DK159972B - Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning - Google Patents

Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning Download PDF

Info

Publication number
DK159972B
DK159972B DK170983A DK170983A DK159972B DK 159972 B DK159972 B DK 159972B DK 170983 A DK170983 A DK 170983A DK 170983 A DK170983 A DK 170983A DK 159972 B DK159972 B DK 159972B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
isocyanate
coating
solution
polyvinylpyrrolidone
solvent
Prior art date
Application number
DK170983A
Other languages
English (en)
Other versions
DK170983A (da
DK170983D0 (da
DK159972C (da
Inventor
Hans Raymond Lambert
Original Assignee
Astra Meditic Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=20346599&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK159972(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Astra Meditic Ab filed Critical Astra Meditic Ab
Publication of DK170983D0 publication Critical patent/DK170983D0/da
Publication of DK170983A publication Critical patent/DK170983A/da
Publication of DK159972B publication Critical patent/DK159972B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK159972C publication Critical patent/DK159972C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08—Materials for coatings
    • A61L29/085—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6283—Polymers of nitrogen containing compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2439/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2439/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
    • C08J2439/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31565—Next to polyester [polyethylene terephthalate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/31576—Ester monomer type [polyvinylacetate, etc.]

Description

i
DK 159972 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til på en polymeroverflade at anbringe en hydrofil belægning der har lav friktionskoefficient når den er befugtet med en vandbaseret væske, hvorved polymeren er udvalgt blandt gummi 5 (kautsjuk) inklusive latexgummi, vinylpolymerer, polyestere og polyakrylater.
Opfindelsen angår tillige en medicinsk artikel belagt med en således fremstillet hydrofil belægning.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved 10 det i krav l's kendetegnende del angivne.
I GB patentskrift nr. 1.600.963 er der beskrevet en fremgangsmåde til at forsyne en artikel med en hydrofil belægning. Denne belægning består af en interpolymer af poly-vinylpyrrolidon og polyuretan og den har en væsentlig lavere 15 friktionskoefficient i våd tilstand end i tør tilstand, sådanne belægninger er bl.a. særligt nyttige til medicinske instrumenter beregnet til at blive indført i legemshulrum, fordi instrumentet har et godt greb i tør tilstand og bliver meget glat når det kommer i kontakt med legemsvæsker eller 20 våde slimhinder, og det kan derfor let indsættes uden at skade patienten. Den fremgangsmåde der er beskrevet i det nævnte britiske patentskrift har vist sig at være nyttig til at tilvejebringe sådanne belægninger, men den er på den anden side for kompliceret til at være velegnet til produktion 25 i stor målestok. Det har vist sig i praksis at den kendte belægning har tilbøjelighed til revnedannelse.
Den i GB patentskrift nr. 1.600.963 beskrevne fremgangsmåde til fremstilling af belægningen går ud på at der fremstilles et mellemlag af polyuretan indeholdende uomsatte 30 isocyanatgrupper og påfølgende omsætning af mellemlaget med polyvinylpyrrolidon til dannelse af en polyvinylpyrrolidon-polyuretan interpolymer. Mellemlaget dannes ved at der på den pågældende genstand påføres en opløsning indeholdende et polyuretan og et polyisocyanat, hvorpå opløsningsmidlet af-35 dampes. Såfremt genstanden er af polyuretan påføres der kun en opløsning af polyisocyanat inden omsætningen med polyvinylpyrrolidon .
DK 159972 B
2 I den således kendte teknik behøves der altså tre komponenter til tilvejebringelse af den hydrofile belægning når genstandens overflade ikke i forvejen er af polyuretan: A. Et polyuretan, dvs. en sampolymer af en alkohol og et 5 isocyanat; det kan efter at være dannet indeholde to eller flere uomsatte alkoholgrupper, men helst ikke nogen uomsatte isocyanatgrupper og er opbygget af en bestemt mængde uretanbindinger : 10 I?
-E- C-O-C-NH—A
B. Et isocyanat, fortrinsvis med flere isocyanatgrupper:
15 0=C=N-R-N=C=0 B
N=C=0 C. Polyvinylpyrrolidon: 20 HE” CH-CH^—3— n
C
? ?H2 H2C-CH2 1 2 3 4 5 6 2
De tre komponenter A, B og C skal reagere indbyrdes 3 for at danne en interpolymer, en interpolymer hvor komponen 4 terne A og B danner et netværk hvori komponent C er inde 5 sluttet. Netværket mellem A og B er kovalent og antagelig 6 opbygget mellem isocyanatgrupper i komponent B og nogle tilbageværende alkoholgrupper i komponent A. Sandsynligvis fastholdes komponent C meget kraftigt i det in situ dannede netværk ved hjælp af hydrogenbindinger mellem uretangrupper i A og amidgrupper i C:
DK 159972B
3
O
—f- O-C-N— β s 5 (5 * ~ hydrogenbinding PVP- N CH~ I I 2 H2C-CH2 10 Ved den foreliggende fremgangsmåde behøves der kun to komponenter til tilvejebringelse af en glat hydrofil overflade på et polymersubstrat som ikke er af polyuretan, nemlig (med foranstående litrering) 15 B. Isocyanat som er frit for polyuretan, og C. Polyvinylpyrrolidon (PVP).
Belægningen dannes når isocyanatet og polyvinylpyrro-lidonet blandes. Isocyanatet reagerer med vand, hvorved der 20 dannes en polymer af tværbundet polyurinstof (polyurea) mellem et isocyanat og en amin:
( O
-t- C-NH-C-NH-h 25 '
Polyvinylpyrrolidonet er indfiltret i polyurinstofpolymeren. Formodentlig sammenholdes de to polymerer polyurinstof og polyvinylpyrrolidon af stærke hydrogenbindinger mellem urinstof og pyrrolidon: 30 “f-N-C-N-j— I li I “
Η O H
t -· hydrogenbinding // 35 PVP—n^C^ch9 h2c-ch2
4 DK 159972 B
Fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse betegner således en forenkling i forhold til det fra GB patentskrift nr. 1.600.963 kendte ved at den ikke behøver anvendelse af polyuretan. Det dannede polyurinstof adskiller 5 sig fra polyuretan ved fravær af rester af polyol i polymerkæden. På baggrund af det kendte er det overraskende at po-lyvinylpyrrolidon kan bindes til polymeroverflader når der ikke er polyuretan til stede som udgangsmateriale (i form af substrat eller overfladebelægning) eller som tilsat eller in 10 situ dannet komponent.
Det er således formålet med den foreliggende opfindelse at tilvejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af en hydrofil belægning som har en betydelig lavere friktionskoefficient i våd end i tør tilstand og som er enklere at 15 gennemføre end den ovenfor omtalte kendte fremgangsmåde.
Ved den foreliggende fremgangsmåde påfører man på en overflade på en polymer af de ovenfor angivne arter en opløsning der i hovedsagen består af et organisk opløsningsmiddel som ikke reagerer med isocyanat og en opløst mængde 20 på mellem 0,05 og 40% v/r (vægt/rumfang, dvs. kg/liter) isocyanat eller blandinger af monomerer eller oligomerer af isocyanat eller kombinationer deraf. Derefter afdamper man opløsningsmidlet og påfører en opløsning, der i hovedsagen består af et opløsningsmiddel og polyvinylpyrrolidon i en mængde på 25 mellem 0,5 og 50% v/r, på den således behandlede polymeroverflade og derpå afdamper opløsningsmidlet fra den sidstnævnte opløsning og hærder belægningen ved forhøjet temperatur i nærværelse af en vandholdig gas. Til sidst kan man gøre overfladebelægningen antibakteriel ved behandling med jod. Ved 30 fremgangsmåden som her angivet er isocyanat-komponenten udvalgt blandt toluendiisocyanat, hexametylendiisocyanat og di fenylmetyldiisocyanat.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen har vist sig særlig nyttig til belægning af overflader på latexgummier og poly-35 vinylklorid.
Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen påføres der således på polymeroverfladen en forbindelse der indeholder mindst to uomsatte isocyanatgrupper pr. molekyle og er op-
DK 159972 B
5 løst i et opløsningsmiddel. Påføringen sker ved dypning, sprøjtning eller på lignende måde og derpå afdampning af opløsningsmidlet, fortrinsvis ved lufttørring. I dette trin dannes der en belægning med uomsatte isocyanatgrupper på polymeroverfladen. Forpolymerer eller andre additionsprodukter 5 af de nævnte isocyanater og polyoler er særlig nyttige, fx forpolymerer mellem toluendiisocyanat eller hexametylendi-isocyanat og trimetylolpropan eller trimeriseret hexamety-lendiisocyanatbiuret. De nævnte forpolymerer er tilgængelige i handelen under varemærket "Desmodur"<R> (Bayer AG).
10 Opløsningsmidlet for isocyanatforbindelsen er som an ført et som ikke reagerer med isocyanat. Det foretrukne opløsningsmiddel er metylenklorid, men det er også muligt at anvende ætylacetat, acetone, kloroform, metylætylketon og ætylendiklorid.
15 Isocyanatopløsningen kan med fordel indeholde mellem 0,5 og 10% v/r isocyanatforbindelse og fortrinsvis mellem 1 og 6% v/r isocyanatforbindelse. Generelt behøver opløsningen kun at være i kontakt med overfladen i kort tid, fx 5-60 sekunder. I tilfælde af belægning af fx gummilatex er det øn-20 skeligt med en længere periode, fx 1-100 minutter, for at opnå en kraftig adhæsion. En anden metode til at forøge adhæsionen er at kvælde polymeroverfladen i forvejen med et passende opløsningsmiddel. En yderligere metode er at vælge et sådant opløsningsmiddel for isocyanatet, at opløsnings-25 midlet i sig selv er i stand til at kvælde eller opløse den polymeroverflade der skal belægges.
Efter afdampningen af opløsningsmidlet for isocyanatet fra polymeroverfladen belægges overfladen med polyvinyl-pyrrolidon opløst i et opløsningsmiddel, hvorved der opnås 30 en hydrofil overflade som efter afsluttende hærdning af isocyanatet normalt består af en interpolymer af polyvinylpyr-rolidon og polyurinstof. Det anvendte polyvinylpyrrolidon bør have en middelmolekylvægt på mellem 104 og 107, og den foretrukne middelmolekylvægt er ca. 105. Polyvinylpyrrolidon 35 med en sådan molekylvægt er tilgængelig i handelen, fx under varemærket ’'Kollidon"(R) (BASF). Eksempler på velegnede opløsningsmidler for polyvinylpyrrolidon som kan anvendes er
DK 159972B
6 metylenklorid (foretrækkes), ætylacetat, acetone, kloroform, metylætylketon og ætylendiklorid. Mængden af polyvinylpyrro-lidon i opløsningen er fortrinsvis mellem 0,5 og 10% v/r og især mellem 2 og 8% v/r. Polyvinylpyrrolidonet i opløsnings-5 midlet påføres ved dypning, sprøjtning eller på lignende måde i kort tid, fx i løbet af 5-50 sekunder. Efter at polyvi-nylpyrrolidonopløsningen er blevet påført på den belagte o-verfalde afdampes opløsningsmidlet, fortrinsvis ved lufttørring. De resterende spor af opløsningsmiddel fjernes ved 10 hærdningen af belægningen som gennemføres i nærværelse af en H20-indeholdende gas, fx den omgivende luft, og fortrinsvis ved en temperatur på 50-100eC, fx i en ovn, og i løbet af 5 til 30 minutter. Alle andre trin ved fremgangsmåden kan gennemføres ved stuetemperatur.
15 Formålet med hærdningen er at binde isocyanatforbin- delserne sammen til dannelse af et stabilt, ikke-reaktions-dygtigt net som binder det hydrofile polyvinylpyrrolidon. Isocyanatgrupperne reagerer med vand ved hærdningen og danner en amin som hurtigt reagerer med andre isocyanatgrupper 20 til dannelse af urinstof-tværbindinger.
Ifølge opfindelsen kan der i opløsningen af isocyanat og/eller opløsningen af polyvinylpyrrolidon indgå en katalysator som eventuelt kan forbedre vedhæftningen til substratet yderligere, yderligere forbedre glatheden og forkorte 25 reaktionstiderne og hærdetiderne. Som katalysator til hærdning af isocyanatet bruges der ifølge opfindelsen hensigtsmæssigt en amin, fortrinsvis en diamin eller triætylendia-min. Fortrinsvis anvendes en alifatisk amin som kan fordampe ved de tørre- og hærdetemperaturer der anvendes for belæg-30 ningen og som yderligere er ugiftige. Eksempler på egnede aminer er N,N'-diætylætylendiamin, hexametylendiamin, æty-lendiamin, paradiaminobenzen, 1,3-propandiol-para-aminoben-zoesyre-diester, diaminobicyklooktan og triætanolamin. Mængden af katalysator i polyvinylpyrrolidonopløsningen er pas-35 sende mellem 0,1 og 50 vægt% regnet på mængden af polyvinylpyrrolidon, fortrinsvis mellem 0,1 og 10 vægt%. Nogle af de ovennævnte aminer, navnlig diaminerne, kan også reagere med
DK 159972 B
7 isocyanat og derved bidrage til tværbindingen af isocyanat-forbindelserne som giver den ønskede kraftige adhæsion mellem den hydrofile belægning og polymeroverfladen.
Eventuelt gøres den dannede hydrofile over-5 fladebelægning hensigtsmæssigt antibakterielt virksom ved behandling med jod. Den vundne hydrofile belægning indeholder en betydelig mængde delvis frit bevægelige polyvinylpyr-rolidonkæder. Det har vist sig at belægningen kan kompleksbinde en væsentlig mængde elementært jod (jvf. eksempel 6) 10 sådan som det også er tilfældet med frit polyvinylpyrroli-don. En sådan jodholdig hydrofil og antibakteriel belægning er fordelagtig til mange medicinske anvendelser, fx til uri-narkatetere der er beregnet til at blive indført i urinrøret i længere tidsrum og som ellers er almindelig årsag til in-15 fektioner. Den jodholdige belægning fremstilles hensigtsmæssigt ved at man til sidst dypper den i en KI/I2-opløsning indeholdende mindst 1 vægt% jod, efterfulgt af tørring, e-ventuelt med forudgående skylning i et opløsningsmiddel.
Som nævnt angår opfindelsen også en medicinsk artikel 20 beregnet til indføring i legemet; den er ifølge opfindelsen ejendommelig ved at være belagt med en hydrofil overfladebelægning fremstillet som angivet i krav 1-4. Ifølge opfindelsen kan artiklen særlig fordelagtigt udgøres af et kateter.
Opfindelsen belyses nærmere i det følgende ved hjælp 25 af nogle eksempler.
Eksempel 1
En pentamer af hexametylendiisocyanat og toluendiiso-30 cyanat af cyanurattype (betegnet "Desmodur"(R) HL, Bayer AG) opløstes i metylenklorid til en koncentration på 3% (vægt/rumfang). Et urinarkateter af PVC dyppedes i denne opløsning i 5 sekunder. Kateteret fik lov til at tørre ved stuetemperatur i 30 sekunder hvorpå det neddyppedes i 5 se-35 kunder i en opløsning indeholdende 6% (vægt/rumfang) polyvi-nylpyrrolidon (K90, middelmolekylvægt ^»360 000) og 0,6% v/r triætylendiamin ("DABC0,,(R)), opløst i metylenklorid. Derpå
DK 159972B
8 fik kateteret lov til at tørre ved stuetemperatur i 60 sekunder og hærdedes derpå i 20 minutter ved 70°C over et fad fyldt med vand. Kateteret fik til sidst lov til at køle til stuetemperatur i løbet af 20 minutter hvorpå det skylledes i 5 vand. Kateteret havde i våd tilstand en glat og fasthængende overflade.
Dette forsøg blev gentaget uden tilsætning af triæty-lendiamin og i dette tilfælde fandtes der ikke nogen glat overflade.
10
Eksempel 2
Et trimeriseret hexametylendiisocyanat af biurettype (betegnet nDesmodur"(R) L 2291, Bayer AG) opløstes i mety-15 lenklorid i en koncentration på 6% v/r. Et urinarkateter af PVC dyppedes i denne opløsning i 30 sekunder. Derpå tørredes kateteret ved 70°C i løbet af 60 sekunder hvorpå det dyppedes i 5 sekunder i en opløsning indeholdende 33 g polyvinyl-pyrrolidon (K 25, middelmolekylvægt ^25 000) pr. 100 ml me-20 tylenklorid. Denne opløsning indeholdt også 0,33 g triæty-lendiamin ("DABCO,,iR)) pr. 100 ml opløsning. Kateteret fik derpå lov til at tørre ved stuetemperatur i løbet af 60 sekunder og hærdedes derpå i 40 minutter ved 70°C over et fad fyldt med vand. Kateteret fik til sidst lov til at køle ved 25 stuetemperatur og skylledes i vand. Kateteret havde i våd tilstand en glat og fasthængende overflade.
Dette forsøg blev gentaget uden tilsætning af triæty-lendiamin og i dette tilfælde vandtes der ikke nogen glat overflade selv hvis hærdetiden forøgedes til 6 timer ved 30 70“c.
Eksempel 3
Et trimeriseret hexametylendiisocyanat af biurettype 35 (betegnet ,,Desmodur,,<R> L 2291, Bayer AG) opløstes i metylenklorid til en koncentration på 6% v/r. Et kateter fremstillet af blødgjort PVC dyppedes i denne opløsning i løbet
DK 159972 B
9 af 5 sekunder. Derpå tørredes kateteret ved stuetemperatur i løbet af 30 sekunder hvorpå det dyppedes i 5 sekunder i en opløsning indeholdende 6% v/r polyvinylpyrrolidon (K90; middelmolekylvægt *360 000) og 1% v/r N,N'-diætylætylendiamin 5 opløst i metylenklorid. Kateteret fik derpå lov til at tørre ved stuetemperatur i 30 sekunder og hærdedes derpå i en ovn i 3 timer ved 70eC. Kateteret skylledes til sidst i vand i en time ved stuetemperatur. Kateteret havde i våd tilstand en glat og fasthængende overflade.
10 Forsøget blev gentaget uden tilsætning af amin og i dette tilfælde var den hydrofile overflade ikke fasthængende og den forsvandt når kateteret blev skyllet i vand.
Eksempel 4 15 ----------
Et trimeriseret hexametylendiisocyanat af biurettype (betegnet "Desmodur"<R> I» 2291, Bayer AG) opløstes i metylenklorid til en koncentration på 6% v/r. Et urinarkateter af PVC dyppedes i denne opløsning i 30 sekunder og tørredes 20 derpå ved stuetemperatur i 30 sekunder. Derpå dyppedes kateteret i 5 sekunder i en opløsning indeholdende 6% v/r polyvinylpyrrolidon (K90, middelmolekylvægt <v360 000) og 2f5% v/r triætylamin opløst i metylenklorid. Derpå fik kateteret lov til at tørre ved stuetemperatur i 30 sekunder og hærde-25 des til sidst i en ovn i løbet af 5 minutter ved 70*C. Kateteret havde i våd tilstand en glat og fasthængende overflade.
Forsøget blev gentaget med variationer i hærdetiden fra 5 til 20 minutter og det viste sig at der efter kun 5 30 minutters hærdetid vandtes en overflade med optimale egenskaber med hensyn til lav friktion og adhæsion af belægningen til kateteret.
Eksempel 5 35 __________
Et trimeriseret hexametylendiisocyanat af biurettype (betegnet "Desmodur"<R> L 2291, Bayer AG) opløstes i metylenklorid til en koncentration på 6% v/r. Et urinarkateter
DK 159972 B
10 af gummilatex dyppedes i denne opløsning i 30 sekunder og tørredes derpå ved stuetemperatur i 30 sekunder. Derpå dyppedes kateteret i 5 sekunder i en opløsning indeholdende 6% v/r polyvinylpyrrolidon (K90, middelmolekylvægt ~360 000) og 5 0,6% v/r triætylamin opløst i metylenklorid. Derpå fik kate teret lov til at tørre ved stuetemperatur i 30 sekunder og hærdedes til sidst i løbet af 20 minutter ved 70*C over et fad fyldt med vand. Kateteret fik til sidst lov til at køle til stuetemperatur og skylledes derpå i vand og 0,2 M vandig 10 saltsyre. Kateteret havde i våd tilstand en glat og fasthæn-gende overflade.
Forsøget blev gentaget med variationer i neddypnings-tiden i isocyanatbadet på fra 30 sekunder til 10 minutter, men der blev ikke opnået nogen fordele ved at forøge dyppe-15 tiden udover 30 sekunder.
Eksempel 6
Det indre af en 2 m lang slange af PVC (indre diame-20 ter 8 mm, ydre diameter 10 mm) skylledes med forskellige opløsninger og tørremidler i følgende rækkefølge og i følgende tidsrum: 6% v/r af et trimeriseret hexametylendiisocyanat af biurettype (betegnet "Desmodur"(R> L 2291, Bayer AG) opløst 25 i metylenkloid i løbet af 30 sekunder; en strøm af den omgivende luft i løbet af 30 sekunder; 6% v/r polyvinylpyrrolidon (K90, middelmolekkylvægt λ»360 000) og 0,06% v/r triætylamin opløst i metylenklorid i løbet af 10 sekunder; en strøm af omgivende luft i løbet af 30 sekunder.
30 Slangen hærdedes derefter i en ovn i løbet af 6 timer ved 70*C og skylledes derpå med en mættet vandig opløsning af kaliumjodid mættet med elementært jod. Et afsnit af slangen blev skåret op og det indvendige af slangen viste sig at være belagt med en brun jodholdig overflade som i våd til-35 stand var glat og som hang fast til overfladen selv efter forlænget neddypning i vand.
Forsøget blev gentaget uden tilsætning af triætylamin og det viste sig at der ikke dannedes nogen fasthængende belægning .
DK 159972 B
11
Eksempel 7
Ved dette forsøg blev stykker med en størrelse på 50 x 120 mm af følgende forskellige plastfilmmaterialer behand-5 let i overensstemmelse med opfindelsen og afprøvet: a) lavtrykspolyætylen, LDPE, b) plasmabehandlet lavtrykspolyætylen, PT-LDE, c) ætylen/2,5% vinylacetat-sampolymer, d) ætylen/5% vinylacetat-sampolymer, 10 e) ætylen/18% vinylacetat-sampolymer, f) ætylen/3% butylakrylat-sampolymer, g) ætylen/7% butylakrylat-sampolymer, h) ætylen/17% butylakrylat-sampolymer, i) "Surlyn,,(R) (ætylen/metakrylsyre-sampolymer) 15 Filmstykkerne behandledes med en opløsning af 2% di- fenylmetan-4,4'-diisocyanat i en blanding af 25% triklorætylen og 75% metylenklorid i 15 sekunder. Derpå tørredes stykkerne i 30 sekunder og behandledes med en opløsning af 6% polyvinylpyrrolidon i en blanding af 25% triklorætylen og 20 75% metylenklorid i 3 sekunder. Filmstykkerne opvarmedes i en ovn i 6 timer ved 70°C. Derefter befugtedes filmstykkerne med vand og overfladerne afprøvedes for deres glathed. Filmene af "Surlyn" , butylakrylatsampolymerer og vinylace-tatsampolymerer viste sig at have en permanent overflade med 25 en meget lav friktion i våd tilstand. De øvrige film havde en overflade med lav friktion selvom overfladen ikke var holdbar.

Claims (6)

1. Fremgangsmåde til på en polymeroverflade at anbringe en hydrofil overfladebelægning som har lav friktionskoefficient når den er befugtet med en vandbaseret væske, hvorved polymeren er udvalgt blandt gummi inklusive latexgummi, vinylpolymerer, polyestere og polyakrylater, kendetegnet ved at man på polymeroverfladen påfører en opløsning som i det væsentlige består af et organisk opløsningsmiddel som ikke reagerer med isocyanat og en opløst mængde på mellem 0,05% og 40% (vægt/rumfang) isocyanat eller blandinger af monomerer eller oligomerer af isocyanat eller kombinationer deraf, hvorved isocyanat er udvalgt blandt toluendiisocyanat, hexametylen-diisocyanat og 4,4'-difenylmetyldiisocyanat, afdamper opløsningsmidlet, påfører en anden opløsning, der i det væsentlige består af et opløsningsmiddel og 0,5% og 50% {vægt/rumfang) polyvinylpyrrolidon, på den således behandlede polymerover-flade og derefter afdamper opløsningsmidlet fra den anden opløsning, hvorpå den således dannede overfladebelægning hærdes ved forhøjet temperatur i nærværelse af en vandholdig gas og eventuelt efterfølgende gøres antibakteriel ved behandling med jod.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved at opløsningen af polyvinylpyrrolidon eller opløsningen af isocyanat indeholder en katalysator som fremskynder hærdningen af isocyanatet.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved at katalysatoren udgøres af en amin, fortrinsvis en diamin eller triætylendiamin.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved at den belagte polymeroverflade indbefatter en polymer udvalgt blandt gummilatex og polyvinylklorid.
5. Medicinsk artikel beregnet til indføring i legemet, kendetegnet ved at den er belagt med en hydrofil overfladebelægning fremstillet ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4. DK 159972 B 13
6. Medicinsk artikel ifølge krav 5, kendeteg net ved at den udgøres af et kateter.
DK170983A 1982-04-22 1983-04-19 Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning DK159972C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8202523A SE430695B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt enligt forfarandet framstellda medicinska artiklar
SE8202523 1983-04-21

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK170983D0 DK170983D0 (da) 1983-04-19
DK170983A DK170983A (da) 1983-10-23
DK159972B true DK159972B (da) 1991-01-07
DK159972C DK159972C (da) 1991-05-27

Family

ID=20346599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK170983A DK159972C (da) 1982-04-22 1983-04-19 Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4585666A (da)
EP (1) EP0093093B2 (da)
JP (1) JPS58193767A (da)
AT (1) ATE18568T1 (da)
AU (1) AU556351B2 (da)
CA (1) CA1215597A (da)
DE (2) DE3362493D1 (da)
DK (1) DK159972C (da)
ES (2) ES521698A0 (da)
FI (1) FI73701C (da)
GB (1) GB2122510B (da)
HK (1) HK92186A (da)
IE (1) IE54204B1 (da)
MY (1) MY8700181A (da)
NO (1) NO156454C (da)
SE (1) SE430695B (da)

Families Citing this family (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate
SE8305444L (sv) * 1983-10-04 1985-04-05 Vilhelm Einar Stellan Hjerten Bakterieavvisande ytor
SE452404B (sv) * 1984-02-03 1987-11-30 Medinvent Sa Flerskiktat protesmaterial samt forfarande for dess framstellning
JPS60227763A (ja) * 1984-04-27 1985-11-13 筏　義人 抗血栓性医用材料
AU566085B2 (en) * 1984-06-04 1987-10-08 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instrument with surface treatment
FR2649404B1 (fr) * 1984-08-23 1994-05-20 Universal High Technologies Procede de revetement hydrophile de matieres plastiques et ses applications medicales
JPS61197072A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Kansai Paint Co Ltd 塗膜形成方法
US4835003A (en) * 1985-04-17 1989-05-30 Baxter International Inc. Medical tubing with water-activated lubricating coating
SE8504501D0 (sv) * 1985-09-30 1985-09-30 Astra Meditec Ab Method of forming an improved hydrophilic coating on a polymer surface
FR2612120A1 (fr) * 1985-12-30 1988-09-16 Tyndale Plains Hunter Ltd Revetement hydrophile et substrat qui en est revetu
US4729914A (en) * 1985-12-30 1988-03-08 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Hydrophilic coating and substrate coated therewith
US4746595A (en) * 1986-04-22 1988-05-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Subbed supports for imaging materials
US5080893A (en) * 1988-05-31 1992-01-14 University Of Florida Method for preventing surgical adhesions using a dilute solution of polymer
US4798597A (en) * 1987-04-29 1989-01-17 Sherwood Medical Co Flexible composite intubation tube
US4800123A (en) * 1987-09-03 1989-01-24 Freeman Chemical Corporation In-mold scratch resistant coating for peroxide curable urethane elastomers
US4853316A (en) * 1987-11-18 1989-08-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Subbed supports for imaging materials
US4857072A (en) * 1987-11-24 1989-08-15 Schering Corporation Hydrophilic colored contact lenses
US4943460A (en) * 1988-02-19 1990-07-24 Snyder Laboratories, Inc. Process for coating polymer surfaces and coated products produced using such process
CA1341093C (en) * 1988-05-31 2000-09-05 Eugene P. Goldberg Method and composition for preventing surgical adhesions
US5140016A (en) * 1988-05-31 1992-08-18 University Of Florida Method and composition for preventing surgical adhesions using a dilute solution of polymer
US6706780B2 (en) * 1988-05-31 2004-03-16 University Of Florida Method of and composition for preventing tissue damage
US6010692A (en) * 1988-05-31 2000-01-04 University Of Florida Research Foundation, Inc. Method and composition for preventing surgical adhesions and tissue damage
WO1990001344A1 (en) * 1988-08-09 1990-02-22 Toray Industries, Inc. Slippery medical material and process for its production
US4898591A (en) * 1988-08-09 1990-02-06 Mallinckrodt, Inc. Nylon-PEBA copolymer catheter
US4950257A (en) * 1988-09-15 1990-08-21 Mallinckrodt, Inc. Catheter introducer with flexible tip
US5141810A (en) * 1988-10-04 1992-08-25 Pfizer Inc. Means for constraining a rumen drug delivery device in a rolled configuration
US5236423A (en) * 1988-12-13 1993-08-17 Endomed Corporation Facilitating endoscopy
CA2007743A1 (en) * 1989-01-26 1990-07-26 Sachiko Hattori Vascular catheter with durable lubricious coating
US5026607A (en) * 1989-06-23 1991-06-25 C. R. Bard, Inc. Medical apparatus having protective, lubricious coating
US5272012A (en) * 1989-06-23 1993-12-21 C. R. Bard, Inc. Medical apparatus having protective, lubricious coating
EP0420488B1 (en) 1989-09-25 1993-07-21 Schneider (Usa) Inc. Multilayer extrusion as process for making angioplasty balloons
US5066517A (en) * 1989-12-12 1991-11-19 Acuprint, Inc. Method for enhancing the permanence of printed images
US5135516A (en) * 1989-12-15 1992-08-04 Boston Scientific Corporation Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings
US5843089A (en) * 1990-12-28 1998-12-01 Boston Scientific Corporation Stent lining
US5160790A (en) * 1990-11-01 1992-11-03 C. R. Bard, Inc. Lubricious hydrogel coatings
US5135501A (en) * 1990-12-06 1992-08-04 Ethicon, Inc. Material for through the needle catheter
US5295978A (en) * 1990-12-28 1994-03-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use
US5156601A (en) * 1991-03-20 1992-10-20 Hydromer, Inc. Tacky, hydrophilic gel dressings and products therefrom
US5258421A (en) * 1991-03-20 1993-11-02 Hydromer, Inc. Method for making tacky, hydrophilic gel dressings
US5433713A (en) * 1991-04-15 1995-07-18 Cordis Corporation Polyetheramide tubing for medical devices
GB9109122D0 (en) * 1991-04-25 1991-06-12 Beam Tech Ltd Treatment of polyurethane surfaces
US5195969A (en) 1991-04-26 1993-03-23 Boston Scientific Corporation Co-extruded medical balloons and catheter using such balloons
US5443907A (en) * 1991-06-18 1995-08-22 Scimed Life Systems, Inc. Coating for medical insertion guides
CA2068584C (en) 1991-06-18 1997-04-22 Paul H. Burmeister Intravascular guide wire and method for manufacture thereof
US5250620A (en) * 1991-11-21 1993-10-05 Miles Inc. Hydrophilic polyvinylpyrrolidone compositions having a low coefficient of friction
DK172393B1 (da) * 1992-06-10 1998-05-18 Maersk Medical As Fremgangsmåde til fremstilling af en genstand med friktionsnedsættende overfladebelægning, belægningsmateriale til anvendelse ved fremstilling af en sådan genstand samt anvendelse af en osmolalitetsforøgende forbindelse i opslæmmet eller emulgeret form i belægningsmaterialet
US5366756A (en) * 1992-06-15 1994-11-22 United States Surgical Corporation Method for treating bioabsorbable implant material
US6387080B1 (en) * 1993-01-21 2002-05-14 Colorplast A/S Method of forming a hydrophilic surface coating on a medical device and a medical device prepared according to this method
DK7193B (da) * 1993-01-21 1994-07-22 Coloplast As Fremgangsmåde til fremstilling af en hydrofil belægning på en overflade og medicinsk artikel fremstillet ved fremgangsmåden
CA2114697C (en) * 1993-02-08 2006-06-13 Kenichi Shimura Medical tool having lubricious surface in a wetted state and method for production thereof
WO1995009667A1 (en) 1993-10-01 1995-04-13 Boston Scientific Corporation Medical device balloons containing thermoplastic elastomers
US6896842B1 (en) 1993-10-01 2005-05-24 Boston Scientific Corporation Medical device balloons containing thermoplastic elastomers
US5670558A (en) * 1994-07-07 1997-09-23 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted
US5558900A (en) * 1994-09-22 1996-09-24 Fan; You-Ling One-step thromboresistant, lubricious coating
SE9404486D0 (sv) * 1994-12-22 1994-12-22 Astra Ab Catheter
US5919570A (en) * 1995-02-01 1999-07-06 Schneider Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices
US5576072A (en) * 1995-02-01 1996-11-19 Schneider (Usa), Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with at least one other, dissimilar polymer hydrogel
EP0807140B1 (en) * 1995-02-01 2003-01-15 Schneider (Usa) Inc. Process for hydrophilicization of hydrophobic polymers
US6017577A (en) * 1995-02-01 2000-01-25 Schneider (Usa) Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrophilic polyurethane hydrogel coatings, coated polymer substrate materials, and coated medical devices
US5662960A (en) * 1995-02-01 1997-09-02 Schneider (Usa) Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel
MX9705921A (es) * 1995-02-01 1997-10-31 Schneider Usa Inc Recubrimientos de hidrogel que contienen un hidrogel polimerico de poliuretano-urea mezclado con al menos otro hidrogel polimerico distinto.
US6231600B1 (en) 1995-02-22 2001-05-15 Scimed Life Systems, Inc. Stents with hybrid coating for medical devices
US6558798B2 (en) 1995-02-22 2003-05-06 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity
US5702754A (en) * 1995-02-22 1997-12-30 Meadox Medicals, Inc. Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings
US6468649B1 (en) 1995-02-22 2002-10-22 Scimed Life Systems, Inc. Antimicrobial adhesion surface
CA2220121A1 (en) * 1995-05-05 1996-11-07 Edwin Petrus Mahieu Intraluminal device with lubricious surface
US5620738A (en) * 1995-06-07 1997-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Non-reactive lubicious coating process
US5731087A (en) * 1995-06-07 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties
SE9600276D0 (sv) * 1996-01-25 1996-01-25 Astra Ab A wetting device for wetting a hydrophilic catheter and a urine collection bag incorporating said device
US6329024B1 (en) 1996-04-16 2001-12-11 Board Of Regents, The University Of Texas System Method for depositing a coating comprising pulsed plasma polymerization of a macrocycle
US6482531B1 (en) 1996-04-16 2002-11-19 Board Of Regents, The University Of Texas System Non-fouling, wettable coated devices
SE9602529D0 (sv) * 1996-06-26 1996-06-26 Astra Ab Medical device
US6083230A (en) * 1997-07-30 2000-07-04 Allergan Method for making IOL insertion apparatus
DK172941B1 (da) 1996-09-18 1999-10-11 Coloplast As Urinkateterindretning
US5800412A (en) * 1996-10-10 1998-09-01 Sts Biopolymers, Inc. Hydrophilic coatings with hydrating agents
US7229413B2 (en) * 1996-11-06 2007-06-12 Angiotech Biocoatings Corp. Echogenic coatings with overcoat
US6106473A (en) * 1996-11-06 2000-08-22 Sts Biopolymers, Inc. Echogenic coatings
US5997517A (en) * 1997-01-27 1999-12-07 Sts Biopolymers, Inc. Bonding layers for medical device surface coatings
AU8011798A (en) 1997-06-20 1999-01-04 Coloplast A/S A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof
ATE231401T1 (de) * 1997-10-15 2003-02-15 Tyco Group Sarl Gleitmittelbeschichtung für medizinischen vorrichtungen
SE9704712D0 (sv) * 1997-12-17 1997-12-17 Astra Ab Medical device
US6221425B1 (en) 1998-01-30 2001-04-24 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Lubricious hydrophilic coating for an intracorporeal medical device
US6299980B1 (en) 1998-09-29 2001-10-09 Medtronic Ave, Inc. One step lubricious coating
US6379691B1 (en) 1998-09-29 2002-04-30 Medtronic/Ave, Inc. Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating
US20040043068A1 (en) * 1998-09-29 2004-03-04 Eugene Tedeschi Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating
US6160032A (en) 1998-09-30 2000-12-12 Medtronic Ave, Inc. Biocompatible coating composition
US6596401B1 (en) 1998-11-10 2003-07-22 C. R. Bard Inc. Silane copolymer compositions containing active agents
US6329488B1 (en) 1998-11-10 2001-12-11 C. R. Bard, Inc. Silane copolymer coatings
US6986868B2 (en) 1998-11-20 2006-01-17 Coloplast A/S Method for sterilizing a medical device having a hydrophilic coating
EP1131112B2 (en) 1998-11-20 2006-11-29 Coloplast A/S A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating
SE9900465D0 (sv) 1999-02-12 1999-02-12 Astra Ab Storage package
US6610035B2 (en) 1999-05-21 2003-08-26 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat
US6258121B1 (en) 1999-07-02 2001-07-10 Scimed Life Systems, Inc. Stent coating
SE9903613D0 (sv) 1999-10-06 1999-10-06 Astra Ab Rectal insertion device
US20020120333A1 (en) * 2001-01-31 2002-08-29 Keogh James R. Method for coating medical device surfaces
WO2002070022A2 (en) * 2001-02-28 2002-09-12 Uroteq Inc. Method of making anti-microbial polymeric surfaces
US20030083739A1 (en) * 2001-09-24 2003-05-01 Robert Cafferata Rational drug therapy device and methods
US6756449B2 (en) * 2002-02-27 2004-06-29 Medtronic, Inc. AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods
US20040122458A1 (en) * 2002-07-11 2004-06-24 Opie John C. Percutaneous device and method for harvesting tubular body members
US20040092990A1 (en) * 2002-07-11 2004-05-13 Opie John C. Endovascular guide for use with a percutaneous device for harvesting tubular body members
US7831297B2 (en) * 2003-05-24 2010-11-09 Scottsdale Medical Devices, Inc. Guide wire torque device
US7147751B2 (en) * 2002-12-20 2006-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a low coefficient of friction in the wet state and process for producing same
US6994770B2 (en) * 2002-12-20 2006-02-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Strength additives for tissue products
US20040236415A1 (en) * 2003-01-02 2004-11-25 Richard Thomas Medical devices having drug releasing polymer reservoirs
ES2346214T3 (es) 2003-02-26 2010-10-13 Coloplast A/S Dispositivo medico con un recubrimiento que comprende peroxido de hidrogeno y envase para el mismo.
US20040243224A1 (en) * 2003-04-03 2004-12-02 Medtronic Vascular, Inc. Methods and compositions for inhibiting narrowing in mammalian vascular pathways
US20040220534A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Martens Paul W. Medical device with antimicrobial layer
US20050037052A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-17 Medtronic Vascular, Inc. Stent coating with gradient porosity
US20050074406A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Scimed Life Systems, Inc. Ultrasound coating for enhancing visualization of medical device in ultrasound images
US20050154451A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050149174A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-07 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050154455A1 (en) * 2003-12-18 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050137683A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152943A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050154452A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152940A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050152942A1 (en) * 2003-12-23 2005-07-14 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050159809A1 (en) * 2004-01-21 2005-07-21 Medtronic Vascular, Inc. Implantable medical devices for treating or preventing restenosis
US7645300B2 (en) 2004-02-02 2010-01-12 Visiogen, Inc. Injector for intraocular lens system
US20050197691A1 (en) * 2004-02-18 2005-09-08 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050228490A1 (en) * 2004-04-09 2005-10-13 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20050261762A1 (en) * 2004-05-21 2005-11-24 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to prevent or inhibit restenosis
US20060062822A1 (en) * 2004-09-21 2006-03-23 Medtronic Vascular, Inc. Medical devices to treat or inhibit restenosis
US20060068661A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a high equilibrium moisture and a low coefficient of friction
US20060088571A1 (en) * 2004-10-21 2006-04-27 Medtronic Vascular, Inc. Biocompatible and hemocompatible polymer compositions
WO2006117372A1 (en) 2005-05-02 2006-11-09 Coloplast A/S A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating
DK2279767T3 (da) 2005-07-18 2012-11-26 Dentsply Ih Ab Urinvejskateter
US20070027530A1 (en) * 2005-07-26 2007-02-01 Medtronic Vascular, Inc. Intraluminal device, catheter assembly, and method of use thereof
WO2007018618A1 (en) * 2005-07-27 2007-02-15 Hollister Incorporated Improved hydrophilic coating method and article
US20070031611A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Babaev Eilaz P Ultrasound medical stent coating method and device
US9101949B2 (en) * 2005-08-04 2015-08-11 Eilaz Babaev Ultrasonic atomization and/or seperation system
US7896539B2 (en) * 2005-08-16 2011-03-01 Bacoustics, Llc Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents
US8177774B2 (en) * 2005-08-17 2012-05-15 Adapta Medical, Inc. Catheterization assembly
JP2007112108A (ja) * 2005-09-21 2007-05-10 Toray Ind Inc 抗菌性樹脂成形体およびその製造方法
US20070067020A1 (en) * 2005-09-22 2007-03-22 Medtronic Vasular, Inc. Intraluminal stent, delivery system, and a method of treating a vascular condition
DE102005054106A1 (de) * 2005-11-12 2007-05-16 Fresenius Medical Care De Gmbh Verfahren zum Beschichten von Oberflächen mit Hydrogelen und mit Hydrogelbeschichtungen versehene Polymersubstrate
US20070129690A1 (en) 2005-12-02 2007-06-07 Joel Rosenblatt Catheter with polymeric coating
US20070231361A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Medtronic Vascular, Inc. Use of Fatty Acids to Inhibit the Growth of Aneurysms
US20080142616A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-19 Bacoustics Llc Method of Producing a Directed Spray
US7753285B2 (en) * 2007-07-13 2010-07-13 Bacoustics, Llc Echoing ultrasound atomization and/or mixing system
US7780095B2 (en) * 2007-07-13 2010-08-24 Bacoustics, Llc Ultrasound pumping apparatus
US20090041923A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Medical device having a lubricious coating with a hydrophilic compound in an interlocking network
MX2010007325A (es) 2008-01-04 2012-12-06 Bard Inc C R Cateter de foley de poliisopreno sintetico.
DE202008002718U1 (de) 2008-02-26 2009-07-09 Medical Service Gmbh Katheter mit Proanthocyanidin enthaltender hydrophiler Beschichtung
CN102065918B (zh) 2008-06-16 2014-04-09 科洛普拉斯特公司 用于辐射灭菌的亲水性涂层的缓冲膨胀介质
WO2010002914A1 (en) 2008-06-30 2010-01-07 C.R. Bard, Inc. Polyurethane/polysoprene blend catheter
WO2010039828A1 (en) * 2008-10-01 2010-04-08 Teleflex Medical Incorporated Article containing segregated biguanide and lewis acid
EP2177238B1 (en) 2008-10-14 2016-11-09 Dentsply IH AB Medical device with controllably releasable antibacterial agent
EP2198897B2 (en) 2008-12-19 2019-06-05 Dentsply IH AB Method for producing a medical device with a cross-linked hydrophilic coating
EP2459264B1 (en) 2009-07-29 2013-12-25 C.R. Bard Inc. Catheter having improved drainage
EP2464411B1 (en) 2009-08-13 2016-01-06 C.R. Bard Inc. Catheter having internal hydrating fluid storage and/or catheter package using the same and method of making and/or using the same
US20120232640A1 (en) 2009-11-19 2012-09-13 Blue Medical Devices Bv Narrow profile composition-releasing expandable medical balloon catheter
US8287890B2 (en) * 2009-12-15 2012-10-16 C.R. Bard, Inc. Hydrophilic coating
EP2338535B1 (en) * 2009-12-18 2012-08-01 Dentsply IH AB Medical device for short time use with quickly releasable antibacterial agent
EP2515959A1 (en) 2009-12-21 2012-10-31 Coloplast A/S Wetting media with low molecolar polyol and buffer
WO2011079129A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 C. R. Bard, Inc. Catheter assembly/package utilizing a hydrating/hydrogel sleeve and method of making and using the same
WO2011109393A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 C.R. Bard, Inc. Catheter assembly/package utilizing a hydrating/hydrogel sleeve and a foil outer layer and method of making and using the same
ES2935292T3 (es) 2011-03-23 2023-03-03 Mespilus Inc Electrodo polarizado para desionización capacitiva de flujo continuo
JP5923313B2 (ja) * 2012-01-23 2016-05-24 テルモ株式会社 医療用具およびその製造方法
EP2745868A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Dentsply IH AB Medical device and method of producing thereof having a tubular substrate and at least partly surface treated access openings
US8998882B2 (en) 2013-03-13 2015-04-07 C. R. Bard, Inc. Enhanced pre-wetted intermittent catheter with lubricious coating
SI3040097T1 (sl) 2014-12-29 2020-11-30 Dentsply Ih Ab Urinarni kateter z mehko konico
CN105327437A (zh) * 2015-11-19 2016-02-17 绍兴新原力科技有限公司 亲水型超滑导尿管及其制备方法
US10546563B1 (en) * 2016-05-20 2020-01-28 D'addario & Company, Inc. Variable tack drumstick handle
LT3484535T (lt) 2016-07-14 2022-02-10 Hollister Incorporated Higieninės medicininės priemonės, turinčios hidrofilinę dangą, ir jos suformavimo būdai
EP3421071B1 (en) 2017-06-30 2023-09-20 Wellspect AB Steam sterilized catheter assembly and method of producing thereof
USD910836S1 (en) 2018-05-24 2021-02-16 Dentsply Ih Ab Urinary catheter assembly
EP3572113B8 (en) 2018-05-24 2023-07-12 Wellspect AB Urinary catheter assembly with attachable handle
EP3701993A1 (en) 2019-02-27 2020-09-02 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly with integrated pivotable handle
EP3701994A1 (en) 2019-02-27 2020-09-02 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly with integrated handle
EP3711808A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3711806A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3711807A1 (en) 2019-03-21 2020-09-23 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP3932438A1 (en) 2020-07-02 2022-01-05 Dentsply IH AB Hydrophilic medical device assembly
EP3991773A1 (en) 2020-10-27 2022-05-04 Dentsply IH AB Urinary catheter assembly
EP4049689A1 (en) 2021-02-25 2022-08-31 Dentsply IH AB Medical device with substrate comprising natural fibers
EP4349390A2 (en) 2021-03-23 2024-04-10 Wellspect AB Reusable hydrophilic urinary catheter assembly
EP4302811A1 (en) 2022-07-08 2024-01-10 Wellspect AB Urinary catheter assembly and introducer device for use in such an assembly

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3005728A (en) * 1956-10-19 1961-10-24 Tee Pak Inc Cellulosic laminates
US3023126A (en) * 1959-01-12 1962-02-27 Union Carbide Corp Method of bonding a synthetic resin coating to a polyolefin surface and article produced thereby
US3216983A (en) * 1961-10-23 1965-11-09 Ind Biology Lab Inc Reaction products of polyvinylpyrrolidone compounds and polyisocyanates
US3198692A (en) * 1963-02-26 1965-08-03 Tee Pak Inc Polyolefin laminate
US3661634A (en) * 1969-10-31 1972-05-09 Us Interior Semipermeable osmotic membrane and method of producing same
US4128600A (en) * 1977-01-14 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Interpenetrating dual cure resin compositions
US4100309A (en) * 1977-08-08 1978-07-11 Biosearch Medical Products, Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4119094A (en) * 1977-08-08 1978-10-10 Biosearch Medical Products Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4232608A (en) * 1978-12-04 1980-11-11 Aerojet-General Corporation Dimer isocyanate liner compositions
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate

Also Published As

Publication number Publication date
ES8405825A1 (es) 1984-06-16
GB2122510A (en) 1984-01-18
US4666437A (en) 1987-05-19
ES521698A0 (es) 1984-06-16
NO156454C (no) 1987-09-23
HK92186A (en) 1986-12-12
ATE18568T1 (de) 1986-03-15
JPS58193767A (ja) 1983-11-11
SE430695B (sv) 1983-12-05
FI831339L (fi) 1983-10-23
EP0093093B2 (en) 1991-11-21
FI73701C (fi) 1987-11-09
GB8310642D0 (en) 1983-05-25
ES8505709A1 (es) 1985-06-01
EP0093093B1 (en) 1986-03-12
FI73701B (fi) 1987-07-31
AU556351B2 (en) 1986-10-30
SE8202523L (sv) 1983-10-23
FI831339A0 (fi) 1983-04-20
DK170983A (da) 1983-10-23
DK170983D0 (da) 1983-04-19
JPH0335990B2 (da) 1991-05-30
IE54204B1 (en) 1989-07-19
GB2122510B (en) 1985-10-23
DK159972C (da) 1991-05-27
AU1326783A (en) 1983-10-27
DE3362493D1 (en) 1986-04-17
ES530690A0 (es) 1985-06-01
NO156454B (no) 1987-06-15
NO831410L (no) 1983-10-24
CA1215597A (en) 1986-12-23
IE830894L (en) 1983-10-22
DE93093T1 (de) 1984-02-16
EP0093093A1 (en) 1983-11-02
US4585666A (en) 1986-04-29
MY8700181A (en) 1987-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK159972B (da) Fremgangsmaade til at anbringe en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning
FI73702C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster.
US4487808A (en) Medical article having a hydrophilic coating
US4589873A (en) Method of applying a hydrophilic coating to a polymeric substrate and articles prepared thereby
DK169552B1 (da) Fremgangsmåde til dannelse af et forbedret hydrofilt overfladelag på et substrat af et polymert materiale og medicinsk genstand forsynet med et sådant hydrofilt overfladelag
US4373009A (en) Method of forming a hydrophilic coating on a substrate
JP3357063B2 (ja) ポリウレタン−ウレアおよびポリ（ｎ−ビニルピロリドン）重合体混合ヒドロゲルコーテイングの製造方法
JP4979700B2 (ja) 尿カテーテル
AU629203B2 (en) Low coefficient of friction surface
WO1996039204A1 (en) Lubricious coatings
JPH0370725A (ja) アミン富裕の弗素化ポリウレタン尿素及び装置表面に抗トロンボゲン剤を固定化する為の方法におけるその使用
GB2202762A (en) Hydrophilic coating and substrate coated therewith
JP3736106B2 (ja) 医療用具表面のポリウレタン被覆方法
JPS63305875A (ja) ポリビニルピロリドン接着被膜形成方法および被覆物

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PUP Patent expired