JP5292099B2 - ヒスチジン誘導体および疎水基で官能化されたポリグルタミン酸類、ならびに特に治療目的のためのそれらの使用 - Google Patents
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Description
・それらの活性成分を分解(加水分解、酵素による消化など)から保護する必要性、および/または
・治療濃度を規定の時間に亘って維持するために、それらの活性成分の放出速度を制御する必要性、および/または
・それらの活性成分を(それらを保護しながら)作用部位に運搬する必要性が存在する。
○・安定な水性コロイド状懸濁物を容易にかつ経済的に形成する能力、
・多くの活性成分と容易に一緒に会合する能力、かつ
・これらの活性成分をin vivoで放出する能力、
○生体適合性、
○生分解性。
○加水分解に対する安定性、
を最高に満足させることを可能にするこれらのポリマーに関する。
*少なくとも1%〜99%(グルタミン酸に対するモル%)のヒスチジン誘導体、
*分子あたり平均で少なくとも2つのペンダント性GH、
によって官能化されていることを意味する。本発明によれば、ポリグルタミン酸は、ペンダント性GHに加えて、コポリマー鎖の末端の少なくとも1つに固定されたGHを示すことが可能である。
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子を場合によって含むことができる直鎖または分枝のC8〜C30アルキル、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子を場合によって含むことができるC8〜C30のアルキルアリールまたはアリールアルキル、および
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子を場合によって含むことができるC8〜C30(ポリ)環状化合物、
を含む群から注意深く選択される。
・Aは、独立に、
NHR基(ここで、Rは、H、直鎖C2〜C10または分枝C3〜C10のアルキル、あるいはベンジルを表す)、
窒素を介して結合した末端アミノ酸単位(その酸官能基(複数可)は、NHRおよびORの定義にそれぞれ対応するアミンまたはアルコールによって場合によって修飾されている)
を表し、
・Bは、次の基、すなわち
−O−、−NH−、−N−(C1〜C5)アルキル−、アミノ酸残基(好ましくは天然アミノ酸の)、1〜6個の炭素原子を含むジオール、トリオール、ジアミン、トリアミン、アミノアルコール、またはヒドロキシ酸から好ましくは選択される二価、三価または四価の結合基であり、
・Dは、H、直鎖C2〜C10または分枝C3〜C10のアシル基、あるいはピログルタメートを表し、
・疎水基(GH)は、それぞれ、互いに独立に、
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を場合によって含むことができる直鎖または分枝のC8〜C30アルキル、あるいは
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を場合によって含むことができるC8〜C30のアルキルアリールまたはアリールアルキル、あるいは
・少なくとも1つの不飽和および/または少なくとも1つのへテロ原子(好ましくは、Oおよび/またはNおよび/またはS)を場合によって含むことができるC8〜C30(ポリ)環状化合物
から選択される基を表し、
・R1は、アミンを介して結合したエタノールアミン、またはOX基を表し、ここで、Xは、Hまたは、
−ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムを含むサブグループから有利に選択される金属カチオン、
−・アミン系カチオン、
・オリゴアミン系カチオン、
・ポリアミン系カチオン(ポリエチレンイミンが特に好ましい)、
・リジン系またはアルギニン系カチオン
を含む部類から有利には選択されるアミノ酸(複数可)系カチオン
を含むサブグループから有利に選択される有機カチオン、ならびに
−ポリリジンおよびオリゴリジンを含むサブグループから有利に選択されるカチオン性ポリアミノ酸
を含む群から好ましくは選択されるカチオン性実体を表し、
・R2は、アルキルエステル、好ましくはエチルエステル、BGHエステル、CH2OH基(ヒスチジノール)、H(ヒスタミン)またはC(O)NH2(ヒスチジンアミド)、C(O)NHCH3もしくはC(O)N(CH3)2基を表し、
・m、pおよびqは、正の整数であり、
・(m)/(m+p+q)は、疎水基GHのモルグラフト化度として定義され、1から50モル%まで変化し、但し、各コポリマー鎖は、平均で少なくとも3つの疎水性グラフトを有し、
・(p)/(m+p+q)は、ヒスチジン基のモルグラフト化度として定義され1から99%まで変化し、
・(m+p+q)は、10から1000まで、好ましくは30から500の間で変化し、
・(q)/(m+p+q)は、0から98モル%まで変化する。
「Microspheres,Microcapsules and Liposomes;1巻、Preparation and Chemical Applications」R.Arshady編、Citus Books、1999年、ISBN:0−9532187−1−6、
「Sustained-Release Injectable Products」J.SeniorおよびM.Radomsky編、Interpharm Press、2000年、ISBN:1−57491−101−5、
「Colloidal Drug Delivery Systems」J.Kreuter編、Marcel Dekker,Inc.、1994年、ISBN:0−8247−9214−9、
「Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology」D.L.Wise編、Marcel Dekker,Inc.、2000年、ISBN:0−8247−0369−3、が参照される。
・PAを水に溶解し、次いで、コロイド状懸濁液の形態または単離されたPV形態(凍結乾燥物または析出物)いずれかのPVを添加する、あるいは
・溶液状態、または純粋なもしくは予備製剤化状態のPAを、場合によって使用時点で水などの適切な溶媒中に乾燥PVを分散させることによって調製される、PV粒子のコロイド状懸濁物へ添加する方式で実施できる。
○インスリン、インターフェロン、成長ホルモン、インターロイキン、エリスロポエチンまたはサイトカインなどのタンパク質、
○ロイプロリドまたはシクロスポリンなどのペプチド、
○アントラサイクリン、タキソイドまたはカンプトテシンのファミリーに属するものなどの小分子、および
○これらの混合物
を挙げることができる。
・特に、経口、経鼻、経膣、眼、皮下、静脈内、筋肉内、皮内、腹腔内または脳内投与のための薬剤[これらの薬剤の活性成分は、特に、タンパク質、糖タンパク質、1つ以上のポリアルキレングリコール鎖(例えば、ポリエチレングリコール(PEG))に結合したタンパク質(以後、用語「PEG化タンパク質」を使用する)、ペプチド、多糖、リポ糖、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチドおよび疎水性、親水性または両親媒性小有機分子であり得る]、および/または
・栄養分、および/または
・化粧品もしくは植物保護用製品
を調製するのに使用できる活性成分を含む組成物を目標にする。
本発明はまた、経口、経鼻、経膣、眼、皮下、静脈内、筋肉内、皮内、腹腔内または脳内投与のための薬剤の調製方法であって、これらの薬剤の活性成分が、特に、タンパク質、糖タンパク質、1種または複数のポリアルキレングリコール鎖に結合しているタンパク質、ペプチド、多糖、リポ糖、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチド、および疎水性、親水性または両親媒性の小型有機分子;ならびに/あるいは栄養分;ならびに/あるいは化粧品または植物保護用製品であり得る調製方法に関する。
比較化合物C1は、ヒスチジン誘導体で修飾されたポリグルタメートの前駆体(そのアニオン型)、すなわち、5%のラセミα−トコフェロールでランダムにフラフトされたDPが220のポリグルタメートである。この化合物は、国際公開第03/104303号に記載の方法によって得られる。
結果は、本発明のポリマーが、化合物C1とは対照的に、ほぼ6未満のpH値で可溶であり、pHが6を超えるようになると析出することを示している。
酸性pHでのカチオン的性質および中性pH超でのアニオン的性質を確認するために、ポリマー1のゼータ電位を、これが可溶であるpH4およびpH8の2つのpH値で測定した。得られた値は、pH4で+53mV、pH8で−37mVである。対照的に、ポリマーC1は、中性pHで−70mVのゼータ電位を有する。
ポリマー1を、ヒト成長ホルモン(hGH)と共に次の比率、ポリマー1:50mg/g+hGH:5mg/g、pH=5で製剤した。
Claims (20)
- グルタミン酸単位を含むポリアミノ酸であって、これらの単位の少なくとも一部がペンダント性ヒスチジン誘導体を保持し、かつこれらの単位の少なくとも一部がペンダント疎水基を保持し、該ヒスチジン誘導体がそれぞれ互いに同一であるかまたは異なり、該疎水基は、オクタノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オレイルアルコール、トコフェロールおよびコレステロールを含む群から選択される前駆体から出発するグラフト化によって得られ、前記ポリアミノ酸は生理学的pHにおいて析出されうる、ポリアミノ酸。
- ペンダント性ヒスチジン誘導体を保持する少なくとも一部のグルタミン酸単位に関して、前記部分の各単位はペンダント性ヒスチジン誘導体を保持し、該ヒスチジン誘導体は互いに同一であるかまたは異なり、かつ、ペンダント疎水基を保持する少なくとも一部のグルタミン酸単位に関して、前記部分の各単位はペンダント疎水基を保持し、該疎水基は互いに同一であるかまたは異なる、請求項1に記載のポリアミノ酸。
- ペンダント性ヒスチジン誘導体が、アミド結合を介してグルタミン酸単位にグラフトされている、請求項1または2に記載のポリアミノ酸。
- α−L−グルタメートまたはα−L−グルタミン酸のホモポリマーを含む、請求項1に記載のポリアミノ酸。
- ヒスチジン誘導体が、互いに同一であるかまたは異なり、かつ、次の基、すなわち、ヒスチジンエステル、ヒスチジノールおよびヒスタミン、から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- ヒスチジン誘導体が、互いに同一であるかまたは異なり、かつ、次の基、すなわち、ヒスチジンアミド、ヒスチジンアミドのN−モノメチル誘導体、およびヒスチジンアミドのN,N’−ジメチル誘導体から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- ポリマー鎖当たり平均で少なくとも3つの疎水基を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 次の一般式(I)
・Aは、独立に、
NHR基(ここで、Rは、H、直鎖C2〜C10または分枝C3〜C10のアルキルまたはベンジルを表す)、
窒素を介して結合した末端アミノ酸単位(その酸官能基(複数可)は、NHRおよびORの定義にそれぞれ対応するアミンまたはアルコールによって場合によって修飾されている)
を表し、
・Bは、直接的共有結合、次の基、すなわち
−O−、−NH−、−N−(C1〜C5)アルキル−、アミノ酸残基、1〜6個の炭素原子を含むジオール、トリオール、ジアミン、トリアミン、アミノアルコールまたはヒドロキシ酸から選択される二価、三価または四価の結合基であり、
・Dは、H、直鎖C2〜C10または分枝C3〜C10のアシル基、あるいはピログルタメートを表し、
・疎水基(GH)は、オクタノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オレイルアルコール、トコフェロールおよびコレステロールを含む群から選択される前駆体から出発するグラフト化によって得られ、
・R1は、アミンを介して結合したエタノールアミン、またはOX基を表し、ここで、Xは、Hまたは、
金属カチオン、
有機カチオン、および
カチオン性ポリアミノ酸を含む群から選択されるカチオン性実体を表し、
・R2は、アルキルエステル、BGHエステル、CH2OH基、HまたはC(O)NH2、C(O)NHCH3もしくはC(O)N(CH3)2基を表し、
・m、pおよびqは、正の整数であり、
・(m)/(m+p+q)は、疎水基のモルグラフト化度として定義され、1から50モル%まで変化し、但し、各コポリマー鎖は、平均で少なくとも3つの疎水性グラフトを有し、
・(p)/(m+p+q)は、ヒスチジン基のモルグラフト化度として定義され、1から99モル%まで変化し、
・(m+p+q)は、10から1000までの間で変化し、
・(q)/(m+p+q)は、0から98モル%まで変化する]
の1つに相当する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。 - R1はOX基を表し、ここで、Xは、
・ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウムを含むサブグループから選択される金属カチオン、
・アミン系カチオン、
・オリゴアミン系カチオン、
・ポリアミン系カチオン、
・リジン系またはアルギニン系カチオンを含む部類から選択されるカチオン系アミノ酸を含むサブグループから選択される有機カチオンを含む群から選択されるカチオン性実体を表す、請求項8に記載されるポリアミノ酸。 - 疎水基が、ランダムに配置される、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 2000〜200000g/モルのモル質量を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- グルタメート単位に結合しているポリアルキレングリコール型の少なくとも1つのグラフトを保持する、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリアミノ酸。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリアミノ酸、および少なくとも1種の活性成分を含有する、医薬、化粧品、健康食品または植物保護用組成物。
- 活性成分が、ヒスチジン誘導体で修飾されたポリグルタメート(複数可)と、共有化学結合(複数可)以外の1種または複数の結合によって会合している、請求項13に記載の組成物。
- 活性成分が、タンパク質、糖タンパク質、1種または複数のポリアルキレングリコール鎖に結合しているタンパク質、多糖、リポ多糖、オリゴヌクレオチド、ポリヌクレオチドまたはペプチドである、請求項13または14に記載の組成物。
- 経口、非経口、経鼻、経膣、眼、皮下、静脈内、筋肉内、皮内、腹腔内、脳内または口腔内で投与できる、請求項12〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- ゲル、溶液、エマルジョン、ミセル、ナノ粒子、ミクロ粒子、粉末またはフィルムの形態である、請求項13〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- ヒスチジン誘導体で修飾されたポリグルタメートのナノ粒子および/またはミクロ粒子および/またはミセルの水相中コロイド状懸濁液である、請求項13〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 生体適合性溶媒溶液の形態であり、皮下または筋肉内であるいは腫瘍中に注射できる、請求項13〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 注射部位に沈積物を形成する能力がある、請求項19に記載の組成物。
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