CN110803995A - 一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法 - Google Patents

一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，在氮气保护下，在稀土催化体系下，以叔酰胺与频哪醇硼烷为原料，通过稀土催化氢转移还原反应，制备得到叔胺衍生物。本发明具有以下优点和效果：本方案利用新的合成工艺，采用本发明方法制备得到的叔胺衍生物品质高，工艺稳定；原料来源广泛或易于制备和存储，且反应收率高。且催化剂可以直接商品化购买或者易于直接简单合成，可用于实际生产。

Description

一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法
技术领域
本发明涉及化工技术领域，特别涉及一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法。
背景技术
叔胺衍生物是一类重要的有机化合物，在生物医药、食品、化妆品、农药及天然产物的分子骨架里都广泛存在，因此其高效地合成方法研究具有很大的应用价值和广泛的应用前景。
现有化学法制备技术中，叔胺的合成方法可以利用：（I）胺和卤代烃反应来制备(Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4871-4875)；（II）醇与胺反应制备新的胺，即醇胺化反应（Org. Lett. 2017, 19, 6148-6151）；（III）胺与烯烃或者炔烃反应，即氢胺化反应，生成结构进一步修饰的叔胺（ACS Catal. 2017, 7, 5225-5233）；（IV）叔酰胺的还原反应，在合适的还原剂下，能被还原成叔胺类化合物（J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 159−162）。酰胺的还原反应制备叔胺虽然有了一些报道，但是其主要的还原方法依赖于催化氢化还原（Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2231−2234）和过渡金属催化硅烷参与的氢转移还原反应（Chem. Eur. J. 2011, 17, 12186）。氢气作为还原剂固然有优势，但是氢气的储运不易以及易爆的特性，在实际使用过程中存在安全隐患。硅烷化合物作为氢气的替代品，虽然解决了安全隐患的问题，但是有机硅实际大部分对空气敏感，易和空气中的氧气、水气反应而破坏结构，不能在空气中长时间暴露，所以其使用也存在一定的限制。频哪醇硼烷价格便宜、且在空气里稳定存在，是很好的硅烷替代品。而目前为止，利用硼烷作为还原剂的酰胺还原反应仅有两例报道，所用的都是难以合成的复杂催化剂（ACS Catal. 2015, 5, 4219−4226和Dalton Trans. 2019, 48, 11978–11984.），其催化剂的合成从简单原料出发分别需要五步和三步，催化剂不能直接商业购买，且其合成存在难度，难以实现生产扩大化。
由此可见，现有的合成叔胺衍生物方法都存在一定的技术难点或应用难题，或反应收率较低、或催化剂来源不广泛、或原料储运不易或工艺复杂反应时间长。
发明内容
本发明的目的是提供一种原料易得且便于存储、操作简便、高化学选择性、反应收率高和应用前景好的稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，包括如下步骤：
在氮气保护下，在稀土催化体系下，于有机溶剂中以式（I）所示化合物叔酰胺与式（II）所示化合物频哪醇硼烷为原料，通过稀土催化氢转移还原反应，在一定温度下反应一定时间后，制备得到式（Ⅲ）所示化合物叔胺衍生物，其反应式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
上述式中，R是芳烷基；
R1是甲基，乙基，苄基，环己基，苯基；
R2是甲基，乙基，苄基，环己基，苯基。
上述技术方案中，所述的芳烷基是未取代的芳基或具有1-3个选自下组的取代基：C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基的芳基。
上述技术方案中，所述的稀土催化剂为Y[N(SiMe3)2]3。
上述技术方案中，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯或甲苯和二甲苯的混合溶剂。
上述技术方案中，以摩尔比计算：式（I）化合物∶式（II）化合物∶稀土催化剂为1.0∶2.4∶0.05-0.10。
上述技术方案中，所述的反应温度为60-100 ℃。
上述技术方案中，所述的反应温度为80-100℃。
上述技术方案中，所述的反应时间12-24h。
本发明人通过长期深入细致研究，发现一种新型的稀土催化酰胺的硼氢化还原反应制备叔胺衍生物的方法。与现有的工艺路线相比较，本发明具有以下优点：
1）原料（式（I）化合物和式（II）化合物）原料来源广泛或易于制备；
2）提供了一种制备叔胺衍生物的新方法，该方法具有操作简便，反应选择性强，产物收率高，反应原子经济性好，制备过程和产物分离提纯简便，灵活性强，反应原料稳定易于存储，催化剂可以商业直接购买，具有较好的应用前景。
本发明与现有技术相比较的有益效果：
采用本发明方法制备得到的叔胺衍生物品质高，工艺稳定；原料（式（1）化合物和式（II）化合物）来源广泛或易于制备和存储，且反应收率高。且催化剂可以直接商品化购买或者易于直接简单合成，可用于实际生产。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步说明，但实施例并不限制本发明的保护范围.
实施例1
三苄基胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
氮气保护下，加入原料N,N-二苄基苯甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (5 mol%)，于二甲苯（3 ml）中，在100 ℃下反应20 h，产物分离收率95%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.49-7.47 (m, 6H), 7.38 (t, J = 7.3Hz, 6H), 7.31-7.27 (m, 3H), 3.63 (s, 6H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ139.8, 128.9, 128.4, 127.0, 58.1.
实施例2
N,N-二苄基-2-环丙基乙胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
氮气保护下，加入原料N,N-二苄基环丙基甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯和二甲苯的混合溶液（1.5 mL+1.5mL）中，在60℃下反应24 h，产物分离收率93%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.46-7.44 (m, 4H), 7.35 (t, J = 7.3Hz, 4H), 7.28-7.25 (m, 2H), 3.71 (s, 4H), 2.38 (d, J = 6.5 Hz, 2H), 1.01-0.93(m, 1H), 0.53-0.49 (m, 2H), 0.11-0.06 (m, 2H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm):δ 140.4, 128.8, 128.3, 126.8, 58.5, 58.4, 8.6, 4.1.
实施例3
N,N-二苄基-1-（4-甲氧基苯基）甲胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
氮气保护下，加入原料N,N-二苄基-4-甲氧基苯甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在100 ℃在反应24 h，产物分离收率97%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.48-7.46 (m, 4H), 7.40-7.36 (m, 6H),7.31-7.27 (m, 2H), 6.93 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.61 (s, 4H), 3.57(s, 2H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ 158.8, 139.9, 131.7, 130.0, 128.9,128.3, 126.9, 113.8, 57.9, 57.4, 55.3.
实施例4
4-苄基吗啡啉的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
氮气保护下，加入原料吗啡啉苯基甲酮（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y[N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在80 ℃下反应24 h，产物分离收率92%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.38-7.25 (m, 5H), 3.73-3.70 (m, 4H),3.51 (s, 2H), 2.46-2.44(m, 4H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ 137.9, 129.3,128.4, 127.3, 67.2, 63.6, 53.8.
实施例5
N,N-二苄基-2-（1-呋喃基）甲胺的合成，化学结构如下:
Figure DEST_PATH_IMAGE011
氮气保护下，加入原料N,N-二苄基-2-呋喃甲酮（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在100 ℃下反应18 h，产物分离收率89%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.51-7.48 (m, 5H), 7.41 (t, J = 7.4Hz, 4H), 7.34-7.31 (m, 2H), 6.41-6.40 (m, 1H), 6.28-6.27 (m, 1H), 3.72-3.71(m, 6H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ 153.0, 142.0, 139.6, 129.0, 128.4,127.0, 110.2, 108.7, 57.7, 49.3.
实施例6
N,N-二苄基-β-萘甲胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE013
氮气保护下，加入原料对N,N-二苄基-2-萘甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在100 ℃下反应12 h，产物分离收率95%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.92-7.89 (m, 4H), 7.70-7.68 (m, 1H),7.56-7.50 (m, 6H), 7.42 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 7.34-7.31 (m, 2H), 3.80 (s, 2H),3.69 (s, 4H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ 139.7, 137.4, 133.5, 133.0,129.0, 128.4, 128.1, 127.8, 127.5, 127.3, 127.0, 126.0, 125.6, 58.3, 58.1.
实施例7
N,N-二苄基-1-（4-碘苯基）甲胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE015
氮气保护下，加入原料N,N-二苄基-4-碘苯甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在100 ℃下反应24 h，产物分离收率92%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.68 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.45-7.43(m, 4H), 7.39-7.35 (m, 4H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.21 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.59(s, 4H), 3.54 (s, 2H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm): δ 139.6, 139.4, 137.4,130.9, 128.9, 128.4, 127.1, 92.2, 58.1, 57.5.
实施例8
N-苄基-N-甲基苯胺的合成，化学结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE017
氮气保护下，加入原料N -苄基-N-甲基苯甲酰胺（0.5 mmol）、频哪醇硼烷(1.2 mmol)和催化剂Y [N(SiMe3)2]3 (10 mol%)，于甲苯（3 ml）中，在100 ℃下反应24 h，产物分离收率93%。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm): δ 7.38-7.34 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 5H),6.82-6.75 (m, 3H), 4.58 (s, 2H), 3.06 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 125 MHz, ppm):δ 150.0, 139.2, 129.3, 128.7, 127.0, 126.9, 116.7, 112.6, 56.8, 38.6.
最后需要说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围中。

Claims (8)

1.一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
在氮气保护下，在稀土催化体系下，于有机溶剂中以式（I）所示化合物叔酰胺与式（II）所示化合物频哪醇硼烷为原料，通过稀土催化氢转移还原反应，在一定温度下反应一定时间后，制备得到式（Ⅲ）所示化合物叔胺衍生物，其反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
上述式中，R是芳烷基；
R1是甲基，乙基，苄基，环己基，苯基；
R2是甲基，乙基，苄基，环己基，苯基。
2.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的芳烷基是未取代的芳基或具有1-3个选自下组的取代基：C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基的芳基。
3.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的稀土催化剂为Y[N(SiMe3)2]3。
4.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯或甲苯和二甲苯的混合溶剂。
5.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：以摩尔比计算：式（I）化合物∶式（II）化合物∶稀土催化剂为1.0∶2.4∶0.05-0.10。
6.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的反应温度为60-100 ℃。
7.根据权利要求6所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的反应温度为80-100℃。
8.根据权利要求1所述的一种稀土催化叔酰胺的硼氢化反应合成叔胺衍生物的方法，其特征在于：所述的反应时间12-24h。
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