JP2008545407A - グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 - Google Patents
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Abstract
Description
開示される本発明は、脂肪酸アルキルエステルの濃縮のための酵素的プロセスの分野に属する。
天然供給源から得られるトリグリセリドは多数の様々な脂肪酸からなり、これらは、炭素数、置換パターン、不飽和の程度、および立体化学の点で異なりうる。例えば魚油においては、商業的に重要かつ生物学的に活性なω-3脂肪酸であるエイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、およびドコサペンタエン酸(DPA)を含む、50種を上回る様々な脂肪酸が見出されている。ω-3脂肪酸は、特に心血管疾患、炎症、ならびに認知の機能および発達の領域において、ヒトおよび動物に有益な健康効果に関連している[1〜3]。したがって、魚油、藻油、およびアザラシ油などの供給源からω-3脂肪酸を精製することが望まれている。
第一の局面において、本発明は、一工程プロセスでアルキルエステルをグリセロールと反応させることによって、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法を提供する。この反応は、第二の容器から入れた水の存在下、真空容器中で、酵素によって触媒される。様々な割合で基質がグリセロールと反応するように、反応条件を選択する。当初の組成物と比較して、脂肪酸アルキルエステル画分の組成物における違いを得るために、平衡に達する前に反応を終結させる。脂肪酸アルキルエステルと反応生成物(モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド)との間で揮発性が大きく異なるため、精製アルキルエステル組成物を、短行程蒸留を用いて高収量で得ることができる。開始材料として用いた脂肪酸アルキルエステルは、魚油および藻油などの海洋供給源から、ヒマシ油、マツヨイグサ油、およびルリヂサ油などの植物供給源から、またはアザラシ油および鯨油などの動物供給源から調製することができる。供給源に応じて、記載のプロセスを用いてアルキルエステルの濃縮物を調製することができる。そのようなアルキルエステルの非限定的な例としては、EPAエチルエステル、DHAエチルエステル、DPAエチルエステル、GLAエチルエステル、およびバクセン酸エチルエステルが挙げられる。
本明細書において使用される「食品」という用語は、ヒトによる摂取に適した任意の食物または餌を指す。「食品」は、調製され包装された食物(例えば、マヨネーズ、サラダドレッシング、パン、またはチーズ食物)や、動物の餌(例えば、押し出し成形されたペレット状の動物の餌または粗く混ぜた餌)であってもよい。
本発明は、真空容器(B)中での(異なる割合での)脂肪酸アルキルエステルとグリセロールとの間の酵素反応によって脂肪酸アルキルエステルを分離するためのプロセスを開示する。容器Bの圧力を低下させ、水蒸気(水分)が第二の容器(A)からチューブを通って反応混合物に入るのを可能にする(実験的構成の概略図に関しては図1を参照されたい)。本発明は、分離された容器からの水の添加に限定されるものではない。ゆっくりかつ制御された様式で水蒸気/湿気を加えるその他の手段も、本発明の趣旨に含まれる。
実施例1
エチルエステル(10% EPAおよび50% DHA(相対ピーク面積))100 g、グリセロール13 g、および、Novozymes(Bagsvaerd, Denmark)製の固定化リゾムコール・ミエヘイリパーゼ(RM-IM)13 gを反応容器中で混合し、撹拌した。第二の分離容器から水/水蒸気を入れて、40℃(圧力0.1〜1 mbar)で反応を実施した(添付の図1の概略図を参照されたい)。8、16、および24時間後に試料を反応混合物から回収し、GC-FIDで分析した。結果により、8、16、および24時間後のエチルエステル画分中のDHA含量がそれぞれ61%、70%、および74%であったことが示された。24時間後、エチルエステルの量が約40%まで減少したが、遊離脂肪酸の量は約2%まで増加した。第二の容器から消費された水の量は、当初のエチルエステル量に対して約40%であった。次に、濾過によって酵素を除去し、混合物を脱気して、グリセリドからエチルエステル画分を分離するために短行程蒸留を用いて蒸留した。GC分析によって、最終蒸留物が83%エチルエステル、14%モノグリセリド、および2〜3%遊離脂肪酸を含むことが示された。残渣は、主にグリセリド(モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド)からなっていたが、5%エチルエステルおよび0.5〜1%遊離脂肪酸も含んだ。
本実験は、グリセロール4.3 g、RM-IM 4.3 g、およびエチルエステル(10% EPAおよび50% DHA)33 gを25℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。29時間、37時間、および41時間後に、エチルエステル画分は、81% DHA、84% DHA、および80% DHAをそれぞれ含んでいた。AAの量は、0時間目の0.7%から41時間後の0.26%まで減少した。この反応は、水9 gを消費した。酸価は5〜8の範囲内であった。
本実験は、脂肪酸エチルエステル(GLAに富むエチル化ルリヂサ油)100 g、グリセロール13 g、レシチン0.34 g、およびNovozymes(Bagsvaerd, Denmark)製の固定化サーモミセス・ラヌギノサス(TL-IM)13.7 gを50℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。開始時には、GLAエチルエステルの濃度は20%であり、18:1、18:2、および18:3ピーク間の比率は1:2:1であった。2時間後、GLAの濃度は34.8%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:3に変化した。5時間後、GLAの濃度は42.4%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:4に変化した。23時間後、GLAの濃度は67%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:11に変化した。反応の際に消費された水の量は547 gであった。
レシチンを添加しなかった点を除いて、実施例3と同じ実験を実施した。40時間後に実験を終結させたが、反応は全く起こっていなかったことが結果により示された。
本実験は、脂肪酸エチルエステル(エチル化アザラシ油)300 g、グリセロール40 g、レシチン1 g、およびTL-IM 45 gを50℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。アザラシ油は、ω-3脂肪酸であるEPA、DHA、およびDPAに富む海洋供給源である。25時間後に実験を終結させた。DHA濃度は8%から11.9%まで上昇し、DPA濃度は3.2%から3.7%まで上昇し、EPA濃度は7.1%から8.2 %まで上昇した。反応の際に水50 gが消費された。酸価は、開始時の0.5から25時間後の7.9まで増加した。
Claims (19)
- 以下の工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法:
a) 少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステル、グリセロール、および触媒的に有効な量の酵素の混合物を形成させる工程;
b) 少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステルが異なる割合でエステル化するような条件で、水の存在下、減圧下で混合物を処置する工程。 - 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を得るために、少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステルを分離する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 分離容器または蒸気供給ユニットから水蒸気として水が供給される、請求項1または2記載の方法。
- 工程(b)における条件が、グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で混合物を撹拌する一方で、反応混合物から揮発性反応生成物を除去することを含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の方法。
- 全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の方法。
- 当初の組成物と比較して脂肪酸アルキルエステルに富む脂肪酸アルキルエステル画分を得るために、分離する工程が、生成物混合物を短行程蒸留工程に供する工程を含む、請求項2〜4のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルが、魚油、藻油、アザラシ油、鯨油、ルリヂサ油、マツヨイグサ油、脱水した硬化ヒマシ油、および部分的に硬化した共役リノール酸などのトリグリセリドから調製される、請求項1〜6のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルが魚油のエチルエステルまたはメチルエステルである、請求項7記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を少なくとも1種のその他の食用物質と共に調合する工程をさらに含む、請求項2〜8のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を食品として調合する工程をさらに含む、請求項2〜9のいずれか一項記載の方法。
- 食品が、動物の餌、乳児用調合乳、およびヒト用に調製された食品からなる群より選択される、請求項10記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項記載の方法によって作製される、組成物、食品、乳児用調合乳、または動物の餌。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセリド、および脂肪酸を含む組成物であって、該脂肪酸アルキルエステルが、該グリセリドよりも1.1倍またはそれ以上大きいヨウ素価を有し、該組成物中の該脂肪酸の量が50%(w,w)未満であり、動物により安全に摂取されうる、請求項1〜8のいずれか一項記載の方法によって作製される組成物。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセリド、および脂肪酸を含む組成物であって、該脂肪酸アルキルエステルが、該グリセリドよりも1.1倍またはそれ以上大きいヨウ素価を有し、該組成物中の該脂肪酸の量が50%(w,w)未満であり、動物により安全に摂取されうる、組成物。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセロール、水、および触媒的に有効な量の酵素の混合物を、グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で反応させる一方で、アルコールおよび水を反応混合物から除去する工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法。
- グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化するように、脂肪酸アルキルエステル、グリセロールの混合物を触媒的に有効な量の酵素でエステル化する工程、および、全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法。
- グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で混合物中の脂肪酸を撹拌する一方で、反応混合物から揮発性反応生成物を除去する工程を含む、酵素的脂肪酸分離方法。
- 全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程を含む、酵素的脂肪酸分離方法。
- c) エマルジョンの安定性を改善するための十分な濃度のレシチンの添加
をさらに含む、請求項1記載の方法。
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