FI73702C - Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. Download PDF

Info

Publication number
FI73702C
FI73702C FI831340A FI831340A FI73702C FI 73702 C FI73702 C FI 73702C FI 831340 A FI831340 A FI 831340A FI 831340 A FI831340 A FI 831340A FI 73702 C FI73702 C FI 73702C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
solution
isocyanate
coating
polymer
process according
Prior art date
Application number
FI831340A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI831340A0 (fi
FI73702B (fi
FI831340L (fi
Inventor
Hans Raymond Lambert
Original Assignee
Astra Meditec Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astra Meditec Ab filed Critical Astra Meditec Ab
Publication of FI831340A0 publication Critical patent/FI831340A0/fi
Publication of FI831340L publication Critical patent/FI831340L/fi
Publication of FI73702B publication Critical patent/FI73702B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI73702C publication Critical patent/FI73702C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L29/00Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
    • A61L29/08Materials for coatings
    • A61L29/085Macromolecular materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/046Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/056Forming hydrophilic coatings
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31536Including interfacial reaction product of adjacent layers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31573Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
    • Y10T428/3158Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

1 7Z7 0 2
Menetelmä hydrofiilisen päällysteen valmistamiseksi ja menetelmän avulla saatava tuote Tämä keksintö koskee menetelmää polymeeripinnan päällystämiseksi hydrofiilisellä päällysteellä, jolla on pieni kitka-kerroin kostutettuna veteen perustuvalla nesteellä, sekä lääketieteellisiä esineitä, jotka on päällystetty hydrofiilisellä päällysteellä sanotun menetelmän mukaisesti.
GB-patentissu 1 600 963 (Biosearch Medical Products Inc.) esitetään menetelmä hydrofiilisen päällysteen levittämiseksi, joka päällyste koostuu polyvinyylipyrrolidonin ja polyuretaanin sekapolymeeristä ja jolla päällysteellä on paljon pienempi kitkakerroin märässä tilassa kuin kuivassa tilassa. Tällaiset päällysteet ovat muun muassa erityisen hyödyllisiä lääketieteellisissä instrumenteissä, jotka on tarkoitettu työnnettäväksi ruumiin onteloihin, koska instrumentti antaa hyvän otteen kädelle kuivassa tilassa samanaikaisesti, kun se muuttuu hyvin liukkaaksi, kun se joutuu kosketukseen ruumiin nesteiden tai limakalvojen kanssa ja voidaan näin ollen työntää helposti paikoilleen vahingoittamatta potilasta. Sanotussa GB-patentissa esitetty menetelmä on osoittautunut hyödylliseksi tällaisten päällysteiden toteuttamiseen, mutta on toisaalta liian monimutkainen ollakseen sopiva suuren mittakaavan tuotantoon. Niinpä ko. patentin esimerkissä 1 kuvattu menetelmä käsittää peräti 10 vaihetta, joista yhden vaiheen suorittaminen vie 6 tuntia. Tämän tunnetun menetelmän lisähaitta on, että päällysteeseen muodostuu usein murtumia.
Tämän keksinnön tarkoituksena on saada aikaan menetelmä hydro-fiilisen päällysteen valmistamiseksi, jolla on paljon pienempi kitkakerroin märässä tilassa ja joka menetelmä on yksinkertaisempi ja nopeampi suorittaa kuin yllä mainitussa GB-patentissa 1 600 963 esitetyssä menetelmässä. Lisäksi tämä menetelmä antaa myös päällysteen, jossa ei ole murtumia. Nämä keksinnön tarkoitukset on yllättäen saavutettu levittämällä liuos, joka 2 73702 sisältää 0,05-40 % (paino/tilavuus, ts. kg/1) yhdistettä, joka sisältää vähintään kaksi reagoimatonta isosyanaattiryh-mää molekyyliä kohti, polymeeripinnalle, haihduttamalla liuotin, levittämällä 0,5-50 % polyetyleenioksidia sisältävä liuos (paino/tilavuus) näin käsitellylle polymeeripinnalle ja haihduttamalla sitten viimemainitun liuoksen liuotin ja kovettamalla päällyste korotetussa lämpötilassa.
Keksintöä selostetaan yksityiskohtaisesti seuraavassa.
Tämän keksinnön mukaista menetelmää voidaan käyttää monien eri tyyppisten polymeeripintojen, kuten lateksikumin, muiden kumien, polyvinyylikloridin, muiden vinyylipolymeerien, polyuretaanien, polyestereiden ja polyakrylaattien päällystämiseen. Menetelmän on havaittu olevan erityisen hyödyllinen lateksille, polyvinyylikloridille ja polyuretaaneille.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä levitetään polymeeripinnalle yhdistettä, joka sisältää vähintään kaksi reagoimatonta iso-syanaattiryhmää molekyyliä kohti, liuotettuna liuottimeen kastamalla, ruiskuttamalla tms. ja haihdutetaan sitten liuotin edullisesti ilmakuivauksella. Tämä vaihe muodostaa päällysteen, jossa on reagoimattomia isosyanaattiryhmiä polymeeripinnalla. Esimerkkejä isosyanaattia sisältävistä yhdisteistä, joita voidaan käyttää, ovat polyisosyanaatit, kuten polymetyleenipoly-fenyyli-isosyanaatti, 4,4'-difenyylimetaanidi-isosyanaatti ja 2,4-tolueenidi-isosyanaatti. Isosyanaattien ja polyol ien esipolymeerit tai muut additiotuotteet ovat erityisen hyödyllisiä, esimerkiksi esipolymeerit tolueenidi-isosyanaatin tai heksametyleenidi-isosyanaatin ja trimetyloiipropaanin tai tri-meroidun heksametyleenidi-isosyanaattibiureetin välillä. Tällaisia esipolymeerejä on kaupallisesti saatavana kauppanimellä Desmodur (Bayer AG).
Isosyanaattiyhdisteen liuotin on edullisesti sellainen, joka ei reagoi isosyanaatin kanssa. Edullinen liuotin on metvleenikloridi, mutta on myös mahdollista käyttää esimerkiksi
II
3 73702 etyyliasetaattia, asetonia, kloroformia, metyyliotyyliketonia ja etyl eenidikloridia.
Isosyanaatti 1iuos voi edullisesti sisältää 0,5-10 " (paino/tila-vuus) isosyanaattiyhdistettä ja voi edullisemmin sisältää 1-6 % (paino/tilavuus) isosyanaattiyhdistettä. Yleensä liuoksen tarvitsee olla kosketuksessa pinnan kanssa vain lyhyesti, esimerkiksi 5-60 sekuntia. Kun kyseessä on esimerkiksi kumila-teksia oleva päällyste, on pitempi aika, esimerkiksi 1-100 minuuttia toivottava voimakkaan tarttuvuuden saavuttamiseksi. Toinen menetelmä tarttuvuuden parantamiseksi on paisuttaa poly-meeripintaa etukäteen sopivassa liuottimessa. Vie 1.ä muu menetelmä on valita liuotin isosyanaatille siten, että Liuottimclla itsessään on kyky paisuttaa tai liuottaa päällystettävää poly-meeripintaa.
Sen jälkeen kun isosyanaatin liuotin on haihdutettu polymeeri-pinnalta, pinta päällystetään liuot.tiineen liuotetulla poly-etyleenioksidilla, jolloin saadaan hydrofiilinen pinta, joka isosyanaatin lopullisen kovettamisen jälkeen koostuu polyetylee-nioksidi-polyureasekapolymeerista. Käytetyn polyetyleeniok-sidin keskimolekyylipainon tulee olla välillä 10 -10' ja edullinen keskimolekyylipaino on n. 10~\ Polyetyleenioksidia, jolla on tällainen molekyylipaino, on kaupallisesti saatavana,
O
esimerkiksi kauppanimellä P0LY0X (Union Carbide Corporation, USA). Esimerkkejä sopivista polyetyleenioksidin liuottimista, joita voidaan käyttää, ovat metyleenikloridi (etusijalla), etyyliasetaatti, asetoni, kloroformi, metyylietyy]iketoni ja etylcenidikloridi. Polyetyleenioksidin määrä liuoksessa on edullisesti välillä 0,5-10 % (paino/tilavuus) jei edullisemmin välillä 2-3 % (paino/tilavuus). Liuottimessa oleva poly-etyleenioksidi levitetään kastamalla, ruiskuttamalla tms. lyhyenä ajanjaksona, esim. 5-50 sekunnin kuluessa. Sen jälkeen kun polyetyleenioksidiliuos on levitetty päällystetylle pinnalle, liuotin haihdutetaan edullisesti ilmakuivauksella. Jäljelle jääneet liuottimen hivenmäärät poistetaan päällysteen kovetuksessa, joka suoritetaan edullisesti 50-100°C:n lämpö- 4 73702 tilassa esimerkiksi uunissa ja 5-30 minuutin kuluessa. Kaikki muut prosessin vaiheet voidaan suorittaa ympäristön lämpötilassa .
Kovettamisen tarkoituksena, joka suoritetaan edullisesti vettä sisältävän kaasun, kuten ympäristön ilman läsnäollessa, on sitoa isosyanaattiyhdisteet yhteen stabiilin, reagoimattoman verkoston muodostamiseksi, joka sitoo hydrofiilisen polyetylee-nioksidin. Isosyanaattiryhmät reagoivat veden kanssa kovetuk-sessa ja tuottavat amiinia, joka reagoi nopeasti muiden isosya-naattiryhmien kanssa muodostaen urearistisidoksen.
Tämän keksinnön mukaisesti on yllättäen havaittu mahdolliseksi samanaikaisesti alentaa hydrofiilisen pinnan pientä kitkaa, parantaa päällysteen kiinnipysyvyyttä ja lyhentää tarvittavia reaktioaikoja ja kovetusaikoja käyttämällä joitakin lisäaineita isosyanaatin liuoksessa ja/tai polyetyleenioksidin liuoksessa. Tällainen sopiva lisäaine sisältää erilaisia tunnettuja isosyanaatin kovettamiseen tarkoitettuja katalyyttejä. Nämä katalyytit voidaan liuottaa joko isosyanaattiliuokseen tai polyetylee-nioksidiliuokseen, mutta on edullista liuottaa jälkimmäiseen.
Eri tyyppiset amiinit ovat erityisen hyödyllisiä, esimerkiksi eri diamiinit, mutta myös esimerkiksi trietyleenidiamiini.
On edullista käyttää alifaattista amiinia, joka on haihdutettavissa päällysteelle käytetyissä kuivaus- ja kovetuslämpötiloissa ja joka on lisäksi myrkytön. Esimerkkejä sopivista amiineista ovat N,N1-dietyylietyleenidiamiini, heksametyleenidiamiini, etyleenidiamiini, paradiaminobentseeni, 1,3-propaanidio-li-para-aminobentsoehappodiesteri, diaminobisyklo-oktaani ja trietanoliamiini. Katalyytin määrä polyetyleenioksidiliuok-sessa on sopivasti välillä 0,1-50 paino-% polyetyleenioksidin määrästä ja edullisesti välillä 0,1-10 paino-%. Jotkut yllä mainituista amiineista, erityisesti diamiinit voivat myös reagoida isosyanaatin kanssa ja täten myötävaikuttaa isosyanaatti-yhdisteiden silloittumiseen, jotka antavat halutun voimakkaan tartunnan hydrofiilisen päällysteen ja polymeeripinnan välillä.
tl 5 73702
Lisäksi on yllättäen osoittautunut mahdolliseksi alentaa hyd-rofiilisen pinnan pientä kitkaa yhä edelleen liuottamalla polymeeriä isosyanaattiliuokseen. Esimerkkejä sopivista polymeereistä ovat polyesterit, polyvinyyliyhdisteet, kuten polyvinyylikloridi tai polyvinyyliasetaatti, polyuretaanit, polyisosyanaatit tai näiden kopolymeerit. Näiden muuten oleellisesti inerttien polymeerin oletetaan antavan yllättävästi alentuneen kitkan pinnalla pääasiassa, koska ne estävät vielä silloittumattomien isosyanaattiyhdisteiden epämieluisaa diffuusiota pois polyetyleenioksidikerrokseen. Lisäsyy pieneen kitkaan saattaa olla, että polymeerin lisäys parantaa päällysteen joustavuutta. Isosyanaattiliuokseen liuotetun polymeerin määrä on sopivasti välillä 0,5-20 paino-% liuoksesta ja edullisesti välillä 2-10 paino-%.
Saatu hydrofiilinen päällyste sisältää ilmeisesti huomattavan määrän osittain vapaasti liikkuvia polyetyleenioksidiketjuja. Niinpä on osoitettu, että päällyste voi sitoa kompleksiksi huomattavan määrän alkuainejodia (vrt. esimerkki 5) kuten on asianlaita myös vapaalla polyetyleenioksidi1la. Tällainen jodia sisältävä hydrofiilinen ja bakteereja tappava päällyste on edullinen moniin lääketieteellisiin käyttöihin, esimerkiksi virtsa-katetreihin, jotka on tarkoitettu työnnettäväksi virtsaputkeen pitkiksi ajanjaksoiksi ja jotka muuten ovat yleinen tartuntojen syy. Jodia sisältävä päällyste valmistetaan sopivasti kastamalla lopuksi KJ/J2~liuokseen, joka sisältää vähintään 1 paino-% jodia ja sen jälkeen kuivaamalla, mitä mahdollisesti edeltää huuhtelu liuottimessa.
Keksintöä kuvataan yksityiskohtaisesti seuraavissa esimerkeissä. Esimerkki 1
Syanuraattityyppistä tolueenidi-isosyanaatin pentameeria (nimeltään Desmodur IL; Bayer AG) liuotettiin metyleenikloridiin 2 %:n (paino/tilavuus) väkevyydeksi. Liuos sisälsi myös pienehkön määrän butyyliasetaattia. PVC-virtsakatetri kastettiin tähän liuokseen 30 sekunniksi. Katetrin annettiin kuivua ympäristön lämpötilassa 30 sekunnin ajan, minkä jälkeen 6 73702 se kastettiin liuokseen, jossa oli 6 % (paino/tilavuus) poly-etylcenioksidia (tyyppi WSRN10; Union Carbide) metyleeniklo-ridissa 5 sekunnin ajaksi. Katetrin annettiin sitten kuivua ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja sen jälkeen 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella. Katetrin annettiin lopuksi jäähtyä ympäristön lämpötilaan 20 minuutin ajan, minkä jälkeen se huuhdeltiin vedessä. Katetrilla oli liukas ja kiinnipysyvä pinta.
Esimerkki 2
Valmistettiin liuos, joka sisälsi 0,5 (paino/tilavuus)
Desmodur IL-isosyanaattia (vrt. esimerkki 1) ja 5 % (paino/ tilavuus) PVC:n ja polyvinyy1iasetaatin kopolymeeria (20 % vinyyliasetaattia/80 % PVC) nimeltään L0NZA CL 4520 metylecni-kloridissa. PVC-katetri kastettiin tähän liuokseen 15 sekunniksi ja kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 30 sekunnin ajan, minkä jälkeen se kastettiin liuokseen, joka sisälsi 6 ° (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10; Union Carbide; likimääräinen keskimolekyylipaino 100 000) ja 0,23 % (paino/tilavuus) trietyleenidiamiinia metyleenikloridissa. Katetria kuivattiin 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja sitten 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella. Sen annettiin sitten jäähtyä ja huuhdeltiin lopuksi vedessä. Katetrilla oli liukas ja kiinnipysyvä pinta.
Esimerkki 3
Luteksikatetria paisutettiin metyleenikloridissa 30 minuutin ajan. Katetria kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja kastettiin sitten 30 sekunniksi liuokseen, joka sisälsi 6 % (paino/tilavuus) Desmodur L2291-valmistetta (biureettityyppinen trimeroitu heksametyleenidi-isosyanaatti, saatavana Bayer AG-yhtiöltä) metyleenikloridissä. Katetria kuivattiin ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja kastettiin sitten liuokseen, joka sisälsi 6 % (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10, Union Carbide) metyleeniklo-ridissa. Katetria kuivattiin sitten 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja lopuksi 20 minuutin ajan 70°C:ssa vedellä täytetyn maljan yläpuolella.
Il 7 73702
Esimerkki 4
Kaksi metriä pitkän PVC-letkun sisäpuoli (sisähalkaisija 3 mm; ulkohalkaisija 4,5 mm) huuhdeltiin eri liuoksilla ja kuivaus-aineilla seuraavassa järjestyksessä ja ajanjaksot.
5 % (paino/tilavuus) Desmodur IL-valmistetta (vrt. esimerkki 1) liuotettuna metyleenikloridiin ja 30 sekunnin ajan; ympäristön lämpötilassa olevaa kaasumaista typpeä 30 sekunnin ajan; 2,5 % (paino/tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10,
Union Carbide) liuotettuna metyleenikloridiin ja 10 sekunnin ajan; ympäristön lämpötilassa olevaa kaasumaista typpeä 60 sekunnin ajan.
Letku asetettiin sitten uuniin ja kaasumaista typpeä huuhdeltiin letkun läpi 20 minuutin ajan. Uunin lämpötila oli 70°C. Käytettyä typpeä puhallettiin ensin veden läpi. Lopuksi letku otettiin pois uunista ja vettä huuhteltiin letkun läpi 1 tunnin ajan. Näin käsitellyn letkun sisäpuolella oli hydrofiilinen päällyste.
Esimerkki 5
Kumilateksia oleva virtsakatetri kastettiin 30 sekunnin ajaksi liuokseen, joka sisälsi 5 % (paino/tilavuus) Desmodur IL-valmistetta (vrt. esimerkki 1) metyleenikloridissa. Katetria kuivattiin sitten ympäristön lämpötilassa 60 sekunnin ajan ja se kastettiin sitten liuokseen, joka sisälsi 5 % (paino/ tilavuus) polyetyleenioksidia (tyyppi WSRN10) metyleeniklori-dissa. Katetria kuivattiin 60 sekunnin ajan ympäristön lämpötilassa ja kovetettiin sitten 20 minuutin ajan 70°C:ssa vesi-maljan yläpuolella.
Jäähdytyksen jälkeen katetri huuhdeltiin vedessä ja kastettiin sitten kaliumjodidin kyllästettyyn vesiliuokseen, joka oli kyllästetty alkuainejodilla. Lopuksi katetri huuhdeltiin vesivirrassa ja sen annettiin kuivua ympäristön ilmassa. Katetrilla oli ruskea väri ja kemiallinen analyysi osoitti, että se sisälsi jodia.

Claims (10)

73702 Patentti vaatimukset
1. Menetelmä hydrofii1isen päällysteen asettamiseksi polymeeri pinnal 1 e , jolla pää 1lysteel1 a on pieni kitkakerroin kostutettuna veteen perustuvalla nesteellä, tunnettu siitä, että levitetään polymeeri pinnal1 e liuosta, joka sisältää 0,05-40 % (paino/ti1avuus) yhdistettä, jossa on vähintään kaksi reagoimatonta isosyanaattiryhmää molekyyliä kohti, haihdutetaan liuotin, levitetään liuos, joka sisältää 0,5-50 % (paino/ti1avuus) polyety1eenioksidi a, näin käsitellylle polymeeri pi nnal 1 e ja haihdutetaan sitten viimemainitun liuoksen liuotin ja kovetetaan päällyste korotetussa lämpötilassa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että polyetyleenioksidi n liuos tai isosyanaatin liuos sisältää katalyyttiä, joka kiihdyttää isosyanaatin kovettumista.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyytti koostuu amiinista, edullisesti diamii-nista tai trietyieenidiamiinista .
4. Patentti vaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että isosyanaatti1iuos sisältää polymeeriä, jonka tarkoituksena on pienentää isosyanaatin diffuusiota ennen päällysteen kovettamista.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että iso syanaatti liuoksessa oleva polymeeri on valittu ryhmästä, johon kuuluvat polyesterit, polyvinyyliyhdis teet tai näiden kopolymeerit.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että lopullinen kovettaminen suoritetaan vettä sisältävän kaasun läsnäollessa. II 9 73702
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että pää 11ytettävä polymeeripinta koostuu polymeeristä, joka on valittu ryhmästä, johon kuuluvat lateksi ja polyvi-nyyli klori di .
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että saatu hydrofii1inen päällyste tehdään bakteereja tappavaksi käsittelemällä jodilla.
9. Lääketieteellinen esine, joka on tarkoitettu asetettavaksi paikalleen kehoon, tunnettu siitä, että esine on varustettu patenttivaatimusten 1-8 mukaisesti valmistetulla hydrofi i1i sellä päällysteellä.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen lääketieteellinen esine, tunnettu siitä, että se on katetri.
FI831340A 1982-04-22 1983-04-20 Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster. FI73702C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8202524A SE430696B (sv) 1982-04-22 1982-04-22 Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel
SE8202524 1982-04-22

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI831340A0 FI831340A0 (fi) 1983-04-20
FI831340L FI831340L (fi) 1983-10-23
FI73702B FI73702B (fi) 1987-07-31
FI73702C true FI73702C (fi) 1987-11-09

Family

ID=20346600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI831340A FI73702C (fi) 1982-04-22 1983-04-20 Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4459317A (fi)
EP (1) EP0093094B1 (fi)
JP (1) JPS58193766A (fi)
AT (1) ATE18569T1 (fi)
AU (1) AU556350B2 (fi)
CA (1) CA1215598A (fi)
DE (1) DE3362494D1 (fi)
DK (1) DK159018C (fi)
ES (1) ES8405826A1 (fi)
FI (1) FI73702C (fi)
GB (1) GB2119283B (fi)
IE (1) IE54235B1 (fi)
NO (1) NO155889C (fi)
SE (1) SE430696B (fi)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4373009A (en) * 1981-05-18 1983-02-08 International Silicone Corporation Method of forming a hydrophilic coating on a substrate
SE8305444L (sv) * 1983-10-04 1985-04-05 Vilhelm Einar Stellan Hjerten Bakterieavvisande ytor
SE452404B (sv) * 1984-02-03 1987-11-30 Medinvent Sa Flerskiktat protesmaterial samt forfarande for dess framstellning
US4589873A (en) * 1984-05-29 1986-05-20 Becton, Dickinson And Company Method of applying a hydrophilic coating to a polymeric substrate and articles prepared thereby
EP0166998B1 (en) * 1984-06-04 1991-05-08 TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION Medical instrument and method for making
FR2649404B1 (fr) * 1984-08-23 1994-05-20 Universal High Technologies Procede de revetement hydrophile de matieres plastiques et ses applications medicales
US4801475A (en) * 1984-08-23 1989-01-31 Gregory Halpern Method of hydrophilic coating of plastics
US5023114A (en) * 1984-08-23 1991-06-11 Gregory Halpern Method of hydrophilic coating of plastics
SE444950B (sv) * 1984-09-28 1986-05-20 Ytkemiska Inst Ytbelagd artikel, forfarande och medel for framstellning derav samt anvendning derav
US4663233A (en) * 1985-10-24 1987-05-05 Universal High Technologies Lens with hydrophilic coating
JPS6380216A (ja) * 1986-09-24 1988-04-11 Bio Meito:Kk プラスチツク製スライドグラス類
US4810543A (en) * 1986-10-17 1989-03-07 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Articles having low friction surfaces and production thereof
NL8800577A (nl) * 1988-03-08 1989-10-02 Stichting Tech Wetenschapp Werkwijze voor het aanbrengen van een bloedcompatibele bekleding op polyetherurethaanvormstukken.
AU629203B2 (en) * 1988-03-23 1992-10-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Low coefficient of friction surface
JP2829995B2 (ja) * 1988-11-25 1998-12-02 東レ株式会社 易滑性医療材料
JPH01195863A (ja) * 1988-12-16 1989-08-07 Terumo Corp 医療用具およびその製造方法
JPH0382472A (ja) * 1989-08-28 1991-04-08 Terumo Corp 生体内長期埋植材及びその製造方法
US5843089A (en) * 1990-12-28 1998-12-01 Boston Scientific Corporation Stent lining
US5135516A (en) * 1989-12-15 1992-08-04 Boston Scientific Corporation Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings
US5084315A (en) * 1990-02-01 1992-01-28 Becton, Dickinson And Company Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation
US5077352A (en) * 1990-04-23 1991-12-31 C. R. Bard, Inc. Flexible lubricious organic coatings
DK146790D0 (da) * 1990-06-15 1990-06-15 Meadox Surgimed As Fremgangsmaade til fremstilling af en ved befrugtning friktionsnedsaettende belaegning samt medicinsk instrument med en friktionsnedsaettende belaegning
US5160790A (en) * 1990-11-01 1992-11-03 C. R. Bard, Inc. Lubricious hydrogel coatings
US5295978A (en) * 1990-12-28 1994-03-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use
GB9109122D0 (en) * 1991-04-25 1991-06-12 Beam Tech Ltd Treatment of polyurethane surfaces
US5443907A (en) * 1991-06-18 1995-08-22 Scimed Life Systems, Inc. Coating for medical insertion guides
CA2068584C (en) 1991-06-18 1997-04-22 Paul H. Burmeister Intravascular guide wire and method for manufacture thereof
US5148311A (en) * 1991-06-19 1992-09-15 Beacon Research, Inc. Non-fogging transparent coatings
DE4133270A1 (de) * 1991-08-03 1993-02-04 Mauser Werke Gmbh Deckelfass
EP0572624A4 (en) * 1991-12-18 1994-07-06 Scimed Life Systems Inc Lubricous polymer network
US5352515A (en) * 1992-03-02 1994-10-04 American Cyanamid Company Coating for tissue drag reduction
DK172393B1 (da) * 1992-06-10 1998-05-18 Maersk Medical As Fremgangsmåde til fremstilling af en genstand med friktionsnedsættende overfladebelægning, belægningsmateriale til anvendelse ved fremstilling af en sådan genstand samt anvendelse af en osmolalitetsforøgende forbindelse i opslæmmet eller emulgeret form i belægningsmaterialet
US5366756A (en) * 1992-06-15 1994-11-22 United States Surgical Corporation Method for treating bioabsorbable implant material
CA2107271A1 (en) * 1992-09-30 1994-03-31 Eugene Tedeschi Process for preparing functionally coated expanded products from expandable tubing
US20020055710A1 (en) * 1998-04-30 2002-05-09 Ronald J. Tuch Medical device for delivering a therapeutic agent and method of preparation
US5443455A (en) * 1993-07-27 1995-08-22 Target Therapeutics, Inc. Guidewire and method of pretreating metal surfaces for subsequent polymer coating
US5670558A (en) * 1994-07-07 1997-09-23 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted
US5558900A (en) * 1994-09-22 1996-09-24 Fan; You-Ling One-step thromboresistant, lubricious coating
US5507804A (en) * 1994-11-16 1996-04-16 Alcon Laboratories, Inc. Cross-linked polyethylene oxide coatings to improve the biocompatibility of implantable medical devices
US5576072A (en) * 1995-02-01 1996-11-19 Schneider (Usa), Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with at least one other, dissimilar polymer hydrogel
US6017577A (en) * 1995-02-01 2000-01-25 Schneider (Usa) Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrophilic polyurethane hydrogel coatings, coated polymer substrate materials, and coated medical devices
US5662960A (en) * 1995-02-01 1997-09-02 Schneider (Usa) Inc. Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel
US5919570A (en) * 1995-02-01 1999-07-06 Schneider Inc. Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices
WO1996023834A1 (en) * 1995-02-01 1996-08-08 Schneider (Usa) Inc. Process for hydrophilicization of hydrophobic polymers
US6231600B1 (en) 1995-02-22 2001-05-15 Scimed Life Systems, Inc. Stents with hybrid coating for medical devices
US6468649B1 (en) 1995-02-22 2002-10-22 Scimed Life Systems, Inc. Antimicrobial adhesion surface
US6558798B2 (en) 1995-02-22 2003-05-06 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity
US5702754A (en) * 1995-02-22 1997-12-30 Meadox Medicals, Inc. Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings
US5620738A (en) * 1995-06-07 1997-04-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Non-reactive lubicious coating process
US5731087A (en) * 1995-06-07 1998-03-24 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties
US6059738A (en) * 1995-06-30 2000-05-09 Meadox Medicals, Inc. Guidewire having a coated tip
US5908656A (en) * 1995-08-09 1999-06-01 Terumo Kabushiki Kaisha Thermoformed medical device with lubricious modified polyethylene oxide layer
US6509098B1 (en) * 1995-11-17 2003-01-21 Massachusetts Institute Of Technology Poly(ethylene oxide) coated surfaces
SE9600276D0 (sv) * 1996-01-25 1996-01-25 Astra Ab A wetting device for wetting a hydrophilic catheter and a urine collection bag incorporating said device
US5800412A (en) * 1996-10-10 1998-09-01 Sts Biopolymers, Inc. Hydrophilic coatings with hydrating agents
US5830986A (en) * 1996-10-28 1998-11-03 Massachusetts Institute Of Technology Methods for the synthesis of functionalizable poly(ethylene oxide) star macromolecules
US6106473A (en) * 1996-11-06 2000-08-22 Sts Biopolymers, Inc. Echogenic coatings
US7229413B2 (en) * 1996-11-06 2007-06-12 Angiotech Biocoatings Corp. Echogenic coatings with overcoat
US5997517A (en) * 1997-01-27 1999-12-07 Sts Biopolymers, Inc. Bonding layers for medical device surface coatings
US6270902B1 (en) * 1997-04-23 2001-08-07 C. R. Bard, Inc. Method of improving the adherence of certain crosslinked polymer coatings containing PEO or PVP to a substrate
US6221467B1 (en) 1997-06-03 2001-04-24 Scimed Life Systems, Inc. Coating gradient for lubricious coatings on balloon catheters
EP0991702B2 (en) 1997-06-20 2017-07-19 Coloplast A/S A hydrophilic coating
US6110483A (en) * 1997-06-23 2000-08-29 Sts Biopolymers, Inc. Adherent, flexible hydrogel and medicated coatings
US6329488B1 (en) * 1998-11-10 2001-12-11 C. R. Bard, Inc. Silane copolymer coatings
ES2539944T3 (es) 1998-11-20 2015-07-07 Coloplast A/S Un procedimiento para proteger el revestimiento hidrófilo de un catéter durante la esterilización empleando radiación
US6986868B2 (en) * 1998-11-20 2006-01-17 Coloplast A/S Method for sterilizing a medical device having a hydrophilic coating
US6120847A (en) * 1999-01-08 2000-09-19 Scimed Life Systems, Inc. Surface treatment method for stent coating
US6419692B1 (en) 1999-02-03 2002-07-16 Scimed Life Systems, Inc. Surface protection method for stents and balloon catheters for drug delivery
US6156373A (en) * 1999-05-03 2000-12-05 Scimed Life Systems, Inc. Medical device coating methods and devices
US6610035B2 (en) 1999-05-21 2003-08-26 Scimed Life Systems, Inc. Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat
US6258121B1 (en) 1999-07-02 2001-07-10 Scimed Life Systems, Inc. Stent coating
US6273901B1 (en) 1999-08-10 2001-08-14 Scimed Life Systems, Inc. Thrombosis filter having a surface treatment
US20020120333A1 (en) * 2001-01-31 2002-08-29 Keogh James R. Method for coating medical device surfaces
US6756449B2 (en) * 2002-02-27 2004-06-29 Medtronic, Inc. AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods
US6755824B2 (en) 2002-04-15 2004-06-29 Uab Research Foundation Platelet inhibitor eluting ablation catheter
US7008979B2 (en) * 2002-04-30 2006-03-07 Hydromer, Inc. Coating composition for multiple hydrophilic applications
US7025752B2 (en) * 2002-11-06 2006-04-11 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Reduced slippage balloon catheter and method of using same
US6994770B2 (en) * 2002-12-20 2006-02-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Strength additives for tissue products
US7147751B2 (en) * 2002-12-20 2006-12-12 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a low coefficient of friction in the wet state and process for producing same
US9028858B2 (en) 2003-02-26 2015-05-12 Coloplast A/S Assembly for the preparation of a medical device having a coating comprising hydrogen peroxide
WO2005055958A2 (en) * 2003-12-09 2005-06-23 Promethean Surgical Devices Llc Improved surgical adhesive and uses therefor
US20060068661A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiping products having a high equilibrium moisture and a low coefficient of friction
US20060233852A1 (en) * 2005-04-19 2006-10-19 Promethean Surgical Devices Prosthetic for tissue reinforcement
CA2604585C (en) 2005-05-02 2012-12-18 Coloplast A/S A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating
US8574259B2 (en) * 2005-05-10 2013-11-05 Lifescreen Sciences Llc Intravascular filter with drug reservoir
JP2008541950A (ja) * 2005-06-02 2008-11-27 サーモディクス,インコーポレイティド 医療用製品向けの親水性ポリマーコーティング
US20070031611A1 (en) * 2005-08-04 2007-02-08 Babaev Eilaz P Ultrasound medical stent coating method and device
US9101949B2 (en) 2005-08-04 2015-08-11 Eilaz Babaev Ultrasonic atomization and/or seperation system
US7896539B2 (en) 2005-08-16 2011-03-01 Bacoustics, Llc Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents
JP2007112108A (ja) * 2005-09-21 2007-05-10 Toray Ind Inc 抗菌性樹脂成形体およびその製造方法
US9289279B2 (en) * 2006-10-06 2016-03-22 Promethean Surgical Devices, Llc Apparatus and method for limiting surgical adhesions
US7753285B2 (en) * 2007-07-13 2010-07-13 Bacoustics, Llc Echoing ultrasound atomization and/or mixing system
US7780095B2 (en) * 2007-07-13 2010-08-24 Bacoustics, Llc Ultrasound pumping apparatus
EP2031124A1 (en) * 2007-08-27 2009-03-04 Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuuurwetenschappelijk Onderzoek TNO Coating having low friction characteristics
DE202008002718U1 (de) 2008-02-26 2009-07-09 Medical Service Gmbh Katheter mit Proanthocyanidin enthaltender hydrophiler Beschichtung
CN102065918B (zh) 2008-06-16 2014-04-09 科洛普拉斯特公司 用于辐射灭菌的亲水性涂层的缓冲膨胀介质
CN102665779B (zh) 2009-12-21 2015-04-01 科洛普拉斯特公司 具有低分子量多元醇和缓冲剂的润湿介质
JP5805627B2 (ja) * 2010-04-16 2015-11-04 株式会社グッドマン 医療用器具及びその製造方法
US10328458B2 (en) 2012-02-28 2019-06-25 Microvention, Inc. Coating methods
US10543299B2 (en) 2016-10-03 2020-01-28 Microvention, Inc. Surface coatings
CN109354706B (zh) * 2018-10-12 2021-03-26 淮海工学院 一种多功能聚氨酯预聚物在医用导管表面改性中的应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4100309A (en) * 1977-08-08 1978-07-11 Biosearch Medical Products, Inc. Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same
US4232608A (en) * 1978-12-04 1980-11-11 Aerojet-General Corporation Dimer isocyanate liner compositions

Also Published As

Publication number Publication date
GB2119283A (en) 1983-11-16
FI831340A0 (fi) 1983-04-20
DK170883A (da) 1983-10-23
EP0093094B1 (en) 1986-03-12
JPH0339753B2 (fi) 1991-06-14
ATE18569T1 (de) 1986-03-15
GB8310641D0 (en) 1983-05-25
ES521699A0 (es) 1984-06-16
CA1215598A (en) 1986-12-23
AU1326683A (en) 1983-10-27
DK159018B (da) 1990-08-20
GB2119283B (en) 1985-08-29
DK170883D0 (da) 1983-04-19
SE430696B (sv) 1983-12-05
FI73702B (fi) 1987-07-31
IE54235B1 (en) 1989-07-19
IE830893L (en) 1983-10-22
JPS58193766A (ja) 1983-11-11
ES8405826A1 (es) 1984-06-16
US4459317A (en) 1984-07-10
NO155889C (no) 1987-06-17
NO831409L (no) 1983-10-24
SE8202524L (sv) 1983-10-23
DE3362494D1 (en) 1986-04-17
AU556350B2 (en) 1986-10-30
NO155889B (no) 1987-03-09
DK159018C (da) 1991-01-28
FI831340L (fi) 1983-10-23
EP0093094A1 (en) 1983-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI73702C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ett hydrofilt oeverdrag och ett genom foerfarandet aostadkommet alster.
US4487808A (en) Medical article having a hydrophilic coating
EP0093093B1 (en) Preparation of a hydrophilic coating
JP3357063B2 (ja) ポリウレタン−ウレアおよびポリ(n−ビニルピロリドン)重合体混合ヒドロゲルコーテイングの製造方法
EP0808223B1 (en) A medical device comprising an organic polymer substrate having a covalently bonded coating thereon comprising two dissimilar hydrogel polymers
FI86070C (fi) Metod att bilda en foerbaettrad hydrofil belaeggning pao ett polymert ytskikt samt en medicinsk artikel.
JP4331796B2 (ja) 医療用具
JPH05156203A (ja) 滑らかなヒドロゲル被覆
KR100458734B1 (ko) 의료기구
CA2258077C (en) Hydrophilic interpenetrating polymer network coating for medical devices
AU710718C (en) Medical device
JPS63305875A (ja) ポリビニルピロリドン接着被膜形成方法および被覆物
SE512918C2 (sv) Medicinsk anordning med hydrofil ytbeläggning samt förfarande för dess framställning

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: ASTRA TECH AKTIEBOLAG