JP2008528543A - 疎水基で官能基化されたコポリヒドロキシアルキルグルタミン、および特に治療におけるその使用 - Google Patents
疎水基で官能基化されたコポリヒドロキシアルキルグルタミン、および特に治療におけるその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008528543A JP2008528543A JP2007552626A JP2007552626A JP2008528543A JP 2008528543 A JP2008528543 A JP 2008528543A JP 2007552626 A JP2007552626 A JP 2007552626A JP 2007552626 A JP2007552626 A JP 2007552626A JP 2008528543 A JP2008528543 A JP 2008528543A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrophobic
- administration
- copolyhydroxyalkylglutamine
- copolyhydroxyalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CC(C(C)(C)NC(CCC(NCCO)=O)C(N)=O)C(C(CCC(NCCO*)=O)NC)=O Chemical compound CC(C(C)(C)NC(CCC(NCCO)=O)C(N)=O)C(C(CCC(NCCO*)=O)NC)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G23/00—Compounds of titanium
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
- B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/04—Polyamides derived from alpha-amino carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Geology (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
【解決手段】前記目的は、グルタミン単位と、任意選択でグルタメート単位とを含み、および炭素原子を8〜30個含む疎水基を有する新規のコポリヒドロキシアルキルグルタミンにより実現される。前記コポリヒドロキシアルキルグルタミンは両親媒性であり、活性主成分の可送達化用の粒子に容易にまた経済的に変形することができ、それにより前記粒子は安定な水性コロイド懸濁液を形成することができる。
【選択図】なし
Description
・活性主成分がその作用部位に到達するまで、分解(加水分解、その場沈殿、酵素消化等)から活性主成分を保護する、
・および/または定められた期間にわたって治療レベルが維持されるように活性主成分の放出速度を制御する、
・および/または活性主成分を(保護しながら)作用部位まで運搬する必要がある。
・能力:
・安定な水性コロイド懸濁液を容易にまた経済的に形成する能力、
・多くの活性主成分と容易に結合する能力、および
・これらの活性主成分を生体内で放出する能力、
・生体適合性、
・生分解性、
・加水分解に対する安定性
が最適に満たされることが可能となるべきであることである。
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を場合によっては含むC8〜C30の直鎖または分岐アルキル類
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を場合によっては含むC8〜C30のアルキルアリール類またはアリールアルキル類、および
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を場合によっては含むC8〜C30の(多)環状物質
を含む群から有利に、また賢明に選択される。
・Aは独立して、
−R2がH、C2〜C10の直鎖アルキルまたはC3〜C10の分岐アルキル、またはベンジルを示す基NHR2、
−窒素と、それぞれNHR2およびOR2の定義に対応するアミンまたはアルコールで任意選択で改質された酸官能基とを介して結合している末端アミノ酸単位を示し、
・Bは、以下の基、−O−、−NH−、−N−(C1〜C5)アルキル−、アミノ酸残基(好ましくは、天然アミノ酸の)、ジオール、トリオール、ジアミン、トリアミン、アミノアルコールまたは炭素原子を1〜6個含むヒドロキシ酸から好ましくは選択される二価、三価または四価の結合基であり、
・Cは、モノヒドロキシ、ジヒドロキシまたはトリヒドロキシ(C1〜C6)アルキル基、好ましくはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはトリヒドロキシメチルメタンであり、
・Dは、H、C2〜C10の直鎖アルキルまたはC3〜C10の分岐アシル基、またはピログルタメートであり、
・疎水基HGは互いに独立して、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはOおよび/またはNおよび/またはS)を場合によっては含むC8〜C30の直鎖または分岐アルキル類、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはOおよび/またはNおよび/またはS)を場合によっては含むC8〜C30のアルキルアリール類またはアリールアルキル類、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはOおよび/またはNおよび/またはS)を場合によっては含むC8〜C30の(多)環状物質から選択される基を示し、
・Rは、H、または
−ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムを含む部分群から有利に選択される金属カチオン類、
−・アミンをベースとするカチオン類、
・オリゴアミンをベースとするカチオン類、
・ポリアミンをベースとするカチオン類(ポリエチレンイミンが特に好ましい)、
・リシンまたはアルギニンをベースとするカチオン類を含むクラスから有利に選択されるアミノ酸をベースとするカチオン類を含む部分群から有利に選択される有機カチオン、
−またはポリリシンまたはオリゴリシンを含む部分群から有利に選択されるカチオン性ポリアミノ酸類を含む群から好ましくは選択されるカチオン種を示し、
・m、nおよびqは自然数であり、
・(m)/(m+q+n)は、疎水基HGのグラフト化のモル度と定義され、各コポリマー鎖は平均して少なくとも3つの疎水性グラフトを含むという条件で0.5から90モル%までの範囲であり、
・(m+q+n)は10〜1000、好ましくは30〜500の範囲であり、
・(q)/(m+q+n)は、0〜60モル%の範囲であり、
・pは1〜3の範囲に及ぶ整数である。
・インスリン、インターフェロン、成長ホルモン、インターロイキン、エリスロポイエチン、サイトカインなどのタンパク質類、
・ロイプロリドやシクロスポリンなどのペプチド類、
・アントラサイクリン類、タキソイド類またはカンプトセシン類の群に属するものなどの小分子、
・およびこれらの混合物を言及することができる。
・薬剤、特に、経口投与、経鼻投与、膣内投与、眼球投与、皮下投与、静脈投与、筋肉内投与、皮内投与、腹腔内投与または脳内投与用の薬剤において、これらの薬剤の活性主成分が、場合によっては、特にタンパク質類、糖タンパク質類、1つまたは複数のポリアルキレングリコール鎖と結合しているタンパク質類{例えば、ポリエチレングリコール(PEG)であり、この場合「PEGylated」タンパク質と称される}、ペプチド類、多糖類、リポ糖類、オリゴヌクレオチド類、ポリヌクレオチド類、疎水性、親水性または両親媒性の有機小分子である薬剤、
・および/または栄養素、
・および/または化粧製品または植物保護製品の調製に使用することができる組成物も対象とする。
・薬剤、特に、経口投与、経鼻投与、膣内投与、眼球投与、皮下投与、静脈投与、筋肉内投与、皮内投与、腹腔内投与または脳内投与用の薬剤において、これらの薬剤の活性主成分が、場合によっては、特にタンパク質類、糖タンパク質類、1つまたは複数のポリアルキレングリコール鎖と結合しているタンパク質類{例えば、ポリエチレングリコール(PEG)であり、この場合「PEGylated」タンパク質と称される}、ペプチド類、多糖類、リポ糖類、オリゴヌクレオチド類、ポリヌクレオチド類、疎水性、親水性または両親媒性の有機小分子である薬剤、
・および/または栄養素、
・および/または化粧製品または植物保護製品を調製する方法を対象とし、
この方法は、本質的に、上で定義した少なくとも1つのホモポリアミノ酸および/またはやはり上で定義した組成物を使用することにあることを特徴とする。
重合度(DP)が120のポリ(グルタミン酸)5gを、250mlの三口丸底フラスコ中のDMF77mlに、80℃に加熱することによって溶解させる。−15℃まで冷却したこの溶液に、クロロギ酸イソブチル6.35gと、次いでN−メチルモルホリン5.33gとを添加する。この反応媒質を、0℃への温度上昇を可能にしながら15分間撹拌する。反応媒質を再び−15℃まで冷却し、その後、2−ラウリン酸アミノエチルのトシル塩のDMF溶液(25ml中2.58g)を添加する。この反応媒質を、0℃への温度上昇を可能にしながら30分間撹拌する。反応媒質を再び−15℃まで冷却し、その後、エタノールアミンを9.5g添加する。1.5時間かけて温度が室温まで上昇する。この後、反応媒質を水920ml中で希釈し、次いで5体積の塩水(0.9%NaCl)および8体積の水に対してダイアフィルトレーション(diafiltration)を行う。次いで、このポリマー溶液を凍結させ、凍結乾燥させる。ポリマー(2)が5.2g、すなわち68%の収率が得られる。TFA−dにおける1H NMRによって決定されるC12グラフトの百分率は、14.4%である。TFA−dにおける1H NMRによって決定されるヒドロキヒエチルグルタミンの百分率は、86.0%である。Mn(GPC NMPによって決定される)は、PMMA当量で22.7kg/モルである。
合成アルファ−トコフェロール(国際公開第03/104303号に記載されている手順に従って得られる)で4モル%がランダムにグラフト化され、重合度(DP)が220のポリ(グルタミン酸)5gを、250mlの三口丸底フラスコ中のDMF77mlに、80℃に加熱することによって溶解させる。0℃まで冷却したこの溶液に、クロロギ酸イソブチル5.3mlと、N−メチルモルホリン4.5mlとを添加する。この反応媒質を15分間撹拌し、その後エタノールアミンを8.3ml添加する。0℃で5分間維持した温度が、その後室温まで上昇し、媒体を2時間撹拌する。この後、反応媒質を1NのHCl2mlで急冷し、次いで水600ml中で希釈し、その後、1体積の塩水(0.9%NaCl)および3体積の水に対して透析(1kDチューブ)を行う。次いで、このポリマー溶液を凍結させ、凍結乾燥させる。ポリマー(3)が6.1g、すなわち96%の収率が得られる。TFA−dにおける1H NMRによって決定されるトコフェロールの百分率は、4.5%である。TFA−dにおける1H NMRによって決定されるヒドロキヒエチルグルタミンの百分率は、95%である。Mn(GPC NMPによって決定される)は、PMMA当量で116kg/モルである。
比較ポリマーC1を特許出願国際公開第02/098952号の実施例4に従って合成した。このポリマーは、40個のポリヒドロキシエチルグルタミン単位で構成される鎖の末端にジステアリルアミン基を含む。
pH7.4で1ミリリットル当たりポリマーを10mg含み、200IUのインスリン(7.4mg)を含む水溶液を調製する。この水溶液を室温で2時間インキュベートし、限外ろ過(100KDaで閾値、18℃、10000×Gで15分)によって会合インスリンから遊離インスリンを分離する。次いで、ろ過で回収した遊離インスリンを、HPLC(高速液体クロマトグラフィ)によって分析し、会合インスリンの量を推定する。結果を以下の表1に示す。
ポリマー2の溶解度を、参照ポリマー、すなわち特許出願国際公開第03/104303号に記載されているように合成した、約5モル%のアルファ−トコフェロールでグラフト化されたポリグルタミン酸ナトリウム(ポリマーC2)の溶解度と比較した。結果は以下のとおりである。
Claims (22)
- 側鎖で同一または異なる疎水基(HG)を複数含むことを特徴とする、コポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- コポリマー鎖当たり平均して少なくとも3つの疎水基(HG)を含むことを特徴とする、請求項1に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- 同一または異なるヒドロキシアルキルアミン基を含み、好ましくは、以下の基:2−ヒドロキシエチルアミン、3−ヒドロキシプロピルアミン、2,3−ジヒドロキシプロピルアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタンおよび6−ヒドロキシヘキシルアミンから選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- 前記疎水基(HG)は炭素原子を8〜30個含むことを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- 前記疎水基HGは、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよいC8〜C30の直鎖または分岐アルキル類と、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよいC8〜C30のアルキルアリール類またはアリールアルキル類と、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよいC8〜C30の(多)環状物質と
を含む群から選択されることを特徴とする、請求項4に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。 - 前記疎水基HGの少なくとも1つは、オクタノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オレイルアルコール、トコフェロールまたはコレステロールを含む群から選択される前駆体より出発し、グラフト化によって得られることを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- アルファ−L−グルタメート単位および/またはアルファ−L−グルタミック単位を含むことを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- 以下の一般式(I)の1つに対応することを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
・Aは独立して、
−R2がH、C2〜C10の直鎖またはC3〜C10の分岐アルキルまたはベンジルを示す基NHR2と、
−窒素と、それぞれNHR2およびOR2の定義に対応するアミンまたはアルコールで改変されていてもよい酸官能基とを介して結合されている末端アミノ酸単位と
を示し;
・Bは、2価、3価または4価の結合基であり、好ましくは、以下の基:−O−、−NH−、−N−(C1〜C5)アルキル−、アミノ酸残基(好ましくは、天然アミノ酸の)、ジオール、トリオール、ジアミン、トリアミン、アミノアルコールまたは炭素原子を1〜6個含むヒドロキシ酸から選択され;
・Cは、モノ−、ジまたはトリヒドロキシ(C1〜C6)アルキル基であり、好ましくはヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルまたはトリヒドロキシメチルメタンであり;
・Dは、H、C2〜C10の直鎖またはC3〜C10の分岐アシル基またはピログルタメートであり;
・前記疎水基HGは、互いに独立して、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を含んでもよい直鎖または分岐のC8〜C30のアルキル類、または
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を含んでもよいC8〜C30のアルキルアリール類またはアリールアルキル類、または
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を含んでもよいC8〜C30の(多)環状物質
から選択される基を示し;
・Rは、Hまたはカチオン種を示し、好ましくは、
−金属カチオン類と、有利には、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムを含む補助群から選択され;
−有機カチオン類と、有利には、
・アミン系カチオン類と、
・オリゴアミン系カチオン類と、
・ポリアミン系カチオン類(ポリエチレンイミンが特に好ましい)と、
・アミノ酸系カチオン類と、有利には、リシンまたはアルギニン系カチオン類を含む類から選択される、
を含む補助群から選択され、
−または、カチオン性ポリアミノ酸類と、有利には、ポリリシンまたはオリゴリシンを含む補助群から選択され
を含む群から選択され;
・m、nおよびqは、正の整数であり;
・(m)/(m+q+n)は前記疎水基HGのグラフト化のモル度と定義され、各コポリマー鎖は平均して少なくとも3つの疎水性グラフトを含むという条件で0.5から90モル%までの範囲であり;
・(m+q+n)は10〜1000、好ましくは30〜500の範囲であり;
・(q)/(m+q+n)は、0〜60モル%の範囲であり;
・pは、1〜3の範囲である整数である。) - 前記疎水基HGがランダムに分布していることを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- そのモル質量は2000〜200000g/モル、好ましくは5000〜100000g/モルであることを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- グルタメート単位と結合しているポリアルキレン(好ましくは、エチレン)グリコール型のグラフトを少なくとも1つ有することを特徴とする、前記請求項のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミン。
- 請求項1ないし11のいずれか一項に記載のコポリヒドロキシアルキルグルタミンを少なくとも1種類含む、薬剤用、化粧品用、誘電体用または植物保護用組成物。
- 少なくとも1種類の活性主成分を含むことを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 前記活性主成分は、1つ(または複数)の共有化学結合以外の1つまたは複数の結合を介して前記コポリヒドロキシアルキルグルタミンと組み合わせられていることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- 前記活性主成分は、タンパク質、糖タンパク質、1つまたは複数のポリアルキレングリコール鎖と結合しているタンパク質、多糖、リポ糖、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチドまたはペプチドであることを特徴とする、請求項13または14に記載の組成物。
- 前記活性主成分は、疎水性、親水性または両親媒性の有機小分子であることを特徴とする、請求項13または14に記載の組成物。
- 経口投与、非経口投与、経鼻投与、膣内投与、眼球投与、皮下投与、静脈投与、筋肉内投与、皮内投与、腹腔内投与、脳内投与または口腔投与することができることを特徴とする、請求項12ないし16のいずれか一項に記載の組成物。
- ゲル、溶液、エマルション、ミセル、ナノ粒子、微粒子、粉末または被膜の形であることを特徴とする、請求項12ないし17のいずれか一項に記載の組成物。
- 水相中のコポリヒドロキシアルキルグルタミンのナノ粒子および/または微粒子および/またはミセルのコロイド懸濁液であることを特徴とする、請求項12ないし18のいずれか一項に記載の組成物。
- 生体適合性溶媒中で溶液の形であり、皮下注射する、筋肉注射するまたは腫瘍に注射することが可能であることを特徴とする、請求項12ないし19のいずれか一項に記載の組成物。
- 注射部位に堆積物を形成することができることを特徴とする、請求項20に記載の組成物。
- 薬剤、特に、経口投与、経鼻投与、膣内投与、眼球投与、皮下投与、静脈投与、筋肉内投与、皮内投与、腹腔内投与または脳内投与用の薬剤において、これらの薬剤の活性主成分が、特にタンパク質類、糖タンパク質類、1つまたは複数のポリアルキレングリコール鎖と結合していてもよいタンパク質類、ペプチド類、多糖類、リポ糖類、オリゴヌクレオチド類、ポリヌクレオチド類、疎水性、親水性または両親媒性の有機小分子である薬剤;
および/または栄養素;
および/または化粧製品または植物保護製品を調製する方法であって;
本質的に、請求項1ないし11のいずれか一項に記載の少なくとも1種類のコポリヒドロキシアルキルグルタミンおよび/または請求項12ないし21のいずれか一項に記載の組成物を使用することからなることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0550231A FR2881140B1 (fr) | 2005-01-27 | 2005-01-27 | Copolyhydroxyalkylglutamines fonctionnalises par des groupements hydrophobes et leurs applications notamment therapeutiques |
PCT/EP2006/050369 WO2006079614A2 (fr) | 2005-01-27 | 2006-01-23 | Copolyhydroxyalkylglutamines fonctionnalises par des groupements hydrophobes et leurs applications notamment therapeutiques |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008528543A true JP2008528543A (ja) | 2008-07-31 |
Family
ID=34955198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007552626A Pending JP2008528543A (ja) | 2005-01-27 | 2006-01-23 | 疎水基で官能基化されたコポリヒドロキシアルキルグルタミン、および特に治療におけるその使用 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110044930A1 (ja) |
EP (1) | EP1848411A2 (ja) |
JP (1) | JP2008528543A (ja) |
KR (1) | KR20070101337A (ja) |
CN (1) | CN101151023A (ja) |
AU (1) | AU2006208739A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0607130A2 (ja) |
CA (1) | CA2596147A1 (ja) |
FR (1) | FR2881140B1 (ja) |
IL (1) | IL184863A0 (ja) |
MX (1) | MX2007009029A (ja) |
WO (1) | WO2006079614A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200707079B (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2822834B1 (fr) | 2001-04-02 | 2005-02-25 | Flamel Tech Sa | Suspension colloidale de nanoparticules a base de copolymeres amphiphile pour la vectorisation de principes actifs et leur mode de preparation |
FR2840614B1 (fr) | 2002-06-07 | 2004-08-27 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par de l'alpha-tocopherol et leurs applications notamment therapeutiques |
FR2862536B1 (fr) | 2003-11-21 | 2007-11-23 | Flamel Tech Sa | Formulations pharmaceutiques pour la liberation prolongee de principe(s) actif(s), ainsi que leurs applications notamment therapeutiques |
CN100443547C (zh) * | 2007-03-15 | 2008-12-17 | 上海交通大学 | 聚(酰胺-胺)-聚(l-苄基-谷氨酸酯)纳米粒子的制备方法 |
FR2915684B1 (fr) * | 2007-05-03 | 2011-01-14 | Flamel Tech Sa | Particules a base de polyelectrolytes et de principe actif a liberation modifiee et formulations pharmaceutiques contenant ces particules |
FR2915683B1 (fr) * | 2007-05-03 | 2009-08-07 | Flamel Technologies Sa | Formulations pharmaceutiques auto-precipitantes pour la liberation modifiee de principe actif |
FR2968993B1 (fr) | 2010-12-17 | 2012-12-28 | Flamel Tech Sa | Nanoparticules comportant au moins un actif et au moins deux polyelectrolytes |
FR2968994B1 (fr) | 2010-12-17 | 2012-12-28 | Flamel Tech Sa | Procede de preparation de nanoparticules |
FR2975912B1 (fr) | 2011-05-30 | 2013-06-14 | Flamel Tech Sa | Composition a liberation controlee de buprenorphine |
CN104114155B (zh) * | 2012-01-09 | 2019-02-15 | 阿道恰公司 | Ph为7并且至少包含pi为5.8至8.5之基础胰岛素和经取代共聚(氨基酸)的可注射溶液 |
CN109562063A (zh) * | 2016-06-07 | 2019-04-02 | 阿道恰公司 | 包含人胰高血糖素和末端接枝的共聚氨基酸的可注射水溶液形式的组合物 |
CN108623802B (zh) * | 2018-05-08 | 2021-01-08 | 四川大学 | 一种功能性聚氨基酸衍生物及其制备方法和应用 |
CN109730081A (zh) * | 2019-02-26 | 2019-05-10 | 南京轩凯生物科技有限公司 | 一种农用杀菌剂组合物 |
CN113896236A (zh) * | 2021-09-13 | 2022-01-07 | 常州市妇幼保健院 | 一种基于谷氨酰胺修饰的二氧化钛合成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002194078A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Mitsui Chemicals Inc | 重合体及びその製造方法 |
JP2002194080A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Mitsui Chemicals Inc | 重合体及びその製造方法 |
WO2003104303A1 (fr) * | 2002-06-07 | 2003-12-18 | Flamel Technologies | Polyaminoacides fonctionnalisés par de l'alpha-tocopherol et leurs applications notamment thérapeutiques |
JP2004510753A (ja) * | 2000-10-06 | 2004-04-08 | フラメル・テクノロジー | 活性成分を運搬するためのサブミクロン粒子のコロイド懸濁液及びそれらの調製方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4351337A (en) * | 1973-05-17 | 1982-09-28 | Arthur D. Little, Inc. | Biodegradable, implantable drug delivery device, and process for preparing and using the same |
JPS60100516A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-04 | Takeda Chem Ind Ltd | 徐放型マイクロカプセルの製造法 |
DE3581471D1 (de) * | 1984-10-19 | 1991-02-28 | Battelle Memorial Institute | Durch mikroorganismen abbaubares polypeptid und seine verwendung fuer die fortschreitende abgabe von medikamenten. |
CH667874A5 (fr) * | 1985-12-19 | 1988-11-15 | Battelle Memorial Institute | Polypeptide synthetique biodegradable et son utilisation pour la preparation de medicaments. |
KR940003548U (ko) * | 1992-08-14 | 1994-02-21 | 김형술 | 세탁물 건조기 |
US6153193A (en) * | 1993-04-28 | 2000-11-28 | Supratek Pharma Inc. | Compositions for targeting biological agents |
FR2732218B1 (fr) * | 1995-03-28 | 1997-08-01 | Flamel Tech Sa | Particules a base de polyaminoacide(s) et susceptibles d'etre utilisees comme vecteurs de principe(s) actif(s) et leurs procedes de preparation |
FR2786098B1 (fr) * | 1998-11-20 | 2003-05-30 | Flamel Tech Sa | Particules a base de polyaminoacide(s) et susceptibles d'etre utilisees comme vecteurs de principe(s) actif(s), suspension colloidale les comprenant et leurs procedes de fabrication |
FR2801226B1 (fr) * | 1999-11-23 | 2002-01-25 | Flamel Tech Sa | Suspension colloidale de particules submicroniques de vectorisation de principes actifs et son mode de preparation |
US20020169125A1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-11-14 | Cell Therapeutics, Inc. | Recombinant production of polyanionic polymers and uses thereof |
US6676785B2 (en) * | 2001-04-06 | 2004-01-13 | Ebert Composites Corporation | Method of clinching the top and bottom ends of Z-axis fibers into the respective top and bottom surfaces of a composite laminate |
JP2003327693A (ja) * | 2002-05-15 | 2003-11-19 | Mitsuru Akashi | 親−疎水性修飾ポリ(γ−グルタミン酸) |
FR2843117B1 (fr) * | 2002-07-30 | 2004-10-15 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par au moins un groupement hydrophobe et leurs applications notamment therapeutiques |
FR2855521B1 (fr) * | 2003-05-28 | 2005-08-05 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par au moins un groupement h ydrophobe et leurs applications notamment therapeutiques. |
-
2005
- 2005-01-27 FR FR0550231A patent/FR2881140B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-01-23 CN CNA2006800098643A patent/CN101151023A/zh active Pending
- 2006-01-23 US US11/883,223 patent/US20110044930A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-23 AU AU2006208739A patent/AU2006208739A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-23 KR KR1020077019053A patent/KR20070101337A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-23 CA CA002596147A patent/CA2596147A1/fr not_active Abandoned
- 2006-01-23 JP JP2007552626A patent/JP2008528543A/ja active Pending
- 2006-01-23 ZA ZA200707079A patent/ZA200707079B/xx unknown
- 2006-01-23 WO PCT/EP2006/050369 patent/WO2006079614A2/fr active Application Filing
- 2006-01-23 BR BRPI0607130-9A patent/BRPI0607130A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-01-23 MX MX2007009029A patent/MX2007009029A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-01-23 EP EP06707793A patent/EP1848411A2/fr not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-07-26 IL IL184863A patent/IL184863A0/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004510753A (ja) * | 2000-10-06 | 2004-04-08 | フラメル・テクノロジー | 活性成分を運搬するためのサブミクロン粒子のコロイド懸濁液及びそれらの調製方法 |
JP2002194078A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Mitsui Chemicals Inc | 重合体及びその製造方法 |
JP2002194080A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Mitsui Chemicals Inc | 重合体及びその製造方法 |
WO2003104303A1 (fr) * | 2002-06-07 | 2003-12-18 | Flamel Technologies | Polyaminoacides fonctionnalisés par de l'alpha-tocopherol et leurs applications notamment thérapeutiques |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
POLYMER, vol. 29, JPN6011063426, 1988, pages 2072 - 2075, ISSN: 0002085210 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101151023A (zh) | 2008-03-26 |
CA2596147A1 (fr) | 2006-08-03 |
WO2006079614A2 (fr) | 2006-08-03 |
US20110044930A1 (en) | 2011-02-24 |
FR2881140A1 (fr) | 2006-07-28 |
WO2006079614A3 (fr) | 2007-06-21 |
AU2006208739A1 (en) | 2006-08-03 |
IL184863A0 (en) | 2007-12-03 |
BRPI0607130A2 (pt) | 2009-08-04 |
ZA200707079B (en) | 2008-12-31 |
FR2881140B1 (fr) | 2007-04-06 |
MX2007009029A (es) | 2007-10-02 |
KR20070101337A (ko) | 2007-10-16 |
EP1848411A2 (fr) | 2007-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008528543A (ja) | 疎水基で官能基化されたコポリヒドロキシアルキルグルタミン、および特に治療におけるその使用 | |
JP4522852B2 (ja) | α−トコフェロールを用いて機能化されたポリアミノ酸、およびその使用、特に治療学的使用 | |
JP4896723B2 (ja) | 少なくとも1つの疎水性基で官能化されたポリアミノ酸及びその応用、特に治療用応用 | |
JP5324093B2 (ja) | 負電荷を有する疎水性基で官能基化された分岐鎖ポリアミノ酸、及びその応用、特に治療への応用 | |
US7678882B2 (en) | Polyamino acids functionalized by at least one hydrophobic group and the therapeutic application thereof | |
JP4970731B2 (ja) | 少なくとも1つの(オリゴ)アミノ酸基によって官能性をもたせたポリアミノ酸およびこれらの適用、特に医療適用 | |
JP4897485B2 (ja) | 疎水性基で官能化されたテレケリックホモポリアミノ酸、およびその用途、特に治療用途 | |
JP5292099B2 (ja) | ヒスチジン誘導体および疎水基で官能化されたポリグルタミン酸類、ならびに特に治療目的のためのそれらの使用 | |
FR2915748A1 (fr) | Acides polyglutamiques fonctionnalises par des groupes cationiques et des groupements hydrophobes et leurs applications, notamment therapeutiques | |
JP4871867B2 (ja) | 疎水性基で官能基化された分岐鎖ポリアミノ酸、及びその応用、特に治療への応用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111207 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120222 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120229 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120405 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120507 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130424 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130513 |