JP2008526250A - ケンペロールの調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
緑茶種2kgにヘキサン6リットルを入れ、常温下で3回撹拌抽出して脱脂した後、脱脂された緑茶種1kgに80%のメタノール4リットルを注ぎ、3回還流抽出し、次いで、15℃の温度下で1日間沈積させた。この後、ろ過布によるろ過と遠心分離により残渣とろ液を分離し、分離されたろ液を減圧濃縮して得たエキスを水に懸濁した後、エーテル1リットルにより5回抽出して色素を除去し、水層を1−ブタノール500ミリリットルを用いて3回抽出した。これにより得られた1−ブタノール層の全体を減圧濃縮して1−ブタノールエキスを得、得られたエキスを少量のメタノールに溶かした後、大量のエチルアセテートに加えて沈澱物を得、生成された沈澱物を乾燥することにより、緑茶種抽出物250gを得た。
緑茶葉2kgにヘキサン6リットルを入れ、常温下で3回撹拌抽出して脱脂した後、脱脂された緑茶葉1kgに80%のメタノール4リットルを注ぎ、3回還流抽出し、次いで、15℃の温度下で1日間沈積させた。この後、ろ過布によるろ過と遠心分離により残渣とろ液を分離し、分離されたろ液を減圧濃縮して得たエキスを水に懸濁した後、エーテル1リットルにより5回抽出して色素を除去し、水層を1−ブタノール500ミリリットルを用いて3回抽出した。これにより得られた1−ブタノール層の全体を減圧濃縮して1−ブタノールエキスを得、得られたエキスを少量のメタノールに溶かした後、大量のエチルアセテートに加えて沈澱物を得、生成された沈澱物を乾燥することにより、緑茶葉抽出物150gを得た。
上記実施例1に従って得られた緑茶種抽出物10gに20倍(v/w)の1N濃度の塩酸50%のメタノール溶液(v/v)を加え、80℃の水浴中で8時間加熱還流させて、カメリアシドAとカメリアシドBに結合された糖を加水分解した。次いで、反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、残渣にエタノール(200ミリリットル)を加えて撹拌(3回)した後、沈澱した塩をろ過により除去した。この後、ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(クロロホルム対メタノール=8対1ないし4対1)で分離することによりケンペロール0.95gを得た。
上記実施例1に従って得られた緑茶種抽出物10gを乾燥ピリジン(500ミリリットル)に溶かし、これにナトリウムメトキシド(粉末、10g)を加えて水浴中で8時間加熱還流させて、カメリアシドAとカメリアシドBに結合された糖を加水分解した。次いで、反応液を減圧濃縮して溶媒を除去し、残渣にエタノール(200ミリリットル)を加えて撹拌(3回した後、沈澱した塩をろ過により除去した。この後、ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(クロロホルム対メタノール=8対1ないし4対1)で分離することによりケンペロール0.25gを得た。
上記実施例1に従って得られた緑茶種抽出物10gを100ミリリットルの0.1モルの酢酸緩衝溶液(pH4.5)に溶解し、これに酵素2.5g(ヘスペリジナーゼ0.5g、ナリギナーゼ0.5g、セルラーゼ0.5g、β−グルクロニダーゼ0.2g、β−ガラクトシダーゼ0.5g、アミログルコシダーゼ0.3g;シグマ社製)を加えて37℃の水浴中で48時間撹拌しながら、薄層クロマトグラフィにより周期的に調べて、基質(カメリアシドAとカメリアシドB)が完全に消失した時点で熱水(80〜100℃)中で10分間加熱して反応を終了した後、反応液を減圧濃縮して溶媒を除去した。次いで、残渣にエタノール(200ミリリットル)を加えて撹拌し(3回)、沈澱物をろ過により除去した後、ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(クロロホルム対メタノール=8対1ないし4対1)で分離することによりケンペロール1.02gを得た。
上記実施例2に従って得られた緑茶葉抽出物10gを100ミリリットルのイオン水に溶解し、121℃の温度下で30分間滅菌して30℃まで冷却した後、予め培養したアスペルギルスニガー(Aspergillus niger)KCCM 11885を液体量に対して5〜10%接種して30℃の温度下で5日間培養した。次いで、薄層クロマトグラフィにより基質の消失率を調べて、基質が完全に消失した時点で加水分解反応を終了し、培養液を5000〜10000rpmにて遠心分離して回収した沈澱物を蒸留水により3回洗浄した後、遠心分離して沈澱物として反応液を得た。この後、上記沈澱物にエタノール(200ミリリットル)を加えて撹拌し(3回)、沈澱物をろ過により除去した後、ろ過されたろ液を減圧濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(クロロホルム対メタノール=8対1ないし4対1)で分離することによりケンペロール0.62gを得た。
上記実施例1に従って得られた緑茶種抽出物10gをシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g充填)により精製した。このとき、展開溶媒としてはクロロホルムとメタノールを用い、クロロホルム対メタノールの比を10対1から2対1まで濃度勾配を高めて分別物質を得、この分別物質から,0.82gのカメリアシドAと1.24gのカメリアシドBを得た。こうして得られた両物質を同定した結果(Varian Gemini 2000, 300MHz;Varian社製の器具による)、下記表1のごとき特性を示したため、カメリアシドAおよびカメリアシドBであると同定した。
〈カメリアシドAの物理化学的な性状〉
性状:薄い緑黄色の微細結晶
陽性FAB−MS:756.9[M+H]
〈カメリアシドBの物理化学的な性状〉
性状:薄い緑黄色の微細結晶
陽性FAB−MS:726.9[M+H]
上記実施例3ないし6に従って調製された物質は下記のごとき特性を示したため、ケンペロールであると同定した(Varian Gemini 2000, 300MHz;Varian社製の器具による)。
〈ケンペロールの物理化学的な性状〉
性状:薄い緑黄色の微細結晶
陽性FAB−MS:287[M+H]+
1H−NMR:6.1(1H,d,1.8Hz),6.3(1H,d,1.8Hz),6.8(2H,dd,9Hz),8.0(2H,dd,9Hz)
13C−NMR :94,467,99.248,104.518,116.265,123.710,130.649,137.069,147.970,158.200,160.480, 162.446,165.519,177.285
緑茶種抽出物を上記実施例1の方法に従って調製した後、上記実施例3の方法によって酵素による加水分解を行い、その後、加水分解反応前と加水分解反応後における変化を高速液体クロマトグラフィを用いて測定した。なお、加水分解反応前における緑茶種抽出物中に含有されているカメリアシドAおよびカメリアシドBの含量を測定した結果を図1に示し、加水分解反応後におけるケンペロールの含量を測定した結果を図2に示す。
Claims (11)
- ケンペロール配糖体から酸、塩基、酵素または前記酵素を生み出す微生物を用いてケンペロールを分離することを特徴とするケンペロールの調製方法。
- 植物から水または有機溶媒を用いてケンペロール配糖体を含有する植物抽出物を得る第一の段階と、
前記植物抽出物を酸、塩基、酵素または前記酵素を生み出す微生物を用いて加水分解してケンペロールを分離する第二の段階とを含むことを特徴とする請求項1に記載のケンペロールの調製方法。 - ケンペロール配糖体は、カメリアシドAまたはカメリアシドBを含むものであることを特徴とする請求項1または2に記載のケンペロールの調製方法。
- 第一の段階における植物抽出物は、緑茶種または緑茶葉に由来のものであることを特徴とする請求項2に記載のケンペロールの調製方法。
- 有機溶媒としては、エタノール、メタノール、ブタノール、エーテル、エチルアセテートおよびクロロホルムよりなる群から選ばれるいずれか一種以上の有機溶媒、または、これらの有機溶媒と水との混合溶媒を用いることを特徴とする請求項2に記載のケンペロールの調製方法。
- 酸としては、塩酸、硫酸および硝酸よりなる群から選ばれるいずれか一種以上の酸、または、これらの酸とエタノール、メタノールおよびブタノールよりなる群から選ばれるいずれか一種以上のアルコールとの混合溶媒を用いることを特徴とする請求項1または2に記載のケンペロールの調製方法。
- 塩基としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムよりなる群から選ばれるいずれか一種以上の塩基、または、これらの塩基とエタノール、メタノールおよびブタノールよりなる群から選ばれるいずれか一種以上のアルコールとの混合溶媒を用いることを特徴とする請求項1または2に記載のケンペロールの調製方法。
- 酵素は、ケンペロール配糖体から糖部分を除去してケンペロールを分離するものであることを特徴とする請求項1または2に記載のケンペロールの調製方法。
- ケンペロール配糖体は、カメリアシドAまたはカメリアシドBを含むものであることを特徴とする請求項8に記載のケンペロールの調製方法。
- 酵素としては、グルコシダーゼ、アラビノシダーゼ、ラムノシダーゼ、キシロシダーゼ、セルラーゼ、ヘスペリジナーゼ、ナリギナーゼ(naringinase)、グルクロニダーゼ、ペクチナーゼ、ガラクトシダーゼおよびアミログルコシダーゼよりなる群から選ばれるいずれか一種以上を用いることを特徴とする請求項8に記載のケンペロールの調製方法。
- 酵素を生み出す微生物としては、アスペルギルス属、バチルス属、ペニシリウム属、クモノカスビ属(rhizopus sp.) 、リゾムコール属、タラロマイセス属、ビフィドバクテリウム属、モルティエラ属(mortierella sp.)、クリプトコッカス属およびミクロバクテリウム属よりなる群から選ばれるいずれか一種以上を用いることを特徴とする請求項1または2に記載のケンペロールの調製方法。
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