかに記載のトナー用荷電制御樹脂であることを特徴とするトナー。
- 少なくともトナーとキャリアとを有する二成分現像剤であって、該トナーが請求項6に記載のトナーであることを特徴とする二成分現像剤。
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