JPS59164342A - 合成高分子成形品の処理法 - Google Patents
合成高分子成形品の処理法Info
- Publication number
- JPS59164342A JPS59164342A JP58038685A JP3868583A JPS59164342A JP S59164342 A JPS59164342 A JP S59164342A JP 58038685 A JP58038685 A JP 58038685A JP 3868583 A JP3868583 A JP 3868583A JP S59164342 A JPS59164342 A JP S59164342A
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- JP
- Japan
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- molding
- synthetic polymer
- treating
- quaternary ammonium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成高分子成形品の処理法に関するものであり
１更に詳しくは合成高分子成形品に耐久性のある抗菌性
を付与する処理法に関する。
１更に詳しくは合成高分子成形品に耐久性のある抗菌性
を付与する処理法に関する。
−チアゾリル）ベンズイミダゾール１有機錫化合物等を
成形前の高分子中に混１合して紡糸する方法、高分子成
形品を高分子抗菌剤たとえばビス（トリブチル錫）イタ
コネート重合体で後加工する方法（特公昭４３−４２４
０号公報）等が提案されている。
成形前の高分子中に混１合して紡糸する方法、高分子成
形品を高分子抗菌剤たとえばビス（トリブチル錫）イタ
コネート重合体で後加工する方法（特公昭４３−４２４
０号公報）等が提案されている。
しかしながら・抗菌作用は成形品の表面でのみ関与する
ことから前者の方法においては必要以上に多量に配合す
ることが必要であり、変色等の問題を生じたり、特に洗
濯後はぬれも悪く抗菌作用を及ぼす領域がごく狭い範囲
に限定されることから特に他繊維と重合して使用する際
効果が不充分であること、成形工程中、成形後の染色加
工中等に種々トラブルを生じること等の欠点を有してい
る。
ことから前者の方法においては必要以上に多量に配合す
ることが必要であり、変色等の問題を生じたり、特に洗
濯後はぬれも悪く抗菌作用を及ぼす領域がごく狭い範囲
に限定されることから特に他繊維と重合して使用する際
効果が不充分であること、成形工程中、成形後の染色加
工中等に種々トラブルを生じること等の欠点を有してい
る。
また、後者の方法は疎水性高分子に対して洗濯耐久性が
劣ること、成形品の風合を損なうこと等の欠点のほか、
一般に錫化合物を用いるときは重金属公害の問題や有機
錫特有の不快臭を有すること等から実用的でない。
劣ること、成形品の風合を損なうこと等の欠点のほか、
一般に錫化合物を用いるときは重金属公害の問題や有機
錫特有の不快臭を有すること等から実用的でない。
近年、第４級アンモニウム塩基を有するオルガノポリシ
ロキサンによる処理も提案され、木綿のように膨潤性か
つ活性基をもつ天然繊維に対しては良好な耐久性を示し
ている。しかしながら、膨潤性もなく活性基の乏しい合
成高分子成形品に対しては効果の耐久性は不充分である
。
ロキサンによる処理も提案され、木綿のように膨潤性か
つ活性基をもつ天然繊維に対しては良好な耐久性を示し
ている。しかしながら、膨潤性もなく活性基の乏しい合
成高分子成形品に対しては効果の耐久性は不充分である
。
本発明者等は合成高分子成形品に対し耐久性のある抗菌
性を付与する後加工法について鋭意研究の結果、本発明
の方法に到達した。すなわち、本発明は合成樹脂成形品
の表面にアニオン性基を導入した後、第４級アンモニウ
ム塩基を有する抗菌剤で処理することを特徴とする。
性を付与する後加工法について鋭意研究の結果、本発明
の方法に到達した。すなわち、本発明は合成樹脂成形品
の表面にアニオン性基を導入した後、第４級アンモニウ
ム塩基を有する抗菌剤で処理することを特徴とする。
本発明によるときはアニオン性基の導入により、抗菌剤
の付着性および耐久性が改善されると共に、ぬれが改良
されることから抗菌作用を及ぼす領域も広くなる等の特
徴を有している。したがって、本発明の方法によって得
られた合成繊維を他の未加工繊維と複合した繊維製品に
対してもすぐれた抗菌作用を発揮する特徴を有している
。
の付着性および耐久性が改善されると共に、ぬれが改良
されることから抗菌作用を及ぼす領域も広くなる等の特
徴を有している。したがって、本発明の方法によって得
られた合成繊維を他の未加工繊維と複合した繊維製品に
対してもすぐれた抗菌作用を発揮する特徴を有している
。
本発明において用いられる合成高分子成形品としては、
ポリエステル−、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリア
クＩＪ Ｏニトリル等の疎水性合成高分子からなる成形
品が挙げられるが、特にポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ア
ルキレンテレフタレート主体の共重合ポリエステル、・
ポリエステルボリエ゛−チルエラストマー、ポリエステ
ルポリラクトンエラストマー等のポリエステルやナイロ
ン６、ナイロン６．６１ナイロン１２等のポリアミドか
らなる成形品が好ましい。
ポリエステル−、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリア
クＩＪ Ｏニトリル等の疎水性合成高分子からなる成形
品が挙げられるが、特にポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレー
ト、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ア
ルキレンテレフタレート主体の共重合ポリエステル、・
ポリエステルボリエ゛−チルエラストマー、ポリエステ
ルポリラクトンエラストマー等のポリエステルやナイロ
ン６、ナイロン６．６１ナイロン１２等のポリアミドか
らなる成形品が好ましい。
成形品としては繊維、フィルム、成型品等が挙げられ、
繊維としては糸状物、綿、スライバー、織編物、不織布
、合成紙、敷物、パイル布等が例示される。また、合成
高分子単独からなる成形品のみならず１合成高分子と天
然高分子との複合成形品たとえば繊維の場合、合成繊維
と天然繊維、再生繊維等との混用品であってもよい。な
お、繊維の場合、断面は異形、中空であってもよいのは
もちろんである。
繊維としては糸状物、綿、スライバー、織編物、不織布
、合成紙、敷物、パイル布等が例示される。また、合成
高分子単独からなる成形品のみならず１合成高分子と天
然高分子との複合成形品たとえば繊維の場合、合成繊維
と天然繊維、再生繊維等との混用品であってもよい。な
お、繊維の場合、断面は異形、中空であってもよいのは
もちろんである。
合成高分子成形品の表面にアニオン性基を導入する方法
としてはアニオン性基をもっビニルモノマーを成形品に
グラフト重合する方法が好ましく、就、中、カルボン酸
基をもつビニルモノマーラフラフト重合するか１カルボ
ン酸基形成基をもっビニルモノマーをグラフト重合した
後、カルボン酸基を形成させるかまたはアニオン性基を
導入する方法が特に好ましい。しかし、フリーデルクラ
フト触媒の存在下環状カーボネート類、サルトン類、ラ
クトン類、ハロゲン化リンで処理することによりカルボ
ン酸基、スルホン市基、リン酬基等を導入する方法、ポ
リスチレンをブレンドした成形品ｆ、−スルホン！化す
る方法、５−ナトリウムスルホイソフタル酸系ポリエス
テルオリゴマーを通常ポリエステルにブレンドし、該オ
リゴマーを表面側に主として集中させる手段によって成
形する方法、によりアニオン性基を導入したものは効果
が乏むい。
としてはアニオン性基をもっビニルモノマーを成形品に
グラフト重合する方法が好ましく、就、中、カルボン酸
基をもつビニルモノマーラフラフト重合するか１カルボ
ン酸基形成基をもっビニルモノマーをグラフト重合した
後、カルボン酸基を形成させるかまたはアニオン性基を
導入する方法が特に好ましい。しかし、フリーデルクラ
フト触媒の存在下環状カーボネート類、サルトン類、ラ
クトン類、ハロゲン化リンで処理することによりカルボ
ン酸基、スルホン市基、リン酬基等を導入する方法、ポ
リスチレンをブレンドした成形品ｆ、−スルホン！化す
る方法、５−ナトリウムスルホイソフタル酸系ポリエス
テルオリゴマーを通常ポリエステルにブレンドし、該オ
リゴマーを表面側に主として集中させる手段によって成
形する方法、によりアニオン性基を導入したものは効果
が乏むい。
グラフト重合する方法としては重合触媒の存在下または
不存在下で加熱する方法、光開始グラフト重合法、プラ
ズマ重合法等がある。アニオン性基をもつビニ外・モノ
マーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン
酸〜スチレンスルホン酸、ヒ＝＃ホスホン酸等が例示さ
れ１該モノマー単独でもよ＜１更にポリオキシアルキレ
ン鎖を持つ不１１モノマー、その他のビニルモノマーヲ
共グラフト重合してもよい。ポリオキシアルキレン鎖を
持つ年俸２和モノマーを共グラフトするときは親水性が
一層改善されて抗菌作用効果もより助長される利点があ
る。
不存在下で加熱する方法、光開始グラフト重合法、プラ
ズマ重合法等がある。アニオン性基をもつビニ外・モノ
マーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン
酸〜スチレンスルホン酸、ヒ＝＃ホスホン酸等が例示さ
れ１該モノマー単独でもよ＜１更にポリオキシアルキレ
ン鎖を持つ不１１モノマー、その他のビニルモノマーヲ
共グラフト重合してもよい。ポリオキシアルキレン鎖を
持つ年俸２和モノマーを共グラフトするときは親水性が
一層改善されて抗菌作用効果もより助長される利点があ
る。
また、本発明において用いられる第４級アンモニウム塩
基を有する抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩基を
有するオルガノポリシロキサン、次式〔１）で示される
オルガノシリコーン化合物等が好ましく、就中、後者の
化合物が好ましい。
基を有する抗菌剤としては、第４級アンモニウム塩基を
有するオルガノポリシロキサン、次式〔１）で示される
オルガノシリコーン化合物等が好ましく、就中、後者の
化合物が好ましい。
（世し、Ｒ：低級アルキル基、Ｒ１：アルキレン基、Ｒ
２＋ Ｒ３’同一または異なる低級アルキル基、Ｒ４’
ｃｌ、〜２□アルキル基、Ｘ：アニオン）特に好まし
くは次式（ＩＩＪで示されるオルガノシリコーン化合物
である。
２＋ Ｒ３’同一または異なる低級アルキル基、Ｒ４’
ｃｌ、〜２□アルキル基、Ｘ：アニオン）特に好まし
くは次式（ＩＩＪで示されるオルガノシリコーン化合物
である。
δＨ３
第４級アンモニウム塩を有する抗菌剤による処理方法と
しては商常該処理剤を含有する処理液をスプレー、パッ
ド、転写等の任意の方法により付与した後、乾燥し、所
望により熱セットする方法−ディップ法等任意でよい。
しては商常該処理剤を含有する処理液をスプレー、パッ
ド、転写等の任意の方法により付与した後、乾燥し、所
望により熱セットする方法−ディップ法等任意でよい。
処理液には所望により安定剤、帯電防止剤、汚れ除去性
改良剤、処理剤！付着性を促進するｐ）ｌ調整剤、塩類
等を適宜添加することができる。
改良剤、処理剤！付着性を促進するｐ）ｌ調整剤、塩類
等を適宜添加することができる。
オ
本発明におけるアニｌン性基の導入量は成形品の形態等
にもよるが、通常１当量／トン以」−１好ましくは３当
年／トン以上であり、また表面積］、００Ｃ−当り０．
０５ ミＩＪ当景以上、特に０．２ ミＩＪ当量以上で
あることが更に好ましい。
にもよるが、通常１当量／トン以」−１好ましくは３当
年／トン以上であり、また表面積］、００Ｃ−当り０．
０５ ミＩＪ当景以上、特に０．２ ミＩＪ当量以上で
あることが更に好ましい。
また抗菌剤の付与量は成形品の形態等によっても具なる
が、成形品が特に繊維・フィルム等の場合、通常０．０
２〜３重量％で充分であり、好ましくは０．１〜２重景
重量ある。
が、成形品が特に繊維・フィルム等の場合、通常０．０
２〜３重量％で充分であり、好ましくは０．１〜２重景
重量ある。
以下１実施例により本発明を説明する。なお１実施例中
における抗菌剤付着量の判定は下記呈色テストで行った
。
における抗菌剤付着量の判定は下記呈色テストで行った
。
ブロムフェノールブルー ０＋４ｇ
１０％ソーダ灰 Ｑ、２１’Ｊ１水
１０００記の液を一
昼夜安定化した液を５０倍景に稀釈した液４５ｔｎｌと
１０％ソーダ灰５ ｍｌの混合液中に試料１９を入れて
１５分間振盪した後・水洗、脱水、乾燥後評価した。
１０００記の液を一
昼夜安定化した液を５０倍景に稀釈した液４５ｔｎｌと
１０％ソーダ灰５ ｍｌの混合液中に試料１９を入れて
１５分間振盪した後・水洗、脱水、乾燥後評価した。
実施例 Ｌ
ポリエステルフィラメントタフタを用いてアクリル酸を
プラズマ重合方式により表面にグラフト反応をさせた。
プラズマ重合方式により表面にグラフト反応をさせた。
このプラズマ重合においては、予め酸素プラズマで表面
活性化を９０秒行った後、直ちにプラズマ重合室に入れ
アクリル酸（気相）を夛ロー放電下に於て１２０秒反応
させた。これによる重量増は約０゜３重量％（カルボン
酸基の導入Ｒ１は約５当川／トン）であった。次いでＤ
ｏｗ ｃｏｒｎｉｎｇＣノＯをｘ％ｏｗｆ用い・浴比１
：３０．６０℃、２０分間処理した後、水洗、乾燥、セ
ラ） （１５０℃×２０秒）を行った。なお比較例とし
て、プラズマ重合なしのタフタについてもＤｏ−５’７
００の処理を同様の灸件で行った。
活性化を９０秒行った後、直ちにプラズマ重合室に入れ
アクリル酸（気相）を夛ロー放電下に於て１２０秒反応
させた。これによる重量増は約０゜３重量％（カルボン
酸基の導入Ｒ１は約５当川／トン）であった。次いでＤ
ｏｗ ｃｏｒｎｉｎｇＣノＯをｘ％ｏｗｆ用い・浴比１
：３０．６０℃、２０分間処理した後、水洗、乾燥、セ
ラ） （１５０℃×２０秒）を行った。なお比較例とし
て、プラズマ重合なしのタフタについてもＤｏ−５’７
００の処理を同様の灸件で行った。
かくして得た処理布と更に家庭洗濯を１０回くり返した
後の処理布について、ＤＣ−５７００の付着状態を呈色
テストで観、察したところ、実施例１の処理布は比較例
と比較して処理上りでのＤＣ！−５７００の付着量が多
く、かつ洗濯１０回後の付着量も多かった。
後の処理布について、ＤＣ−５７００の付着状態を呈色
テストで観、察したところ、実施例１の処理布は比較例
と比較して処理上りでのＤＣ！−５７００の付着量が多
く、かつ洗濯１０回後の付着量も多かった。
なお、大腸菌を用いた抗菌性テストでは付着量と抗菌性
が相関していることを示した。
が相関していることを示した。
実施例 ２
ポリエステルステーブル１００％絆物を、メタクリル酸
、ポリエチレングリコールのジアクリレート、ベンゾイ
ルパーオキサイド１クロルベンゼン、ノニオン乳化剤を
含む水性浴で処理し、メタクリル酸、ポリエチレングリ
フールのジアクリレートを反応させた。重量増加率３重
量％、カルボン酸基導入光７当泉／トンであった。この
後Ｄｏｗ ｃｏｒｎｉｎｇ社の抗菌剤ＤＣ−５７００を
１％ｏｗｆ用い浴比１：３０．６０℃、２重０分処理し
た。その後、水洗、脱液、乾燥１セツト（１５０℃×２
０秒）を行った。この処理布の１）Ｑ−５７００の付着
状態を例１と同じく呈色でみたところ、洗濯前、洗濯１
０回後共に多くの抗菌剤の付着がみられた。また、この
処理布のウィッキング性は３〜５秒で、 ］）（］１−
５７００処のみの場合は３００秒以上となり、吸水性で
抗菌性の処理布となった。
、ポリエチレングリコールのジアクリレート、ベンゾイ
ルパーオキサイド１クロルベンゼン、ノニオン乳化剤を
含む水性浴で処理し、メタクリル酸、ポリエチレングリ
フールのジアクリレートを反応させた。重量増加率３重
量％、カルボン酸基導入光７当泉／トンであった。この
後Ｄｏｗ ｃｏｒｎｉｎｇ社の抗菌剤ＤＣ−５７００を
１％ｏｗｆ用い浴比１：３０．６０℃、２重０分処理し
た。その後、水洗、脱液、乾燥１セツト（１５０℃×２
０秒）を行った。この処理布の１）Ｑ−５７００の付着
状態を例１と同じく呈色でみたところ、洗濯前、洗濯１
０回後共に多くの抗菌剤の付着がみられた。また、この
処理布のウィッキング性は３〜５秒で、 ］）（］１−
５７００処のみの場合は３００秒以上となり、吸水性で
抗菌性の処理布となった。
実施例 ３
ナイロントリコットをメタクリル酸、過硫酸カリの存在
する水溶浴で処理してメタクリル酸約０、＋５重計％（
カルボン酸基の導入量は約７当量／トン）をナイロンに
反応させた。この後Ｄｏｗ −、ｏｒｎｉｎｇ社の抗菌
部Ｄ（！−５７００を１％ｏｗｆ用い、浴比１：２０％
６０℃×２０分処理した。この後、水洗１脱液、乾燥、
セラ） （１５０℃×２０秒）を行った。
する水溶浴で処理してメタクリル酸約０、＋５重計％（
カルボン酸基の導入量は約７当量／トン）をナイロンに
反応させた。この後Ｄｏｗ −、ｏｒｎｉｎｇ社の抗菌
部Ｄ（！−５７００を１％ｏｗｆ用い、浴比１：２０％
６０℃×２０分処理した。この後、水洗１脱液、乾燥、
セラ） （１５０℃×２０秒）を行った。
なお・比較例としてＤｏ−５７ｏｏ処理のみのものも作
成した。こうして得た試料について洗濯前・後（１０回
）のＤＯ−５７００の付着量奈みると実施例のナイロン
が圧倒的に多い付着量を示した。
成した。こうして得た試料について洗濯前・後（１０回
）のＤＯ−５７００の付着量奈みると実施例のナイロン
が圧倒的に多い付着量を示した。
比較例
カチオン可染性ポリエステル（５−ナトリウムスルホイ
ソフタル酸２．５モル共重合） １００％織物を実施例
１と同様に抗菌処理した。処理布付着用テストの結果は
レギュラーポリエステルとほぼ同等であり、付着性の改
善は特に見られなかった。
ソフタル酸２．５モル共重合） １００％織物を実施例
１と同様に抗菌処理した。処理布付着用テストの結果は
レギュラーポリエステルとほぼ同等であり、付着性の改
善は特に見られなかった。
特許出剰人 東洋紡績株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 合成高分子成形品の表面にアニオン性基を導入した
後、第４級アンモニウム塩基を有する抗菌剤で処理する
ことを特徴とする合成高分子成形品の処理法。 ｚ 第４級アンモニウム塩基を有する抗菌剤が第４級ア
ンモニウム塩基を有するオルガノシリコーン化合物であ
る特許請求の範囲第１項記載の合成高分子成形品の処理
法。 ＆ アニオン性基がグラフト重合によって導入されたカ
ルボン酸基である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の合成高分子成形品処理法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038685A JPS59164342A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 合成高分子成形品の処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58038685A JPS59164342A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 合成高分子成形品の処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164342A true JPS59164342A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH0347296B2 JPH0347296B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=12532142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58038685A Granted JPS59164342A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | 合成高分子成形品の処理法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59164342A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992009198A1 (en) * | 1990-11-29 | 1992-06-11 | Iatron Laboratories, Inc. | Polyelectrolyte complex antibacterial agent and antibacterial material |
| JPH09136892A (ja) * | 1994-09-29 | 1997-05-27 | Ricoh Co Ltd | 新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法、ならびに新規な有機ケイ素化合物を用いた静電荷現像剤用トナーおよび乾式現像剤 |
| JP3289055B2 (ja) * | 1990-11-29 | 2002-06-04 | 株式会社ヤトロン | 高分子電解質錯体抗菌剤及び抗菌性材料 |
| JP2007126557A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Hiroshima Univ | 合成樹脂の抗菌処理方法、抗菌性合成樹脂及びその製造方法、製造装置 |
| JP2008174751A (ja) * | 2001-02-28 | 2008-07-31 | Covalon Technologies Inc | 抗菌性高分子表面の生成方法 |
| JP2011502828A (ja) * | 2007-11-14 | 2011-01-27 | ミツビシ ポリエステル フィルム ジーエムビーエイチ | 抗菌性塗布層を有する二軸延伸ポリエステルフィルム |
| JP2022177805A (ja) * | 2021-05-18 | 2022-12-01 | シーファー アーゲー | 親水性ポリマー・ナノコーティングを有する担体層を生成するための方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5298720A (en) * | 1976-02-16 | 1977-08-18 | Toray Industries | Method of modifying surface |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP58038685A patent/JPS59164342A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5298720A (en) * | 1976-02-16 | 1977-08-18 | Toray Industries | Method of modifying surface |
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| JPH09136892A (ja) * | 1994-09-29 | 1997-05-27 | Ricoh Co Ltd | 新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法、ならびに新規な有機ケイ素化合物を用いた静電荷現像剤用トナーおよび乾式現像剤 |
| JP2008174751A (ja) * | 2001-02-28 | 2008-07-31 | Covalon Technologies Inc | 抗菌性高分子表面の生成方法 |
| JP2009030074A (ja) * | 2001-02-28 | 2009-02-12 | Covalon Technologies Inc | 抗菌性高分子表面の生成方法 |
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| JP2011502828A (ja) * | 2007-11-14 | 2011-01-27 | ミツビシ ポリエステル フィルム ジーエムビーエイチ | 抗菌性塗布層を有する二軸延伸ポリエステルフィルム |
| JP2014058162A (ja) * | 2007-11-14 | 2014-04-03 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | 抗菌性塗布層を有する二軸延伸ポリエステルフィルム |
| US8900696B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-12-02 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Antimicrobially modified, coated, biaxially oriented polyester film |
| JP2022177805A (ja) * | 2021-05-18 | 2022-12-01 | シーファー アーゲー | 親水性ポリマー・ナノコーティングを有する担体層を生成するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0347296B2 (ja) | 1991-07-18 |
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