JP4896723B2 - 少なくとも1つの疎水性基で官能化されたポリアミノ酸及びその応用、特に治療用応用 - Google Patents
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Description
・その作用部位に到達するまでの、これらの分解(加水分解、特定部位での沈降、酵素消化など)からの保護、及び/または
・規定の期間に亘って治療レベルを維持するための、その放出速度の制御、及び/または
・その作用部位への(保護を伴う)輸送、
が求められている。
ポリグルタメートとポリアスパルテートとに基づき、動物の生理学的pHにおいてアニオン性であり、且つ特許出願WO-A-00/30618に開示されたポリマーと比較して、とりわけ安定性及びタンパク質吸収性能について改善を示す、一群の新規なポリマーを提供することである。
(1)性能:
・安定な水性コロイド状懸濁物を容易且つ経済的に形成する、
・多数の有効成分に容易に結合する、さらに
・これらの有効成分をインビボにて放出する、
(2)生体適合性、
(3)生分解性、
(4)加水分解に対する安定性、
を最適に満たすことを可能にすることである。
・アルファ位にアルキル基もしくはアリール基を有する「アミノ酸」ユニットから、好ましくはアラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、及びフェニルアラニンを含む群に属する「アミノ酸」ユニットから選択される1つ以上の「アミノ酸」ユニットから形成される、1つ以上の(オリゴ)アミノ酸を含むスペーサーにより主鎖のアスパラギン酸もしくはグルタミン酸のユニットに結合しており、且つ
・少なくとも1つの疎水性基を含み、前記疎水性基が、
−少なくとも6つの炭素原子、好ましくは6乃至30の炭素原子(例えば8乃至30の炭素原子)を含み、
−アルファ-トコフェロールとは異なり、
−少なくとも1つのエステル結合によってスペーサーに結合している、
ことを特徴とする、ポリアミノ酸に関する。
・R1は、H、直鎖状のC2-C10もしくは分枝状のC3-C10のアシル基、またはピログルタメートであり;
・R2は、H、直鎖状のC2-C10もしくは分枝状のC3-C10のアルキル基、ベンジル基、または末端「アミノ酸」ユニットであり;
・R3は、H、または好ましくは下記:
−金属カチオンであって、有利にはナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウムを含むサブグループから選択されるもの、
−有機カチオンであって、有利には
・アミンに基づくカチオン、
・オリゴアミンに基づくカチオン、
・ポリアミン(特にポリエチレンイミンが好ましい)に基づくカチオン、及び
・有利にはリシンまたはアルギニンに基づくカチオンを含むクラスから選択されるアミノ酸に基づくカチオン、
を含むサブグループから選択されるもの;及び
−カチオン性ポリアミノ酸であって、有利にはポリリシン及びオリゴリシンを含むサブグループから選択されるもの;
を含む群より選択されるカチオン性構成体であり;
・互いに独立であるn個のBが、下式:
−R4は、メチル(アラニン)、イソプロピル(バリン)、イソブチル(ロイシン)、sec-ブチル(イソロイシン)、またはベンジル(フェニルアラニン)であり、括弧内に記載したアミノ酸はR4がかかるアルキルである場合に形成される「アミノ酸」ユニットに該当するものである;
−R5は、6乃至30(例えば8乃至30)の炭素原子を含む疎水性基であり、好ましくはエステル基によってポリマー(より正確にはスペーサー[-NH-CHR4-CO-]l)に結合しており;
−lは、1乃至6である)
の一価の基であり;
・Aは、独立に-CH2-(アスパラギン酸ユニット)または-CH2-CH2-(グルタミン酸ユニット)であり;
・n/(n+m)が、モルグラフト率として定義され、且つ0.5乃至100mol%で変化し;さらに
・n+mが、3乃至1000、好ましくは30乃至300で変化する]
を有する。
・6乃至30の炭素原子を含み、さらに少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはO及び/またはN及び/またはS)及び/または少なくと1つの不飽和のユニットを含みうる直鎖状または分枝状のアルコキシ、
・6乃至30の炭素原子を含み、1つ以上の縮合炭素環を有し、さらに任意に少なくとも1つの不飽和ユニット及び/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはO及び/またはN及び/またはS)を含むアルコキシ、
・7乃至30の炭素原子を有し、さらに少なくとも1つの不飽和ユニット及び/または少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくはO及び/またはN及び/またはS)を含みうるアルコキシアリールまたはアリールオキシアルキル
を含む基の群から独立に選択される。
(参考文献)
・水性溶液中にAPを導入し、次いでVPを、コロイド状懸濁物の形態または単離したVPの形態(凍結または沈殿)のいずれかにて添加する;あるいは、
・溶液中または純粋もしくは予め処方された状態のAPを、水などの適当な溶媒中に乾燥VPを分散させることによって即時使用のために任意に調製された粒子VPのコロイド状懸濁物に添加する。
(1)タンパク質、例えばインスリン、インターフェロン、成長ホルモン、インテーロイキン、エリスロポイエチン、またはサイトカインなど;
(2)ペプチド、例えばロイプロリド、またはシクロスポリン;
(3)小分子、例えばアントラサイクリン、タキソイド、またはカンプトテシン属に属するもの等;及び
(4)これらの混合物。
・薬剤、とりわけ経口、鼻、膣、眼、皮下、静脈内、筋内、皮内、腹腔内、または大脳内の経路による投与のための薬剤であって、これら薬剤の有効成分がタンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖(好ましくはポリエチレングリコール(PEG)鎖、この場合は「PEG修飾」タンパク質なる語が使用される)に結合したタンパク質、ポリサッカライド、リポサッカライド、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、及び疎水性、親水性、もしくは両親媒性の有機小分子であるもの;及び/または
・食品;及び/または
・化粧品または植物衛生製品;
の調製に使用可能である。
・薬剤、とりわけ経口、鼻、膣、眼、皮下、静脈内、筋内、皮内、腹腔内、または大脳内の経路による投与のための薬剤であって、これら薬剤の有効成分がタンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖(好ましくはポリエチレングリコール(PEG)鎖、この場合は「PEG修飾」タンパク質なる語が使用される)に結合したタンパク質、ポリサッカライド、リポサッカライド、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、及び疎水性、親水性、もしくは両親媒性の有機小分子であるもの;及び/または
・食品;及び/または
・化粧品または植物衛生製品;
の調製方法であって、本質的に以上に定義される少なくとも1つのポリアミノ酸及び/または以上に開示される組成物を使用する工程を含むことを特徴とする方法に関する。
グラフトLeuOC12でグラフト化したポリグルタメートの合成
1/グラフトの構造:
アルファ-L-ポリグルタミン酸ポリマー(ポリオキシエチレン標準に対して約12000g/molに等しい分子量を有する)が、メチルグルタメートのN-カルボキシ無水物誘導体:NCAGluOMeからなるモノマーの重合化によって得られる。この重合化に次いで、特許出願FR-A-2801226に記載のように加水分解を行う。その後18gの該ポリマーを360mlのジメチルホルムアミド(DMF)に、80℃に2時間加熱することによって溶解させる。前記ポリマーが溶解したところで、温度を25℃に下げ、予め9mlのDMFに溶解させた5.0gのグラフトLeuOC12、予め5mlのDMFに溶解させた0.5gの4-ジメチルアミノピリジン、及び3.16gのジイソプロピルカルボジイミドを相次いで加える。25℃にて6時間撹拌した後、反応媒質を15%の塩化ナトリウム及び塩酸を含む720mlの水(pH2)中に注ぐ。沈殿するポリマーを濾過して回収し、0.1Nの塩酸に続いてジイソプロピルエーテルで洗う。引き続き、該ポリマーを真空下のオーブン中、40℃にて乾燥させて90%のオーダーの収率を得る。プロトンNMRにより推定されるグラフト率は、約11.6%である。
ポリマーP2乃至P5並びに比較例C1及びC2を、ポリマーP1と同様のプロトコルに従って合成する。グラフトValCholについては、ジイソプロピルカルボジイミドの存在下にてBoc-バリンとコレステロールとをカップリングさせ、その後酸媒質中で該アミンを脱保護する(例えば、"Principles of peptide synthesis" by Bodanszky, Springer-Verlag 1984の研究参照)。
[2]グラフトのmol%は、重水素化トリフルオロ酢酸中に溶解させたポリマーのプロトンNMRにより推定される。
[3]Mnは、溶離剤としてPBS(pH7.4)とアセトニトリルとの混合物を使用するゲル濾過クロマトグラフィーによって測定される数平均分子量であり、ポリオキシエチレン標準に対して表示される。
1ミリリットル当たり10mgのポリマー及び200IUのインスリン(7.4mg)を含むpH7.4の水溶液を調製する。前記溶液を室温にて2時間インキュベートし、限外濾過(100kDaにてカットオフ、18℃、10000Gの下で15分間)によって遊離のインスリンを結合インスリンから分離する。濾液から回収される遊離のインスリンを、HPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により定量し、結合インスリンの量を減算する。結果を以下の表2に示す。
ポリマーを20mg/mlで水中に溶解させ、pHを6.0に調整し、かかる透明な溶液を25℃または37℃に温度制御したオーブン中に1週間置く。企図する応用に有用なpH範囲は、しばしば6乃至7.4である。本研究のためには、分解速度を速めるためにpH6を選択した。様々な技術によるポリマーの分析は、これらの条件下のポリマーの唯一の分解経路はエステルグラフトの加水分解であることを示す。時間の関数としてのポリマーP1、P3、及びC1の加水分解速度を、以下の表3に示す。
Claims (21)
- グルタミン酸ユニット及び少なくとも1つのグラフトを含むポリアミノ酸であって、
・前記グラフトが、少なくとも1つの疎水性基を含み、前記疎水性基が、
−6乃至30の炭素原子を含み、
−アルファ-トコフェロールとは異なり、
・前記グラフトが、エステル結合によってスペーサーに結合しており、
・前記スペーサーが、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、及びフェニルアラニンからなる群より選択される、1乃至6の「アミノ酸」ユニットから形成される、1つ以上の(オリゴ)アミノ酸を含み、
・前記スペーサーが、前記ポリアミノ酸のグルタミン酸ユニットの側鎖にアミド結合によって結合している
ことを特徴とする、ポリアミノ酸。 - 下記の一般式(I):
・R1は、H、直鎖状のC2-C10もしくは分枝状のC3-C10のアシル基、またはピログルタメートであり;
・R2は、H、直鎖状のC2-C10もしくは分枝状のC3-C10のアルキル基、ベンジル基、または末端「アミノ酸」ユニットであり;
・R3は、H、または下記:
−金属カチオン、
−有機カチオン、
及び
−カチオン性ポリアミノ酸;
を含む群より選択されるカチオン性構成体であり;
・互いに独立であるn個のBが、下式:
−R4は、メチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、またはベンジルであり;
−R5は、6乃至30の炭素原子を含む疎水性基であり;
−lは、1乃至6である)
の一価の基であり;
・Aは、-CH2-CH2-であり;
・n/(n+m)が、モルグラフト率として定義され、且つ0.5乃至100mol%で変化し;さらに
・n+mが、3乃至1000で変化する]
を有することを特徴とする、請求項1に記載のポリアミノ酸。 - R3が、
−ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウムを含むサブグループから選択される金属カチオン、
−・アミンに基づくカチオン、
・オリゴアミンに基づくカチオン、
・ポリアミンに基づくカチオン、及び
・アミノ酸に基づくカチオン、
を含むサブグループから選択される有機カチオン;及び
−ポリリシン及びオリゴリシンを含むサブグループから選択されるカチオン性ポリアミノ酸;
を含む群より選択されるカチオン性構成体であることを特徴とする、請求項2に記載のポリアミノ酸。 - 疎水性基R5の全てまたは幾つかが、
・6乃至30の炭素原子を含み、さらに少なくとも1つのヘテロ原子及び/または少なくと1つの不飽和のユニットを含みうる直鎖状または分枝状のアルコキシ、
・6乃至30の炭素原子を含み、1つ以上の縮合炭素環を有し、さらに任意に少なくとも1つの不飽和ユニット及び/または少なくとも1つのヘテロ原子を含むアルコキシ、
・7乃至30の炭素原子を有し、さらに少なくとも1つの不飽和ユニット及び/または少なくとも1つのヘテロ原子を含みうるアルコキシアリールまたはアリールオキシアルキル
を含む基の群から独立に選択されることを特徴とする、請求項2または3に記載のポリアミノ酸。 - 前記グラフトの疎水性基が、オクタノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オレイルアルコール、及びコレステロールを含む群から選択されるアルコール前駆体から誘導されることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 主鎖が、
・アルファ-L-グルタメートまたはアルファ-L-グルタミン酸ホモポリマーからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。 - グラフトを担持するグルタミン酸ユニットの分布が、ランダムまたはブロックタイプもしくはマルチブロックタイプのポリマーが得られるようなものであることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 分子量が、2000乃至100000g/molであることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- モルグラフト率が、2乃至70%であることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- モルグラフト率が、5乃至40%であることを特徴とする、請求項1乃至9のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 請求項1乃至10のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリアミノ酸を含む、製薬、化粧品、食品、植物衛生用組成物。
- 少なくとも1つの有効成分を含むことを特徴とする、請求項11に記載の組成物。
- 前記有効成分が、共有化学結合以外の1つ以上の結合によってポリアミノ酸と結合していることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 前記有効成分が、タンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖に結合したタンパク質、ポリサッカライド、リポサッカライド、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、またはペプチドであることを特徴とする、請求項12または13に記載の組成物。
- 前記有効成分が、疎水性、親水性、または両親媒性の有機分子であることを特徴とする、請求項12または13に記載の組成物。
- 水性相中の、ポリアミノ酸のナノ粒子及び/またはミクロ粒子及び/またはミセルのコロイド状懸濁物であることを特徴とする、請求項11乃至15のいずれか一項に記載の組成物。
- 経口、非経口、鼻、膣、眼、皮下、静脈内、筋内、皮内、腹腔内、大脳内、または口腔の経路により投与可能であることを特徴とする、請求項11乃至16のいずれか一項に記載の組成物。
- 生体適合性溶媒中の溶液の形態であり、且つ皮下もしくは筋内の経路によるかまたは腫瘍中に注射可能であることを特徴とする、請求項11乃至17のいずれか一項に記載の組成物。
- 注射可能であり、且つ注射部位において沈着を形成しうることを特徴とする、請求項11乃至18のいずれか一項に記載の組成物。
- ・経口、鼻、膣、眼、皮下、静脈内、筋内、皮内、腹腔内、または大脳内の経路による投与のための薬剤であって、これら薬剤の有効成分がタンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖に結合したタンパク質、ポリサッカライド、リポサッカライド、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、及び疎水性、親水性、もしくは両親媒性の有機小分子であるもの;及び/または
・食品;及び/または
・化粧品または植物衛生製品;
の調製を企図することを特徴とする、請求項11乃至19のいずれか一項に記載の組成物。 - ・経口、鼻、膣、眼、皮下、静脈内、筋内、皮内、腹腔内、または大脳内の経路による投与のための薬剤であって、これら薬剤の有効成分がタンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖に結合したタンパク質、ポリサッカライド、リポサッカライド、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、及び疎水性、親水性、もしくは両親媒性の有機小分子であるもの;及び/または
・食品;及び/または
・化粧品または植物衛生製品;
の調製方法であって、本質的に請求項1乃至10のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリアミノ酸及び/または請求項11乃至20のいずれか一項に記載の組成物を使用する工程を含むことを特徴とする方法。
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