JP2008540444A - アルキルエーテルのカルボニル化のための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
酢酸の生成のための最も広く用いられている工業プロセスは、メタノールのカルボニル化であり、例えば英国特許第1,185,453号(特許文献1)および第1,277,242号(特許文献2)、ならびに米国特許第3,689,533号(特許文献3)に概して記載されている。その種のプロセスにおいて、ロジウムまたはイリジウム含有触媒の存在下、さらにハロゲン(通常はヨウ素)含有プロモーターの存在下で、メタノールを一酸化炭素または一酸化炭素含有ガスと反応させる。広く用いられているが、それでもなお、これらのプロセスはヨウ化物の存在によって高価な耐食合金の使用が必要であり、その結果、従来の蒸留による酢酸からの除去が困難である低レベルのヨウ素含有副産物が生成される。非ハロゲン化物をベースとする一部の触媒システムがこの反応について研究されていたが、主として触媒の寿命および選択性に関する問題により、いずれも商業化されていない。
簡潔に言うと、本発明は、実質的に無水の条件下、モルデナイトおよび/またはフェリエライトを含む触媒の存在下で低級アルキルエーテルを一酸化炭素と反応させる工程を含む、低級脂肪族カルボン酸の低級アルキルエステルを含む生成物を生成する方法を含む。
簡潔に言うと、本発明は、実質的に無水の条件下、モルデナイトまたはフェリエライトを含む触媒の存在下で低級アルキルエーテルを一酸化炭素と反応させる工程を含む、低級脂肪族カルボン酸の低級アルキルエステルを含む生成物を生成する方法を含む。
R1-O-R2
式中、R1およびR2は、独立してC1〜C6アルキル基であるか、または一緒になってC2〜C6アルキレン基を形成するR1+R2である。R1およびR2がアルキル基である場合、R1基およびR2基の炭素原子の総数は、2〜12であり、好ましくは2〜8であり、最も好ましくは2〜6である。好ましくは、R1およびR2は、直鎖アルキル基であり、最も好ましくはそれぞれ1〜3個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。R1+R2がアルキレン基を形成する(すなわち、エーテルが環状エーテルである)場合、炭素原子の総数は好ましくは2〜4である。
R1-O-R2 + CO → R1COOR2
ジメチルエーテルカルボニル化反応は、0.15〜0.5 gの触媒を用いて固定床ステンレススチールマイクロリアクタにて行った。触媒は乾燥気流中773Kで2時間活性化させ、反応温度(150〜240℃)まで冷まし、乾燥ヘリウム流を勢いよく流し、反応物を導入する前に10バールに加圧した。反応混合物は、20 kPaジメチルエーテル、930 kPa一酸化炭素、および50 kPaアルゴンから成り、後者は内部標準とした(1バール=101 kPa)。全ての前処理流および反応物流は、リアクタの直前に配置されたカルシウムハイブリッド床(0.5 g, Aldrich)を通過させることにより乾燥させた。ヒートトレース配管(200〜250℃)を用いて反応物および生成物をそれぞれメチルシロキサンおよびPorapak(登録商標)Qカラムを含む炎イオン化検出器および熱伝導度検出器を備えたオンラインガスクロマトグラフ(Agilent 6890)に移した。
水素添加実験を上記のようにフローリアクタ内で行った。反応物の混合物は10 kPAジメチルエーテル、465 kPA一酸化炭素、25 kPaアルゴン、および500 kPaヘリウムまたは水素から成っていた。非反応希釈物であるヘリウムは、触媒システムが定常状態に達した後、水素で置き換えた。
(表1)定常状態の生成物生成率およびアセチレン炭素選択性
H-モルデナイトを水素の存在下、ジメチルエーテルのカルボニル化について評価した。カルボニル化率は、全反応物原料の半分である水素の存在に本質的に影響を受けない(図6)。様々な水素:一酸化炭素比の合成ガスを、ジメチルエーテルカルボニル化率に影響を及ぼすことなく用いることができる。
(GaAl/Si)NH4-モルデナイト(SiO2/Ga2O3 約39.2およびSiO2/Al2O3 約19.4)がアンモニウム型から変換され、以下の条件下でDMEカルボニル化について試験した。試料は773K(0.0167K s-1)において乾燥気流(3.33 cm3s-1)中で3時間処理し、NH4+型からH+型へと変換した。DMEカルボニル化率は、3ゾーン抵抗加熱炉内に保持された充填床ステンレススチールリアクタ(8.1mm ID、9.5mm OD)において測定した。触媒試料(0.5g、185〜250mm粒径)は、He流(約3.33 cm3s-1g-1、UHP Praxair)中で反応温度まで冷却する前に、773K(0.0167K s-1)にて3時間、乾燥気流(約1.67cm3s-1g-1、ゼログレード、Praxair)中で処理し、続いて2% DME/5% Ar/93% CO(99.5% DME、Praxair; UHP Ar/CO、Praxair)を供給した。
一連の操作を様々なAl:Si比を有する触媒を用いて実施した。表2はH-MOR試料、ならびに対応する率[モル/g-Al原子/h]および空時収率[g MeOAc/kg ゼオライト/h]のリストを含む。典型的には0.5gの試料を、全圧10 Atm(20kPa DME、50kPa Ar、930kPa CO)および流出量1.67 cm3/sで438Kにて用いた。これらはモルkg-1h-1の点から見るとかなり良い率を示した。結果は、触媒の質量(および推定上の容積)あたりの生産性がSi:Al比を変えることにより増加しうることを示している。
Claims (29)
- 下記の式:
R1-COO-R2
を有する低級脂肪族カルボン酸の低級アルキルエステルを含む生成物を生成する方法であって、下記の式を有する低級アルキルエーテルと反応させる工程を含む方法:
R1-O-R2
式中、R1およびR2は、R1基およびR2基の炭素原子の総数が2〜12であるか、またはR1およびR2が実質的に無水の条件下、モルデナイトおよび/またはフェリエライトを含む触媒の存在下で、一酸化炭素含有フィード(feed)と共にC2〜C6アルキレン基を形成することを条件として、独立してC1〜C6アルキル基である。 - エステルが酢酸メチルであり、エーテルがジメチルエーテルである、請求項1記載の方法。
- 触媒がH-モルデナイトである、請求項1記載の方法。
- 温度が約100℃〜約250℃である、請求項1記載の方法。
- 温度が約150℃〜約180℃である、請求項1記載の方法。
- 触媒が触媒の固定床を含む、請求項1記載の方法。
- 触媒が触媒の流動床を含む、請求項1記載の方法。
- 請求項1記載の連続方法。
- 請求項1記載のバッチ方法。
- 一酸化炭素含有フィードが水素を更に含む、請求項1記載の方法。
- 一酸化炭素含有フィードが合成ガスを含む、請求項10記載の方法。
- エステルを加水分解して対応するカルボン酸を生成する工程を更に含む、請求項1記載の方法。
- 酢酸メチルを加水分解して酢酸を生成する工程を更に含む、請求項2記載の方法。
- 加水分解がエステル生成反応とは別のリアクタで行われる、請求項12または13記載の方法。
- 加水分解がエステル生成反応と同じリアクタで行われる、請求項12または13記載の方法。
- R1およびR2がC1〜C6アルキル基である、請求項1記載の方法。
- R1およびR2が直鎖C1〜C6アルキル基である、請求項1記載の方法。
- R1およびR2が各々1〜3個の炭素を有する直鎖アルキル基である、請求項1記載の方法。
- アルキル基が全部で2〜8個の炭素原子を含む、請求項16記載の方法。
- アルキル基が直鎖アルキル基である、請求項19記載の方法。
- アルキル基が全部で2〜6個の炭素原子を含む、請求項16記載の方法。
- R1およびR2が一緒になってC2〜C6アルキレン基を形成する、請求項1記載の方法。
- R1およびR2が一緒になって直鎖C2〜C6アルキレン基を形成する、請求項1記載の方法。
- R1およびR2が一緒になってC2〜C4アルキレン基を形成する、請求項1記載の方法。
- 触媒が一つまたは複数の更なる骨格金属を含む、請求項1記載の方法。
- 骨格金属がガリウム、ホウ素、および鉄から選択される、請求項25記載の方法。
- 骨格金属がガリウムである、請求項25記載の方法。
- 触媒がモルデナイトを含み、骨格金属がガリウムおよび/またはホウ素から選択される、請求項25記載の方法。
- 触媒がフェリエライトを含み、骨格金属がガリウム、ホウ素、および/または鉄から選択される、請求項25記載の方法。
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