JP2009108027A - ピロリン酸クエン酸第二鉄キレート組成物の調製及び使用の方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】鉄欠乏の治療に有用な高水溶性のピロリン酸クエン酸第二鉄キレートは、重量で、約7%〜約11%の鉄、約14%〜約30%のシトレート、約10%〜約20%のピロホスフェート及び2重量%以下のホスフェートを含有する。これらのキレート組成物は、重量で、約1.5%以下のホスフェート又は約1%以下のホスフェートを有することができる。これらのキレート組成物は、重量で、約0.1%以下のホスフェートを有する。硫酸イオン含有量は、通常は約20重量%〜約35重量%である。
【選択図】なし
Description
硫酸第二鉄(2g、2当量の鉄)を20mLの水に溶解し、濃いオレンジ色の溶液を得た。クエン酸2ナトリウム(3.78g、4当量)を30mLの水に添加して得た溶液と、ピロリン酸4ナトリウム(4.8g、3当量)を40mLの水に添加して得た溶液とを硫酸第二鉄溶液に滴下した。添加の最中に、硫酸第二鉄溶液の色は濃いオレンジ色から淡緑色に変化した。添加が完了した際、透明な緑色の溶液が得られた。溶液の6ミリリットルのアリコートを表4に示すように処理した。
硫酸第二鉄(2g、2当量の鉄)を20mLの水に溶解し、pHが1.76の濃いオレンジ色の溶液を得た。クエン酸2ナトリウム(3.78g、4当量)及びピロリン酸4ナトリウム(4.8g、3当量)を40mLの水に添加して得た溶液(pH6.31)を硫酸第二鉄溶液に滴下した。添加の最中に、硫酸第二鉄溶液の色は濃いオレンジ色から淡緑色に変化した。添加が完了した際、pHが5.1の透明な緑色の溶液が得られた。12ミリリットルのアリコートを表5に示すように処理した。固体の炭酸水素ナトリウムを添加して溶液のpHを調整し、次いで5mLの2−プロパノールを添加して析出を生じさせた。
400ミリグラムの量の市販の溶解性ピロリン酸第二鉄を第1の量の水に溶解した。次いで、2種のアルコール(メタノール(MeOH)及び2−プロパノール(IPA))の内の第2の量の1種を添加した。実験結果を表6に示す。
推定される分子式に基づいて、式1に示される試薬のモル比を出発点として用いた。
これらの実験によって、一様に、従来のSFPに類似の黄緑色の粉末が得られた。しかし、収量の変化は非常に大きかった。更に、アニオン組成物は、従来のSFPのものとは異なっていた。幾つかの実験からのデータを表7にまとめる。本発明の生成物(「FPCC」)は一貫して、従来のSFPよりも非常に高い率のピロホスフェート及び低い率のシトレートを含有していた。湿式ケーキが105℃で乾燥されなかった場合(表7の最初の3項目)、ホスフェートは本発明の組成物内に存在しなかった。(サルフェートについてはモニターされなかった。)
実験を完了して出発材料の化学量論比を最適化した。Feとシトレートとピロホスフェートとのモル比は、表8に示すように変えた。全ての反応を、鉄の原料Fe2(SO4)3に対して同じスケールで行った(即ち1.0g)。また、全ての反応を2.5mLのH2O中で同じ濃度で3通り行い、MeOH(2.5mL)によって析出させた。
標準化された条件(表10)を用いて、幾つかのスケールで反応を行った。1:1:0.5のFe:シトレート:PPiのモル比を用いた。水中におけるクエン酸2ナトリウム及びピロリン酸4ナトリウムの溶液を約50℃に加温した。硫酸第二鉄の固体を添加し、反応混合物を撹拌した。暗緑色の溶液が得られた。メタノールを一回で添加し、溶液を激しく撹拌した。ライムグリーンの析出物が生じ、凝集を防止するために反応混合物を数分間激しく撹拌した。微細粉体化された析出物を濾過によって単離し、空気乾燥し、次いで50℃、真空下で3時間乾燥した。(これらの乾燥条件下では、ホスフェートへの加水分解は観察されなかった。)材料については表10に示すように特徴付けられた。参照として、従来のSFPを対照剤として使用した。アウトライヤーと考えられる実験(4867)を除いて、結果は再現可能であった。
医薬品工業における標準的作業においては、材料は105℃で(恒量に)乾燥される。しかし、この作業を実施した場合、生成物のアニオン組成は[シトレート+ピロホスフェート]から[シトレート+ピロホスフェート+ホスフェート]に変化した。生成物中のピロホスフェートの加水分解が加熱によって引き起こされるのかどうかを確認するために単純な実験を実施した。反応は、ホスフェートが得られないことが既に観察された条件下で実施された。固体生成物の半分を周囲温度及び圧力で乾燥し、残り半分を105℃で乾燥した。空気乾燥された材料はホスフェートを有さなかったことが明らかになり、オーブンで乾燥された材料は、理論通りに5.1%のホスフェートを含有したことが明らかになった。
クエン酸水素ナトリウムセスキ水和物(Na2C6H6O7・1.5 H2O;MW 263.11;0.038モル;10.0g)及びピロリン酸4ナトリウム10水和物(Na4P2O7・10 H2O;MW 446.06;0.019モル;8.5g)を250mLのエルレンマイヤーフラスコ内に置いた。25mLのH2O(2gの硫酸第二鉄につき5mL)を添加した後、撹拌しながら反応混合物を約50〜55℃に加熱した。固体を溶解して透明で無色の溶液を得た。完全溶解を確実にするために反応混合物を数分間約50℃に保った。
クエン酸3ナトリウム2水和物(Na3C6H6O7・2 H2O;MW 294.1;0.038モル;11.2g)及びピロリン酸4ナトリウム10水和物(Na4P2O7・10 H2O;MW 446.06;0.019モル;8.5g)を、125mLのエルレンマイヤーフラスコ内に置いた。25mLのH2O(2gの硫酸第二鉄水和物につき5mL)を添加し、ホットプレート上に反応容器を置いてよく撹拌した。温度を80〜85℃に上昇させた。一旦全ての可視の固体を溶解させ、溶解を確実にするために透明且つ無色の溶液の温度を約80℃で数分間保った。熱源は取り除き、撹拌を継続した。
クエン酸(C6H8O7;MW 192.12;0.01265モル;2.43g)、クエン酸3ナトリウム2水和物(Na3C6H6O7・2 H2O;MW 294.1;0.0243モル;7.44g)及びピロリン酸4ナトリウム10水和物(Na4P2O7・10 H2O(MW 446.06;0.019モル;8.5g)を、250mLのエルレンマイヤーフラスコ内に置いた。25mLのH2O(2gの硫酸第二鉄につき5mL)を添加した後、よく撹拌しながら反応混合物を約50〜55℃に加熱した。固体を溶解して透明で無色の溶液を得た。完全溶解を確実にするために反応混合物を数分間約50℃に保った。
10gの乾燥固体1部を粉砕し、風袋を計量したガラス皿上に置いた。皿をアルミニウム箔でカバーし、ベンチ天板上に置いた。24時間毎に6日間連続して皿を再秤量した。
本発明のピロリン酸クエン酸第二鉄キレートの秤量された部分を1mLの水に添加した。各添加後、スラリーを撹拌し、溶解をモニターした。1グラムのキレートを添加した後でさえ、溶液は飽和しなかった。従って、前記キレートは、水1ミリリットル当たり1グラムを超える溶解度を有しており、それは、米国薬局方の定義により、非常に水溶性である。
各試験品の1.0gの部分を、磁気攪拌子が入ったガラスビーカー内に置いた。100mLの濃縮重炭酸塩水溶液を各試験品に添加した。スラリーを撹拌し、完全溶解までの時間をモニターした。実験データを表13にまとめる。
Claims (23)
- 水溶性で固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物であって、
鉄クエン酸ピロリン酸と、
重量で2%以下のホスフェートとを含有する第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物。 - 重量で7%〜11%の鉄、14%〜30%のシトレート、10%〜20%のピロホスフェートを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 1ミリリットルの水に対し少なくとも1gの割合で水に可溶である、請求項1に記載の組成物。
- 重量で1.5%以下のホスフェートが存在する、請求項1に記載の組成物。
- 重量で1%以下のホスフェートが存在する、請求項1に記載の組成物。
- 重量で0.1%以下のホスフェートが存在する、請求項1に記載の組成物。
- クエン酸イオン源と、ピロリン酸イオン源と、第二鉄イオン源とを水中で合わせて溶液を形成し、
得られた溶液から固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物を沈澱させるために十分な量の有機溶媒を添加し、次いで
固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物を単離することを含む、水溶性で固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物を調製する方法であって、当該キレート組成物は、重量で2%以下のホスフェートを含有する方法。 - 前記固形の第二鉄ピロリン酸キレート組成物は、重量で7%〜11%の鉄、14%〜30%のシトレート、10%〜20%のピロホスフェートを含有する、請求項7に記載の方法。
- クエン酸イオン源、ピロリン酸イオン源、及び第二鉄イオン源の量は、第二鉄イオン:クエン酸イオン:ピロリン酸イオンのモル比が0.9〜1.1:0.9〜1.1:0.45〜0.55である、請求項7に記載の方法。
- クエン酸イオン源、ピロリン酸イオン源、及び第二鉄イオン源はそれぞれ含有する、アルミニウム、アンチモン、ヒ素、ビスマス、カドミウム、銅、鉛、水銀、モリブデン、タリウム及びスズの各金属の量は、前記各イオン源1g当たり250マイクログラム未満である、請求項7に記載の方法。
- ピロリン酸イオン源が含有するホスフェートは0.1%未満である、請求項7に記載の方法。
- ピロリン酸イオン源が含有するホスフェートは0.01%未満である、請求項7に記載の方法。
- クエン酸イオン源、ピロリン酸イオン源、及び第二鉄イオン源を溶解させるために用いる前記水の量は、第二鉄イオン源1gに対し1.5ミリリットル〜10ミリリットルである、請求項7に記載の方法。
- 第二鉄イオン源の添加に先立ち前記溶液を70℃〜85℃に加熱し、第二鉄イオン源の添加後、第二鉄イオン源が完全に溶解するまで、温度を70℃〜85℃に維持する、請求項7に記載の方法。
- 第二鉄イオン源が完全に溶解した後、溶液の温度を15℃〜75℃の範囲に入るまで低下させてピロホスフェートの加水分解を防ぐ、請求項14に記載の方法。
- 有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、アセトニトリル、アセトン、2−ブタノン及びこれら溶媒の組合せから選択される、請求項7に記載の方法。
- 有機溶媒は、溶解した第二鉄イオン源、溶解したクエン酸イオン源、および溶解したピロリン酸イオン源を含有する溶液に、第二鉄イオン源1gあたり10〜25ミリリットルの量において添加される、請求項7に記載の方法。
- 前記固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレートは、温度80℃以下で乾燥される、請求項7に記載の方法。
- 第二鉄イオン源は、硫酸第二鉄、硫酸第二鉄水和物、塩化第二鉄、硫酸第二鉄アンモニウム及びこれら材料の組合せから選択され、
クエン酸イオン源は、クエン酸、クエン酸1ナトリウム、クエン酸2ナトリウム、クエン酸3ナトリウム及びこれら材料の組合せから選択され、
ピロリン酸イオン源は、ピロリン酸2水素2ナトリウム、ピロリン酸4ナトリウム及びこれら両材料の組合せから選択される、請求項7に記載の方法。 - ホスフェート含有量が重量で2%未満である固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物を治療的有効量において含有する経口又は非経口投与形態物を包含する医薬組成物。
- 透析液である、請求項20に記載の組成物。
- 鉄欠乏の治療を必要とする被験者に対し、ホスフェート含有量が重量で2%未満である固形の第二鉄ピロリン酸クエン酸キレート組成物を治療的有効量において含有する経口又は非経口投与形態物を包含する医薬組成物を投与することを含む、鉄欠乏を治療する方法。
- 投与が透析で行われる、請求項22に記載の方法。
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