JP2014050403A - グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 - Google Patents
グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014050403A JP2014050403A JP2013227834A JP2013227834A JP2014050403A JP 2014050403 A JP2014050403 A JP 2014050403A JP 2013227834 A JP2013227834 A JP 2013227834A JP 2013227834 A JP2013227834 A JP 2013227834A JP 2014050403 A JP2014050403 A JP 2014050403A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid alkyl
- alkyl ester
- acid
- alkyl esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
- A23L29/04—Fatty acids or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Dairy Products (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
【解決手段】有機溶剤非含有条件下でのアルキルエステルの動的分離のための酵素的プロセスを開示する。例えば魚油から得られるアルキルエステルを、水の存在下、異なる割合で、真空チャンバー中でグリセロールと反応させる。平衡に達する前に反応を終結させ、濃縮されたアルキルエステル画分を、短行程蒸留を用いて反応混合物から単離する。
【選択図】なし
Description
開示される本発明は、脂肪酸アルキルエステルの濃縮のための酵素的プロセスの分野に属する。
天然供給源から得られるトリグリセリドは多数の様々な脂肪酸からなり、これらは、炭素数、置換パターン、不飽和の程度、および立体化学の点で異なりうる。例えば魚油においては、商業的に重要かつ生物学的に活性なω-3脂肪酸であるエイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、およびドコサペンタエン酸(DPA)を含む、50種を上回る様々な脂肪酸が見出されている。ω-3脂肪酸は、特に心血管疾患、炎症、ならびに認知の機能および発達の領域において、ヒトおよび動物に有益な健康効果に関連している[1〜3]。したがって、魚油、藻油、およびアザラシ油などの供給源からω-3脂肪酸を精製することが望まれている。
本明細書において使用される「食品」という用語は、ヒトによる摂取に適した任意の食物または餌を指す。「食品」は、調製され包装された食物(例えば、マヨネーズ、サラダドレッシング、パン、またはチーズ食物)や、動物の餌(例えば、押し出し成形されたペレット状の動物の餌または粗く混ぜた餌)であってもよい。
本発明は、真空容器(B)中での(異なる割合での)脂肪酸アルキルエステルとグリセロールとの間の酵素反応によって脂肪酸アルキルエステルを分離するためのプロセスを開示する。容器Bの圧力を低下させ、水蒸気(水分)が第二の容器(A)からチューブを通って反応混合物に入るのを可能にする(実験的構成の概略図に関しては図1を参照されたい)。本発明は、分離された容器からの水の添加に限定されるものではない。ゆっくりかつ制御された様式で水蒸気/湿気を加えるその他の手段も、本発明の趣旨に含まれる。
エチルエステル(10% EPAおよび50% DHA(相対ピーク面積))100 g、グリセロール13 g、および、Novozymes(Bagsvaerd, Denmark)製の固定化リゾムコール・ミエヘイリパーゼ(RM-IM)13 gを反応容器中で混合し、撹拌した。第二の分離容器から水/水蒸気を入れて、40℃(圧力0.1〜1 mbar)で反応を実施した(添付の図1の概略図を参照されたい)。8、16、および24時間後に試料を反応混合物から回収し、GC-FIDで分析した。結果により、8、16、および24時間後のエチルエステル画分中のDHA含量がそれぞれ61%、70%、および74%であったことが示された。24時間後、エチルエステルの量が約40%まで減少したが、遊離脂肪酸の量は約2%まで増加した。第二の容器から消費された水の量は、当初のエチルエステル量に対して約40%であった。次に、濾過によって酵素を除去し、混合物を脱気して、グリセリドからエチルエステル画分を分離するために短行程蒸留を用いて蒸留した。GC分析によって、最終蒸留物が83%エチルエステル、14%モノグリセリド、および2〜3%遊離脂肪酸を含むことが示された。残渣は、主にグリセリド(モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド)からなっていたが、5%エチルエステルおよび0.5〜1%遊離脂肪酸も含んだ。
本実験は、グリセロール4.3 g、RM-IM 4.3 g、およびエチルエステル(10% EPAおよび50% DHA)33 gを25℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。29時間、37時間、および41時間後に、エチルエステル画分は、81% DHA、84% DHA、および80% DHAをそれぞれ含んでいた。AAの量は、0時間目の0.7%から41時間後の0.26%まで減少した。この反応は、水9 gを消費した。酸価は5〜8の範囲内であった。
本実験は、脂肪酸エチルエステル(GLAに富むエチル化ルリヂサ油)100 g、グリセロール13 g、レシチン0.34 g、およびNovozymes(Bagsvaerd, Denmark)製の固定化サーモミセス・ラヌギノサス(TL-IM)13.7 gを50℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。開始時には、GLAエチルエステルの濃度は20%であり、18:1、18:2、および18:3ピーク間の比率は1:2:1であった。2時間後、GLAの濃度は34.8%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:3に変化した。5時間後、GLAの濃度は42.4%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:4に変化した。23時間後、GLAの濃度は67%まで上昇し、18:1、18:2、および18:3比は1:3:11に変化した。反応の際に消費された水の量は547 gであった。
レシチンを添加しなかった点を除いて、実施例3と同じ実験を実施した。40時間後に実験を終結させたが、反応は全く起こっていなかったことが結果により示された。
本実験は、脂肪酸エチルエステル(エチル化アザラシ油)300 g、グリセロール40 g、レシチン1 g、およびTL-IM 45 gを50℃で反応させたこと以外は実施例1と同一の条件下で実施した。アザラシ油は、ω-3脂肪酸であるEPA、DHA、およびDPAに富む海洋供給源である。25時間後に実験を終結させた。DHA濃度は8%から11.9%まで上昇し、DPA濃度は3.2%から3.7%まで上昇し、EPA濃度は7.1%から8.2 %まで上昇した。反応の際に水50 gが消費された。酸価は、開始時の0.5から25時間後の7.9まで増加した。
Claims (19)
- 以下の工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法:
a) 少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステル、グリセロール、および触媒的に有効な量の酵素の混合物を形成させる工程;
b) 少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステルが異なる割合でエステル化するような条件で、水の存在下、減圧下で混合物を処置する工程。 - 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を得るために、少なくとも2種の脂肪酸アルキルエステルを分離する工程をさらに含む、請求項1記載の方法。
- 分離容器または蒸気供給ユニットから水蒸気として水が供給される、請求項1または2記載の方法。
- 工程(b)における条件が、グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で混合物を撹拌する一方で、反応混合物から揮発性反応生成物を除去することを含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の方法。
- 全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の方法。
- 当初の組成物と比較して脂肪酸アルキルエステルに富む脂肪酸アルキルエステル画分を得るために、分離する工程が、生成物混合物を短行程蒸留工程に供する工程を含む、請求項2〜4のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルが、魚油、藻油、アザラシ油、鯨油、ルリヂサ油、マツヨイグサ油、脱水した硬化ヒマシ油、および部分的に硬化した共役リノール酸などのトリグリセリドから調製される、請求項1〜6のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルが魚油のエチルエステルまたはメチルエステルである、請求項7記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を少なくとも1種のその他の食用物質と共に調合する工程をさらに含む、請求項2〜8のいずれか一項記載の方法。
- 脂肪酸アルキルエステルに富む組成物を食品として調合する工程をさらに含む、請求項2〜9のいずれか一項記載の方法。
- 食品が、動物の餌、乳児用調合乳、およびヒト用に調製された食品からなる群より選択される、請求項10記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項記載の方法によって作製される、組成物、食品、乳児用調合乳、または動物の餌。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセリド、および脂肪酸を含む組成物であって、該脂肪酸アルキルエステルが、該グリセリドよりも1.1倍またはそれ以上大きいヨウ素価を有し、該組成物中の該脂肪酸の量が50%(w,w)未満であり、動物により安全に摂取されうる、請求項1〜8のいずれか一項記載の方法によって作製される組成物。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセリド、および脂肪酸を含む組成物であって、該脂肪酸アルキルエステルが、該グリセリドよりも1.1倍またはそれ以上大きいヨウ素価を有し、該組成物中の該脂肪酸の量が50%(w,w)未満であり、動物により安全に摂取されうる、組成物。
- 脂肪酸アルキルエステル、グリセロール、水、および触媒的に有効な量の酵素の混合物を、グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で反応させる一方で、アルコールおよび水を反応混合物から除去する工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法。
- グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化するように、脂肪酸アルキルエステル、グリセロールの混合物を触媒的に有効な量の酵素でエステル化する工程、および、全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程を含む、脂肪酸アルキルエステルを分離するための方法。
- グリセロールが異なる割合で脂肪酸アルキルエステルをエステル化し始めさせるのに有効な温度で混合物中の脂肪酸を撹拌する一方で、反応混合物から揮発性反応生成物を除去する工程を含む、酵素的脂肪酸分離方法。
- 全ての脂肪酸アルキルエステルがエステル化される前にエステル化反応を終結させる工程を含む、酵素的脂肪酸分離方法。
- c) エマルジョンの安定性を改善するための十分な濃度のレシチンの添加
をさらに含む、請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68374905P | 2005-05-23 | 2005-05-23 | |
US60/683,749 | 2005-05-23 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008512955A Division JP5828612B2 (ja) | 2005-05-23 | 2006-05-23 | グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014050403A true JP2014050403A (ja) | 2014-03-20 |
JP5995818B2 JP5995818B2 (ja) | 2016-09-21 |
Family
ID=38006260
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008512955A Active JP5828612B2 (ja) | 2005-05-23 | 2006-05-23 | グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 |
JP2013227834A Active JP5995818B2 (ja) | 2005-05-23 | 2013-11-01 | グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008512955A Active JP5828612B2 (ja) | 2005-05-23 | 2006-05-23 | グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10119098B2 (ja) |
EP (1) | EP1891189B1 (ja) |
JP (2) | JP5828612B2 (ja) |
CN (1) | CN101356258B (ja) |
AU (1) | AU2006310170B2 (ja) |
CA (1) | CA2609341C (ja) |
ES (1) | ES2836774T3 (ja) |
NO (1) | NO20076612L (ja) |
NZ (1) | NZ564157A (ja) |
PL (1) | PL1891189T3 (ja) |
WO (1) | WO2007052162A2 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005087017A2 (en) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Natural Asa | Compositions comprising reverse isomers of conjugated linoleic acid |
JP5450954B2 (ja) * | 2007-12-10 | 2014-03-26 | 日本水産株式会社 | 脂肪酸低級アルコールエステルの製造方法 |
JP2010132631A (ja) * | 2008-11-04 | 2010-06-17 | Bizen Chemical Co Ltd | カンナビノイド受容体のインバースアゴニストおよびアンタゴニスト活性を有する組成物 |
WO2011067666A1 (en) | 2009-12-03 | 2011-06-09 | Blt Berg Lipidtech As | Processes to generate compositions of enriched fatty acids |
CA2791836C (en) | 2010-03-01 | 2014-10-28 | Trans Bio-Diesel Ltd. | A process for the enzymatic synthesis of fatty acid alkyl esters |
US10000731B2 (en) | 2010-03-01 | 2018-06-19 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification/esterification processes employing lipases immobilized on hydrophobic resins in the presence of water solutions |
WO2012095749A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Pharma Marine As | Removal of monoglycerides from fatty acid concentrates |
AU2011376066B2 (en) * | 2011-08-31 | 2015-11-26 | Trans Bio-Diesel Ltd. | Enzymatic transesterification with lipases immobilized on hydrophobic resins in water solutions |
FR2991337B1 (fr) * | 2012-05-29 | 2016-09-02 | Roquette Freres | Procede continu d'enrichissement en esters ethyliques de dha d'une huile produite par des microalgues |
JP6302310B2 (ja) * | 2013-08-30 | 2018-03-28 | 備前化成株式会社 | 高純度オメガ3系脂肪酸エチルエステルの生産方法 |
CN110029133B (zh) * | 2019-03-12 | 2021-03-19 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种分离dha藻油中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的方法 |
CN110004190A (zh) * | 2019-04-13 | 2019-07-12 | 湖南万全裕湘生物科技有限公司 | 一种制备卵磷脂型多不饱和脂肪酸的方法 |
WO2021009366A1 (en) * | 2019-07-17 | 2021-01-21 | Lonza Solutions Ag | Method for preparation of decolorized acetoacetylated ethylene glycol |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61219393A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-09-29 | Hitachi Ltd | 高分子有機物の酵素による加水分解方法 |
JPS6258992A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル合成法 |
JPS62262997A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-16 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | ワツクスの製造方法 |
JPH01112990A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-05-01 | Yoshikawa Seiyu Kk | 脂肪酸エステルの合成法 |
JPH01137988A (ja) * | 1987-08-31 | 1989-05-30 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | エステル交換脂の製造法 |
JPH03130079A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-06-03 | Ajinomoto Co Inc | 固定化リパーゼ酵素剤の調製法 |
JPH05507100A (ja) * | 1990-04-18 | 1993-10-14 | ノボ ノルディスク アクティー ゼルスカブ | トリグリセリドおよびトリグリセリド組成物を調製する方法 |
JPH10195023A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Shiseido Co Ltd | 新規高度不飽和脂肪酸エチルエステル |
JP2000516480A (ja) * | 1998-03-17 | 2000-12-12 | コンリンコ,インコーポレイテッド | 共役リノール酸組成物 |
JP2002537442A (ja) * | 1999-02-17 | 2002-11-05 | ノルスク ハイドロ アーエスアー | 海産油のリパーゼ触媒したエステル化 |
JP2003500082A (ja) * | 1999-05-31 | 2003-01-07 | ジェイ・エフ・エス インバイロヘルス リミテッド | 蒸留−酵素的エステル交換の組合せによるポリ不飽和脂肪酸エステルの濃縮及び精製 |
US20030175914A1 (en) * | 2000-09-20 | 2003-09-18 | Kai-Uwe Baldenius | Method for producing glycerides of conjugated, polyunsaturated fatty acids on the basis of their alkyl esters |
WO2004043894A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Pronova Biocare As | Lipase-catalysed esterification of marine oil |
JP2004285182A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Yuji Shimada | グリセリドおよびその製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL46106A (en) * | 1974-11-22 | 1977-06-30 | H L S Ind Eng Ltd | Production of liquid edible oil from palm oil or similar oils |
JPS61100196A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-19 | Kao Corp | リパ−ゼによる油脂の加水分解方法 |
US5219744A (en) * | 1987-08-26 | 1993-06-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for modifying fats and oils |
US5190868A (en) | 1987-08-31 | 1993-03-02 | Meito Sangyo Co., Ltd. | Continuous process for the interesterification of fats or oils |
CH676470A5 (ja) * | 1988-02-03 | 1991-01-31 | Nestle Sa | |
JPH01252294A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 不飽和脂肪酸エステルの濃縮方法 |
US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
DK0866874T4 (da) * | 1995-11-14 | 2005-07-11 | Loders Croklaan Bv | Fremgangsmåde til fremstilling af materialer med höjt indhold af isomerer af konjugeret linolsyre |
US6107334A (en) * | 1998-02-23 | 2000-08-22 | Wake Forest University | Dietary control of arachidonic acid metabolism |
DE102004015781A1 (de) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Cognis Ip Man Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Synthese von Triglyceriden ungesättigter Fettsäuren |
-
2006
- 2006-05-23 CA CA2609341A patent/CA2609341C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-23 NZ NZ564157A patent/NZ564157A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 WO PCT/IB2006/003828 patent/WO2007052162A2/en active Application Filing
- 2006-05-23 US US11/438,833 patent/US10119098B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-23 AU AU2006310170A patent/AU2006310170B2/en not_active Ceased
- 2006-05-23 ES ES06842315T patent/ES2836774T3/es active Active
- 2006-05-23 PL PL06842315T patent/PL1891189T3/pl unknown
- 2006-05-23 EP EP06842315.1A patent/EP1891189B1/en active Active
- 2006-05-23 CN CN200680024886.7A patent/CN101356258B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-23 JP JP2008512955A patent/JP5828612B2/ja active Active
-
2007
- 2007-12-21 NO NO20076612A patent/NO20076612L/no not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-11-01 JP JP2013227834A patent/JP5995818B2/ja active Active
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61219393A (ja) * | 1985-03-27 | 1986-09-29 | Hitachi Ltd | 高分子有機物の酵素による加水分解方法 |
JPS6258992A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-14 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エステル合成法 |
JPS62262997A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-16 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | ワツクスの製造方法 |
JPH01137988A (ja) * | 1987-08-31 | 1989-05-30 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | エステル交換脂の製造法 |
JPH01112990A (ja) * | 1987-10-26 | 1989-05-01 | Yoshikawa Seiyu Kk | 脂肪酸エステルの合成法 |
JPH03130079A (ja) * | 1989-07-31 | 1991-06-03 | Ajinomoto Co Inc | 固定化リパーゼ酵素剤の調製法 |
JPH05507100A (ja) * | 1990-04-18 | 1993-10-14 | ノボ ノルディスク アクティー ゼルスカブ | トリグリセリドおよびトリグリセリド組成物を調製する方法 |
JPH10195023A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Shiseido Co Ltd | 新規高度不飽和脂肪酸エチルエステル |
JP2000516480A (ja) * | 1998-03-17 | 2000-12-12 | コンリンコ,インコーポレイテッド | 共役リノール酸組成物 |
JP2002537442A (ja) * | 1999-02-17 | 2002-11-05 | ノルスク ハイドロ アーエスアー | 海産油のリパーゼ触媒したエステル化 |
JP2003500082A (ja) * | 1999-05-31 | 2003-01-07 | ジェイ・エフ・エス インバイロヘルス リミテッド | 蒸留−酵素的エステル交換の組合せによるポリ不飽和脂肪酸エステルの濃縮及び精製 |
US20030175914A1 (en) * | 2000-09-20 | 2003-09-18 | Kai-Uwe Baldenius | Method for producing glycerides of conjugated, polyunsaturated fatty acids on the basis of their alkyl esters |
WO2004043894A1 (en) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Pronova Biocare As | Lipase-catalysed esterification of marine oil |
JP2004285182A (ja) * | 2003-03-20 | 2004-10-14 | Yuji Shimada | グリセリドおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060286266A1 (en) | 2006-12-21 |
CA2609341C (en) | 2011-10-04 |
EP1891189A2 (en) | 2008-02-27 |
ES2836774T3 (es) | 2021-06-28 |
NO20076612L (no) | 2007-12-21 |
US10119098B2 (en) | 2018-11-06 |
CN101356258A (zh) | 2009-01-28 |
CN101356258B (zh) | 2015-08-12 |
EP1891189B1 (en) | 2020-09-23 |
PL1891189T3 (pl) | 2021-03-08 |
AU2006310170A1 (en) | 2007-05-10 |
JP5828612B2 (ja) | 2015-12-09 |
AU2006310170B2 (en) | 2010-10-14 |
NZ564157A (en) | 2011-11-25 |
WO2007052162A2 (en) | 2007-05-10 |
WO2007052162A3 (en) | 2007-10-25 |
JP2008545407A (ja) | 2008-12-18 |
CA2609341A1 (en) | 2007-05-10 |
JP5995818B2 (ja) | 2016-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5995818B2 (ja) | グリセロールを用いた酵素反応による脂肪酸アルキルエステルの濃縮方法 | |
JP4530311B2 (ja) | リパーゼを用いたグリセライドの製造方法 | |
US9556401B2 (en) | Method for producing EPA-enriched oil and DHA-enriched oil | |
JP4290162B2 (ja) | 対称型トリグリセリドの製造方法 | |
EP2585570B1 (en) | Process for separating polyunsaturated fatty acids from long chain unsaturated or less saturated fatty acids | |
JP4522257B2 (ja) | エステル交換油脂またはトリグリセリドの製造方法 | |
JP2020513750A (ja) | グリセリドの形態におけるn−3脂肪酸の酵素的濃縮 | |
US7604966B2 (en) | Process for the production of structured lipid mixtures | |
US20080248187A1 (en) | Mixture containing fatty acid glycerides | |
JP6645804B2 (ja) | 構造油脂の製造方法 | |
JP4310387B2 (ja) | ω−3系高度不飽和脂肪酸含有部分グリセリド組成物及びその製造方法 | |
JP3861941B2 (ja) | 水和性を高めた高度不飽和脂肪酸含有油脂組成物 | |
Shimada et al. | Production of functional lipids containing polyunsaturated fatty acids with lipase | |
JP2000270885A (ja) | 高度不飽和脂肪酸を含有する構造油脂の製造方法 | |
US20210002681A1 (en) | Production method for oil/fat composition rich in palmitic acid at position 2 | |
JP2024004585A (ja) | ω-3高度不飽和脂肪酸含有組成物の製造方法 | |
JP2002146387A (ja) | 高度不飽和脂肪酸高含有グリセリドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150212 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150508 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150812 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160705 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5995818 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |