FI73702C - Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73702C FI73702C FI831340A FI831340A FI73702C FI 73702 C FI73702 C FI 73702C FI 831340 A FI831340 A FI 831340A FI 831340 A FI831340 A FI 831340A FI 73702 C FI73702 C FI 73702C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- solution
- isocyanate
- coating
- polymer
- process according
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 9
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 7
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-aminocyclooctyl)cyclooctan-1-amine Chemical compound C1CCCCCCC1(N)C1(N)CCCCCCC1 DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Progesterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013746 hydrophilic polyethylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31536—Including interfacial reaction product of adjacent layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
1 7Z7 0 2
Menetelmä hydrofiilisen päällysteen valmistamiseksi ja menetelmän avulla saatava tuote Tämä keksintö koskee menetelmää polymeeripinnan päällystämiseksi hydrofiilisellä päällysteellä, jolla on pieni kitka-kerroin kostutettuna veteen perustuvalla nesteellä, sekä lääketieteellisiä esineitä, jotka on päällystetty hydrofiilisellä päällysteellä sanotun menetelmän mukaisesti.
GB-patentissu 1 600 963 (Biosearch Medical Products Inc.) esitetään menetelmä hydrofiilisen päällysteen levittämiseksi, joka päällyste koostuu polyvinyylipyrrolidonin ja polyuretaanin sekapolymeeristä ja jolla päällysteellä on paljon pienempi kitkakerroin märässä tilassa kuin kuivassa tilassa. Tällaiset päällysteet ovat muun muassa erityisen hyödyllisiä lääketieteellisissä instrumenteissä, jotka on tarkoitettu työnnettäväksi ruumiin onteloihin, koska instrumentti antaa hyvän otteen kädelle kuivassa tilassa samanaikaisesti, kun se muuttuu hyvin liukkaaksi, kun se joutuu kosketukseen ruumiin nesteiden tai limakalvojen kanssa ja voidaan näin ollen työntää helposti paikoilleen vahingoittamatta potilasta. Sanotussa GB-patentissa esitetty menetelmä on osoittautunut hyödylliseksi tällaisten päällysteiden toteuttamiseen, mutta on toisaalta liian monimutkainen ollakseen sopiva suuren mittakaavan tuotantoon. Niinpä ko. patentin esimerkissä 1 kuvattu menetelmä käsittää peräti 10 vaihetta, joista yhden vaiheen suorittaminen vie 6 tuntia. Tämän tunnetun menetelmän lisähaitta on, että päällysteeseen muodostuu usein murtumia.
Tämän keksinnön tarkoituksena on saada aikaan menetelmä hydro-fiilisen päällysteen valmistamiseksi, jolla on paljon pienempi kitkakerroin märässä tilassa ja joka menetelmä on yksinkertaisempi ja nopeampi suorittaa kuin yllä mainitussa GB-patentissa 1 600 963 esitetyssä menetelmässä. Lisäksi tämä menetelmä antaa myös päällysteen, jossa ei ole murtumia. Nämä keksinnön tarkoitukset on yllättäen saavutettu levittämällä liuos, joka 2 73702 sisältää 0,05-40 % (paino/tilavuus, ts. kg/1) yhdistettä, joka sisältää vähintään kaksi reagoimatonta isosyanaattiryh-mää molekyyliä kohti, polymeeripinnalle, haihduttamalla liuotin, levittämällä 0,5-50 % polyetyleenioksidia sisältävä liuos (paino/tilavuus) näin käsitellylle polymeeripinnalle ja haihduttamalla sitten viimemainitun liuoksen liuotin ja kovettamalla päällyste korotetussa lämpötilassa.
Keksintöä selostetaan yksityiskohtaisesti seuraavassa.
Tämän keksinnön mukaista menetelmää voidaan käyttää monien eri tyyppisten polymeeripintojen, kuten lateksikumin, muiden kumien, polyvinyylikloridin, muiden vinyylipolymeerien, polyuretaanien, polyestereiden ja polyakrylaattien päällystämiseen. Menetelmän on havaittu olevan erityisen hyödyllinen lateksille, polyvinyylikloridille ja polyuretaaneille.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä levitetään polymeeripinnalle yhdistettä, joka sisältää vähintään kaksi reagoimatonta iso-syanaattiryhmää molekyyliä kohti, liuotettuna liuottimeen kastamalla, ruiskuttamalla tms. ja haihdutetaan sitten liuotin edullisesti ilmakuivauksella. Tämä vaihe muodostaa päällysteen, jossa on reagoimattomia isosyanaattiryhmiä polymeeripinnalla. Esimerkkejä isosyanaattia sisältävistä yhdisteistä, joita voidaan käyttää, ovat polyisosyanaatit, kuten polymetyleenipoly-fenyyli-isosyanaatti, 4,4'-difenyylimetaanidi-isosyanaatti ja 2,4-tolueenidi-isosyanaatti. Isosyanaattien ja polyol ien esipolymeerit tai muut additiotuotteet ovat erityisen hyödyllisiä, esimerkiksi esipolymeerit tolueenidi-isosyanaatin tai heksametyleenidi-isosyanaatin ja trimetyloiipropaanin tai tri-meroidun heksametyleenidi-isosyanaattibiureetin välillä. Tällaisia esipolymeerejä on kaupallisesti saatavana kauppanimellä Desmodur (Bayer AG).
Isosyanaattiyhdisteen liuotin on edullisesti sellainen, joka ei reagoi isosyanaatin kanssa. Edullinen liuotin on metvleenikloridi, mutta on myös mahdollista käyttää esimerkiksi
II
3 73702 etyyliasetaattia, asetonia, kloroformia, metyyliotyyliketonia ja etyl eenidikloridia.
Isosyanaatti 1iuos voi edullisesti sisältää 0,5-10 " (paino/tila-vuus) isosyanaattiyhdistettä ja voi edullisemmin sisältää 1-6 % (paino/tilavuus) isosyanaattiyhdistettä. Yleensä liuoksen tarvitsee olla kosketuksessa pinnan kanssa vain lyhyesti, esimerkiksi 5-60 sekuntia. Kun kyseessä on esimerkiksi kumila-teksia oleva päällyste, on pitempi aika, esimerkiksi 1-100 minuuttia toivottava voimakkaan tarttuvuuden saavuttamiseksi. Toinen menetelmä tarttuvuuden parantamiseksi on paisuttaa poly-meeripintaa etukäteen sopivassa liuottimessa. Vie 1.ä muu menetelmä on valita liuotin isosyanaatille siten, että Liuottimclla itsessään on kyky paisuttaa tai liuottaa päällystettävää poly-meeripintaa.
Sen jälkeen kun isosyanaatin liuotin on haihdutettu polymeeri-pinnalta, pinta päällystetään liuot.tiineen liuotetulla poly-etyleenioksidilla, jolloin saadaan hydrofiilinen pinta, joka isosyanaatin lopullisen kovettamisen jälkeen koostuu polyetylee-nioksidi-polyureasekapolymeerista. Käytetyn polyetyleeniok-sidin keskimolekyylipainon tulee olla välillä 10 -10' ja edullinen keskimolekyylipaino on n. 10~\ Polyetyleenioksidia, jolla on tällainen molekyylipaino, on kaupallisesti saatavana,
O
esimerkiksi kauppanimellä P0LY0X (Union Carbide Corporation, USA). Esimerkkejä sopivista polyetyleenioksidin liuottimista, joita voidaan käyttää, ovat metyleenikloridi (etusijalla), etyyliasetaatti, asetoni, kloroformi, metyylietyy]iketoni ja etylcenidikloridi. Polyetyleenioksidin määrä liuoksessa on edullisesti välillä 0,5-10 % (paino/tilavuus) jei edullisemmin välillä 2-3 % (paino/tilavuus). Liuottimessa oleva poly-etyleenioksidi levitetään kastamalla, ruiskuttamalla tms. lyhyenä ajanjaksona, esim. 5-50 sekunnin kuluessa. Sen jälkeen kun polyetyleenioksidiliuos on levitetty päällystetylle pinnalle, liuotin haihdutetaan edullisesti ilmakuivauksella. Jäljelle jääneet liuottimen hivenmäärät poistetaan päällysteen kovetuksessa, joka suoritetaan edullisesti 50-100°C:n lämpö- 4 73702 tilassa esimerkiksi uunissa ja 5-30 minuutin kuluessa. Kaikki muut prosessin vaiheet voidaan suorittaa ympäristön lämpötilassa .
Kovettamisen tarkoituksena, joka suoritetaan edullisesti vettä sisältävän kaasun, kuten ympäristön ilman läsnäollessa, on sitoa isosyanaattiyhdisteet yhteen stabiilin, reagoimattoman verkoston muodostamiseksi, joka sitoo hydrofiilisen polyetylee-nioksidin. Isosyanaattiryhmät reagoivat veden kanssa kovetuk-sessa ja tuottavat amiinia, joka reagoi nopeasti muiden isosya-naattiryhmien kanssa muodostaen urearistisidoksen.
Tämän keksinnön mukaisesti on yllättäen havaittu mahdolliseksi samanaikaisesti alentaa hydrofiilisen pinnan pientä kitkaa, parantaa päällysteen kiinnipysyvyyttä ja lyhentää tarvittavia reaktioaikoja ja kovetusaikoja käyttämällä joitakin lisäaineita isosyanaatin liuoksessa ja/tai polyetyleenioksidin liuoksessa. Tällainen sopiva lisäaine sisältää erilaisia tunnettuja isosyanaatin kovettamiseen tarkoitettuja katalyyttejä. Nämä katalyytit voidaan liuottaa joko isosyanaattiliuokseen tai polyetylee-nioksidiliuokseen, mutta on edullista liuottaa jälkimmäiseen.
Eri tyyppiset amiinit ovat erityisen hyödyllisiä, esimerkiksi eri diamiinit, mutta myös esimerkiksi trietyleenidiamiini.
On edullista käyttää alifaattista amiinia, joka on haihdutettavissa päällysteelle käytetyissä kuivaus- ja kovetuslämpötiloissa ja joka on lisäksi myrkytön. Esimerkkejä sopivista amiineista ovat N,N1-dietyylietyleenidiamiini, heksametyleenidiamiini, etyleenidiamiini, paradiaminobentseeni, 1,3-propaanidio-li-para-aminobentsoehappodiesteri, diaminobisyklo-oktaani ja trietanoliamiini. Katalyytin määrä polyetyleenioksidiliuok-sessa on sopivasti välillä 0,1-50 paino-% polyetyleenioksidin määrästä ja edullisesti välillä 0,1-10 paino-%. Jotkut yllä mainituista amiineista, erityisesti diamiinit voivat myös reagoida isosyanaatin kanssa ja täten myötävaikuttaa isosyanaatti-yhdisteiden silloittumiseen, jotka antavat halutun voimakkaan tartunnan hydrofiilisen päällysteen ja polymeeripinnan välillä.
tl 5 73702
Lisäksi on yllättäen osoittautunut mahdolliseksi alentaa hyd-rofiilisen pinnan pientä kitkaa yhä edelleen liuottamalla polymeeriä isosyanaattiliuokseen. Esimerkkejä sopivista polymeereistä ovat polyesterit, polyvinyyliyhdisteet, kuten polyvinyylikloridi tai polyvinyyliasetaatti, polyuretaanit, polyisosyanaatit tai näiden kopolymeerit. Näiden muuten oleellisesti inerttien polymeerin oletetaan antavan yllättävästi alentuneen kitkan pinnalla pääasiassa, koska ne estävät vielä silloittumattomien isosyanaattiyhdisteiden epämieluisaa diffuusiota pois polyetyleenioksidikerrokseen. Lisäsyy pieneen kitkaan saattaa olla, että polymeerin lisäys parantaa päällysteen joustavuutta. Isosyanaattiliuokseen liuotetun polymeerin määrä on sopivasti välillä 0,5-20 paino-% liuoksesta ja edullisesti välillä 2-10 paino-%.
Saatu hydrofiilinen päällyste sisältää ilmeisesti huomattavan määrän osittain vapaasti liikkuvia polyetyleenioksidiketjuja. Niinpä on osoitettu, että päällyste voi sitoa kompleksiksi huomattavan määrän alkuainejodia (vrt. esimerkki 5) kuten on asianlaita myös vapaalla polyetyleenioksidi1la. Tällainen jodia sisältävä hydrofiilinen ja bakteereja tappava päällyste on edullinen moniin lääketieteellisiin käyttöihin, esimerkiksi virtsa-katetreihin, jotka on tarkoitettu työnnettäväksi virtsaputkeen pitkiksi ajanjaksoiksi ja jotka muuten ovat yleinen tartuntojen syy. Jodia sisältävä päällyste valmistetaan sopivasti kastamalla lopuksi KJ/J2~liuokseen, joka sisältää vähintään 1 paino-% jodia ja sen jälkeen kuivaamalla, mitä mahdollisesti edeltää huuhtelu liuottimessa.
Keksintöä kuvataan yksityiskohtaisesti seuraavissa esimerkeissä. Esimerkki 1
Syanuraattityyppistä tolueenidi-isosyanaatin pentameeria (nimeltään Desmodur IL; Bayer AG) liuotettiin metyleenikloridiin 2 %:n (paino/tilavuus) väkevyydeksi. Liuos sisälsi myös pienehkön määrän butyyliasetaattia. PVC-virtsakatetri kastettiin tähän liuokseen 30 sekunniksi. Katetrin annettiin kuivua ympäristön lämpötilassa 30 sekunnin ajan, minkä jälkeen 6 73702 se kastettiin liuokseen, jossa oli 6 % (paino/tilavuus) poly-etylcenioksidia (tyyppi WSRN10; Union Carbide) metyleeniklo-ridissa 5 sekunnin ajaksi. Katetrin annettiin sitten kuivua ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja sen jälkeen 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella. Katetrin annettiin lopuksi jäähtyä ympäristön lämpötilaan 20 minuutin ajan, minkä jälkeen se huuhdeltiin vedessä. Katetrilla oli liukas ja kiinnipysyvä pinta.
Esimerkki 2
Valmistettiin liuos, joka sisälsi 0,5 (paino/tilavuus)
Desmodur IL-isosyanaattia (vrt. esimerkki 1) ja 5 % (paino/ tilavuus) PVC:n ja polyvinyy1iasetaatin kopolymeeria (20 % vinyyliasetaattia/80 % PVC) nimeltään L0NZA CL 4520 metylecni-kloridissa. PVC-katetri kastettiin tähän liuokseen 15 sekunniksi ja kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 30 sekunnin ajan, minkä jälkeen se kastettiin liuokseen, joka sisälsi 6 ° (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10; Union Carbide; likimääräinen keskimolekyylipaino 100 000) ja 0,23 % (paino/tilavuus) trietyleenidiamiinia metyleenikloridissa. Katetria kuivattiin 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja sitten 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella. Sen annettiin sitten jäähtyä ja huuhdeltiin lopuksi vedessä. Katetrilla oli liukas ja kiinnipysyvä pinta.
Esimerkki 3
Luteksikatetria paisutettiin metyleenikloridissa 30 minuutin ajan. Katetria kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja kastettiin sitten 30 sekunniksi liuokseen, joka sisälsi 6 % (paino/tilavuus) Desmodur L2291-valmistetta (biureettityyppinen trimeroitu heksametyleenidi-isosyanaatti, saatavana Bayer AG-yhtiöltä) metyleenikloridissä. Katetria kuivattiin ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja kastettiin sitten liuokseen, joka sisälsi 6 % (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10, Union Carbide) metyleeniklo-ridissa. Katetria kuivattiin sitten 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja lopuksi 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella.
Il 7 73702
Esimerkki 4
Kaksi metriä pitkän PVC-letkun sisäpuoli (sisähalkaisija 3 mm; ulkohalkaisija 4,5 mm) huuhdeltiin eri liuoksilla ja kuivaus-aineilla seuraavassa järjestyksessä ja ajanjaksot.
5 % (paino/tilavuus) Desmodur IL-valmistetta (vrt. esimerkki 1) liuotettuna metyleenikloridiin ja 30 sekunnin ajan; ympäristön lämpötilassa olevaa kaasumaista typpeä 30 sekunnin ajan; 2,5 % (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10,
Union Carbide) liuotettuna metyleenikloridiin ja 10 sekunnin ajan; ympäristön lämpötilassa olevaa kaasumaista typpeä 60 sekunnin ajan.
Letku asetettiin sitten uuniin ja kaasumaista typpeä huuhdeltiin letkun läpi 20 minuutin ajan. Uunin lämpötila oli 70°C. Käytettyä typpeä puhallettiin ensin veden läpi. Lopuksi letku otettiin pois uunista ja vettä huuhteltiin letkun läpi 1 tunnin ajan. Näin käsitellyn letkun sisäpuolella oli hydrofiilinen päällyste.
Esimerkki 5
Kumilateksia oleva virtsakatetri kastettiin 30 sekunnin ajaksi liuokseen, joka sisälsi 5 % (paino/tilavuus) Desmodur IL-valmistetta (vrt. esimerkki 1) metyleenikloridissa. Katetria kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja se kastettiin sitten liuokseen, joka sisälsi 5 % (paino/ tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10) metyleeniklori-dissa. Katetria kuivattiin 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja kovetettiin sitten 20 minuutin ajan 70°C:ssa vesi-maljan yläpuolella.
Jäähdytyksen jälkeen katetri huuhdeltiin vedessä ja kastettiin sitten kaliumjodidin kyllästettyyn vesiliuokseen, joka oli kyllästetty alkuainejodilla. Lopuksi katetri huuhdeltiin vesivirrassa ja sen annettiin kuivua ympäristön ilmassa. Katetrilla oli ruskea väri ja kemiallinen analyysi osoitti, että se sisälsi jodia.
Claims (10)
1. Menetelmä hydrofii1isen päällysteen asettamiseksi polymeeri pinnal 1 e , jolla pää 1lysteel1 a on pieni kitkakerroin kostutettuna veteen perustuvalla nesteellä, tunnettu siitä, että levitetään polymeeri pinnal1 e liuosta, joka sisältää 0,05-40 % (paino/ti1avuus) yhdistettä, jossa on vähintään kaksi reagoimatonta isosyanaattiryhmää molekyyliä kohti, haihdutetaan liuotin, levitetään liuos, joka sisältää 0,5-50 % (paino/ti1avuus) polyety1eenioksidi a, näin käsitellylle polymeeri pi nnal 1 e ja haihdutetaan sitten viimemainitun liuoksen liuotin ja kovetetaan päällyste korotetussa lämpötilassa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyetyleenioksidi n liuos tai isosyanaatin liuos sisältää katalyyttiä, joka kiihdyttää isosyanaatin kovettumista.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyytti koostuu amiinista, edullisesti diamii-nista tai trietyieenidiamiinista .
4. Patentti vaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että isosyanaatti1iuos sisältää polymeeriä, jonka tarkoituksena on pienentää isosyanaatin diffuusiota ennen päällysteen kovettamista.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että iso syanaatti liuoksessa oleva polymeeri on valittu ryhmästä, johon kuuluvat polyesterit, polyvinyyliyhdis teet tai näiden kopolymeerit.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lopullinen kovettaminen suoritetaan vettä sisältävän kaasun läsnäollessa. II 9 73702
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pää 11ytettävä polymeeripinta koostuu polymeeristä, joka on valittu ryhmästä, johon kuuluvat lateksi ja polyvi-nyyli klori di .
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että saatu hydrofii1inen päällyste tehdään bakteereja tappavaksi käsittelemällä jodilla.
9. Lääketieteellinen esine, joka on tarkoitettu asetettavaksi paikalleen kehoon, tunnettu siitä, että esine on varustettu patenttivaatimusten 1-8 mukaisesti valmistetulla hydrofi i1i sellä päällysteellä.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen lääketieteellinen esine, tunnettu siitä, että se on katetri.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8202524 | 1982-04-22 | ||
| SE8202524A SE430696B (sv) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831340A0 FI831340A0 (fi) | 1983-04-20 |
| FI831340L FI831340L (fi) | 1983-10-23 |
| FI73702B FI73702B (fi) | 1987-07-31 |
| FI73702C true FI73702C (fi) | 1987-11-09 |
Family
ID=20346600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831340A FI73702C (fi) | 1982-04-22 | 1983-04-20 | Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459317A (fi) |
| EP (1) | EP0093094B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58193766A (fi) |
| AT (1) | ATE18569T1 (fi) |
| AU (1) | AU556350B2 (fi) |
| CA (1) | CA1215598A (fi) |
| DE (1) | DE3362494D1 (fi) |
| DK (1) | DK159018C (fi) |
| ES (1) | ES8405826A1 (fi) |
| FI (1) | FI73702C (fi) |
| GB (1) | GB2119283B (fi) |
| IE (1) | IE54235B1 (fi) |
| NO (1) | NO155889C (fi) |
| SE (1) | SE430696B (fi) |
Families Citing this family (106)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4373009A (en) * | 1981-05-18 | 1983-02-08 | International Silicone Corporation | Method of forming a hydrophilic coating on a substrate |
| SE8305444L (sv) * | 1983-10-04 | 1985-04-05 | Vilhelm Einar Stellan Hjerten | Bakterieavvisande ytor |
| SE452404B (sv) * | 1984-02-03 | 1987-11-30 | Medinvent Sa | Flerskiktat protesmaterial samt forfarande for dess framstellning |
| US4589873A (en) * | 1984-05-29 | 1986-05-20 | Becton, Dickinson And Company | Method of applying a hydrophilic coating to a polymeric substrate and articles prepared thereby |
| EP0166998B1 (en) * | 1984-06-04 | 1991-05-08 | TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION | Medical instrument and method for making |
| US5023114A (en) * | 1984-08-23 | 1991-06-11 | Gregory Halpern | Method of hydrophilic coating of plastics |
| US4801475A (en) * | 1984-08-23 | 1989-01-31 | Gregory Halpern | Method of hydrophilic coating of plastics |
| FR2649404B1 (fr) * | 1984-08-23 | 1994-05-20 | Universal High Technologies | Procede de revetement hydrophile de matieres plastiques et ses applications medicales |
| SE444950B (sv) * | 1984-09-28 | 1986-05-20 | Ytkemiska Inst | Ytbelagd artikel, forfarande och medel for framstellning derav samt anvendning derav |
| US4663233A (en) * | 1985-10-24 | 1987-05-05 | Universal High Technologies | Lens with hydrophilic coating |
| JPS6380216A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-11 | Bio Meito:Kk | プラスチツク製スライドグラス類 |
| US4810543A (en) * | 1986-10-17 | 1989-03-07 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Articles having low friction surfaces and production thereof |
| NL8800577A (nl) * | 1988-03-08 | 1989-10-02 | Stichting Tech Wetenschapp | Werkwijze voor het aanbrengen van een bloedcompatibele bekleding op polyetherurethaanvormstukken. |
| KR900700550A (ko) * | 1988-03-23 | 1990-08-16 | 제임스 제이. 플린 | 마찰계수가 낮은 표면 |
| JP2829995B2 (ja) * | 1988-11-25 | 1998-12-02 | 東レ株式会社 | 易滑性医療材料 |
| JPH01195863A (ja) * | 1988-12-16 | 1989-08-07 | Terumo Corp | 医療用具およびその製造方法 |
| JPH0382472A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-08 | Terumo Corp | 生体内長期埋植材及びその製造方法 |
| US5843089A (en) | 1990-12-28 | 1998-12-01 | Boston Scientific Corporation | Stent lining |
| US5135516A (en) * | 1989-12-15 | 1992-08-04 | Boston Scientific Corporation | Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings |
| US5084315A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-28 | Becton, Dickinson And Company | Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation |
| US5077352A (en) * | 1990-04-23 | 1991-12-31 | C. R. Bard, Inc. | Flexible lubricious organic coatings |
| DK146790D0 (da) * | 1990-06-15 | 1990-06-15 | Meadox Surgimed As | Fremgangsmaade til fremstilling af en ved befrugtning friktionsnedsaettende belaegning samt medicinsk instrument med en friktionsnedsaettende belaegning |
| US5160790A (en) * | 1990-11-01 | 1992-11-03 | C. R. Bard, Inc. | Lubricious hydrogel coatings |
| US5295978A (en) * | 1990-12-28 | 1994-03-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use |
| GB9109122D0 (en) * | 1991-04-25 | 1991-06-12 | Beam Tech Ltd | Treatment of polyurethane surfaces |
| CA2068584C (en) * | 1991-06-18 | 1997-04-22 | Paul H. Burmeister | Intravascular guide wire and method for manufacture thereof |
| US5443907A (en) * | 1991-06-18 | 1995-08-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Coating for medical insertion guides |
| US5148311A (en) * | 1991-06-19 | 1992-09-15 | Beacon Research, Inc. | Non-fogging transparent coatings |
| DE4133270A1 (de) * | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Mauser Werke Gmbh | Deckelfass |
| JPH06506019A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-07-07 | シメッド ライフ システムズ インコーポレイテッド | 潤滑性ポリマーネットワーク |
| US5352515A (en) * | 1992-03-02 | 1994-10-04 | American Cyanamid Company | Coating for tissue drag reduction |
| DK172393B1 (da) * | 1992-06-10 | 1998-05-18 | Maersk Medical As | Fremgangsmåde til fremstilling af en genstand med friktionsnedsættende overfladebelægning, belægningsmateriale til anvendelse ved fremstilling af en sådan genstand samt anvendelse af en osmolalitetsforøgende forbindelse i opslæmmet eller emulgeret form i belægningsmaterialet |
| US5366756A (en) * | 1992-06-15 | 1994-11-22 | United States Surgical Corporation | Method for treating bioabsorbable implant material |
| CA2107271A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-03-31 | Eugene Tedeschi | Process for preparing functionally coated expanded products from expandable tubing |
| US20020055710A1 (en) * | 1998-04-30 | 2002-05-09 | Ronald J. Tuch | Medical device for delivering a therapeutic agent and method of preparation |
| US5443455A (en) * | 1993-07-27 | 1995-08-22 | Target Therapeutics, Inc. | Guidewire and method of pretreating metal surfaces for subsequent polymer coating |
| US5670558A (en) | 1994-07-07 | 1997-09-23 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted |
| US5558900A (en) * | 1994-09-22 | 1996-09-24 | Fan; You-Ling | One-step thromboresistant, lubricious coating |
| US5507804A (en) * | 1994-11-16 | 1996-04-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Cross-linked polyethylene oxide coatings to improve the biocompatibility of implantable medical devices |
| JP3359640B2 (ja) * | 1995-02-01 | 2002-12-24 | シュナイダー（ユーエスエー）インク | 疎水性ポリマー類の親水性化方法 |
| US5662960A (en) * | 1995-02-01 | 1997-09-02 | Schneider (Usa) Inc. | Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel |
| US5919570A (en) * | 1995-02-01 | 1999-07-06 | Schneider Inc. | Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices |
| US6017577A (en) * | 1995-02-01 | 2000-01-25 | Schneider (Usa) Inc. | Slippery, tenaciously adhering hydrophilic polyurethane hydrogel coatings, coated polymer substrate materials, and coated medical devices |
| US5576072A (en) * | 1995-02-01 | 1996-11-19 | Schneider (Usa), Inc. | Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with at least one other, dissimilar polymer hydrogel |
| US5702754A (en) * | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
| US6468649B1 (en) | 1995-02-22 | 2002-10-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Antimicrobial adhesion surface |
| US6231600B1 (en) | 1995-02-22 | 2001-05-15 | Scimed Life Systems, Inc. | Stents with hybrid coating for medical devices |
| US6558798B2 (en) | 1995-02-22 | 2003-05-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity |
| US5731087A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties |
| US5620738A (en) * | 1995-06-07 | 1997-04-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Non-reactive lubicious coating process |
| US6059738A (en) * | 1995-06-30 | 2000-05-09 | Meadox Medicals, Inc. | Guidewire having a coated tip |
| US5908656A (en) * | 1995-08-09 | 1999-06-01 | Terumo Kabushiki Kaisha | Thermoformed medical device with lubricious modified polyethylene oxide layer |
| US6509098B1 (en) * | 1995-11-17 | 2003-01-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(ethylene oxide) coated surfaces |
| SE9600276D0 (sv) | 1996-01-25 | 1996-01-25 | Astra Ab | A wetting device for wetting a hydrophilic catheter and a urine collection bag incorporating said device |
| US5800412A (en) * | 1996-10-10 | 1998-09-01 | Sts Biopolymers, Inc. | Hydrophilic coatings with hydrating agents |
| US5830986A (en) * | 1996-10-28 | 1998-11-03 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods for the synthesis of functionalizable poly(ethylene oxide) star macromolecules |
| US6106473A (en) * | 1996-11-06 | 2000-08-22 | Sts Biopolymers, Inc. | Echogenic coatings |
| US7229413B2 (en) * | 1996-11-06 | 2007-06-12 | Angiotech Biocoatings Corp. | Echogenic coatings with overcoat |
| US5997517A (en) * | 1997-01-27 | 1999-12-07 | Sts Biopolymers, Inc. | Bonding layers for medical device surface coatings |
| US6270902B1 (en) * | 1997-04-23 | 2001-08-07 | C. R. Bard, Inc. | Method of improving the adherence of certain crosslinked polymer coatings containing PEO or PVP to a substrate |
| US6221467B1 (en) | 1997-06-03 | 2001-04-24 | Scimed Life Systems, Inc. | Coating gradient for lubricious coatings on balloon catheters |
| WO1998058989A1 (en) | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Coloplast A/S | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof |
| US6110483A (en) * | 1997-06-23 | 2000-08-29 | Sts Biopolymers, Inc. | Adherent, flexible hydrogel and medicated coatings |
| US6329488B1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-12-11 | C. R. Bard, Inc. | Silane copolymer coatings |
| US6986868B2 (en) * | 1998-11-20 | 2006-01-17 | Coloplast A/S | Method for sterilizing a medical device having a hydrophilic coating |
| ATE232750T1 (de) * | 1998-11-20 | 2003-03-15 | Coloplast As | Verfahren zur sterilisation von medizinischen geräten mit hydrophiler beschichtung |
| US6120847A (en) * | 1999-01-08 | 2000-09-19 | Scimed Life Systems, Inc. | Surface treatment method for stent coating |
| US6419692B1 (en) | 1999-02-03 | 2002-07-16 | Scimed Life Systems, Inc. | Surface protection method for stents and balloon catheters for drug delivery |
| US6156373A (en) * | 1999-05-03 | 2000-12-05 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical device coating methods and devices |
| US6610035B2 (en) | 1999-05-21 | 2003-08-26 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat |
| US6258121B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
| US6273901B1 (en) | 1999-08-10 | 2001-08-14 | Scimed Life Systems, Inc. | Thrombosis filter having a surface treatment |
| US20020120333A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-29 | Keogh James R. | Method for coating medical device surfaces |
| US6756449B2 (en) * | 2002-02-27 | 2004-06-29 | Medtronic, Inc. | AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods |
| US6755824B2 (en) | 2002-04-15 | 2004-06-29 | Uab Research Foundation | Platelet inhibitor eluting ablation catheter |
| US7008979B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-03-07 | Hydromer, Inc. | Coating composition for multiple hydrophilic applications |
| US7025752B2 (en) * | 2002-11-06 | 2006-04-11 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Reduced slippage balloon catheter and method of using same |
| US6994770B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-02-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Strength additives for tissue products |
| US7147751B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiping products having a low coefficient of friction in the wet state and process for producing same |
| JP4699987B2 (ja) | 2003-02-26 | 2011-06-15 | コロプラスト アクティーゼルスカブ | 過酸化水素を含むコーティングを有する医療器具の製造用アセンブリー |
| US20050129733A1 (en) * | 2003-12-09 | 2005-06-16 | Milbocker Michael T. | Surgical adhesive and uses therefore |
| US20060068661A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiping products having a high equilibrium moisture and a low coefficient of friction |
| US20060233852A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-19 | Promethean Surgical Devices | Prosthetic for tissue reinforcement |
| US7833475B2 (en) | 2005-05-02 | 2010-11-16 | Coloplast A/S | Method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| US8574259B2 (en) * | 2005-05-10 | 2013-11-05 | Lifescreen Sciences Llc | Intravascular filter with drug reservoir |
| EP1893703B1 (en) * | 2005-06-02 | 2009-12-30 | SurModics, Inc. | Hydrophilic polymeric coatings for medical articles |
| US9101949B2 (en) | 2005-08-04 | 2015-08-11 | Eilaz Babaev | Ultrasonic atomization and/or seperation system |
| US20070031611A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Babaev Eilaz P | Ultrasound medical stent coating method and device |
| US7896539B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-03-01 | Bacoustics, Llc | Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents |
| JP2007112108A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 抗菌性樹脂成形体およびその製造方法 |
| US9289279B2 (en) * | 2006-10-06 | 2016-03-22 | Promethean Surgical Devices, Llc | Apparatus and method for limiting surgical adhesions |
| US7780095B2 (en) * | 2007-07-13 | 2010-08-24 | Bacoustics, Llc | Ultrasound pumping apparatus |
| US7753285B2 (en) * | 2007-07-13 | 2010-07-13 | Bacoustics, Llc | Echoing ultrasound atomization and/or mixing system |
| EP2031124A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-04 | Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Coating having low friction characteristics |
| DE202008002718U1 (de) | 2008-02-26 | 2009-07-09 | Medical Service Gmbh | Katheter mit Proanthocyanidin enthaltender hydrophiler Beschichtung |
| WO2010003419A2 (en) | 2008-06-16 | 2010-01-14 | Coloplast A/S | Buffered swelling media for radiation sterilized hydrophilic coatings |
| RU2012129844A (ru) | 2009-12-21 | 2014-01-27 | Колопласт А/С | Смачивающие среды с низкомолекулярным многоатомным спиртом и буфером |
| CN102791317B (zh) * | 2010-04-16 | 2015-04-15 | 株式会社戈德曼 | 医疗用器具及其制造方法 |
| US10328458B2 (en) | 2012-02-28 | 2019-06-25 | Microvention, Inc. | Coating methods |
| US10543299B2 (en) | 2016-10-03 | 2020-01-28 | Microvention, Inc. | Surface coatings |
| CN109354706B (zh) * | 2018-10-12 | 2021-03-26 | 淮海工学院 | 一种多功能聚氨酯预聚物在医用导管表面改性中的应用 |
| EP3917586B1 (en) | 2019-01-28 | 2025-10-22 | MicroVention, Inc. | Coatings |
| WO2021021642A1 (en) | 2019-07-26 | 2021-02-04 | Microvention, Inc. | Coatings |
| US11883564B2 (en) | 2020-07-30 | 2024-01-30 | Microvention, Inc. | Antimicrobial coatings |
| US11827862B2 (en) | 2020-08-07 | 2023-11-28 | Microvention, Inc. | Durable surface coatings |
| WO2025069720A1 (ja) * | 2023-09-28 | 2025-04-03 | テルモ株式会社 | 医療用具および医療用具の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4100309A (en) * | 1977-08-08 | 1978-07-11 | Biosearch Medical Products, Inc. | Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same |
| US4232608A (en) * | 1978-12-04 | 1980-11-11 | Aerojet-General Corporation | Dimer isocyanate liner compositions |
-
1982
- 1982-04-22 SE SE8202524A patent/SE430696B/sv not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-07 DE DE8383850091T patent/DE3362494D1/de not_active Expired
- 1983-04-07 AT AT83850091T patent/ATE18569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-07 EP EP83850091A patent/EP0093094B1/en not_active Expired
- 1983-04-08 AU AU13266/83A patent/AU556350B2/en not_active Expired
- 1983-04-14 CA CA000425828A patent/CA1215598A/en not_active Expired
- 1983-04-19 DK DK170883A patent/DK159018C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 GB GB08310641A patent/GB2119283B/en not_active Expired
- 1983-04-20 IE IE893/83A patent/IE54235B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 FI FI831340A patent/FI73702C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 NO NO831409A patent/NO155889C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 US US06/487,102 patent/US4459317A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-04-21 ES ES521699A patent/ES8405826A1/es not_active Expired
- 1983-04-21 JP JP58069317A patent/JPS58193766A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO831409L (no) | 1983-10-24 |
| DE3362494D1 (en) | 1986-04-17 |
| SE8202524L (sv) | 1983-10-23 |
| NO155889C (no) | 1987-06-17 |
| IE54235B1 (en) | 1989-07-19 |
| GB2119283A (en) | 1983-11-16 |
| EP0093094A1 (en) | 1983-11-02 |
| EP0093094B1 (en) | 1986-03-12 |
| ES521699A0 (es) | 1984-06-16 |
| GB2119283B (en) | 1985-08-29 |
| AU1326683A (en) | 1983-10-27 |
| FI831340A0 (fi) | 1983-04-20 |
| DK170883D0 (da) | 1983-04-19 |
| DK159018B (da) | 1990-08-20 |
| US4459317A (en) | 1984-07-10 |
| ATE18569T1 (de) | 1986-03-15 |
| JPS58193766A (ja) | 1983-11-11 |
| FI73702B (fi) | 1987-07-31 |
| NO155889B (no) | 1987-03-09 |
| IE830893L (en) | 1983-10-22 |
| JPH0339753B2 (fi) | 1991-06-14 |
| CA1215598A (en) | 1986-12-23 |
| GB8310641D0 (en) | 1983-05-25 |
| FI831340L (fi) | 1983-10-23 |
| DK159018C (da) | 1991-01-28 |
| ES8405826A1 (es) | 1984-06-16 |
| DK170883A (da) | 1983-10-23 |
| AU556350B2 (en) | 1986-10-30 |
| SE430696B (sv) | 1983-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI73702C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. | |
| US4487808A (en) | Medical article having a hydrophilic coating | |
| EP0093093B1 (en) | Preparation of a hydrophilic coating | |
| US5160790A (en) | Lubricious hydrogel coatings | |
| JP4331796B2 (ja) | 医療用具 | |
| JP3357063B2 (ja) | ポリウレタン−ウレアおよびポリ（ｎ−ビニルピロリドン）重合体混合ヒドロゲルコーテイングの製造方法 | |
| EP0808223B1 (en) | A medical device comprising an organic polymer substrate having a covalently bonded coating thereon comprising two dissimilar hydrogel polymers | |
| FI86070C (fi) | Metod att bilda en foerbaettrad hydrofil belaeggning pao ett polymert ytskikt samt en medicinsk artikel. | |
| KR100458734B1 (ko) | 의료기구 | |
| CA2258077C (en) | Hydrophilic interpenetrating polymer network coating for medical devices | |
| AU710718C (en) | Medical device | |
| JPS63305875A (ja) | ポリビニルピロリドン接着被膜形成方法および被覆物 | |
| SE512918C2 (sv) | Medicinsk anordning med hydrofil ytbeläggning samt förfarande för dess framställning |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: ASTRA TECH AKTIEBOLAG |