SE430695B - Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar - Google Patents

Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar

Info

Publication number
SE430695B
SE430695B SE8202523A SE8202523A SE430695B SE 430695 B SE430695 B SE 430695B SE 8202523 A SE8202523 A SE 8202523A SE 8202523 A SE8202523 A SE 8202523A SE 430695 B SE430695 B SE 430695B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
solution
isocyanate
coating
solvent
polyvinylpyrrolidone
Prior art date
Application number
SE8202523A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8202523L (sv
Inventor
H R Lambert
Original Assignee
Astra Meditec Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=20346599&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE430695(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Astra Meditec Ab filed Critical Astra Meditec Ab
Priority to SE8202523A priority Critical patent/SE430695B/sv
Priority to AT83850090T priority patent/ATE18568T1/de
Priority to DE198383850090T priority patent/DE93093T1/de
Priority to EP83850090A priority patent/EP0093093B2/en
Priority to DE8383850090T priority patent/DE3362493D1/de
Priority to AU13267/83A priority patent/AU556351B2/en
Priority to CA000425827A priority patent/CA1215597A/en
Priority to DK170983A priority patent/DK159972C/da
Priority to GB08310642A priority patent/GB2122510B/en
Priority to IE894/83A priority patent/IE54204B1/en
Priority to FI831339A priority patent/FI73701C/sv
Priority to NO831410A priority patent/NO156454C/no
Priority to ES521698A priority patent/ES8405825A1/es
Priority to JP58069318A priority patent/JPS58193767A/ja
Publication of SE8202523L publication Critical patent/SE8202523L/sv
Publication of SE430695B publication Critical patent/SE430695B/sv
Priority to ES530690A priority patent/ES8505709A1/es
Priority to US06/619,905 priority patent/US4585666A/en
Priority to US06/836,435 priority patent/US4666437A/en
Priority to HK921/86A priority patent/HK92186A/xx
Priority to MY181/87A priority patent/MY8700181A/xx

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08—Materials for coatings
    • A61L29/085—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6283—Polymers of nitrogen containing compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2439/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2439/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08J2439/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31576—Ester monomer type [polyvinylacetate, etc.]

Description

seøas 23- 0 1D 20 25 30 2 vilket förfarande är enklare och snabbare att genomföra än det i ovannämnda brittiska patent nr 1 BUD 963 be~ skrivna förfarandet. Dessa ändamål har enligt uppfinningen överraskande kunnat uppnås genom att man på ett polymer- underlag påför en lösning innehållande mellan 0.05-40 % [vikt/volym, dvs. kg/liter) av en förening innehållande minst två oreagerade isocyanatgrupper per molekyl, av- dunstar lösningsmedlet, påför en lösning av polyvinyl~ pyrollidon innehållande mellan 0.5-50 % (vikt/volym) på det sålunda behandlade polymerunderlaget och sedan av- dunstar lösningsmedlet av den senast angivna lösningen varefter man härdar beläggningen vid förhöjd temperatur.
Uppfinníngen skall i det Följande förklaras närmare. 15 Förfarandet enligt uppfinningen kan användas för att be~ lägga ett flertal olika typer av polymerunderlag, såsom latexgummi, andra gummin, polyvinylklorid, andra vinyl- plaster, polyuretaner, polyestrar och polyakrylater. För- farandet har visat sig vara speciellt användbart för lateX, polyvinylklorid och polyuretaner.
Förfarandet enligt uppfinningen innefattar anbringanda på ett polymerunderlag av en förening innehållande minst två oreagerade isocyanatgrupper per molekyl i ett lösnings- medel, genom doppning, sprutning eller liknande, och av- _drivning av lösningsmedlet, företrädesvis genom lufttork- ning. Därvid bildas en beläggning med oreagerade isocyanat- grupper på polymerunderlaget. Exempel på isocyanatinne- hållande föreningar som kan användas är polyisocyanater såsom polymetylenpolyfenylisocyanat, 4,4'-difenylmetan- diisocyanat, 2,4-toluendiisocyanat. Förpolymerer eller andra additionsprodukter av isocyanater och polyoler är speciellt lämpliga. exempelvis förpolymerer mellan toluen- díísocyanat, eller hexametylendiisocyanat, och trimetylol- propan, eller trimeriserad,hexametylen diísocyanat bíuret.a Sådana förpolymerer säljs bl a under handelsnamnet Des* modur (Bayer AG). 10 15 20 25 3Ü 35 QQÛZJE 23- 0 Som lösningsmedel För isocyanattöreningen väljes Före- trädesvis ett sådant som ej reagerar med ísocyànat. Det töredragna lösningsmedlet är metylenklorid, men det är även möjligt att använda exempelvis etylacetat. aceton, kierafarm, mafiyletylketon och ety1ena1k1@r1a.
Isocyanatlösningen kan lämpligen innehålla mellan U.5~lÜ % (vikt/volym] isocyanat, och företrädesvis innehålla mellan ITS 'å het vara i kontakt med underlaget endast under kort tid, t ex mellan 5-60 sekunder. Men vid beläggning av t ex gummilatex är det önskvärt med längre tid, tåex l-100 minuter, tör att få god vidhäftning. Ett annat sätt att öka vidhäftningen består i att i förväg svälla polymer- underlaget i ett lämpligt lösningsmedel. Ett ytterligare sätt är att välja ett lösningsmedel tör isocyanatet som i sig självt har egenskapen att svälla eller lösa det (vikt/volym] isooyanat. Lösningen behöver i allmän- polymerunderlag som skall beläggas.
Etter avdunstningen av löeningsmedlet För isocyanatet Från polymerunderlaget belägges underlaget med polyvínylpyrolli- don löet'i ett lösningsmedel varvid man erhåller en hydro- Fil yta som efter avslutande härdning av isooyanatet nor- malt består av en polyvinylpyrollidon-polyurea interpoly- mer. Det använda polyvinylpyrollidonet bör ha.en medel- molekylvikt av mellan 104-107, och den föredragna medel- molekylvikten är ca 105. Polyvinylpyrollídon med sådan molekylvikt är kommersiellt tillgänglig bl a under handels- namnet KOLLIDON® BASF. Exempel på lämpliga lösningsmedel för polyvinylpyrollidon som kan användas är metylenklorid (föredraget), etylacetat, aceton, kloro¥orm, metyletyl- keton och etylendiklorid. Helten polyvinylpyrollidon i lösningen väljas företrädesvis mellan 0.5-10 % ívikt/ volym), och lämpligast mellan 2-B % (vikt/volym). Poly- vinylpyrollidonet i lösningsmedlet anbringas genom dopp- ning, sprutning eller liknande under kort'tid. t ex under 5-50 sekunder. Sedan polyvinylpyrollidon-lösningen har seøzs 23- 0 10 15 20 25 30 35 anbringats på detfbelagda underlaget avdrivs lösnings- medlet, töreträdesvis genom lutttorkning. Återstående spår av lösningsmedel avlägsnas vid härdningen av be- läggningen, vilken företrädesvis genomföras vid en tem¿ peratur av 50-lÜÜ°C i exempelvis en ugn, och under mellan 5-30 minuter. Üvriga steg i processen kan genomföras vid rumstemperatur.
Syttet med härdningen, vilken företrädesvis genomföras i närvaro av en vatteninnehâllande gas, exempelvis vanlig luft,'är att binda samman isooyanatet så att man erhåller ett stabilt icke-reaktivt nätverk som binder den hydro- Fila polyetylenoxiden. Isocyanat reagerar vid härdningen med vatten till bildning av en amin vilken snabbt reagerar med andra isocyanatgrupper till bildning av en urea~tvär- bindning.
Det har enligt uppfinningen överraskande visat sig vara möjligt att samtidigt både ytterligare minska den låga Friktionen hos den hydrofila ytan, förbättra vidhäftningen av beläggningen ooh förkorta de ertorderliga reaktions- och härdningstiderna genom användning av olika tillsatser till lösningen av isocyanat och/eller lösningen av poly- vinylpyrollidon. En sådan-lämplig tillsats utgörs av olika kända katalysatorer för isocyanat-härdning. Dessa katalysa- torer kan vara löste i antingen isocyanatlösningen eller polyvinylpyrollidon-lösningen men är företrädesvis löste i den senare. Olika typer av aminer är speciellt använd- bara. bl a olika diaminer, men även exempelvis trietylen- diamin. Företrädesvis använder man en alifatisk amin som är tlyktig vid den använda torknings- och härdningstempera- turen för beläggningen, och som dessutom är icke-toxisk.
Exempel på lämpliga aminer är N,N'-dietyletylendíamin, hexametylendiamin. etylendiamin, paradiaminobensen, 1,3- propandíol-paraaminobensoesyradiester, diamínobícyklo~ oktan, samt trietanolamin. Halten katâäysator i polyvinyl- pyrollidon-lösningen är lämpligen mellan 0.1-50 vikt-% av'; mängden polyvinylpyrollidon. företrädesvis mellan 0.1-lÜ lo 15 2Ü 25 30 35 aaozszs-o vikt-%. Vissa av de ovan angivna aminerna, speciellt di- aminerna, kan även i sig själva reagera med isocyanat och därigenom medverka till den tvärbindning av isocyanat- Föreningarna som ger den önskade starka vidhäftningen mellan den hydrofila beläggningen och polymerunderlaget.
Det har dessutom överraskande visat sig möjligt att ytter- ligare minska den låga Friktionen hos den hydrofila ytan genom att lösa en polymer i isocyanatlösningen. Exempel på lämpliga polymerer är polyestrar, polyvinylFöreningar såsom polyvinylklorid eller polyvinylaoetat. polyuretaner, polyisocyanater, eller sampolymerer av dessa. Dessa i övrigt inerta polymerer förmodas ge en överraskande mins- kad friktion hos ytan Främst genom att de törsvårar en oönskad diffusion av ännu icke tvärbundna isooyanatföre- ningar ut i polyvinylpyrollidonskiktet. En bidragande orsak till den låga friktionen kan även vara att polymer- tillsatsen ökar elastioitetsn hos beläggningen. Halten löst polymer i isocyanatlösningen är lämpligen mellan 0.5-20 vikt-% av lösningen, företrädesvis 2-10 vikt-%.
Den erhållna hydrofila beläggningen innehåller uppenbar- ligen en avsevärd andel delvis Fritt rörliga polyvinyl~ pyrollidonkedjor. Det har nämligen visat sig att belägg- likhet med tri polyvinylpyrollidon kan komplex- avsevärd andel elementärt jod (jämför Exempel 5). jodhaltig hydrofil och antibakteriellt verkande ningen i binda en En sådan beläggning är färdelaktig vid många medicinska tillämp- ningar, exempelvis vid urínkatetrar som avses ligga inne i urínledaren under lång tid och annars lätt ger upphov till infektioner. Den jodhaltiga beläggningen Framställs lämpligen genom avslutande neddoppning i en KI/Iz-lösning innehållande minst I vikt-% jod. åtföljd av torkning eventuellt efter Föregående sköljning i ett lösningsmedel.
Uppfinningen beskrivas närmare i_följande Exempel. &Q02523-Upp ' 10 pls 20 25 30 35 Exempel 1. En pentamer av hexametylen-diisooyanat och toluen-diisocyanat av cyanurat-typ (benämnd Desmodur HL; Bayer AG) löstes i metylenklorid till en koncentration av 3 % [vikt/volym). En urinkateter av PVC doppades i denna lösning under 5 sekudder. Katetern fick torka vid rums- temperatur under 30 sekunder, och doppades sedan under 5 sekunder i en lösning innehållande 5 %Ä(vikt/volym) polyvinylpyrollidon (K90 ; medelmolekylviktf-360 000) och o.s'%_tv1kt/volym] trietylenuiamin tnAsco®1, löst i metylenklorid. Katetern Fick sedan torka under 50 se- kunder vid rumstemperatur, och härdades sedan under 20 minuter vid 7000 över en skål med vatten. Katetern Fick slutligen svalna till rumstemperatur under 20 minuter ooh sköljdes sedan i vatten. Katetern hade en hal och fastsitfianue yta, 1 vått t111ståna.
Försöket repeterades utan tillsats av trietylendiamin och i det Fallet erhölls ingen hal yta.
Exempel 2. En trimeriserad hexametylen-diisocyanat av biuret-typ (benämnd Desmodur L 2291; Bayer AG) löstes i metylenklorid till en koncentration av 6 2 (vikt/volym).
En urinkateter av PVC doppades i denna lösning under 30 sekunder. Katetern torkades sedan vid 7000 under 60 sekun- der. och doppades däretter under 5 sekunder i en lösning innehållande 33 g polyvinylpyrollidon (K25; medelmolekyl- vikt-v25 000) per 100 ml metylenklorid. 0enna lösning inne- höll även u.s3 g fr1aty1ana1am1n (nAsco@) per 100 ml 155- ning. Katetern Fick sedan torka under 50 sekunder vid rumstemperatur, och härdades sedan under 40 minuter vid 7000 över en skål med vatten. Katetern Fick slutligen svalna till rumstemperatur och sköljdes sedan i vatten.
Katetern hade en hal och Fastsíttande yta, i vått tillstånd.
Försöket repeterades utan tillsats av trietylendiamin och i det tallet erhölls ingen hal yta; även då härdningstiden förlängdes till s timmar vid 7n°c. 10 15 20 25 30 8-202523-0 Exempel 3. En trimeriserad hexametylen-diísocyanat av piuret-typ [benämnd Desmodur L 2291: Bayer AG) löstes i metylenklorid till en koncentration av 6 % (vikt/volym).
En kateter tillverkad av mjukgjord PVC doppades i denna lösning under 5 sekunder. Katetern torkades sedan vid rumstemperatur under 30 sekunder, och doppades därefter under 5 sekunder i en lösning innehållande B % ívikt/ volyml polyvinylpyrollidon (KSU: medelmolekylviktfvâöü DOD] och 1 % (vikt/volym) N.N'-dietyl-etylendiamin, löst i me- tylenklorid. Katetern tíck sedan torka under 30 sekunder vid rumstemperatur och härdades sedan i en ugn under 3 I timmar vid 7D°C. Katetern sköljdes slutligen i vatten under en timme vid rumstemperatur. Katetern hade en hal och fastsittande yta i vått tillstànd.
Försöket repeterades utan tillsats av amin och i det Fallet blev den hydrotila ytan ej vidhäFtande.och försvann när katetern sköljdes i vatten.
Exempel 4. En trimeriserad hexametylen-diisocyanat av biuret-typ (benämnd Desmodur L 2291; Bayer AG) löstes i metylenklorid till en koncentration av.6 % (vikt/volyml.
En urinkateter av PVC doppades i denna lösning under 30 sekunder och torkades sedan under 3D sekunder vid rums- temperatur. Katetern doppades därefter under 5 sekunder i en lösning innehållande 6 % (vikt/volym) polyvinylpy- rollidon (K90; medelmolekylviktfl/360 000) och 2.5 % (vikt/volym) trietylamin löst i metylenklorid. Katetern torkades sedan under 30 sekunder vid rumstemperatur och härdades slutligen i en ugn under 5 minuter vid 7D°C.
Katetern hade en hal och fastsittande yta i vått tillstånd.
Försöket repeterades med varierande härdningstíder mellan 5-20 minuter, och det visade sig att en yta med optimala egenskaper beträffande vidhäftníng och låg Friktion erhölls efter endast 5 minuters härdninestíd; -8w2025 23' Û i 10 15 20 25 30 35 ' Exempel 5. En trimeriserad hexametylen-diisocyanat av biuret-typ (benämnd Desmodur L 2291; Bayer AG) löstes i metylenklorid till en koncentration av 5 % (vikt/volym).
En urinkateter av latex doppades i denna lösning under 30 sekunder och torkades sedan vid rumstemperatur under 30 sekunder. Katetern doppades därefter under 5 sekunder i en lösning innehållande B %-(vikt/volym) polyvinyl- pyrollídon IKSU; medelmo1ekylVikt^v350 000) och 0.5 2 (vikt/volym) trietylaminf löst i metylenklorid. Katetern fick sedan torka under 30 sekunder vid rumstemperatur och härdades slutligen under 20 minuter vid 70°C över en skål med vatten. katetern fick slutligen svalna till rumstem- peratur och sköljdes sedan i vatten och 0.2 M HC1 (aq.).
Katetern hade en hal och fastsittande yta i vått tillstànd.
Försöket repeterades med varierande dopptider i isocyanat- badet av mellan 30 sekunder till 10 minuter. men inga för- delar uppnäddes vid ökning av dopptiden utöver 30 sekunder.
Exempel 6._Det inre av en tvâ meter lång PVC-slang (inner- diameter B mm; ytterdiameter 10 mm) genomspolades med olika lösningar och torkmedel i följande ordning och tider: 5 % (vikt/volym) trimeriserad hexametylen-diisocyanat av biuret-typ (benämnd Desmodur L 2291; Bayer AG] löst i me- tylenklorid och under 30 sekunder; luft av rumstemperatur under 30 sekunder; 5 % (vikt/volym) polyvínylpyrollidon íK90; mede1molekylvikt4v360 000] och 0.06 % (vikt/volym). trietylamin, löst i metylenklorid och under 10 sekunder; luft av rumstemperatur under 30 sekunder.
Slangen härdades sedan í en ugn under B timmar vid 7000, och genomspolades därefter med en mättad vattenlösning av kalíumjodid, vilken lösning-mättades med jod. En sektion av slangen skars upp och slangens insida visade sig vara belagd med en brun jod-innehållande beläggning som var hal i vått tillstånd och som häftade vid ytan även efter långvarig sköljning i vatten. l0 15 20 25 82025 23- 0 Försöket repeterades utan tillsats av trietylamin och i det fallet erhölls ingen vidhäftande beläggning.
Exempel 7 Vid detta försök behandlades bitar (storlek 50 x 120 mm) av följande olika plastfilmmaterial i enlig- het med uppfinningen och testades: a) lågdensitetspolyeten, LDPE, b) plasmabehandlad lågdensitetspolyten, PT-LDPE, c) eten - 2,5% vinylacetatsampolymer, d) eten - 5% vinylacetatsampolymer, e) eten - 18% vinylacetatsampolymer, f) eten - 3% butylakrylatsampolymer, g) eten - 7% butylakrylatsampolymer, h) eten - 17% butylakrylatsampolymer, i) Surlynæ (från Dupont) Filmbitarna behandlades med en lösning av 2% difenylmetan- -4,4'-diisocyanat i en blandning av 25% trikloretylen och 75% metylenklorid i 15 sek. Sedan torkades bitarna i 30 sek. och behandlades med en lösning av 6% polyvinyl- pyrrolidon i en blandning av 25% trikloretylen och 75% metylenklorid i 3 sek. Filmbitarna värmdes i en ugn i 6 h vid 70°C. Därefter vättes filmbitarna i vatten och ytan undersöktes med avseende på glattheten. Filmerna av Surlydê butylakrylatsampolymerer och vinylacetatsam- polymerer befanns ha en permanent yta med mycket liten friktiøn 1 vått ti11ståna. övriga filmer nade liten frik- tion men ytan var inte lika beständig.

Claims (9)

1. aaßzszß-0 10 15 10 PATENTKRAV l.
2. Förfarande för att på ett polymerunderlag anbringa en hydrofil beläggning som har lâg.friktionskoefficient när den är vått med en på vatten baserad vätska k ä n- n-e t e c k n a t av att man på polymerunderlaget pâför en lösning innehållande mellan 0.05-40% (vikt/volym) av en förening.innehållande minst tvâ oreagerade isocyanat- grupper per molekyl, avdunstar lösningsmedlet, pâför en lösning innehållande mellan 0.5-50% (vikt/volym) polyvinyl- pyrollidon på det sålunda behandlade polymerunderlaget och sedan avdunstar lösningsmedlet av den senast angivna lösningen varefter beläggningen härdas vid förhöjd tempera- tur, och att lösningen av polyvinylpyrollidon eller lös- ningen av ísocyanat företrädesvis innehåller en kata-r 92 lysator som påskyndar härdningen av isocyanat. 20 25 '30 22 Förfarandet enligt krav l k ä n n e t e c k n a t av att katalysatorn utgörs av en amin, företrädesvis en diamin eller trietylendiamin.
3. Förfarande enligt krav l-2 k ä n n e t e c k n a t av att isocyanatlösningen innehåller en polymer avsedd att minska diffusionen av isocyanat före härdningen av beläggningen. h
4. Förfarande enligt krav 3 k ä n n e t e clk n a t av att polymeren i isocyanatlösníngen är vald bland poly- estrar, polyvinylföreningar, polyuretaner, polyisocyan- ater, eller sampolymerer av dessa.
5. Förfarande enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t av att den avslutande härdningen genomföres i närvaro av en vatteninnehâllande gas. l0 15 320125 2 3* Û 11
6. Förfarandet enligt krav l k ä n n e t e c k n a t av att polymerunderlaget för beläggningen utgöres av en polymer vald bland latex, polyvinylklorid eller polyuretan.
7. Förfarande enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a t av att den erhållna hydrofila beläggningen göres antibak- teriellt verkande genøm behandling med jod.
8. Medicinsk artikel avsedd att införas i kroppen k ä- n n e t e c k n a d av att den är belagd med en hydro- fil beläggning framställd enligt krav 1-7.
9. Medicinsk artikel enligt krav 8 k ä n n e t e c k- n a d av att den utgörs av en kateter. _ ' 322.025 213' Ü 1D Sammandrag -Ett törfarande För att på ett polymerunderlag anbringa en hydrofil beläggning med låg friktion i vått tillstånd. För~ Farandet innefattar att man på polymerunderlaget påför en lösning innehållande mellan 0.05-40 % av en Förening som innehåller minst två oreagerade isooyanatgrupper per mole- kyl, avdunstar lösníngsmedlet, påför en lösning innehållande mellan 0.5-50 % polyvinylpyrollidon på det sålunda behand- lade polymerunderlaget och sedan avdunstar lösníngsmedlet av den senast angivna lösningen. varefter beläggningen härdas vid förhöjd temperatur. FörFarandet genomföres före- trädesvis í närvaro av en katalysator för ísooyanathärdníng.
SE8202523A 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar SE430695B (sv)

Priority Applications (19)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8202523A SE430695B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar
AT83850090T ATE18568T1 (de) 1982-04-22 1983-04-07 Herstellung einer hydrophilischen beschichtung.
DE198383850090T DE93093T1 (de) 1982-04-22 1983-04-07 Herstellung einer hydrophilischen beschichtung.
EP83850090A EP0093093B2 (en) 1982-04-22 1983-04-07 Preparation of a hydrophilic coating
DE8383850090T DE3362493D1 (en) 1982-04-22 1983-04-07 Preparation of a hydrophilic coating
AU13267/83A AU556351B2 (en) 1982-04-22 1983-04-08 Hydrophilic polymeric coating and medical articles
CA000425827A CA1215597A (en) 1982-04-22 1983-04-14 Preparation of a hydrophilic coating
DK170983A DK159972C (da) 1982-04-22 1983-04-19 Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning
FI831339A FI73701C (sv) 1982-04-22 1983-04-20 Förfarande för beläggning av en polymeryta med en hydrofil beläggning och ett genom förfarandet framställt alster.
GB08310642A GB2122510B (en) 1982-04-22 1983-04-20 Hydrophilic coating
IE894/83A IE54204B1 (en) 1982-04-22 1983-04-20 Improvement in the preparation of a hydrophilic coating
NO831410A NO156454C (no) 1982-04-22 1983-04-21 Fremgangsmaate for aa anbringe et hydrofilt belegg paa en polymeroverflate, samt medisinsk artikkel med et saaledes fremstilt belegg
ES521698A ES8405825A1 (es) 1982-04-22 1983-04-21 Un procedimiento para colocar un revestimiento hidrofilo sobre una superficie polimera.
JP58069318A JPS58193767A (ja) 1982-04-22 1983-04-21 親水性コ−テイングの製法
ES530690A ES8505709A1 (es) 1982-04-22 1984-03-16 Procedimiento de fabricacion de un articulo medico destinado a insertarse en el cuerpo humano, particularmente un cateter.
US06/619,905 US4585666A (en) 1982-04-22 1984-06-12 Preparation of hydrophilic coating
US06/836,435 US4666437A (en) 1982-04-22 1986-03-05 Hydrophilic coating
HK921/86A HK92186A (en) 1982-04-22 1986-12-04 Improvement in the preparation of a hydrophilic coating
MY181/87A MY8700181A (en) 1982-04-22 1987-12-30 Improvement in the preparation of a hydrophilic coating

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8202523A SE430695B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8202523L SE8202523L (sv) 1983-10-23
SE430695B true SE430695B (sv) 1983-12-05

Family

ID=20346599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8202523A SE430695B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4585666A (sv)
EP (1) EP0093093B2 (sv)
JP (1) JPS58193767A (sv)
AT (1) ATE18568T1 (sv)
AU (1) AU556351B2 (sv)
CA (1) CA1215597A (sv)
DE (2) DE93093T1 (sv)
DK (1) DK159972C (sv)
ES (2) ES8405825A1 (sv)
FI (1) FI73701C (sv)
GB (1) GB2122510B (sv)
HK (1) HK92186A (sv)
IE (1) IE54204B1 (sv)
MY (1) MY8700181A (sv)
NO (1) NO156454C (sv)
SE (1) SE430695B (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1985001507A1 (en) * 1983-10-04 1985-04-11 Alfa-Laval Agri International Ab Bacteria repellent surfaces

Families Citing this family (177)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate
SE452404B (sv) * 1984-02-03 1987-11-30 Medinvent Sa Flerskiktat protesmaterial samt forfarande for dess framstellning
JPS60227763A (ja) * 1984-04-27 1985-11-13 筏　義人 抗血栓性医用材料
EP0166998B1 (en) * 1984-06-04 1991-05-08 TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION Medical instrument and method for making
FR2649404B1 (fr) * 1984-08-23 1994-05-20 Universal High Technologies Procede de revetement hydrophile de matieres plastiques et ses applications medicales
JPS61197072A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Kansai Paint Co Ltd 塗膜形成方法
US4835003A (en) * 1985-04-17 1989-05-30 Baxter International Inc. Medical tubing with water-activated lubricating coating
SE8504501D0 (sv) * 1985-09-30 1985-09-30 Astra Meditec Ab Method of forming an improved hydrophilic coating on a polymer surface
US4729914A (en) * 1985-12-30 1988-03-08 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Hydrophilic coating and substrate coated therewith
FR2612120A1 (fr) * 1985-12-30 1988-09-16 Tyndale Plains Hunter Ltd Revetement hydrophile et substrat qui en est revetu
US4746595A (en) * 1986-04-22 1988-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Subbed supports for imaging materials
US5080893A (en) * 1988-05-31 1992-01-14 University Of Florida Method for preventing surgical adhesions using a dilute solution of polymer
US4798597A (en) * 1987-04-29 1989-01-17 Sherwood Medical Co Flexible composite intubation tube
US4800123A (en) * 1987-09-03 1989-01-24 Freeman Chemical Corporation In-mold scratch resistant coating for peroxide curable urethane elastomers
US4853316A (en) * 1987-11-18 1989-08-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Subbed supports for imaging materials
US4857072A (en) * 1987-11-24 1989-08-15 Schering Corporation Hydrophilic colored contact lenses
US4943460A (en) * 1988-02-19 1990-07-24 Snyder Laboratories, Inc. Process for coating polymer surfaces and coated products produced using such process
US6706780B2 (en) * 1988-05-31 2004-03-16 University Of Florida Method of and composition for preventing tissue damage
US5140016A (en) * 1988-05-31 1992-08-18 University Of Florida Method and composition for preventing surgical adhesions using a dilute solution of polymer
CA1341093C (en) * 1988-05-31 2000-09-05 Eugene P. Goldberg Method and composition for preventing surgical adhesions
US6010692A (en) * 1988-05-31 2000-01-04 University Of Florida Research Foundation, Inc. Method and composition for preventing surgical adhesions and tissue damage
US4898591A (en) * 1988-08-09 1990-02-06 Mallinckrodt, Inc. Nylon-PEBA copolymer catheter
KR900701332A (ko) * 1988-08-09 1990-12-01 마에다 카쓰노스케 이활성의료재료 및 그 제조방법
US4950257A (en) * 1988-09-15 1990-08-21 Mallinckrodt, Inc. Catheter introducer with flexible tip
US5141810A (en) * 1988-10-04 1992-08-25 Pfizer Inc. Means for constraining a rumen drug delivery device in a rolled configuration
US5236423A (en) * 1988-12-13 1993-08-17 Endomed Corporation Facilitating endoscopy
CA2007743A1 (en) * 1989-01-26 1990-07-26 Sachiko Hattori Vascular catheter with durable lubricious coating
US5026607A (en) * 1989-06-23 1991-06-25 C. R. Bard, Inc. Medical apparatus having protective, lubricious coating
US5272012A (en) * 1989-06-23 1993-12-21 C. R. Bard, Inc. Medical apparatus having protective, lubricious coating
DK0420488T3 (da) 1989-09-25 1993-08-30 Schneider Usa Inc Flerlags-ekstrusion som fremgangsmåde til fremstilling af angioplastik-balloner
US5066517A (en) * 1989-12-12 1991-11-19 Acuprint, Inc. Method for enhancing the permanence of printed images
US5843089A (en) * 1990-12-28 1998-12-01 Boston Scientific Corporation Stent lining
US5135516A (en) * 1989-12-15 1992-08-04 Boston Scientific Corporation Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings
US5160790A (en) * 1990-11-01 1992-11-03 C. R. Bard, Inc. Lubricious hydrogel coatings
US5135501A (en) * 1990-12-06 1992-08-04 Ethicon, Inc. Material for through the needle catheter
US5295978A (en) * 1990-12-28 1994-03-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use
US5258421A (en) * 1991-03-20 1993-11-02 Hydromer, Inc. Method for making tacky, hydrophilic gel dressings
US5156601A (en) * 1991-03-20 1992-10-20 Hydromer, Inc. Tacky, hydrophilic gel dressings and products therefrom
US5433713A (en) * 1991-04-15 1995-07-18 Cordis Corporation Polyetheramide tubing for medical devices
GB9109122D0 (en) * 1991-04-25 1991-06-12 Beam Tech Ltd Treatment of polyurethane surfaces
US5195969A (en) 1991-04-26 1993-03-23 Boston Scientific Corporation Co-extruded medical balloons and catheter using such balloons
US5443907A (en) * 1991-06-18 1995-08-22 Scimed Life Systems, Inc. Coating for medical insertion guides
CA2068584C (en) * 1991-06-18 1997-04-22 Paul H. Burmeister Intravascular guide wire and method for manufacture thereof
US5250620A (en) * 1991-11-21 1993-10-05 Miles Inc. Hydrophilic polyvinylpyrrolidone compositions having a low coefficient of friction
DK172393B1 (da) * 1992-06-10 1998-05-18 Maersk Medical As Fremgangsmåde til fremstilling af en genstand med friktionsnedsættende overfladebelægning, belægningsmateriale til anvendelse ved fremstilling af en sådan genstand samt anvendelse af en osmolalitetsforøgende forbindelse i opslæmmet eller emulgeret form i belægningsmaterialet
US5366756A (en) * 1992-06-15 1994-11-22 United States Surgical Corporation Method for treating bioabsorbable implant material
DK7193B (da) * 1993-01-21 1994-07-22 Coloplast As Fremgangsmåde til fremstilling af en hydrofil belægning på en overflade og medicinsk artikel fremstillet ved fremgangsmåden
US6387080B1 (en) * 1993-01-21 2002-05-14 Colorplast A/S Method of forming a hydrophilic surface coating on a medical device and a medical device prepared according to this method
CA2114697C (en) * 1993-02-08 2006-06-13 Kenichi Shimura Medical tool having lubricious surface in a wetted state and method for production thereof
WO1995009667A1 (en) 1993-10-01 1995-04-13 Boston Scientific Corporation Medical device balloons containing thermoplastic elastomers
US6896842B1 (en) 1993-10-01 2005-05-24 Boston Scientific Corporation Medical device balloons containing thermoplastic elastomers
US5670558A (en) * 1994-07-07 1997-09-23 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted
US5558900A (en) * 1994-09-22 1996-09-24 Fan; You-Ling One-step thromboresistant, lubricious coating
SE9404486D0 (sv) * 1994-12-22 1994-12-22 Astra Ab Catheter
US6017577A (en) * 1995-02-01 2000-01-25 Schneider (Usa) Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrophilic polyurethane hydrogel coatings, coated polymer substrate materials, and coated medical devices
DE69607744T2 (de) * 1995-02-01 2000-11-16 Schneider Usa Inc Material mit einer beschichtung aus einem polyurethan- polyharnstoff polymer hydrogel
DE69625799T2 (de) * 1995-02-01 2003-10-23 Schneider Usa Inc Verfahren zur hydrophilisierung von hydrophoben polymeren
US5662960A (en) * 1995-02-01 1997-09-02 Schneider (Usa) Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel
US5919570A (en) * 1995-02-01 1999-07-06 Schneider Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices
US5576072A (en) * 1995-02-01 1996-11-19 Schneider (Usa), Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with at least one other, dissimilar polymer hydrogel
US6558798B2 (en) 1995-02-22 2003-05-06 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity
US5702754A (en) * 1995-02-22 1997-12-30 Meadox Medicals, Inc. Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings
US6468649B1 (en) 1995-02-22 2002-10-22 Scimed Life Systems, Inc. Antimicrobial adhesion surface
US6231600B1 (en) 1995-02-22 2001-05-15 Scimed Life Systems, Inc. Stents with hybrid coating for medical devices
JPH11504829A (ja) * 1995-05-05 1999-05-11 アドバンスト・カーディオバスキュラー・システムズ・インコーポレイテッド 減摩面を有する管内装置
US5620738A (en) * 1995-06-07 1997-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Non-reactive lubicious coating process
US5731087A (en) * 1995-06-07 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties
SE9600276D0 (sv) 1996-01-25 1996-01-25 Astra Ab A wetting device for wetting a hydrophilic catheter and a urine collection bag incorporating said device
US6482531B1 (en) 1996-04-16 2002-11-19 Board Of Regents, The University Of Texas System Non-fouling, wettable coated devices
US6329024B1 (en) 1996-04-16 2001-12-11 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for depositing a coating comprising pulsed plasma polymerization of a macrocycle
SE9602529D0 (sv) * 1996-06-26 1996-06-26 Astra Ab Medical device
US6083230A (en) * 1997-07-30 2000-07-04 Allergan Method for making IOL insertion apparatus
DK172941B1 (da) 1996-09-18 1999-10-11 Coloplast As Urinkateterindretning
US5800412A (en) * 1996-10-10 1998-09-01 Sts Biopolymers, Inc. Hydrophilic coatings with hydrating agents
US7229413B2 (en) * 1996-11-06 2007-06-12 Angiotech Biocoatings Corp. Echogenic coatings with overcoat
US6106473A (en) 1996-11-06 2000-08-22 Sts Biopolymers, Inc. Echogenic coatings
US5997517A (en) 1997-01-27 1999-12-07 Sts Biopolymers, Inc. Bonding layers for medical device surface coatings
DK0991702T3 (da) 1997-06-20 2001-12-03 Coloplast As Hydrofilt overtræk
EP1023090B1 (en) * 1997-10-15 2003-01-22 Tyco Group S.A.R.L. Lubricious coating for medical devices
SE9704712D0 (sv) 1997-12-17 1997-12-17 Astra Ab Medical device
US6221425B1 (en) 1998-01-30 2001-04-24 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Lubricious hydrophilic coating for an intracorporeal medical device
US6379691B1 (en) 1998-09-29 2002-04-30 Medtronic/Ave, Inc. Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating
US20040043068A1 (en) * 1998-09-29 2004-03-04 Eugene Tedeschi Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating
US6299980B1 (en) 1998-09-29 2001-10-09 Medtronic Ave, Inc. One step lubricious coating
US6160032A (en) * 1998-09-30 2000-12-12 Medtronic Ave, Inc. Biocompatible coating composition
US6596401B1 (en) 1998-11-10 2003-07-22 C. R. Bard Inc. Silane copolymer compositions containing active agents
US6329488B1 (en) 1998-11-10 2001-12-11 C. R. Bard, Inc. Silane copolymer coatings
US6986868B2 (en) 1998-11-20 2006-01-17 Coloplast A/S Method for sterilizing a medical device having a hydrophilic coating
DE69905487T3 (de) 1998-11-20 2007-06-06 Coloplast A/S Verfahren zur sterilisation von medizinischen geräten mit hydrophiler beschichtung
SE9900465D0 (sv) 1999-02-12 1999-02-12 Astra Ab Storage package
US6610035B2 (en) 1999-05-21 2003-08-26 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat
US6258121B1 (en) 1999-07-02 2001-07-10 Scimed Life Systems, Inc. Stent coating
SE9903613D0 (sv) 1999-10-06 1999-10-06 Astra Ab Rectal insertion device
US20020120333A1 (en) * 2001-01-31 2002-08-29 Keogh James R. Method for coating medical device surfaces
US8840927B2 (en) * 2001-02-28 2014-09-23 Covalon Technologies Inc. Method of making anti-microbial polymeric surfaces
WO2003028590A1 (en) * 2001-09-24 2003-04-10 Medtronic Ave Inc. Rational drug therapy device and methods
US6756449B2 (en) * 2002-02-27 2004-06-29 Medtronic, Inc. AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods
US20040092990A1 (en) * 2002-07-11 2004-05-13 Opie John C. Endovascular guide for use with a percutaneous device for harvesting tubular body members
US7831297B2 (en) * 2003-05-24 2010-11-09 Scottsdale Medical Devices, Inc. Guide wire torque device
US20040122458A1 (en) * 2002-07-11 2004-06-24 Opie John C. Percutaneous device and method for harvesting tubular body members
US7147751B2 (en) * 2002-12-20 2006-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a low coefficient of friction in the wet state and process for producing same
US6994770B2 (en) * 2002-12-20 2006-02-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Strength additives for tissue products
US20040236415A1 (en) * 2003-01-02 2004-11-25 Richard Thomas Medical devices having drug releasing polymer reservoirs
JP4699987B2 (ja) 2003-02-26 2011-06-15 コロプラスト アクティーゼルスカブ 過酸化水素を含むコーティングを有する医療器具の製造用アセンブリー
US20040243224A1 (en) * 2003-04-03 2004-12-02 Medtronic Vascular, Inc. Methods and compositions for inhibiting narrowing in mammalian vascular pathways
US20040220534A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Martens Paul W. Medical device with antimicrobial layer
US20050037052A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-17 Medtronic Vascular, Inc. Stent coating with gradient porosity
US20050074406A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Scimed Life Systems, Inc. Ultrasound coating for enhancing visualization of medical device in ultrasound images
US20050154451A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050149174A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-07 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050154455A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050137683A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050154452A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152942A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152940A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152943A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050159809A1 (en) * 2004-01-21 2005-07-21 Medtronic Vascular, Inc. Implantable medical devices for treating or preventing restenosis
US7645300B2 (en) 2004-02-02 2010-01-12 Visiogen, Inc. Injector for intraocular lens system
US20050197691A1 (en) * 2004-02-18 2005-09-08 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050228490A1 (en) * 2004-04-09 2005-10-13 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050261762A1 (en) * 2004-05-21 2005-11-24 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to prevent or inhibit restenosis
US20060062822A1 (en) * 2004-09-21 2006-03-23 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20060068661A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a high equilibrium moisture and a low coefficient of friction
US20060088571A1 (en) * 2004-10-21 2006-04-27 Medtronic Vascular, Inc. Biocompatible and hemocompatible polymer compositions
AU2006243188B2 (en) 2005-05-02 2011-07-14 Coloplast A/S A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating
EP2279767B1 (en) 2005-07-18 2012-08-29 Dentsply IH AB Urinary catheter
US20070027530A1 (en) * 2005-07-26 2007-02-01 Medtronic Vascular, Inc. Intraluminal device, catheter assembly, and method of use thereof
WO2007018618A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-15 Hollister Incorporated Improved hydrophilic coating method and article
US20070031611A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Babaev Eilaz P Ultrasound medical stent coating method and device
US9101949B2 (en) * 2005-08-04 2015-08-11 Eilaz Babaev Ultrasonic atomization and/or seperation system
US7896539B2 (en) * 2005-08-16 2011-03-01 Bacoustics, Llc Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents
AU2006279587A1 (en) * 2005-08-17 2007-02-22 Colorado Catheter Company, Inc. Catheterization assembly
JP2007112108A (ja) * 2005-09-21 2007-05-10 Toray Ind Inc 抗菌性樹脂成形体およびその製造方法
US20070067020A1 (en) * 2005-09-22 2007-03-22 Medtronic Vasular, Inc. Intraluminal stent, delivery system, and a method of treating a vascular condition
DE102005054106A1 (de) * 2005-11-12 2007-05-16 Fresenius Medical Care De Gmbh Verfahren zum Beschichten von Oberflächen mit Hydrogelen und mit Hydrogelbeschichtungen versehene Polymersubstrate
US20070129690A1 (en) 2005-12-02 2007-06-07 Joel Rosenblatt Catheter with polymeric coating
US20070231361A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Medtronic Vascular, Inc. Use of Fatty Acids to Inhibit the Growth of Aneurysms
US20080142616A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Bacoustics Llc Method of Producing a Directed Spray
US7753285B2 (en) * 2007-07-13 2010-07-13 Bacoustics, Llc Echoing ultrasound atomization and/or mixing system
US7780095B2 (en) * 2007-07-13 2010-08-24 Bacoustics, Llc Ultrasound pumping apparatus
US20090041923A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Medical device having a lubricious coating with a hydrophilic compound in an interlocking network
KR20110037929A (ko) 2008-01-04 2011-04-13 씨. 알. 바드, 인크. 합성 폴리이소프렌 폴리 카테터
DE202008002718U1 (de) 2008-02-26 2009-07-09 Medical Service Gmbh Katheter mit Proanthocyanidin enthaltender hydrophiler Beschichtung
US8703048B2 (en) 2008-06-16 2014-04-22 Coloplast A/S Buffered swelling media for radiation sterilized hydrophilic coatings
US8795573B2 (en) 2008-06-30 2014-08-05 C.R. Bard, Inc. Polyurethane/polyisoprene blend catheter
US20100082097A1 (en) * 2008-10-01 2010-04-01 Joel Rosenblatt Article Containing Segregated Biguanide and Lewis Acid
EP2177238B1 (en) * 2008-10-14 2016-11-09 Dentsply IH AB Medical device with controllably releasable antibacterial agent
EP2198897B2 (en) 2008-12-19 2019-06-05 Dentsply IH AB Method for producing a medical device with a cross-linked hydrophilic coating
EP2459264B1 (en) 2009-07-29 2013-12-25 C.R. Bard Inc. Catheter having improved drainage
US9821139B2 (en) 2009-08-13 2017-11-21 C. R. Bard, Inc. Catheter having internal hydrating fluid storage and/or catheter package using the same and method of making and/or using the same
EP2501431B1 (en) 2009-11-19 2020-01-08 Wellinq Medical B.V. Narrow profile composition-releasing expandable medical balloon catheter
US8287890B2 (en) * 2009-12-15 2012-10-16 C.R. Bard, Inc. Hydrophilic coating
ES2391441T3 (es) 2009-12-18 2012-11-26 Dentsply Ih Ab Dispositivo médico para uso durante un tiempo breve con agente antibacteriano liberable rápidamente
WO2011076217A1 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Coloplast A/S Wetting media with low molecolar polyol and buffer
JP2013515572A (ja) 2009-12-23 2013-05-09 シー・アール・バード・インコーポレーテッド 水和／ヒドロゲルスリーブを用いたカテーテルアセンブリ／パッケージならびにその作製および使用方法
WO2011109393A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 C.R. Bard, Inc. Catheter assembly/package utilizing a hydrating/hydrogel sleeve and a foil outer layer and method of making and using the same
EP2689438B1 (en) 2011-03-23 2022-11-16 Mespilus Inc. Polarized electrode for flow-through capacitive deionization
JP5923313B2 (ja) * 2012-01-23 2016-05-24 テルモ株式会社 医療用具およびその製造方法
EP2745868A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Dentsply IH AB Medical device and method of producing thereof having a tubular substrate and at least partly surface treated access openings
US8998882B2 (en) 2013-03-13 2015-04-07 C. R. Bard, Inc. Enhanced pre-wetted intermittent catheter with lubricious coating
DK3040097T4 (da) 2014-12-29 2023-12-18 Dentsply Ih Ab Urinkateter med en blød spids
CN105327437A (zh) * 2015-11-19 2016-02-17 绍兴新原力科技有限公司 亲水型超滑导尿管及其制备方法
US10546563B1 (en) * 2016-05-20 2020-01-28 D'addario & Company, Inc. Variable tack drumstick handle
ES2905975T3 (es) 2016-07-14 2022-04-12 Hollister Inc Dispositivos médicos higiénicos con recubrimientos hidrofílicos y procedimientos de formación de los mismos
EP3421071B1 (en) 2017-06-30 2023-09-20 Wellspect AB Steam sterilized catheter assembly and method of producing thereof
EP3572113B8 (en) 2018-05-24 2023-07-12 Wellspect AB Urinary catheter assembly with attachable handle
USD910836S1 (en) 2018-05-24 2021-02-16 Dentsply Ih Ab Urinary catheter assembly
EP3701993A1 (en) 2019-02-27 2020-09-02 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly with integrated pivotable handle
EP3701994A1 (en) 2019-02-27 2020-09-02 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly with integrated handle
EP3711808A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3711806A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3711807A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3932438A1 (en) 2020-07-02 2022-01-05 Dentsply IH AB Hydrophilic medical device assembly
EP3991773A1 (en) 2020-10-27 2022-05-04 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP4049689A1 (en) 2021-02-25 2022-08-31 Dentsply IH AB Medical device with substrate comprising natural fibers
EP4062952B1 (en) 2021-03-23 2024-01-31 Wellspect AB Reusable hydrophilic urinary catheter assembly
EP4302811A1 (en) 2022-07-08 2024-01-10 Wellspect AB Urinary catheter assembly and introducer device for use in such an assembly

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3005728A (en) * 1956-10-19 1961-10-24 Tee Pak Inc Cellulosic laminates
US3023126A (en) * 1959-01-12 1962-02-27 Union Carbide Corp Method of bonding a synthetic resin coating to a polyolefin surface and article produced thereby
US3216983A (en) * 1961-10-23 1965-11-09 Ind Biology Lab Inc Reaction products of polyvinylpyrrolidone compounds and polyisocyanates
US3198692A (en) * 1963-02-26 1965-08-03 Tee Pak Inc Polyolefin laminate
US3661634A (en) * 1969-10-31 1972-05-09 Us Interior Semipermeable osmotic membrane and method of producing same
US4128600A (en) * 1977-01-14 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Interpenetrating dual cure resin compositions
US4100309A (en) * 1977-08-08 1978-07-11 Biosearch Medical Products, Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4119094A (en) * 1977-08-08 1978-10-10 Biosearch Medical Products Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4232608A (en) * 1978-12-04 1980-11-11 Aerojet-General Corporation Dimer isocyanate liner compositions
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1985001507A1 (en) * 1983-10-04 1985-04-11 Alfa-Laval Agri International Ab Bacteria repellent surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
GB8310642D0 (en) 1983-05-25
HK92186A (en) 1986-12-12
ES521698A0 (es) 1984-06-16
FI73701B (fi) 1987-07-31
DK170983D0 (da) 1983-04-19
FI73701C (sv) 1987-11-09
US4585666A (en) 1986-04-29
IE830894L (en) 1983-10-22
NO156454C (no) 1987-09-23
NO156454B (no) 1987-06-15
DK159972C (da) 1991-05-27
SE8202523L (sv) 1983-10-23
ES8405825A1 (es) 1984-06-16
CA1215597A (en) 1986-12-23
DK170983A (da) 1983-10-23
AU1326783A (en) 1983-10-27
NO831410L (no) 1983-10-24
AU556351B2 (en) 1986-10-30
ATE18568T1 (de) 1986-03-15
JPS58193767A (ja) 1983-11-11
EP0093093A1 (en) 1983-11-02
EP0093093B2 (en) 1991-11-21
FI831339L (fi) 1983-10-23
US4666437A (en) 1987-05-19
MY8700181A (en) 1987-12-31
ES530690A0 (es) 1985-06-01
DK159972B (da) 1991-01-07
DE93093T1 (de) 1984-02-16
DE3362493D1 (en) 1986-04-17
EP0093093B1 (en) 1986-03-12
GB2122510B (en) 1985-10-23
IE54204B1 (en) 1989-07-19
JPH0335990B2 (sv) 1991-05-30
ES8505709A1 (es) 1985-06-01
FI831339A0 (fi) 1983-04-20
GB2122510A (en) 1984-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE430695B (sv) Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar
SE430696B (sv) Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel
US4487808A (en) Medical article having a hydrophilic coating
EP0907384B1 (en) Medical device
JP3148275B2 (ja) 滑らかなヒドロゲル被覆
CA2258077C (en) Hydrophilic interpenetrating polymer network coating for medical devices
AU710718C (en) Medical device
KR100458734B1 (ko) 의료기구
WO2007018618A1 (en) Improved hydrophilic coating method and article

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8202523-0

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8202523-0

Format of ref document f/p: F