JP2009030074A - 抗菌性高分子表面の生成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本方法は、光重合開始剤で被覆された高分子材料をフリーラジカル重合可能な水溶性モノマーと共に定温放置し、定温放置している高分子材料にUV光を当てて、その高分子材料の改質表面を形成することを含む。本方法は、さらに、改質表面に銀成分を付加することを含む。該銀成分は、銀塩被覆として与えられるか、あるいは、アクリレート改質高分子材料の表面に結合したヒドロゲル内に含まれる銀塩として与えられる。
【選択図】 なし
Description
従って、臨床的に使用される医療デバイスの基盤となる、高分子材料の表面を効果的に改質する方法を開発して、その表面を潤滑にし、従来技術の問題を少なくとも一つ未然に防止できる抗菌特性をもつ表面を改質する必要がある。
本発明の一態様によれば、高分子合成物は、安定したポリアクリレート改質表面を有する高分子体であって、前記表面が親水性、潤滑性、抗菌性の当該高分子体を備える。
本発明の一態様によれば、本発明はポリアクリレート被覆が施された高分子化合物である。
本発明の一態様は、ポリアクリレート被覆内に銀成分を有し、抗菌性ポリアクリレート被覆が施された高分子化合物であり、かかる銀成分は、長期間にわたり連続してポリアクリレート被覆から放出される。
本発明の他の一態様は、高分子材料の潤滑性改質表面を形成する方法であって、光重合開始剤で被覆された高分子材料を、フリーラジカル重合可能な水溶性モノマーと共に定温放置し、定温放置している高分子材料にUV光を当てて、前記高分子材料の改質表面を生成し、前記改質表面を潤滑にする。
本発明の一態様は、高分子材料に潤滑性のある抗菌改質表面を形成する方法であって、高分子材料を光重合開始剤で予備被覆し、前記予備被覆された高分子材料をビニール・カルボン酸モノマーの溶液中に浸漬し、定温放置している高分子材料にUV光を当てて、前記高分子材料の改質非潤滑性ポリアクリレート表面を生成し、前記高分子材料の前記ポリアクリレート表面を塩基水溶液に浸漬することでイオン化し、ポリアクリレート表面を電解質溶液に浸漬して陽イオンで飽和し、前記陽イオンで飽和したポリアクリレート表面に銀を与える。
銀は、被覆として付与されるか、アクリレート改質高分子材料表面に結合したヒドロゲル内に組み込まれる。
本発明は、潤滑性と抗菌特性を有するポリアクリレート被覆で、化学的に不活性な高分子化合物表面を恒久的に改質する、刺激性が少なく、効率的で効果的な方法を提供する。従って、本方法は、安定した親水性生活活性表面を有する高分子合成物を提供することによって、その表面が潤滑性で抗菌性の特性を持つ。
感光性の過酸エステルBPBは、表面光重合グラフト反応によってPDMSに顕著なグラフト重合を引き起こすことが証明されている。PDMSへのBPB被覆は、365nmのUV光に曝したときに水溶液中で多数の親水性モノマーのグラフト重合を誘発することが証明されている。
合成化学、生化学、分子生物学、および、組織学の手法は、本開示、および、例示で参照していても明確には記載していないが、それらについては、科学論文に報告があり、当業者には公知のものである。
(実施例1)
アクリレート改質シリコーン表面前処理
重量計測したシリコーンの円板(直径が約0.7cmで、厚さが0.2cm)、もしくは、円筒切片(直径が約0.5cmで、長さが1cm)を、光重合開始剤(BPB、あるいはp−ベンゾイル安息香酸、BBA)のメタノール溶液中に1時間定温放置し、その後、約40℃で2時間空気乾燥させた。そして、3mlの水溶性モノマー溶液の入ったガラスビン中にサンプルを吊るした。必要に応じて、モノマー溶液をBPBで飽和させた。BPBの水溶液溶解度は、4μg/mlであった。全溶液は、15分間、窒素を流し込む前に、0.22μmのポア・フィルタで濾過した。ガラスビンをゴムの隔膜で密封し、一組のUVA電球(各15W)下の2.5cmのところに置いた。サンプンの載置場所での照射強度は、UV化学光量測定で測ったところ、3.8mW/cm2であった(16)。グラフト重合反応終了後、サンプルを時々こすりながら、流水で手短に洗って、ホモ重合体が吸着した形跡を取り除いた。残りの非グラフト重合材料は、50%エタノール中に一晩定温放置することによって除去し、その後、水中に4時間定温放置した。サンプルは、微量天秤を使って重量を測定する前に、60℃のオーブンで16時間乾燥させた。全ての実験で、各処理について4つのサンプルを分析した。
サンプル 光重合開始剤 モノマー g−ポリマー
(100mM) (694mM) (mg/cm 2 )
シラスティック・ BPB AA 3.00±0.10
チュービング
フォーリー・ BPB AA 3.90±0.20
カテーテル
円板 BPB AA 2.30±0.10
円板 BBA AA 0.05±0.04
シリコーン円板のサンプルは、軸対称水滴形状分析を使用した室温での水に対する接触角の測定に先立って、相対湿度の高い雰囲気中に24時間保持した。定着水滴の映像をデジタル化し、所定の液滴体積と親水性のラプラス方程式と水滴の接触径から計算した液滴体積との差を最小限にして、接触角を測定した(17)(図3)。各処理に対して、4つの異なる表面について計8つの測定を行うことができた。
改質されたポリ−AA潤滑性シリコーン表面、および、潤滑性ポリ−AA−銀塩改質シリコーン表面の前処理
銀イオンを含む潤滑性ポリ(AA)被覆が施されたシリコーン・フォーリー・カテーテルを、以下の工程に基づいて前処理した。
2.BPB溶液からカテーテルを取り出し、室温で1時間空気乾燥させた。
3.少量のBPB(10〜50μg/ml、好適には20μg/ml)を加えたアクリレートモノマー(0.1〜1.5M、好適には0.7Mのアクリル酸)を含有する水溶液中にシリコーン材を入れた。
4.シリコーン材に350nmの光りを当てながら、溶液を窒素で泡立てた(2〜60分間、好適には10分間)。
5.表面改質シリコーンを50%エタノール中に1時間入れ、その後、ホウ酸緩衝液(pH9.0)中に一晩浸漬した。
6.潤滑性表面に改質したシリコーンを蒸留水で手短に洗い、短時間(2〜120分間、好適には20分間)、乳酸ナトリウム溶液(200〜1000mM、好適には500mM)に入れた。
7.表面改質シリコーンを乳酸銀溶液(1〜50mM、好適には10mM)に20分間入れた。改質シリコーンの表面は銀塩を含有しているため、銀塩はアクリレート被覆に結合し、その被覆に使用した水に溶ける。
また、シリコーン材を乳酸銀溶液(2〜200mM、好適には150mM)に入れて、15psiで20分間オートクレーブ処理することで、潤滑ではないが抗菌性のアクリレート被覆に結合した乳酸銀を生成してもよい。
図5は、シュードモナス・アルギノーサに対するポリアクリレート銀被覆の抗菌活性を示す。100%アクリレートで処理されたシリコーンの表面に、pH5およびpH8.5の乳酸銀の溶液をローディングすることで、最大の抗菌活性が得られた。ここに教示したpHよりも高いか、あるいは低いpH値の銀塩をローディングすることで、相当の抗菌活性を示す表面が生成される。
図6は、ポリアクリル酸改質カテーテルへの銀塩、乳酸銀のローディングを示す。
塩化銀を含有するゼラチン−ポリエチレン・ヒドロゲルが付着したポリ−AA被覆シリコーンシートとカテーテル
塩化銀を含有するゼラチン−ポリエチレン酸化物ヒドロゲルが付着したポリ(AA)被覆シリコーンシートとカテーテルを以下のように前処理した。
2.BPB溶液からシリコーンを取り出し、室温で1時間、空気乾燥させた。
3.少量のBPB(10〜50μg/ml、好適には20μg/ml)を加えたアクリレートモノマー(0.1〜1.5M、好適には0.7Mのアクリル酸)を含有する水溶液中にシリコーンを入れた。
4.シリコーンに350nmの光りを当てながら、溶液を窒素で泡立てた(2〜60分間、好適には10分間)。
5.表面を改質したシリコーンを50%エタノールに入れ、かき混ぜながら室温で一晩放置した。
6.シリコーンを蒸留水で4時間洗浄した。
7.シリコーンをカルボジイミド溶液(2〜20mg/ml、好適には5mg/ml)に10分間入れた。
8.カテーテルを取り出して、長軸回転する回転装置に載置し、シリコーンシートを平らな面に置いた。
9.シリコーンの表面に少量のカルボジイミド溶液(好適には、カテーテルの10μL/cm)を塗布した。
組成
DPPC(50mg/ml) 500.0mg
コレステロール 263.4mg
ビタミンE 14.7mg
乳酸銀(150mM) 10.0ml
12.ゲルが固まった後、被覆されたシリコーンを4℃で10分間定温放置した。
13.次に、被覆されたシリコーンをホウ酸緩衝液(200mM、pH9.0)中に1時間放置した。
図7は、ヒドロゲル被覆の抗菌活性を示しており、シュードモナス・アルギノーサとメチシリン耐性スタフィロコッカス・アウレウス(MRSA)に対する、乳酸銀なしのヒドロゲル(2:コントロールヒドロゲル)、150mMの乳酸銀溶液中に浸漬したヒドロゲル(3:銀ヒドロゲル)、150mMの乳酸銀に浸漬した濾紙(4:銀濾紙)と比較したリボソーム−150mM乳酸銀ヒドロゲル(1:リボソーム銀ヒドロゲル)である。なお、試験ヒドロゲルの幅は、20mmとした。同じ試験サンプルを使用して、毎日、新しい寒天プレートに移した。抑制領域に記録された値は"実際の"直径であって、20を減じたものである。
銀イオン含有潤滑性ポリ(AA)で被覆されたポリウレタン尿管ステントの調整
次のようにして、ポリ(AA)−銀被覆が施されたステントを調整した。
1.ポリウレタン・ステントを、暗室において室温で1分間、光重合開始剤(DPA、20〜250mM、好適には100mM)のメタノール溶液中に定温放置した。
2.DPA溶液からステントを取り出し、室温で30分間空気乾燥させた。
3.アクリレートモノマー(0.1〜1.5M、好適には0.7Mのアクリル酸)を含有するDPA飽和水溶液にステントを入れた。
4.ステントに350nmの光りを当てながら、溶液を窒素で泡立てた(1〜20分間、好適には2分間)。
6.次に、潤滑性表面に改質されたポリウレタン材を蒸留水で手短に洗い、短時間(2〜120分間、好適には20分間)、乳酸ナトリウム溶液(200〜1000mM、好適には500mM)に入れた。
7.表面が改質されたステントを、乳酸銀溶液(1〜50mM、好適には10mM)に1分間浸漬した。
改質されたポリウレタンの表面は銀イオンを含有しており、そのイオンはアクリレート被覆に結合し、その被覆に使用した水に溶ける。表2は、未改質のポリウレタンに対応する被覆の潤滑性を示す。非イオン化ポリ(AA)被覆と、銀溶液に浸漬する前に乳酸ナトリウムに浸漬しなかったイオン化ポリ(AA)被覆は比較的潤滑性がないことに注意されたい。
サンプル 摩擦(N)
未改質 3.30±0.20
PAA(イオン化) 0.45±0.08
PAA(非イオン化) 3.80±0.50
PAA+乳酸銀 (10mM)2.20±0.50
PAA+乳酸ナトリウム+乳酸銀 (10mM)0.46±0.11
以上、本発明の好適な実施の形態を詳細に説明したが、当業者であれば、本発明の精神あるいは添付した請求項の範囲を逸脱することなく、本発明の変形が可能であることが理解できる。
1.Y.伊方、Y.宇山、高分子化合物表面の潤滑化における表面グラフト重合。テクノミック、ランカスター、PA、1993年、111〜137頁
2.米国特許4,585,666、ランバート、1986年
3.米国特許5,662,960、F.ホステトラー、D.ロム、M.R.フォーマン、M.N.ヘルマス、N.ディン、1997年
4.米国特許6,306,176、R.J.フイットボーン、2001年
6.米国特許5,620,738、Y.L.ファン、L.マーリン、L.M.ボールディン、L.M.マリノ、1997年
7.J.C.サム、C.M.メトラー、J.R.ファレンダー、T.J.ディル、応用ポリマーサイエンス誌、1979年、24、187
8.G.G.カメロン、M.S.チザム、ポリマー、1985年、26、437
9.A.T.ホロハン、M.H.ジョージ、J.A.バリー、マクロモレキュール・ケミカルフィジックス誌、1994年、195、2965
11.J.S.ヤング、G.H.シウー、応用ポリマーサイエンス誌、1996年、61、221
12.H.井上、S.小浜、応用ポリマーサイエンス誌、1984年、29、877
13.K.アルマー、A.ハルト、B.ランビー、ポリマー・ケミストリA、1988年、26、2099
14.M.アルブリヒト、M.リーデル、U.マルクス、膜科学誌、1996年、120、239
16.J.Y.ジャン、H.エスロン、I.W.ボイド、応用表面科学、1999年、138〜139、315頁
17.E.モイ、P.チェンガ、Z.ポリコバ、S.トレポ、D.クオク、D.R.マック、P.M.シャーマン、A.W.ニューマン、コロイド表面、1991年、58、215
Claims (51)
- 高分子材料の表面を改質する方法であって、
光重合開始剤で被覆された高分子材料をフリーラジカル重合可能な水溶性モノマーと共に定温放置し、
定温放置している高分子材料にUV光を当て、前記高分子材料の改質表面を形成することを特徴とする方法。 - さらに、前記改質表面を有する前記高分子材料を洗浄し、乾燥させることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記高分子材料は、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオルガノシロキサン、ポリサルフォン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリシロキサンからなる群から選択されることを特徴とする請求項2記載の方法。
- 前記高分子材料は、シリコーンであることを特徴とする請求項3記載の方法。
- 前記高分子材料は、インプラント、カテーテル、ステント、創傷被覆材、心臓弁、チュービング、ピン、及び、鉗子からなる群から選択されたデバイスとして提供されることを特徴とする請求項4記載の方法。
- 前記モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、2−カルボキシルエチル・アクリル酸塩、4−ビニール安息香酸、イタコン酸、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項5記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、過酸エステル、α−ヒドロキシケトン、ベンジル・ケタール、ベンゾインとその誘導体、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項6記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項7記載の方法。
- 前記水溶性モノマーは、さらに光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項8記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項9記載の方法。
- さらに、前記改質表面を潤滑にすることを特徴とする請求項10記載の方法。
- 前記改質表面を塩基水溶液内でイオン化して負に帯電させ、潤滑性のある面にすることを特徴とする請求項11記載の方法。
- 前記塩基水溶液は、四ホウ酸二ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化アンモニウム、水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項12記載の方法。
- さらに、前記潤滑性に改質された前記高分子材料の表面を抗菌性にすることを特徴とする請求項13記載の方法。
- 前記高分子材料を、銀塩に定温放置する前に電解質溶液中に定温放置して、負に帯電した表面を陽イオンで飽和することを特徴とする請求項14記載の方法。
- 前記銀塩は、乳酸銀、リン酸銀、クエン酸銀、酢酸銀、安息香酸銀、塩化銀、炭酸銀、ヨウ化銀、ヨウ素酸銀、硝酸銀、ラウリン酸銀、スルファジアジン銀、パルミチン酸銀、サリチル酸銀、チオ硫酸銀、及び、これらの混合物からなる群から選択された塩を含むことを特徴とする請求項15記載の方法。
- 前記改質表面を有する前記高分子材料は、銀塩を取り込んだゼラチン・ポリエチレン酸化物ヒドロゲルで被覆されていることを特徴とする請求項10記載の方法。
- 安定したポリアクリレート改質表面を有する高分子体であって、前記表面が親水性であり、潤滑性があり、抗菌性である、当該高分子体からなることを特徴とする高分子合成物。
- 前記高分子体は、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオルガノシロキサン、ポリサルフォン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリシロキサンからなる群から選択された高分子材料よりなることを特徴とする請求項18記載の高分子合成物。
- 前記高分子材料はシリコーンであることを特徴とする請求項19記載の高分子合成物。
- 前記高分子材料は、インプラント、カテーテル、ステント、創傷被覆材、心臓弁、チュービング、ピン、及び、鉗子からなる群から選択されたデバイスとして提供されることを特徴とする請求項20記載の高分子合成物。
- 前記モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、2−カルボキシルエチル・アクリル酸塩、4−ビニル安息香酸、イタコン酸、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項21記載の高分子合成物。
- 高分子材料に潤滑性のある抗菌改質表面を形成する方法であって、
光重合開始剤で被覆された高分子材料をフリーラジカル重合可能な水溶性モノマーと共に定温放置し、
定温放置している高分子材料にUV光を当てて、前記高分子材料に改質表面を生成し、
前記改質された高分子表面を潤滑にし、
前記イオン化して改質された高分子表面に銀剤を供給することを特徴とする方法。 - 前記高分子材料は、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオルガノシロキサン、ポリサルフォン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリシロキサンからなる群から選択されることを特徴とする請求項23記載の方法
- 前記高分子材料はシリコーンであることを特徴とする請求項24記載の方法。
- 前記高分子材料は、インプラント、カテーテル、ステント、創傷被覆材、心臓弁、チュービング、ピン、及び、鉗子からなる群より選択されたデバイスとして提供されることを特徴とする請求項25記載の方法。
- 前記モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、2−カルボキシルエチル・アクリル酸塩、4−ビニール安息香酸、イタコン酸、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項26記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、過酸エステル、α−ヒドロキシケトン、ベンジル・ケタール、ベンゾインとその誘導体、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項27記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項28記載の方法。
- 前記水溶性モノマーは、さらに光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項30記載の方法。
- 前記銀剤は、前記イオン化して改質された高分子材料をpHが少なくとも約8.0の電解質溶液に浸漬し、その後、銀塩溶液に浸漬することで付加されることを特徴とする請求項31記載の方法。
- 前記改質された高分子表面にヒドロゲルが共有結合されていることを特徴とする請求項31記載の方法。
- 前記ヒドロゲルは、ゼラチンとポリ(エチレン酸化物)の架橋マトリックスからなり、銀剤の金属イオン封鎖を行うことを特徴とする請求項33記載の方法。
- 前記銀剤は、乳酸銀、リン酸銀、クエン酸銀、酢酸銀、安息香酸銀、塩化銀、炭酸銀、ヨウ化銀、ヨウ素酸銀、硝酸銀、ラウリン酸銀、スルファジアジン銀、パルミチン酸銀、サリチル酸銀、チオ硫酸銀、及び、これらの混合物からなる群から選択された銀塩を含むことを特徴とする請求項32または34のいずれか1項記載の方法。
- 高分子材料に潤滑性のある抗菌改質表面を形成する方法であって、
高分子材料を光重合開始剤で予備被覆し、
前記予備被覆された高分子材料をビニール・カルボン酸モノマーの溶液中に浸漬し、定温放置している高分子材料にUV光を当てて、前記高分子材料に改質された非潤滑性ポリアクリレート表面を生成し、
前記高分子材料の前記ポリアクリレート表面を塩基水溶液に浸漬することでイオン化して、前記表面を潤滑にし、
ポリアクリレート表面を電解質溶液に浸漬して陽イオンで飽和し、
前記陽イオンで飽和したポリアクリレート表面に銀を付与することを特徴とする方法。 - 前記予備被覆された高分子材料を、モノマーに浸漬する前にさらに洗浄し、乾燥させることを特徴とする請求項36記載の方法。
- 前記高分子材料は、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオルガノシロキサン、ポリサルフォン、ポリテトラフルオロエチレン、及び、ポリシロキサンからなる群から選択されることを特徴とする請求項36記載の方法。
- 前記高分子材料はシリコーンであることを特徴とする請求項38記載の方法。
- 前記高分子材料は、インプラント、カテーテル、ステント、創傷被覆材、心臓弁、チュービング、ピン、及び、鉗子からなる群より選択されたデバイスとして提供されることを特徴とする請求項39記載の方法。
- 前記モノマーは、アクリル酸、メタクリル酸、2−カルボキシルエチル・アクリル酸塩、4−ビニール安息香酸、イタコン酸、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項40記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、過酸エステル、α−ヒドロキシケトン、ベンジル・ケタール、ベンゾインとその誘導体、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項41記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項42記載の方法。
- 前記水溶性モノマーの溶液は、さらに光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項43記載の方法。
- 前記光重合開始剤は、2,2−ジメトキシ−2−フェニ−ル−アセトフェノン、p−ベンゾイル・第3ブチルパーベンゾアート、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項44記載の方法。
- 前記イオン化された高分子材料を銀塩溶液に浸漬して銀を付与することを特徴とする請求項45記載の方法。
- 前記イオン化されたポリアクリレート表面にヒドロゲルを共有結合させて銀を付与し、前記ヒドロゲルが銀塩の金属イオン封鎖をすることを特徴とする請求項45記載の方法。
- 前記銀塩は、乳酸銀、リン酸銀、クエン酸銀、酢酸銀、安息香酸銀、塩化銀、炭酸銀、ヨウ化銀、ヨウ素酸銀、硝酸銀、ラウリン酸銀、スルファジアジン銀、パルミチン酸銀、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項46または47のいずれか1項記載の方法。
- 前記電解質溶液のpHは少なくとも約8.0であることを特徴とする請求項36記載の方法。
- 前記電解質溶液は、乳酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム、酢酸カリウム、クエン酸カリウム、リン酸二カリウム、及び、これらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする請求項49記載の方法。
- 前記電解質溶液は乳酸ナトリウムであることを特徴とする請求項50記載の方法。
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