RU2007145050A - Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров - Google Patents

Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2007145050A
RU2007145050A RU2007145050/04A RU2007145050A RU2007145050A RU 2007145050 A RU2007145050 A RU 2007145050A RU 2007145050/04 A RU2007145050/04 A RU 2007145050/04A RU 2007145050 A RU2007145050 A RU 2007145050A RU 2007145050 A RU2007145050 A RU 2007145050A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
alkyl groups
ester
hydrolysis
carbon monoxide
Prior art date
Application number
RU2007145050/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2411232C2 (ru
Inventor
Патрисия ЧЕУНГ (US)
Патрисия ЧЕУНГ
Энрике ИГЛЕСИЯ (US)
Энрике Иглесия
Джон Гленн САНЛИ (GB)
Джон Гленн Санли
Дейвид Джон ЛОУ (GB)
Дейвид Джон ЛОУ
Адитя БХАН (US)
Адитя БХАН
Original Assignee
Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния (Us)
Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния
БП Кемикалз Лимитед (GB)
Бп Кемикалз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния (Us), Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния, БП Кемикалз Лимитед (GB), Бп Кемикалз Лимитед filed Critical Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния (Us)
Publication of RU2007145050A publication Critical patent/RU2007145050A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2411232C2 publication Critical patent/RU2411232C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C07C67/37—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by reaction of ethers with carbon monoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения продукта, содержащего низший сложный алкиловый эфир низшей алифатической карбоновой кислоты, имеющий формулу ! R1-COO-R2, ! заключающийся во взаимодействии низшего простого алкилового эфира, имеющего формулу ! R1-O-R2, ! в которой R1 и R2 независимо представляют собой C1-С6алкильные группы при условии, что суммарное число атомов углерода в группах R1 и R2 составляет от 2 до 12, или R1 и R2 вместе образуют С2-С6алкиленовую группу, с сырьем, содержащим монооксид углерода, в присутствии катализатора, содержащего морденит и/или ферриерит, в практически безводных условиях. ! 2. Способ по п.1, в котором сложный эфир представляет собой метилацетат, и простой эфир означает диметиловый эфир. ! 3. Способ по п.1, в котором катализатор является Н-морденитом. ! 4. Способ по п.1, в котором температура составляет приблизительно от 100 до 250°С. ! 5. Способ по п.1, в котором температура составляет приблизительно от 150 до 180°С. ! 6. Способ по п.1, в котором катализатор содержится в неподвижном слое. ! 7. Способ по п.1, в котором катализатор содержится во флюидизированном слое. ! 8. Способ по п.1, который является непрерывным способом. ! 9. Способ по п.1, который является периодическим способом. ! 10. Способ по п.1, в котором сырье, содержащее монооксид углерода, дополнительно включает в себя водород. ! 11 Способ по п.10, в котором сырье, содержащее монооксид углерода, включает в себя синтез-газ. ! 12. Способ по п.1, который дополнительно включает в себя гидролиз сложного эфира с целью получения соответствующей карбоновой кислоты. ! 13. Способ по п.2, который дополнительно включает в себя гидролиз метилацетата с целью получения уксусной кислоты. ! 14. Способ по п.12 или 13, в котор�

Claims (29)

1. Способ получения продукта, содержащего низший сложный алкиловый эфир низшей алифатической карбоновой кислоты, имеющий формулу
R1-COO-R2,
заключающийся во взаимодействии низшего простого алкилового эфира, имеющего формулу
R1-O-R2,
в которой R1 и R2 независимо представляют собой C1-С6алкильные группы при условии, что суммарное число атомов углерода в группах R1 и R2 составляет от 2 до 12, или R1 и R2 вместе образуют С2-С6алкиленовую группу, с сырьем, содержащим монооксид углерода, в присутствии катализатора, содержащего морденит и/или ферриерит, в практически безводных условиях.
2. Способ по п.1, в котором сложный эфир представляет собой метилацетат, и простой эфир означает диметиловый эфир.
3. Способ по п.1, в котором катализатор является Н-морденитом.
4. Способ по п.1, в котором температура составляет приблизительно от 100 до 250°С.
5. Способ по п.1, в котором температура составляет приблизительно от 150 до 180°С.
6. Способ по п.1, в котором катализатор содержится в неподвижном слое.
7. Способ по п.1, в котором катализатор содержится во флюидизированном слое.
8. Способ по п.1, который является непрерывным способом.
9. Способ по п.1, который является периодическим способом.
10. Способ по п.1, в котором сырье, содержащее монооксид углерода, дополнительно включает в себя водород.
11 Способ по п.10, в котором сырье, содержащее монооксид углерода, включает в себя синтез-газ.
12. Способ по п.1, который дополнительно включает в себя гидролиз сложного эфира с целью получения соответствующей карбоновой кислоты.
13. Способ по п.2, который дополнительно включает в себя гидролиз метилацетата с целью получения уксусной кислоты.
14. Способ по п.12 или 13, в котором гидролиз осуществляют в другом реакторе, отдельно от процесса получения сложного эфира.
15. Способ по п.12 или 13, в котором гидролиз осуществляют в том же самом реакторе, в котором получают сложный эфир.
16. Способ по п.1, в котором R1 и R2 означают C1-С6алкильные группы.
17. Способ по п.1, в котором R1 и R2 представляют собой C1-С6алкильные группы с неразветвленной цепочкой.
18. Способ по п.1, в котором R1 и R2 представляют собой алкильные группы с неразветвленной цепочкой, имеющие от 1 до 3 атомов углерода.
19. Способ по п.16, в котором алкильные группы содержат в сумме от 2 до 8 атомов углерода.
20. Способ по п.19, в котором алкильные группы представляют собой алкильные группы с неразветвленной цепью.
21. Способ по п.16, в котором алкильные группы содержат в сумме от 2 до 6 атомов углерода.
22. Способ по п.1, в котором R1 и R2 вместе образуют С2-С6алкиленовую группу.
23. Способ по п.1, в котором R1 и R2 вместе образуют С2-С6алкиленовую группу с неразветвленной цепью.
24. Способ по п.1, в котором R1 и R2 вместе образуют С2-С4алкиленовую группу.
25. Способ по п.1, в котором катализатор содержит один или несколько дополнительных металлов в каркасе.
26. Способ по п.25, в котором металлы в каркасе выбирают из галлия, бора и железа.
27. Способ по п.25, в котором металл в каркасе представляет собой галлий.
28. Способ по п.25, в котором катализатор содержит морденит, и металл в каркасе выбирают из галлия и/или бора.
29. Способ по п.25, в котором катализатор включает в себя ферриерит, и металл в каркасе выбирают из галлия, бора и/или железа.
RU2007145050/04A 2005-05-05 2006-05-03 Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров RU2411232C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/123,581 US20060252959A1 (en) 2005-05-05 2005-05-05 Process for carbonylation of alkyl ethers
US11/123,581 2006-05-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007145050A true RU2007145050A (ru) 2009-06-10
RU2411232C2 RU2411232C2 (ru) 2011-02-10

Family

ID=36968693

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145050/04A RU2411232C2 (ru) 2005-05-05 2006-05-03 Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20060252959A1 (ru)
EP (1) EP1877361B1 (ru)
JP (1) JP4796134B2 (ru)
KR (2) KR20130079649A (ru)
CN (1) CN101203479B (ru)
BR (1) BRPI0611385B1 (ru)
CA (1) CA2605017C (ru)
MY (1) MY137639A (ru)
NO (1) NO20075595L (ru)
RU (1) RU2411232C2 (ru)
TW (1) TWI304806B (ru)
UA (1) UA89674C2 (ru)
WO (1) WO2006121778A1 (ru)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0409490D0 (en) * 2004-04-28 2004-06-02 Bp Chem Int Ltd Process
UA95663C2 (ru) * 2006-12-15 2011-08-25 Зе Регентс Оф Зе Юніверситі Оф Каліфорнія Способ получения с1-с3-алифатической карбоновой кислоты и/или соответствующего сложного эфира путем карбонилирования
RU2458909C2 (ru) * 2006-12-15 2012-08-20 Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорния Способ карбонилирования алифатических спиртов и/или их реакционноспособных производных
JP5315515B2 (ja) * 2007-03-27 2013-10-16 株式会社Ｉｈｉ エタノール合成方法及び装置
EP1985605A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for production of methyl acetate
EP1985362A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for the carbonylation of dimethyl ether
EP1985606A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for the carbonylation of dimethyl ether
EP1985604A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for the production of methyl acetate
EP1985608A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for the carbonylation of dimethyl ether
EP1985607A1 (en) * 2007-04-26 2008-10-29 BP Chemicals Limited Process for the carbonylation of dimethyl ether
EP2072491A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-24 BP p.l.c. Process for the conversion of alcohol(s) into alcohol(s) with increased carbon-chain
EP2072490A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-24 BP p.l.c. Process for the conversion of hydrocarbons to alcohols
EP2072492A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-24 BP p.l.c. Process for the conversion of hydrocarbons to ethanol
EP2072123A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-24 BP Chemicals Limited Regeneration of zeolite carbonylation catalysts
EP2072125A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-24 BP Chemicals Limited Ion exchanged mordenite carbonylation catalyst
EP2072124A1 (en) 2007-12-19 2009-06-24 BP Chemicals Limited Regeneration of zeolite carbonylation catalysts
EP2085375A1 (en) * 2007-12-20 2009-08-05 BP Chemicals Limited Process for the production of acetic acid and/or methyl acetate in the presence of a zeolite of structure type MOR
CN101613274B (zh) * 2008-06-25 2012-12-05 中国科学院大连化学物理研究所 一种二甲醚羰基化制备乙酸甲酯的方法
EP2177499A1 (en) 2008-10-13 2010-04-21 BP Chemicals Limited Carbonylation process
EP2174713A1 (en) 2008-10-13 2010-04-14 BP Chemicals Limited Dealumination process
EP2189215A1 (en) * 2008-11-19 2010-05-26 BP Chemicals Limited Carbonylation process catalysed by mordenite supported on inorganic oxides
EP2199272A1 (en) * 2008-11-27 2010-06-23 BP Chemicals Limited Carbonylation process
EP2198963A1 (en) 2008-12-10 2010-06-23 BP Chemicals Limited Bound mordenite zeolite carbonylation catalyst
US20100170319A1 (en) * 2009-01-06 2010-07-08 Soren Wiberg Method for press hardening of metals
EP2251082A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 BP Chemicals Limited Carbonylation catalyst and process
EP2251083A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 BP Chemicals Limited Carbonylation catalyst and process
EP2251314A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 BP Chemicals Limited Carbonylation process
KR101431328B1 (ko) 2012-10-08 2014-08-20 성균관대학교산학협력단 페리어라이트 촉매를 사용하는 합성가스로부터 에탄올의 제조방법
CN104995167B (zh) * 2012-12-21 2017-05-17 英国石油化学品有限公司 用于由合成气和二甲醚生产乙酸甲酯和甲醇的集成方法
KR20150096792A (ko) * 2012-12-21 2015-08-25 비피 케미칼즈 리미티드 아세트산을 제조하기 위한 통합 프로세스
RU2686734C2 (ru) * 2012-12-21 2019-04-30 Бп Кемикэлз Лимитед Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира
CN104995160B (zh) * 2012-12-21 2020-03-20 英国石油化学品有限公司 用于生产甲醇和乙酸甲酯的集成方法
KR101391571B1 (ko) 2013-01-04 2014-05-02 성균관대학교산학협력단 디메틸에테르의 카르보닐화 반응에 의한 메틸아세테이트 직접 합성용 촉매 및 이의 제조방법
EP2945736A1 (en) * 2013-01-21 2015-11-25 BP Chemicals Limited Process for treating zeolite catalysts
CN105339342B (zh) * 2013-03-08 2018-06-15 英国石油化学品有限公司 用于二甲醚的羰基化的方法
WO2014135660A1 (en) * 2013-03-08 2014-09-12 Bp Chemicals Limited Carbonylation process
JP2016514105A (ja) * 2013-03-08 2016-05-19 ビーピー ケミカルズ リミテッドＢｐ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ カルボニル化プロセス
JP5918190B2 (ja) * 2013-10-05 2016-05-18 ザ レジェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 脂肪族アルコール及び／又はその反応性誘導体のカルボニル化方法
CN106365995B (zh) * 2015-07-20 2018-06-05 中国科学院大连化学物理研究所 一种乙酸甲酯的生产方法
CN106365994B (zh) * 2015-07-20 2019-01-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种低级脂肪羧酸烷基酯的生产方法
CN106890668B (zh) * 2015-12-18 2019-05-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种生产乙酸甲酯的催化剂、其制备方法及应用
US10512902B2 (en) 2015-12-18 2019-12-24 Bp Chemicals Limited Carbonylation process using a pretreated zeolite catalyst
US11046633B2 (en) 2016-04-19 2021-06-29 Ineos Acetyls Uk Limited Carbonylation process for the production of methyl acetate
EP3272729B1 (de) * 2016-07-19 2019-09-04 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur herstellung von estern durch carbonylierung von ethern
ES2718747T3 (es) 2016-07-19 2019-07-04 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento para la alcoxicarbonilación de éteres
CN106311336B (zh) * 2016-08-11 2019-02-15 西南化工研究设计院有限公司 二甲醚羰基化制醋酸甲酯的方法及其改性分子筛催化剂和改性方法
GB201705882D0 (en) 2017-04-12 2017-05-24 Bp Chem Int Ltd Process
CN111822041B (zh) * 2019-04-15 2021-11-09 中国科学院大连化学物理研究所 一种复合催化剂、其制备方法及其应用
WO2022132843A1 (en) * 2020-12-16 2022-06-23 The Regents Of The University Of California Pretreating Metal Oxide Catalysts for Alkane Dehydrogenation
KR102536204B1 (ko) 2023-02-14 2023-05-30 고등기술연구원연구조합 무포집형 저농도 이산화탄소 활용 플랫폼화합물 생산 기술

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3031007A (en) * 1960-08-29 1962-04-24 Mine Safety Appliances Co Pipe flaring tool
US3130007A (en) 1961-05-12 1964-04-21 Union Carbide Corp Crystalline zeolite y
GB1185453A (en) 1967-02-20 1970-03-25 Monsanto Co Multiphase Catalysis.
US3717670A (en) 1968-08-02 1973-02-20 Monsanto Co Production of carboxylic acids and esters
US3689533A (en) * 1971-03-15 1972-09-05 Monsanto Co Production of carboxylic acids and esters
CA1064890A (en) 1975-06-10 1979-10-23 Mae K. Rubin Crystalline zeolite, synthesis and use thereof
NZ195461A (en) 1979-11-27 1983-06-14 British Petroleum Co Producing oxygenated hydrocarbon product containing ethanol
US4612387A (en) * 1982-01-04 1986-09-16 Air Products And Chemicals, Inc. Production of carboxylic acids and esters
DE3606169A1 (de) 1986-02-26 1987-08-27 Basf Ag Verfahren zur herstellung von essigsaeure, methylacetat und/oder dimethylether
DK158221C (da) * 1987-06-30 1990-09-10 Haldor Topsoe As Fremgangsmaade til fremstilling af eddikesyre, metylacetat, eddikesyreanhydrid eller blandinger deraf
US5218140A (en) * 1988-08-02 1993-06-08 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Carbonylation reaction and catalyst therefor
GB9008038D0 (en) 1990-04-09 1990-06-06 Univ Manchester Gallium zeolites
CA2093752C (en) 1992-04-15 1999-06-15 David W. Studer Integrated process for oxygenated acetyl compounds from synthesis gas via dimethyl ether
CA2093747C (en) 1992-04-15 1999-06-15 Francis J. Waller Process for converting dimethyl ether to ethylidene diacetate
GB9223170D0 (en) 1992-11-05 1992-12-16 British Petroleum Co Plc Process for preparing carboxylic acids
GB9521501D0 (en) * 1995-10-20 1995-12-20 Bp Chem Int Ltd Process
DK40796A (da) * 1996-04-10 1997-10-11 Haldor Topsoe As Fremgangsmåde til fremstilling af eddikesyre
US6521783B1 (en) * 1998-01-29 2003-02-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for preparing oxygenates
US6127432A (en) * 1998-01-29 2000-10-03 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for preparing oxygenates and catalysts therefor
GB9802027D0 (en) * 1998-01-31 1998-03-25 Bp Chem Int Ltd Chemical process
US6353132B1 (en) * 1999-08-25 2002-03-05 Eastman Chemical Company Vapor phase carbonylation process using group 5 metal promoted iridium catalyst
US6355837B1 (en) * 1999-08-25 2002-03-12 Eastman Chemical Company Vapor phase carbonylation process using group 4 metal promoted iridium catalyst
US6548444B2 (en) * 2001-06-20 2003-04-15 Eastman Chemical Company Tin promoted iridium catalyst for carbonylation of lower alkyl alcohols
GB0404793D0 (en) 2004-03-03 2004-04-07 Bp Chem Int Ltd Process
GB0409490D0 (en) 2004-04-28 2004-06-02 Bp Chem Int Ltd Process

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130079649A (ko) 2013-07-10
CN101203479A (zh) 2008-06-18
WO2006121778A1 (en) 2006-11-16
BRPI0611385B1 (pt) 2016-02-10
CN101203479B (zh) 2011-06-15
BRPI0611385A2 (pt) 2010-09-08
US20060252959A1 (en) 2006-11-09
CA2605017C (en) 2013-07-23
US20060287551A1 (en) 2006-12-21
TW200706532A (en) 2007-02-16
CA2605017A1 (en) 2006-11-16
UA89674C2 (ru) 2010-02-25
NO20075595L (no) 2007-12-04
RU2411232C2 (ru) 2011-02-10
MY137639A (en) 2009-02-27
JP4796134B2 (ja) 2011-10-19
US7309798B2 (en) 2007-12-18
TWI304806B (en) 2009-01-01
JP2008540444A (ja) 2008-11-20
EP1877361B1 (en) 2015-09-09
EP1877361A1 (en) 2008-01-16
KR101300895B1 (ko) 2013-08-27
KR20090004395A (ko) 2009-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007145050A (ru) Способ карбонилирования простых алкиловых эфиров
EP2888226B1 (en) Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts
EP2072490A1 (en) Process for the conversion of hydrocarbons to alcohols
Catellani et al. A new palladium catalyzed synthesis of cis, exo-2, 3-diarylsubstituted bicyclo [2.2. 1] heptanes or bicyclo [2.2. 1] hept-2-enes
KR20080114790A (ko) 카르복실산 및/또는 그의 유도체의 제조 방법
RU2011126248A (ru) Способ карбонилирования для получения метилацетата
TW201414715A (zh) 用於二甲醚之羰基化的方法（四）
US20100317900A1 (en) Process for the conversion of alcohol (s) into alcohol (s) with increased carbon-chain
TW200710076A (en) Process for producing aldehyde with 2-position branched long-chain alkyl
AU2015403142B2 (en) Lower fatty carboxylic acid alkyl ester production method
CN102086158A (zh) 一种3-(n,n-二取代氨基)-2-取代丙烯酸酯的合成方法
CN110803995A (zh) 一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法
CN107417719A (zh) 一种用于合成碳酸苯甲酯和碳酸二苯酯的钛螯合物催化剂
CN102050721B (zh) 苄基氯羰基化合成苯乙酸的方法
US11286227B2 (en) Processes for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid, 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol, and a carboxylate ester thereof
JP2013147474A (ja) ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
AU2021100766A4 (en) A Preparation Method of (S)-(+)-2, 2-dimethyl cyclopropanecarboxamide
JPH0623134B2 (ja) アルキルアジペートの製造法
CN110357879B (zh) 一种c-3苄基吲嗪类化合物的制备方法
JPH0331245A (ja) ヒドロキシ―Ｎ―アシル―α―アミノ酸誘導体の製造方法
AU608646B2 (en) Process for the manufacture of methanol
JP2999306B2 (ja) エステル基を有するイミダゾリンの製造方法
KR970027065A (ko) 3-메틸테트라히드로퓨란의 제조방법
CN117700310A (zh) 一种芳香醛类化合物或氘代芳香醛类化合物的合成方法
RU2447062C2 (ru) СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ 1'-[2-МЕТИЛСУЛЬФАНИЛ)-ЭТИЛ]-1'-ЭТИЛФОРМИЛЦИКЛОПРОПА[2',3':1,9](C60-Ih)[5,6]ФУЛЛЕРЕНА