JP2008531784A - 感圧接着剤組成物、それを塗布する方法およびそれを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
この目的のため、本発明に従う接着剤組成物は、この共重合体が、1)上で定義されたa)およびb)から選択される第一の単量体、前記第一の単量体はエポキシ基を含む側鎖を有する、2)上で定義されたa)〜d)から選択される第二の単量体、前記第二の単量体はエポキシ基を含まない側鎖を有する、および3)上で定義されたa)およびb)から選択される第三の単量体、前記第三の単量体はかさ高い(bulky)側鎖を有する (メタ)アクリレート単量体である、の共重合によって形成される共重合体であり、前記(メタ)アクリレート単量体は次の一般式(I)を有し:
H2C=C(R1)C(O)O-L-B (I)
ここで、
R1 はHまたはCH3 であり;
Lは結合基(linker)を表し;
Bは1〜5のC5−C8 環を有する環系であり、ここで、環は互いに独立して脂肪族および芳香族であってもよく、場合により縮合されていて、そして場合により橋かけされていて、ここで、脂肪族環(単数または複数)において1つの不飽和結合が存在していてもよく、各々の脂肪族環は場合により1〜4の非隣接の酸素原子を含んでいてもよく、ここで、環系の各々の環は、独立して、場合により枝分れしたC1−C6 アルキル、場合により枝分れしたC1−C6 アルコキシ、およびニトリルから選択される1〜8の置換基R2 で置換されていてもよく、ここで、いずれの芳香族環(単数または複数)も、互いに独立して、上で定義されたR2 およびハロゲン原子から独立して選択される1以上の基で置換されていてもよく、
ここで、架橋性のエポキシ基を含む第一の (メタ)アクリル単量体とかさ高い側鎖を含む第三の (メタ)アクリル単量体との間のモル比M13は0.1〜5の範囲である、ということで特徴づけられる。
CH2=C(R3)C(O)OR4 (II)
しかし、この式のものに限定はされない。ここで、
R3 はHまたはCH3 であり、そして
R4 はHであり、場合により枝分れ(C1-18)アルキル基であり、これは場合により1以上のヒドロキシ基で置換され、ここで1以上の非隣接の炭素原子はアミドまたは酸素原子で置換されてもよい。
このような接着剤組成物は増大した保存寿命を有する。上で示されるモル比は特に、共重合体の中に高いモルパーセント(1モル%を超える)のエポキシ基を有する接着剤組成物や、50wt./wt.%を超えるような比較的高いパーセントの固体分(共重合体)を含む接着剤組成物について推奨される。顕著な安定性を得るためには、2.9以下の、そして特に1.45以下のモル比M13が、しばしば有利である。
このような環系を用いるとき、これは好ましくは二環式脂肪族環系であり、かさ高い側鎖は単純で効果的なやり方で与えられてもよい。
好ましくは、Lは次の式(III)の結合基である、
-(R’)nOm(R”)pOq- (III)
ここで、各々のR’ と各々のR” は -CH2- および -CHR20- から独立して選択され、ここで、R20 は -Hおよび -CH3 から選択され、そして
nは0〜5であり;
mとqは互いに独立して0または1であり;
pは0〜3であり;
ただし、次の条件がある、
pが0であるとき、qも0であり;
nが0であるとき、mも0であり;そして
結合基Lの主鎖の炭素原子と酸素原子の総数は0〜10であり、好ましくは0〜5である。
従って、優れた特性を示し、そして特に架橋した後は、周囲の条件に対して感受性をほとんど示さない接着剤組成物が提供される。これらのモルパーセントの第一の単量体(好ましくは(メタ)アクリル単量体)は、キレートの形成に依存しない接着剤組成物あるいは架橋を達成するための外部架橋剤を明白に必要としない接着剤組成物の形成を可能とする。言い換えれば、この接着剤組成物は、顧客の立場からのみならず、製造業者にとっても、純粋に単一の成分系のものである。製造業者は単純化された製造とプロセス制御の利益を享受する。後者のことは、この接着剤組成物の使用者にもあてはまる。
H2C=C(R10)C(O)O-((CH2)qO)r-CH2-D (IV)
ここで、
R10 はHまたはCH3 であり;
qは0〜6であり、rは0または1であり、ただしqが0のときrは0であり;
Dはエポキシ環である。
本発明はまた、接着剤組成物を塗布する方法に関し、この方法は、上述のいずれかに従う接着剤組成物が、エポキシ基が架橋して且つ溶剤が除去される条件の下で基材(substrate)の上に塗布されることで特徴づけられる。
さらに、本発明は、本発明に従う感圧接着剤組成物を調製する方法であって、この接着剤組成物は、場合によって置き換えられるa)アルキル(メタ)アクリレート、b)アリール(メタ)アクリレート、c)ビニルアルカノエートおよびd)ビニルラクタムから互いに独立して選択される単量体を主成分とする共重合体を含み、このとき、少なくとも3つの単量体、特に、
1)上で定義されたa)およびb)から選択される第一の単量体、前記第一の単量体はエポキシ基を含む側鎖を有する、
2)上で定義されたa)〜d)から選択される第二の単量体、前記第二の単量体はエポキシ基を含まない側鎖を有する、および
3)上で定義されたa)およびb)から選択される第三の単量体であって、上で定義された式(I)を有する単量体
が、これら単量体に適した溶剤の存在下で、110℃未満の温度において共重合され、それにより共重合体の溶液が生成し、ここで、共重合において用いられる第一の単量体と第三の単量体の比率M13は0.1〜5の範囲である。
好ましくは、共重合は70〜105℃の温度、より好ましくは75〜95℃の温度で行われる。
最後に、本発明は、本発明に従う感圧接着剤組成物の感圧接着剤としての使用に関する。
A)調製
実施例1:
2リットルの反応器に、157.9グラムのヘプタン、156.2グラムの酢酸エチル、306.1グラムの下記の単量体溶液および15.05グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、178.7グラムの単量体溶液が57分間にわたって添加され、そして60.45グラムの開始剤溶液(99.52gの酢酸エチル中の1.2gのAIBN(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル))が87分間にわたって添加された。90分間の反応時間の後、90.1グラムのヘプタンと45.05グラムの酢酸エチルの混合物が、3時間にわたって添加された。溶剤の添加は、溶液の粘度を制御し、またそれにより重合の穏やかな進行が達成されて、(局所的または全体的な)温度の急上昇が避けられるのに役立つ。反応器の温度は全体で6時間維持された。Mz:935000Da、M13 = 0.5であった。
2リットルの反応器に、157.9グラムのヘプタン、156.2グラムの酢酸エチル、306.1グラムの下記の単量体溶液および15.05グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、178.7グラムの単量体溶液が57分間にわたって添加され、そして60.45グラムの開始剤溶液(99.52gの酢酸エチル中の1.2gのAIBN)が87分間にわたって添加された。90分間の反応時間の後、90.1グラムのヘプタンと4.05グラムの酢酸エチルの混合物が、3時間にわたって添加された。反応器の温度は全体で6時間維持された。Mz:879000Da、M13 = 0.33であった。
2リットルの反応器に、157.9グラムのヘプタン、156.2グラムの酢酸エチル、306.1グラムの下記の単量体溶液および15.05グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、178.7グラムの単量体溶液が57分間にわたって添加され、そして60.45グラムの開始剤溶液(99.52gの酢酸エチル中の1.2gのAIBN)が87分間にわたって添加された。90分間の反応時間の後、90.1グラムのヘプタンと45.05グラムの酢酸エチルの混合物が、3時間にわたって添加された。反応器の温度は全体で6時間維持された。Mz:934000Da、M13 = 0.33であった。
2リットルの反応器に、91.5グラムの酢酸ビニル、212グラムの酢酸エチル、177グラムの下記の単量体溶液および10グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、177グラムの単量体溶液と150グラムの酢酸エチルが90分間にわたって添加され、そして80グラムの開始剤溶液(97gの酢酸エチル中の3gのAIBN)が180分間にわたって添加された。反応器の温度は全体で6時間維持された。Mz:942000Da、M13 = 1.17であった。
2リットルの反応器に、157.9グラムのヘプタン、156.2グラムの酢酸エチル、306.1グラムの下記の単量体溶液および15.05グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、178.7グラムの単量体溶液が57分間にわたって添加され、そして60.45グラムの開始剤溶液(99.52gの酢酸エチル中の1.2gのAIBN)が87分間にわたって添加された。90分間の反応時間の後、90.1グラムのヘプタンと45.05グラムの酢酸エチルの混合物が、3時間にわたって添加された。反応器の温度は全体で6時間維持された。Mz:1020000Daであった。
2リットルの反応器に、91.5グラムの酢酸ビニル、212グラムの酢酸エチル、177グラムの下記の単量体溶液および10グラムの下記の開始剤溶液が装填された。N2雰囲気の下で、反応器の内容物は82〜85℃の反応器温度まで加熱された。開始後に、177グラムの単量体溶液と150グラムの酢酸エチルが90分間にわたって添加され、そして80グラムの開始剤溶液(97gの酢酸エチル中の3gのAIBN)が180分間にわたって添加された。反応器の温度は全体で6時間維持された。反応の間にゲルがすでに形成された。
本願において、接着剤組成物が、雰囲気を排除した状態で40℃において8週間後においてもゲルを形成しないとき、その接着剤組成物は安定しているとみなされる。ブルックフィールド粘度が、12rpmのLV3スピンドル(回転子)を装着したブルックフィールドシンクロレクチック粘度計(モデルLVT、Brookfield engineering laboratories、Stoughton、米国マサチューセッツ州)を用いて測定された。保存寿命の試験のために指定された条件の下で本発明に従う接着剤組成物の粘度の増大は5倍未満であり、これは非常に満足できるものであると考えられる。
実施例1において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液(Foralyn 110、Eastman Chemicals、Kingsport、米国)と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。この調製された試料は、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は1000mPa・sから2000mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例2において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。この調製された試料は、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は760mPa・sから1800mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例1において調製された共重合体溶液が、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は1560mPa・sから3800mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例3において調製された共重合体溶液が、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は1000mPa・sから2400mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例3において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。この調製された試料は、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は800mPa・sから2000mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例3において調製された共重合体溶液が、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は1000mPa・sから3100mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
実施例4において調製された共重合体溶液が、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、粘度は1300mPa・sから2500mPa・sまで増大した。従って、この生成物は安定している。
参考例5において調製された共重合体溶液が、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、この生成物はゲル化した。従って、この生成物は安定していない。
参考例5において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。この調製された試料は、40℃の温度において8週間放置された。試験の開始時と8週間後にブルックフィールド粘度が測定された。この期間の間に、この生成物はゲル化した。従って、この生成物は安定していない。
実施例16
実施例1において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。得られた接着剤組成物は50μmのポリエステルフィルムの上に65g/m2の接着剤厚さでコーティングされた。これは、120℃の温度において5分間にわたって乾燥され、そして化学的に架橋された。
実施例2において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。得られた接着剤組成物は50μmのポリエステルフィルムの上に65g/m2の接着剤厚さでコーティングされた。これは、120℃の温度において5分間にわたって乾燥され、そして化学的に架橋された。
実施例3において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。得られた接着剤組成物は50μmのポリエステルフィルムの上に65g/m2の接着剤厚さでコーティングされた。これは、120℃の温度において5分間にわたって乾燥され、そして化学的に架橋された。
実施例19
実施例16において調製されたコーティングが、アフェラ(afera)法4102とフィナット法ftm 8に従って、その結合力(cohesion)特性について試験され、このとき後者は23℃においてではなく70℃において行われた。用いられたアフェラ試験法は「アフェラ試験法のマニュアル-2004年版」に開示されていてhttp://www.afera.com/testm.html.においても見いだすことができる。アフェラ法に従って測定して、試験コーティングは4時間よりも長い期間にわたって8kgの重量を保持することができた。フィナット法に従って測定して、試験コーティングは70℃の温度において150時間よりも長い期間にわたって1kgの重量を保持することができた。
参考例5において調製された共重合体溶液が、粘着付与剤溶液と、乾燥共重合体:乾燥粘着付与剤の比率が5:1(重量比)となるように混合された。得られた接着剤組成物は50μmのポリエステルフィルムの上に65g/m2の接着剤厚さでコーティングされた。これは、120℃の温度において5分間にわたって乾燥され、そして化学的に架橋された。
試料の予備処理:
0.2〜0.5グラムの接着剤組成物が秤量される。次いで、25mlのTHFが添加され、そして混合物は、均質な試料が残るまで揺動される。これは、Waters Styragel HTカラムの上に注入するために0.45μmのテフロン(登録商標)フィルターを通してろ過される。
一連のWaters HTカラム(HT2、HT3、HT4、HT5、HT6)が、下の表に示されるポリスチレンポリマーの標準液(Readycal, polymer starlands service GmbH, Mainz, ドイツ)を用いて検量された。溶離剤:1ml/分でのTHF、カラムの温度:40℃、検出器の温度:35℃(Waters 2410 RI検出器)、注入容量:200μl。分子量を測定するために、標準液(下の表を参照)と同じ条件下で上記のように予備処理された試料が、カラムの上に塗布された。上で示したように、この適用における分子量の表示は、(ダルトンでの)Mz分子量と関係があり、Waters Millenniumソフトウェア V.32を用いて決定された。
Claims (23)
- i)それぞれが、場合によって置き換えられるa)アルキル(メタ)アクリレート、b)アリール(メタ)アクリレート、c)ビニルアルカノエートおよびd)ビニルラクタムから互いに独立して選択される少なくとも2つの単量体を含む共重合体と、ii)溶剤とを主成分とする感圧接着剤組成物であって、このとき共重合体は架橋性のものであり、そしてこの共重合体は、1)上で定義されたa)およびb)から選択される第一の単量体、前記第一の単量体はエポキシ基を含む側鎖を有する、2)上で定義されたa)〜d)から選択される第二の単量体、前記第二の単量体はエポキシ基を含まない側鎖を有する、および3)上で定義されたa)およびb)から選択される第三の単量体、前記第三の単量体はかさ高い側鎖を有する(メタ)アクリレート単量体である、の共重合によって形成される共重合体であり、前記 (メタ)アクリレート単量体は次の一般式(I)を有し:
H2C=C(R1)C(O)O-L-B (I)
ここで、
R1 はHまたはCH3 であり;
Lは結合基を表し;
Bは1〜5のC5−C8 環を有する環系であり、ここで、環は互いに独立して脂肪族および芳香族であってもよく、場合により縮合されていて、そして場合により橋かけされていて、ここで、脂肪族環(単数または複数)において1つの不飽和結合が存在していてもよく、各々の脂肪族環は場合により1〜4の非隣接の酸素原子を含んでいてもよく、ここで、環系の各々の環は、独立して、場合により枝分れしたC1−C6 アルキル、場合により枝分れしたC1−C6 アルコキシ、およびニトリルから選択される1〜8の置換基R2 で置換されていてもよく、ここで、いずれの芳香族環(単数または複数)も、互いに独立して、上で定義されたR2 およびハロゲン原子から独立して選択される1以上の基で置換されていてもよく、
ここで、架橋性のエポキシ基を含む第一の (メタ)アクリル単量体とかさ高い側鎖を含む第三の (メタ)アクリル単量体との間のモル比M13は0.1〜5の範囲である、前記感圧接着剤組成物。 - モル比M13は0.2〜1.5の範囲であり、そして好ましくは0.3〜1の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の接着剤組成物。
- かさ高い側鎖を含む (メタ)アクリル単量体の環系Bは、少なくとも1つの脂肪族環を含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- かさ高い側鎖を含む (メタ)アクリル単量体の環系Bは二環式脂肪族環系であることを特徴とする、請求項4に記載の接着剤組成物。
- かさ高い側鎖を含む (メタ)アクリル単量体はイソボルニル(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項5に記載の接着剤組成物。
- Lは次の式(III)の結合基である、
-(R’)nOm(R”)pOq- (III)
ここで、各々のR’ と各々のR” は -CH2- および -CHR20- から独立して選択され、ここで、R20 は -Hおよび -CH3 から選択され、そして
nは0〜5であり;
mとqは互いに独立して0または1であり;
pは0〜3であり;
ただし、次の条件がある、
pが0であるとき、qも0であり;
nが0であるとき、mも0であり;そして
結合基Lの主鎖の炭素原子と酸素原子の総数は0〜10であり、好ましくは0〜5である、
ことを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の接着剤組成物。 - 第一の (メタ)アクリル単量体が共重合体の中に少なくとも1モル%で存在することを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の接着剤組成物。
- エポキシ基を含む第一の (メタ)アクリル単量体は次の一般式(IV)を有する、
H2C=C(R10)C(O)O-((CH2)qO)r-CH2-D (IV)
ここで、
R10 はHまたはCH3 であり;
qは0〜6であり、rは0または1であり、ただしqが0のときrは0であり;
Dはエポキシ環である;
ことを特徴とする、請求項8に記載の接着剤組成物。 - 式(IV)の第一の (メタ)アクリル単量体は、グリシジルアクリレートおよびグリシジルメタクリレートから選択されることを特徴とする、請求項8に記載の接着剤組成物。
- 接着剤組成物は粘着付与剤系を、共重合体の重量に対して15〜60重量%の割合で含有することを特徴とする、請求項1から10のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1から11のいずれかに記載の接着剤組成物が、エポキシ基が架橋して且つ溶剤が除去される条件の下で基材の上に塗布されることを特徴とする、感圧接着剤組成物を塗布する方法。
- 110℃よりも高い温度まで加熱が行われることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項1から11のいずれかに記載の感圧接着剤組成物を調製する方法であって、この接着剤組成物は、場合によって置き換えられるa)アルキル(メタ)アクリレート、b)アリール(メタ)アクリレート、c)ビニルアルカノエートおよびd)ビニルラクタムから互いに独立して選択される単量体を主成分とする共重合体を含み、このとき、少なくとも3つの単量体、特に、
1)上で定義されたa)およびb)から選択される第一の単量体、前記第一の単量体はエポキシ基を含む側鎖を有する、
2)上で定義されたa)〜d)から選択される第二の単量体、前記第二の単量体はエポキシ基を含まない側鎖を有する、および
3)上で定義されたa)およびb)から選択される第三の単量体であって、上で定義された式(I)を有する単量体
が、これら単量体に適した溶剤の存在下で、110℃未満の温度において共重合され、それにより共重合体の溶液が生成し、ここで、共重合において用いられる第一の単量体と第三の単量体の比率M13は0.1〜5の範囲である、前記調製方法。 - 比率は0.2〜1.5の範囲であり、そして好ましくは0.3〜1の範囲であることを特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 共重合は70〜105℃の温度、好ましくは75〜95℃の温度で行われることを特徴とする、請求項14または15に記載の方法。
- 共重合は環系Bを有する第三の (メタ)アクリレート単量体を用いて行われ、このとき環系Bは少なくとも1つの脂肪族環を含むことを特徴とする、請求項14から16のいずれかに記載の方法。
- 第三の (メタ)アクリレート単量体としてイソボルニル(メタ)アクリレートが用いられることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 第一の (メタ)アクリル単量体としてグリシジル(メタ)アクリレートが用いられることを特徴とする、請求項14から18のいずれかに記載の方法。
- 第一の (メタ)アクリル単量体は、第一、第二および第三の(メタ)アクリレート単量体の総量に対して少なくとも1モル%の量で用いられることを特徴とする、請求項14から19のいずれかに記載の方法。
- 接着剤組成物は粘着付与剤系を、共重合体の重量に対して15〜60重量%の割合で含有することを特徴とする、請求項13から19のいずれかに記載の方法。
- 請求項13から20のいずれかに記載の方法を用いて得られる感圧接着剤組成物。
- 請求項1から9のいずれかに記載の感圧接着剤組成物の感圧接着剤としての使用。
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