JP2008528761A - 抗菌剤としてのβ−シクロデキストリン誘導体 - Google Patents

抗菌剤としてのβ−シクロデキストリン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2008528761A
JP2008528761A JP2007553231A JP2007553231A JP2008528761A JP 2008528761 A JP2008528761 A JP 2008528761A JP 2007553231 A JP2007553231 A JP 2007553231A JP 2007553231 A JP2007553231 A JP 2007553231A JP 2008528761 A JP2008528761 A JP 2008528761A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lower alkyl
aryl
alkyl
aralkyl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2007553231A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008528761A5 (ja
Inventor
ファーミ，ヌレッディヌ
シュミットマン，フランク，ウェルナー
ヘクト，シドニー
Original Assignee
ピナクル ファーマシューティカルズ，インク．
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ピナクル ファーマシューティカルズ，インク． filed Critical ピナクル ファーマシューティカルズ，インク．
Publication of JP2008528761A publication Critical patent/JP2008528761A/ja
Publication of JP2008528761A5 publication Critical patent/JP2008528761A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/716—Glucans
    • A61K31/724—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof

Abstract

本発明は、病原菌がこれまでに暴露されたことのない、従って耐性を発生していない、新しいクラスの抗生物質を提供する。この新しいクラスの抗生物質は、β−シクロデキストリン（β−ＣＤ）の誘導体であり、７個のＤ−グルコース単位を含む環状分子である。

Description

関連出願
本出願は、２００５年１月２８日に提出された米国特許仮出願第60/647,841号の利益を主張し、これの内容は参照としてその全体が本明細書中に組み込まれる。
発明の分野
本発明は、病原菌に対する新しい抗生物質の開発に関する。
関連分野の概要
多くの細菌がヒトに病気を引き起こすことが知られている。これらの細菌には、腸球菌（Enterococcus faecium）、大腸菌、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、Bacillus atrophaeus、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、豚コレラ菌(Salmonella choleraesuis)、炭阻菌(Bacillus anthracis)、およびその他多数が含まれる。最近の気がかりな傾向としては、多くの病原菌において現在の抗生物質に対する耐性が発生していることである。従って、それへの耐性がまだ現れていない新しい抗生物質の必要性が存在する。かかる抗生物質は、抗生物質の新しいクラスのメンバーであるのが好ましく、これによりこれらの抗生物質に対する進化的耐性を作ることがより困難となる。
発明の概要
本発明は、それに対して病原菌がこれまで暴露されたことのない、従って耐性を発生していない、新しいクラスの抗生物質を提供する。この新しいクラスの抗生物質は、β−シクロデキストリン（β−ＣＤ）の誘導体であり、これは７個のＤ−グルコース単位を含む環状分子である。
第１の観点において、本発明は、化合物であって、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる前記化合物を提供する。
第２の観点において、本発明は医薬組成物を提供する。これら組成物は、本発明で開示された化合物の１種または２種以上のメンバーおよび薬学的に許容し得る担体を含む。
第３の観点において、本発明は、１種または２種以上の化合物であって、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０であり、ｍは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる化合物を、抗菌剤として用いるための方法を提供する。この観点の１つの態様において、本発明は、細菌の増殖を阻害する方法を提供する。この観点のさらなる態様において、本発明は、細菌感染症を処置する方法を提供する。この観点のさらなる態様において、本発明は、細菌感染症を予防する方法を提供する。
第４の観点において、本発明は、抗生物質の活性を強化して、臨床的に用いられる抗生物質に耐性を有する細菌の増殖を阻害し、これらの細菌による感染症を処置または予防するための方法を提供する。
好ましい態様の詳細な説明
本発明は、病原菌に対する新しい抗生物質の開発に関する。本発明は、それに対して病原菌がこれまで暴露されたことのない、従って耐性を発生していない、新しいクラスの抗生物質を提供する。この新しいクラスの抗生物質は、β−シクロデキストリン（β−ＣＤ）の誘導体であり、これは７個のＤ−グルコース単位を含む環状分子である。
第１の観点において、本発明は、化合物であって、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる前記化合物を提供する。
第２の観点において、本発明は医薬組成物を提供する。これら組成物は、本発明で開示された化合物の１種または２種以上のメンバーおよび薬学的に許容し得る担体を含む。
本明細書において、用語「生理学的に許容し得る」とは、本発明の第１または第３の観点による化合物の有効性を妨害せず、細胞、細胞培養物、組織または生物などの生体系に適合する物質を意味する。ある態様において、生体系は、哺乳動物などの生物である。ある態様において、哺乳動物はヒトである。
本明細書において、用語「担体」は、任意の賦形剤、希釈剤、増量剤、塩、緩衝剤、安定剤、可溶化剤、脂質、または当分野において医薬製剤に用いられることが知られている他の物質を包含する。担体、賦形剤または希釈剤の特性は、特定用途の投与経路に依存することが理解される。これらの物質を含む、薬学的に許容し得る製剤の製造は、例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Edition, ed. A. Gennaro, Mack Publishing, Co., Easton, PA, 1990, ISBN: 0-912734-04-3に記載されている。
第３の観点において、本発明は、本発明の第１および第２の観点による１種または２種以上の化合物を、抗菌剤として用いるための方法を提供する。この観点の１つの態様において、本発明は、細菌の増殖を阻害する方法を提供する。本発明のこの態様による方法は、細菌を、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０であり、ｍは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる化合物の１種または２種以上のメンバーと接触させることを含む。
本発明のために、用語「低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子のアルキル基を意味する。用語「アルキル」および「アリール」は、置換されているかまたは無置換であってもよい、アルキルまたはアリール基を含む。好ましい置換は、限定なく、アミノ基を含む、窒素含有部分による置換を含み、これは、好ましくはアルキルまたはアリール基により、一または二置換されていてもよい。また、本発明のために、用語「アルキル」は、１個または２個以上の窒素原子と残りの数の炭素原子とを有する、１〜７個の原子の鎖を含む。
この観点のさらなる態様において、本発明は、細菌感染症の処置のための方法を提供する。本発明のこの態様による方法は、細菌感染症を有する哺乳動物に、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０であり、ｍは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる化合物の１種または２種以上のメンバーを投与することを含む。
本発明のために、用語「低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子のアルキル基を意味する。用語「アルキル」および「アリール」は、置換されているかまたは無置換であってもよい、アルキルまたはアリール基を含む。好ましい置換は、限定なく、アミノ基を含む、窒素含有部分による置換を含み、これは、好ましくはアルキルまたはアリール基により、一または二置換されていてもよい。また、本発明のために、用語「アルキル」は、１個または２個以上の窒素原子と残りの数の炭素原子とを有する、１〜７個の原子の鎖を含む。
この観点のさらなる態様において、本発明は、細菌感染症を予防する方法を提供する。本発明のこの態様による方法は、細菌感染症にかかりやすい哺乳動物に、式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０であり、ｍは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる化合物の１種または２種以上のメンバーを投与することを含む。
本発明のために、用語「低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子のアルキル基を意味する。用語「アルキル」および「アリール」は、置換されているかまたは無置換であってもよい、アルキルまたはアリール基を含む。好ましい置換は、限定なく、アミノ基を含む、窒素含有部分による置換を含み、これは、好ましくはアルキルまたはアリール基により、一または二置換されていてもよい。また、本発明のために、用語「アルキル」は、１個または２個以上の窒素原子と残りの数の炭素原子とを有する、１〜７個の原子の鎖を含む。
本発明のこの観点による方法において、細菌は哺乳動物中に存在する。好ましくは、哺乳動物はヒトである。
本発明のこの観点による方法において、化合物の投与は任意の好適な経路で行うことができ、これには限定なく、非経口、経口、舌下、経皮、局所、鼻腔内、エアロゾル、眼内、気管内、直腸内または膣内を含む。治療組成物の投与は、既知の手順と用量で、感染の症状または代理マーカーを低減させるのに有効な時間、行うことができる。医師は、投与するのに適切な用量、または細菌感染症を予防するのに有用な治療プロトコルを決定することができる。同時にまたは順番に、本発明の１種または２種以上の治療組成物の治療的に有効な量を、単一の処置エピソードとして個人に投与することが望ましい場合もある。
第４の観点において、本発明は、抗生物質の活性を強化して、臨床的に用いられる抗生物質に耐性を有する細菌の増殖を阻害し、これらの細菌による感染症を処置または予防するための方法を提供する。本発明のこの観点による方法は、細菌を、前記抗生物質および式：
Figure 2008528761
 式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもでき、ここでＲ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子は随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよく、そしてここでｎは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０であり、ｍは約１〜約１５、好ましくは約１〜約１０である、
で表わされる化合物の１種または２種以上のメンバーに接触させることを含む。
本発明のために、用語「低級アルキル」は、１〜７個の炭素原子のアルキル基を意味する。用語「アルキル」および「アリール」は、置換されているかまたは無置換であってもよい、アルキルまたはアリール基を含む。好ましい置換は、限定なく、アミノ基を含む、窒素含有部分による置換を含み、これは、好ましくはアルキルまたはアリール基により、一または二置換されていてもよい。また、本発明のために、用語「アルキル」は、１個または２個以上の窒素原子と残りの数の炭素原子とを有する、１〜７個の原子の鎖を含む。
本発明のために、細菌もしくは細菌感染症が、ある抗生物質に対して「耐性がある」または「抵抗性」の用語は、該抗生物質に対する完全な耐性、または部分的な耐性を含み、これは、本明細書において、問題の微生物についてのある抗生物質のＭＩＣが増加する状況として定義される。
本発明のために、強化作用とは、ある化合物が、１種または２種以上の微生物についてのある抗菌剤のＭＩＣを、実質的に低下させている状況として定義することができる。これは、細菌耐性によりその有効性が損なわれた抗菌剤の治療的有効性を、効果的に回復する場合を含む。
本発明による任意の方法において、本発明の化合物の１種または２種以上のメンバーは、疾病または状態を処置するのに有用であって、該化合物の抗菌効果を低下させない、任意の他の抗生物質と組み合わせて投与することができる。本発明のこの観点のためには、用語「組み合わせて」とは、同一患者での同一の疾病を処置する過程におけることを意味し、該化合物および抗生物質の任意の順序での投与を含み、これには同時投与および、時間的に間隔をあけての投与、例えば、順番に１つをもう１つの直後に投与するものから、数日間までの間隔をあけての投与を含む。かかる組合せの処置はまた、化合物および、独立して抗生物質の、１回を超える投与も含むことができる。化合物および抗生物質の投与は、同一または異なる経路をとってよい。
本発明のこの観点による方法において、細菌は哺乳動物中に存在する。好ましくは、哺乳動物はヒトである。
本発明のこの観点による方法において、化合物の投与は任意の好適な経路で行うことができ、これには限定なく、非経口、経口、舌下、経皮、局所、鼻腔内、エアロゾル、眼内、気管内、直腸内または膣内を含む。治療組成物の投与は、既知の手順と用量で、感染の症状または代理マーカーを低減するのに有効な時間、行うことができる。医師は、投与する適切な用量、または細菌感染症を予防するのに有用な治療プロトコルを決定することができる。同時にまたは順番に、本発明の１種または２種以上の治療組成物の治療的に有効な量を、単一の処置エピソードとして個人に投与することが望ましい場合もある。
本発明による方法のある観点において、比較的スペクトルの広い抗生物質を有し、種々の異なる細菌感染症を処置できることが望ましい。他の観点、例えばバイオテロリズムの予防などにおいては、可能性の高いバイオテロリズム生物に特異的で、正常な生理的寄与菌は保護しつつ細菌からの防御を得ることができる、スペクトルの狭い抗生物質を有することが望ましい場合もある。本発明は、これらの目的それぞれを達成するための方法を提供する。
以下の例は、本発明のある特に好ましい態様をさらに説明することを意図しており、本発明の範囲を限定することは意図しない。
例１
細菌増殖の標準化
ミューラーヒントンまたはブレインハート・インフュージョン寒天プレート（細菌株に応じて）から、１〜３個の細菌コロニーを取り、３ｍｌのミューラーヒントンブロスまたはブレインハート・インフュージョン培地（細菌株に応じて）に移した。細菌をインキュベーター内で３７℃で、２〜４時間増殖させた。細菌を播種した培地を０．９％生理食塩水に分散させて、マックファーランド基準密度に整合させた。１００μｌの標準化播種物を、２０ｍｌの培地に加えた（希釈１）。１０μｌの新しい希釈液を、９９０μｌの培地に加えて混合した（希釈２）。１０μｌの希釈液２を寒天プレート上に広げ、一晩増殖させた。次にコロニーをプレートした。
例２
細菌パネル試験
試験化合物を、ジメチルスルホキシド中に１０μｇ／ｍｌに希釈した。４μｌの希釈試験化合物を、下の表１に示すように、９６ウェルＮＵＮＣマイクロプレートのカラム２に入れた。４μｌのリファムピシン抗生物質を、カラム２のＨ列に入れた。
表１：９６ウェルＮＵＮＣマイクロプレートセットアップ、濃度：μｇ／ｍｌ
Figure 2008528761
次に全てのウェルに、１００μｌの播種培地（例１からの希釈１）を満たした。次に１００μｌの播種培地をカラム２に加え、内容物をピペットして完全に混合した。次に全１００μｌをカラム２から移し、カラム３に混合した。このプロセスを、左から右まで、カラム２〜１２が順番に希釈されるように継続し、カラム１２から最後に取り出した内容物は廃棄した。プレートを３Ｍシーリングテープで被覆し（腸球菌（Enterococcus faecium）を含有するプレートはAir Poreシーリングテープで被覆した）、２０〜２４時間増殖させた。次に細胞毒性ウェル（クリアウェル）のスコアを計測し、化合物の効力（potency）を決定した。結果を下の表２に示す。結果は、幾つかの化合物は不活性であったが、他は広いスペクトルまたは狭いスペクトルの活性のどちらかを示した。
表２：試験化合物の活性（ＭＩＣはμｇ／ｍｌ表示）
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
Figure 2008528761
例３
緑膿菌の臨床的単離物に対する、臨床的に用いられる抗生物質の化合物による強化作用
多数の病原菌が多くの臨床的に用いられる抗生物質に対して耐性を発生させた。本明細書に記載されたプロトコルに従って、種々の化合物を臨床的に用いられる抗生物質と混合し、緑膿菌（P. aeruginosa）を処置した。結果を下の表３および表４に示す。これらの結果は、本発明の化合物が、既知の抗生物質の活性を強化可能であることを示す。
表３：既知の抗生物質のみの活性、または本発明の化合物と組み合わせた場合の活性
Figure 2008528761
表４：既知の抗生物質のみの活性または本発明の化合物と組み合わせた場合の活性（ＡＧ＝アミノグリコシド）
Figure 2008528761
例４
本化合物はメチシリン耐性に対する活性を保持する
メチシリン耐性黄色ブドウ球菌は、抗生物質メチシリンに対する耐性を有する細菌感染であり、この抗生物質メチシリンによっては殺傷することができない。本明細書に記載のプロトコルに従って、種々の化合物を抗生物質と用いて、黄色ブドウ球菌（メチシリン耐性）を処置した。結果を下の表５に示す。これらの結果は、本発明の化合物が、メチシリン耐性に対して活性を保持可能であることを示す。
表５：メチシリン耐性に対する本化合物の活性
Figure 2008528761

Claims (22)

  1. 式：
    Figure 2008528761
     式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、Ｏ−低級アルキル、ＯＭｅ、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもできる、
    で表わされる化合物。
  2. ｎが約１〜約１０である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子が随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  4. 請求項１に記載の化合物および薬学的に許容し得る担体を含む、医薬組成物。
  5. 細菌の増殖を阻害する方法であって、該細菌を、式：
    Figure 2008528761
     式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもできる、
    で表わされる化合物と接触させることを含む、前記方法。
  6. ｎが約１〜約１０であり、およびｍが約１〜約１０である、請求項５に記載の方法。
  7. Ｒ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子が随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよい、請求項５に記載の方法。
  8. 細菌が哺乳動物中に存在する、請求項５に記載の方法。
  9. 哺乳動物がヒトである、請求項７に記載の方法。
  10. 細菌感染症を処置するための方法であって、細菌感染症を有する哺乳動物に、式：
    Figure 2008528761
     式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもできる、
    で表わされる化合物を投与することを含む、前記方法。
  11. ｎが約１〜約１０であり、およびｍが約１〜約１０である、請求項１０に記載の方法。
  12. Ｒ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子が随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよい、請求項１０に記載の方法。
  13. 哺乳動物がヒトである、請求項１０に記載の方法。
  14. 細菌感染症を予防するための方法であって、細菌感染症にかかりやすい哺乳動物に、式：
    Figure 2008528761
     式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもできる、
    で表わされる化合物を投与することを含む、前記方法。
  15. ｎが約１〜約１０であり、およびｍが約１〜約１０である、請求項１４に記載の方法。
  16. Ｒ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子が随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよい、請求項１４に記載の方法。
  17. 哺乳動物がヒトである、請求項１４に記載の方法。
  18. 抗生物質の活性を強化して、該抗生物質に耐性のある細菌の増殖を阻害するための方法であって、前記細菌を、該抗生物質および式：
    Figure 2008528761
     式中、Ｒ２はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、またはＯ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎであり；Ｒ３はＨ、ＯＨ、ＯＡｃ、ＯＭｅ、Ｏ−低級アルキル、ＯＳＯ３Ｎａ、またはＮＨ２であり；およびＲ６はＨ、ＮＨ２、Ｓ（ＣＨ２）ｍＮＨ２、Ｉ、Ｎ３、ＳＨ、低級アルキル、Ｓ−アルキルグアニジル、Ｏ−アルキルグアニジル、Ｓ−アミノアルキル、Ｏ−アミノアルキル、アミノアルキル、Ｏ−低級アルキル、アラルキル、アリール、１または２以上の複素環、ＯＳＯ３ＮａまたはＮであって、これはアルキル、アラルキル、アリール、複素環または複素環アルキルにより一、二または三置換されており、そしてこれらの置換基のいずれかはさらにＮ、ＯまたはＳにより置換されることもでき、それはさらにＨ、アルキル、アラルキルまたはアリールにより置換されることもできる、
    で表わされる化合物と接触させることを含む、前記方法。
  19. ｎが約１〜約１０であり、およびｍが約１〜約１０である、請求項１８に記載の方法。
  20. Ｒ２、Ｒ３およびＲ６の各々について、任意の１個または２個以上の炭素原子が随意的にＳ、ＮまたはＯにより置き換えられていてもよい、請求項１８に記載の方法。
  21. 細菌が哺乳動物中に存在する、請求項１８に記載の方法。
  22. 哺乳動物がヒトである、請求項２１に記載の方法。
JP2007553231A 2005-01-28 2006-01-27 抗菌剤としてのβ−シクロデキストリン誘導体 Pending JP2008528761A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64784105P 2005-01-28 2005-01-28
PCT/US2006/002801 WO2006083678A2 (en) 2005-01-28 2006-01-27 β-CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008528761A true JP2008528761A (ja) 2008-07-31
JP2008528761A5 JP2008528761A5 (ja) 2009-03-26

Family

ID=36777776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007553231A Pending JP2008528761A (ja) 2005-01-28 2006-01-27 抗菌剤としてのβ−シクロデキストリン誘導体

Country Status (12)

Country Link
US (2) US7737132B2 (ja)
EP (1) EP1846006A4 (ja)
JP (1) JP2008528761A (ja)
KR (1) KR20070101347A (ja)
CN (1) CN101151037A (ja)
AU (1) AU2006211173A1 (ja)
CA (1) CA2596026A1 (ja)
IL (1) IL184844A0 (ja)
MX (1) MX2007010129A (ja)
RU (1) RU2007133709A (ja)
WO (1) WO2006083678A2 (ja)
ZA (1) ZA200706191B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2006075580A1 (ja) * 2005-01-13 2008-08-07 国立大学法人 名古屋工業大学 菌体膜傷害性・抗菌性物質とその利用方法
JP2010174105A (ja) * 2009-01-28 2010-08-12 Fukuoka Univ 多機能性シクロデキストリン誘導体、その包接化合物およびそれらの製造方法。
JP2014111562A (ja) * 2012-10-31 2014-06-19 Nagoya Institute Of Technology 糖誘導体及びそれを用いた抗菌剤
JP2016053152A (ja) * 2014-07-25 2016-04-14 国立大学法人 名古屋工業大学 糖誘導体またはその塩、それらを用いた抗菌剤または抗菌活性増強剤、およびこれらを合成する試薬、試薬を用いたこれらの製造方法

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007538112A (ja) * 2004-01-29 2007-12-27 ピナクル ファーマシューティカルズ β−シクロデキストリン誘導体およびそれらの炭疽致死毒に対する使用
US20120277184A1 (en) * 2004-01-29 2012-11-01 Innovative biologics, Inc Blockers of pore-forming virulence factors and their use as anti-infectives
WO2006083678A2 (en) * 2005-01-28 2006-08-10 Pinnacle Pharmaceuticals, Inc. β-CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
CA2662142A1 (en) * 2006-08-30 2008-09-04 Pace University Antimicrobial compositions
WO2009058327A1 (en) * 2007-10-30 2009-05-07 Pinnacle Pharmaceuticals, Inc. Cyclodextrin derivatives as potentiators for antibiotics
GB201114459D0 (en) * 2011-08-22 2011-10-05 Isis Innovation Anti-bacterial compounds
EP2690105A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-29 Centre National De La Recherche Scientifique Mannose derivatives, a process for preparing the same and their uses as a drug
CN103497275B (zh) * 2013-08-09 2015-12-23 华北电力大学（保定） 一种抗菌、抗病毒胍盐星形聚合物及其制备方法和应用
CN106734046A (zh) * 2015-11-20 2017-05-31 南京科技职业学院 一种焦化污泥无害化处理方法
WO2018051903A1 (ja) 2016-09-13 2018-03-22 国立大学法人名古屋工業大学 糖誘導体またはその塩、それらを用いた抗菌剤または抗菌活性増強剤
CN110198959B (zh) 2017-01-03 2023-03-28 北卡罗米纳大学查佩尔希尔分校 释放一氧化氮的海藻酸盐作为可生物降解抗菌支架和相关方法
CA3055474A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 The University Of North Carolina At Chapel Hill Nitric oxide-releasing polyaminoglycosides as biodegradable antibacterial scaffolds and methods pertaining thereto
KR101967326B1 (ko) * 2017-10-30 2019-08-13 한남대학교 산학협력단 양이온성 사이클로덱스트린 유도체 및 이를 이용한 약물전달 시스템
EP3762039A4 (en) 2018-03-06 2021-12-22 The University of North Carolina at Chapel Hill NITRIC OXIDE RELEASING CYCLODEXTRINS AS BIODEGRADABLE ANTIBACTERIAL SCAFFOLDS AND RELATED PROCESSES
CN113383019B (zh) 2018-12-28 2023-11-17 北卡罗来纳大学教堂山分校 一氧化氮释放型抗菌聚合物和由其制成的支架和其相关方法
TWI774079B (zh) * 2020-10-05 2022-08-11 逢興生物科技股份有限公司 環糊精用於製造抑制口腔細菌生長的組合物的用途
CN112516003A (zh) * 2020-12-18 2021-03-19 上海杜可生物科技有限公司 环糊精用于抑制口腔细菌生长的组合物的用途
CN115075006A (zh) * 2021-03-11 2022-09-20 纳米及先进材料研发院有限公司 可洗涤的杀灭细菌及杀灭病毒的织物、其制法及其整理的配方套组
CN116284506B (zh) * 2023-03-22 2023-12-08 江南大学 一种γ-环糊精-香叶醇衍生物及其制备方法与应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63117003A (ja) * 1986-10-31 1988-05-21 Agency Of Ind Science & Technol シクロデキストリン誘導体
JPS63144329A (ja) * 1986-12-09 1988-06-16 Agency Of Ind Science & Technol 色素とシクロデキストリン誘導体の包接体の有機超薄膜とその製造方法
JPH04136001A (ja) * 1990-09-27 1992-05-11 Tanabe Seiyaku Co Ltd β―シクロデキストリン・スルホンアミド誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
JPH04227602A (ja) * 1990-03-15 1992-08-17 Tanabe Seiyaku Co Ltd アミノ−β−シクロデキストリン誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
JPH04226502A (ja) * 1990-09-27 1992-08-17 Tanabe Seiyaku Co Ltd アシルアミノシクロデキストリン誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
FR2681868A1 (fr) * 1991-09-30 1993-04-02 Sederma Sa Nouvelles substances amphiphiles derivees de cyclodextrines et leur utilisation dans des compositions cosmetiques.
WO1997049735A1 (en) * 1996-06-21 1997-12-31 Queen's University At Kingston Nerve process growth modulators
JP2002293989A (ja) * 2001-03-27 2002-10-09 Samsung Electronics Co Ltd ナノ気孔を有する物質を製造するための組成物
WO2004085487A1 (ja) * 2003-03-27 2004-10-07 Yokohama Tlo Company, Ltd. 新規シクロデキストリン誘導体
WO2006075580A1 (ja) * 2005-01-13 2006-07-20 National University Corporation Nagoya Institute Of Technology 菌体膜傷害性・抗菌性物質とその利用方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US576017A (en) * 1897-01-26 Game-counter
JPS5211348B2 (ja) 1972-12-23 1977-03-30
JPS5311000B2 (ja) 1974-04-18 1978-04-18
DE2425663A1 (de) 1974-05-28 1975-12-04 Tanabe Seiyaku Co Cyclodextrinderivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS51142088A (en) 1975-05-29 1976-12-07 Tanabe Seiyaku Co Ltd Aminocyclodextrin derivatives and their prepapation.
JPS52138580A (en) * 1976-05-14 1977-11-18 Tanabe Seiyaku Co Ltd Cyclodextrin derivatives
JPS5349089A (en) 1976-10-15 1978-05-04 Tanabe Seiyaku Co Ltd Cyclic polysaccaride compounds and their preparatin
US4258180A (en) 1979-11-05 1981-03-24 American Cyanamid Company C6-Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
US4247535A (en) 1979-11-05 1981-01-27 American Cyanamid Company Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
DE3744742C2 (ja) * 1986-10-31 1993-03-11 Director-General Of Agency Of Industrial Science And Technology, Tokio/Tokyo, Jp
JPH0375634A (ja) 1989-08-17 1991-03-29 Agency Of Ind Science & Technol 光学記憶媒体
EP0447171B1 (en) 1990-03-15 1994-11-02 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Polysulfate of cyclodextrin derivative and process for preparing the same
FR2669535A1 (fr) 1990-11-26 1992-05-29 Medgenix Group Sa Utilisation a titre de medicament de macromolecules polysulfonees.
DE4136325A1 (de) 1991-11-05 1993-05-13 Hoechst Ag Cyclodextrinderivate als adsorptionsmittel fuer gallensaeure, mit gallensaeuren beladene cyclodextrinderivate und verfahren zu deren herstellung sowie deren anwendung als arzneimittel
HUT63704A (en) 1991-11-20 1993-09-28 Forte Fotokemiai Ipar Method for accelerating development of photo-materials
JPH0665307A (ja) 1992-06-17 1994-03-08 Sankyo Co Ltd シクロデキストリン誘導体
ES2053399B1 (es) 1993-01-11 1995-02-16 Univ Madrid Complutense Procedimiento para la obtencion de derivados de beta-ciclodextrina.
US5959089A (en) 1993-07-19 1999-09-28 Hannessian; Stephen Amino-cyclodextrin syntheses
US5599912A (en) 1993-09-10 1997-02-04 Coretech, Inc. Compounds and methods for suppressing an immune response to sulfomethoxozale containing substances
GB9325330D0 (en) 1993-12-10 1994-02-16 Univ Toronto Fluorocyclodextrin drug delivery system
FR2714067B1 (fr) 1993-12-22 1996-01-12 Commissariat Energie Atomique Nouveaux dérivés de cyclodextrines, utilisables en particulier pour solubiliser des composés chimiques hydrophobes tels que des médicaments, et leur procédé de préparation.
FR2713934B1 (fr) 1993-12-22 1996-01-12 Commissariat Energie Atomique Utilisation de cyclodextrines aminées pour la solubilisation aqueuse de composés hydrophobes, en particulier de molécules pharmaceutiquement actives.
DE4418842A1 (de) 1994-05-30 1995-12-07 Hoechst Ag Verwendung ringförmiger Oligosaccharide als Ladungssteuermittel
DE4429229A1 (de) 1994-08-18 1996-02-22 Consortium Elektrochem Ind Cyclodextrinderivate mit mindestens einem stickstoffhaltigen Heterozyklus, ihre Herstellung und Verwendung
DE19517034A1 (de) 1995-05-10 1996-11-14 Hoechst Ag Verwendung von Einschluß-Verbindungen ringförmiger Polysaccharide als Ladungssteuermittel
DE19520989A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Consortium Elektrochem Ind Cyclodextrinmodifizierte Polymere
DE19520967A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Consortium Elektrochem Ind Textiles Material oder Leder, welches mit Cyclodextrinderivaten mit mindestens einem stickstoffhaltigen Heterozyklus ausgerüstet ist
FR2736056B1 (fr) 1995-06-29 1997-08-08 Commissariat Energie Atomique Derives de cyclodextrines, leur preparation et leur utilisation pour incorporer des molecules hydrophobes dans des systemes de tensioactifs organises
JPH1060006A (ja) 1996-08-27 1998-03-03 Kikkoman Corp 非還元末端アジド化アセチルマルトオリゴシルブロマイドの製造法
FR2767834B1 (fr) 1997-08-29 1999-12-03 Inst Francais Du Petrole Mono et di-derives de cyclodextrines, leurs synthese et purification et leur utilisation en support
US6180356B1 (en) 1998-03-06 2001-01-30 The Research Foundation Of State University Of Ny Membrane pore inhibiting agents for treating infection
FR2776666B1 (fr) 1998-03-31 2002-09-06 Commissariat Energie Atomique Complexes d'inclusion dans des cyclodextrines d'isothiocyanates organiques, en particulier bacteriostatiques, bactericides et/ou fongicides ou de leurs precurseurs naturels, et leur preparation
FR2792942B1 (fr) 1999-04-29 2001-06-08 Commissariat Energie Atomique Cyclodextrines amphiphiles, leur preparation et leur utilisation pour solubiliser des systemes organises et incorporer des molecules hydrophobes
TWI242015B (en) 1999-11-29 2005-10-21 Akzo Nobel Nv 6-mercapto-cyclodextrin derivatives: reversal agents for drug-induced neuromuscular block
CA2406823A1 (en) 2000-04-28 2001-11-08 Lawrence John Penkler Amphiphilic macrocyclic derivatives and their analogues
SG114468A1 (en) 2000-06-23 2005-09-28 Univ Singapore Separation materials for chromatography and electrophoresis applications comprising cyclodextrins cross-linked and chemically bonded to a support via urethane linkages
AU2002246302A1 (en) 2001-03-23 2002-10-08 University College Dublin Macrocyclic oligosaccharide derivatives which form manoscale assemblies
US6632748B2 (en) 2001-03-27 2003-10-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for preparing substances having nano-pores
FR2843397B1 (fr) 2002-08-06 2004-10-15 Chelator Nouveaux derives de cyclodextrines, leur procede de preparation et leurs applications
KR100533538B1 (ko) 2002-12-03 2005-12-05 삼성전자주식회사 새로운 기공형성물질을 포함하는 다공성 층간 절연막을형성하기 위한 조성물
FR2852959B1 (fr) 2003-03-28 2008-02-15 Centre Nat Rech Scient Nouveaux derives de cyclodextrines, leur procede de preparation et leur utilisation notamment pour solubilisation de substances pharmacologiquement actives
WO2005011710A1 (en) * 2003-07-28 2005-02-10 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Per-6-aminosubstituted-deoxy-cyclodextrins to treat alzheimer’s diseases
FR2861396B1 (fr) 2003-10-24 2005-12-16 Commissariat Energie Atomique Derives amphiphiles de cyclodextrines,leur procede de preparation et leurs utilisations
JP2007538112A (ja) * 2004-01-29 2007-12-27 ピナクル ファーマシューティカルズ β−シクロデキストリン誘導体およびそれらの炭疽致死毒に対する使用
JP2005290066A (ja) 2004-03-31 2005-10-20 Nihon Hels Industry Corp シクロデキストリンポリマーおよびこれを利用した水の汚染度の測定方法
GR1004952B (el) * 2004-09-10 2005-07-28 Εθνικο Κεντρο Ερευνας Φυσικων Επιστημων "Δημοκριτος" Νεες περι-6-γουανιδινο-, -αμινοαλκυλαμινο-, και -γουανιδινοαλκυλαμινο-κυκλοδεξτρινες, μεθοδοι συνθεσης τους και χρησης τους στην συμπυκνωση dna
US7834174B2 (en) 2004-09-10 2010-11-16 Mavridis Irene M Per-6-guanidino-, alkylamino-cyclodextrins, methods of their synthesis and their use for the compaction of DNA and intercellular delivery
FR2878853B1 (fr) 2004-12-07 2007-03-16 Biocydex Soc Par Actions Simpl Procede d'obtention d'un complexe fluorescent, complexe obtenu et utilisation
WO2006083678A2 (en) * 2005-01-28 2006-08-10 Pinnacle Pharmaceuticals, Inc. β-CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
US20070021380A1 (en) 2005-07-22 2007-01-25 Leonard Wiebe Novel drug delivery compositions

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63117003A (ja) * 1986-10-31 1988-05-21 Agency Of Ind Science & Technol シクロデキストリン誘導体
JPS63144329A (ja) * 1986-12-09 1988-06-16 Agency Of Ind Science & Technol 色素とシクロデキストリン誘導体の包接体の有機超薄膜とその製造方法
JPH04227602A (ja) * 1990-03-15 1992-08-17 Tanabe Seiyaku Co Ltd アミノ−β−シクロデキストリン誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
JPH04136001A (ja) * 1990-09-27 1992-05-11 Tanabe Seiyaku Co Ltd β―シクロデキストリン・スルホンアミド誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
JPH04226502A (ja) * 1990-09-27 1992-08-17 Tanabe Seiyaku Co Ltd アシルアミノシクロデキストリン誘導体のポリ硫酸エステル及びその製法
FR2681868A1 (fr) * 1991-09-30 1993-04-02 Sederma Sa Nouvelles substances amphiphiles derivees de cyclodextrines et leur utilisation dans des compositions cosmetiques.
WO1997049735A1 (en) * 1996-06-21 1997-12-31 Queen's University At Kingston Nerve process growth modulators
JP2002293989A (ja) * 2001-03-27 2002-10-09 Samsung Electronics Co Ltd ナノ気孔を有する物質を製造するための組成物
WO2004085487A1 (ja) * 2003-03-27 2004-10-07 Yokohama Tlo Company, Ltd. 新規シクロデキストリン誘導体
WO2006075580A1 (ja) * 2005-01-13 2006-07-20 National University Corporation Nagoya Institute Of Technology 菌体膜傷害性・抗菌性物質とその利用方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2006075580A1 (ja) * 2005-01-13 2008-08-07 国立大学法人 名古屋工業大学 菌体膜傷害性・抗菌性物質とその利用方法
JP5098015B2 (ja) * 2005-01-13 2012-12-12 国立大学法人 名古屋工業大学 菌体膜傷害性・抗菌性物質とその利用方法
JP2010174105A (ja) * 2009-01-28 2010-08-12 Fukuoka Univ 多機能性シクロデキストリン誘導体、その包接化合物およびそれらの製造方法。
JP2014111562A (ja) * 2012-10-31 2014-06-19 Nagoya Institute Of Technology 糖誘導体及びそれを用いた抗菌剤
JP2016053152A (ja) * 2014-07-25 2016-04-14 国立大学法人 名古屋工業大学 糖誘導体またはその塩、それらを用いた抗菌剤または抗菌活性増強剤、およびこれらを合成する試薬、試薬を用いたこれらの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070101347A (ko) 2007-10-16
AU2006211173A1 (en) 2006-08-10
IL184844A0 (en) 2008-06-05
CA2596026A1 (en) 2006-08-10
CN101151037A (zh) 2008-03-26
ZA200706191B (en) 2010-05-26
WO2006083678A3 (en) 2006-12-14
WO2006083678A2 (en) 2006-08-10
MX2007010129A (es) 2007-11-16
US7737132B2 (en) 2010-06-15
RU2007133709A (ru) 2009-03-20
EP1846006A2 (en) 2007-10-24
US20110071108A1 (en) 2011-03-24
EP1846006A4 (en) 2011-04-20
US20060199785A1 (en) 2006-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008528761A (ja) 抗菌剤としてのβ−シクロデキストリン誘導体
EA014069B1 (ru) Фармацевтическая композиция и её применение
US8592473B2 (en) Triazol compounds for treating biofilm formation
WO2020143534A1 (zh) 利福霉素-喹嗪酮偶联分子及其药学上可接受的盐的应用
JP2017521432A (ja) Ｎ−（疎水性置換）バンコサミニル［Ψ［Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ］Ｔｐｇ４］バンコマイシン及び［Ψ［ＣＨ２ＮＨ］Ｔｐｇ４］バンコマイシン
PT655249E (pt) Moenomicina como medicamento para o tratamento de ulceras gastricas
CN107073124A (zh) 增效的抗微生物剂
JP6886996B2 (ja) 抗菌剤を含む医薬組成物
JP2006505557A (ja) 炭水化物を主成分とする抗菌剤
CN1767821A (zh) 基于二胺的抗微生物活性的胍衍生物
US20220409563A1 (en) Application of compound amino acids in preparation of medicament for improving sensitivity of bacteria to antibiotics
CN114129547A (zh) 香芹酚在提高耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对β-内酰胺类抗生素敏感性方面的应用
US10314813B2 (en) Antimicrobial compositions for Clostridium difficile
CN106794250A (zh) 包含抗菌剂的药物组合物
CN106029068A (zh) 包含抗菌剂的药物组合
CN109069474B (zh) 增效的泰拉霉素
CN114617886B (zh) 化合物及其药学上可接受的盐的抗菌用途
KR102489659B1 (ko) 암페니콜계 항균제 및 아미노글리코시드계 항균제를 유효성분으로 함유하는 동물용 복합항균제 조성물
WO2009081117A1 (en) Antibacterial combination therapy for the treatment of gram positive bacterial infections
CN114989165A (zh) 一种抗持留菌和生物膜菌的化合物或组合物及其用途
CN106659718A (zh) 包含抗菌剂的药物组合物
AU2012201134B2 (en) Triazol compounds for treating biofilm formation
CN106900171A (zh) 包含头孢吡肟或舒巴坦的药物组合物
Fu et al. Therapeutic efficacy of cefpiramide and cefoperazone alone and in combination with gentamicin against pseudomonal infections in neutropenic mice
JPS6250448B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090123

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20090123

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120207

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120703