KR101415995B1 - 녹차 사포닌 21-ｏ-안젤로일티아사포제놀 ｅ3의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 녹차 사포닌 유도체 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 물 또는 유기용매를 이용하여 녹차 종자 추출물을 수득하고, 상기 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해함으로써 생리활성 성분인 녹차 사포닌 유도체 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 대량으로 생산할 수 있는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
녹차 사포닌, 녹차 종자, 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3
Description
본 발명은 올레아난계 트리터페노이드 계열의 유도체로서 하기 화학식 1로 표현되는 녹차 사포닌 유도체 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조하는 방법에 관한 것이다.
녹차는 전 세계의 가장 오래된 역사를 가지고 있는 음료로, 최근 녹차에 대한 관심이 높아지면서 차의 성분과 그 약리 효과에 대한 연구가 많이 이루어지고 있다. 녹차는 다른 식품에 비하여 트레아민(threamine)과 폴리페놀(polyphenol)류가 다량 함유되어 있다. 녹차의 기능성분은 다엽중의 폴리페놀(polyphenol)류에 속하는 플라벤-3-올(flavan-3-ol)을 기본으로 하는 카테친(catechin)으로 (+)-카테친, (-)-에피카테친(epicatechin), (-)-에피갈로카테친-3-갈레이트(epigallocatechin-3-gallate), (-)-갈로카테친(gallocatechin) 등이 주성분인 것으로 알려져 있다. 특히 녹차에 들어 있는 폴리페놀류는 혈중 콜레스테롤을 저하시키고, 항산화작용, 항암작용, 해독작용, 항균작용, 충치예방작용, 노화억제작용, 미백효과 및 향기성분 등이 있는 것으로 보고되고 있다. 또한 녹차에 들어 있는 폴리페놀류는 통풍예방은 물론 과산화지질을 억제하고 노화를 지연시키며 중성지질의 생성을 억제하므로 비만을 방지하고 모세혈관의 저항력을 증진시킨다고 보고되고 있다.
그러나, 이러한 다양한 효능을 가지고 있는 녹차는 대부분 잎을 사용하고 있으며 유사한 효능 물질을 함유하고 있는 녹차 씨는 재배 목적 외에 특별히 사용되고 있지 못하고 있다.
이에 본 발명자들은 녹차로부터, 특히 특별한 용도로 사용되지 못하고 있는 녹차 씨로부터 생리활성이 뛰어난 아글리콘(aglycone) 타입의 녹차 사포닌 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3을 대량생산 할 수 있는 방법을 연구한 결과 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 아글리콘(aglycone) 타입의 녹차 사포닌 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 하며, 특히 녹차 종자 추출물을 가수분해 하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 생성시키고 이를 분리하여 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 식물 종자로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 사포닌을 함유하는 추출물을 수득하는 제 1 단계; 및 상기 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해함으로써 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 분리하는 제 2 단계;를 포함하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3을 제조하는 방법을 이용하면, 녹차 종자로부터 사포닌 추출물을 수득한 후, 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용한 가수분해방법을 통해 주요한 생리활성물질의 하나인 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 대량으로 생산할 수 있다.
본 발명에 의한 하기 화학식 1로 표현되는 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조하는 방법은, 식물 종자로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 사포닌 조 추출물을 수득하는 제 1 단계; 및 상기 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해함으로써 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 분리하는 제 2 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 제 1 단계에서, 상기 식물 종자는 녹차 종자인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 유기용매로서는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 유기용매 또는 이들과 물의 혼합물, 바람직하게는 50 % 에탄올을 사용할 수 있다.
상기 제 2 단계에서, 상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. 이 때, 사용할 수 있는 산의 농도는 0.1N ~ 2N이고, 혼합용매의 알코올 함량은 10 ~ 50%이다. 또한 산을 이용하여 가수분해를 할 때, 반응온도는 50 ~ 100 ℃이고, 반응시간은 0.5 ~ 8 시간임이 바람직하다.
상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기, 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올, 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매를 사용할 수 있다. 이 때, 사용할 수 있는 염기의 농도는 0.1N ~ 2N 이고, 혼합용매의 알코올 함량은 10 ~ 50% 이다. 또한 염기를 이용하여 가수분해를 할 때, 반응온도는 50 ~ 100 ℃이고, 반응시간은 0.5 ~ 24 시간임이 바람직하다.
상기 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물은 추출물에 함유된 녹차 사포닌의 당 결합을 분해하는 효소 또는 상기 당 결합을 분해하는 효소를 생산하는 미생물로서, 녹차 사포닌의 당부분을 제거하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 생성하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 효소는 더욱 바람직하게는 글루코시다아제(glucosidase), 아라비 노시다아제(arabinosidase), 람노시다아제(rhamnosidase), 자일로시다아제(xylosidase), 셀룰라아제(cellulase), 헤스페리디나아제(hesperidinase), 나린지나아제(naringinase), 글루쿠로니다아제(glucuronidase), 펙티나아제(pectinase), 갈락토시다아제(galactosidase) 및 아밀로글루코시다아제(amyloglucosidase)로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 효소를 생산하는 미생물은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(bacillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobacterium)속, 모르티에렐라(mortierella)속, 크립토코커스(cryptococcus)속 및 마이크로박테리움(microbacterium)속으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상을 사용하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 하기와 같다.
상기 제 1 단계에서, 식물, 바람직하게는 녹차 종자로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 사포닌 조 추출물을 수득하기 위하여, 식물에 약 1 내지 6 배, 바람직하게는 약 3 배의 물 또는 유기용매를 넣고, 상온에서 1 내지 5 회 교반하면서 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 식물에 약 1 내지 8 배, 바람직하게는 약 4 배의 물 또는 유기용매를 넣고, 1 내지 5회 환류 추출한 후, 10 내지 20 ℃에서 1 내지 3일간 침적시킨 후, 여과와 원심분리를 통하여 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 등을 이용하여 색소를 제 거한 다음, 수층을 유기용매를 사용하여 1 내지 5회 추출한 후, 수득한 유기용매층을 감압농축하여 유기용매 엑기스를 얻은 다음, 이를 소량의 메탄올 등에 녹인 후, 대량의 에틸아세테이트 등을 추가하여 생성된 침전물을 건조시켜, 본 발명의 상기 사포닌 조 추출물을 수득할 수 있다.
상기 제 2 단계에서, 상기 사포닌 조추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조한다. 이 때, 산을 이용 시에는 사포닌 조 추출물에 0.1N ~ 2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 산, 또는 산 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 에탄올 혼합용매)를 가한 후, 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 80 ℃ 수욕조에서 1 시간 동안 가열 환류시켜 가수분해한다. 또한, 염기를 이용 시에는 식물 추출물을 녹인 후, 0.1N ~ 2N 농도, 바람직하게는 1N 농도의 염기, 또는 염기 및 알코올의 혼합용매(바람직하게는 50% 부탄올 혼합용매)를 가해 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 100 ℃ 수욕조에서 12 시간 동안 가열 환류시켜 가수분해한다. 또한, 효소를 이용 시에는 식물 추출물을 5 내지 20 배, 바람직하게는 약 10 배의 산성완충용액에 용해시킨 다음, 효소를 첨가하여 약 37 ℃ 수욕상에서 약 40 내지 55 시간, 바람직하게는 약 48시간 동안 교반하면서, 박층크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 열수(80 ~ 100 ℃) 중에서 5 내지 15 분 동안 가열하여 반응을 종료시켜 가수분해한다. 미생물을 활용 시에는 식물 추출물을 5 내지 10배, 바람직하게는 약 10배의 이온수에 용해시킨 후 121℃에서 30분간 멸균하여 30 ℃로 냉각한 후 미리 배양된 미생물을 액체량 대비 5~10%로 접 종하여 30 ℃에서 2 내지 5일 바람직하게는 5일 동안 배양 시킨 후 박층 크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실되면 배양액을 5,000 내지 10,000 rpm으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 후 원심분리하여 침전물을 얻는다.
상기와 같이 산, 염기, 효소, 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해 한 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 알코올을 가하여 1 내지 5회 교반시킨 후, 침전된 염들을 여과를 통하여 제거하고, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하고, 수득된 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 8:1~4:1)로 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 수득할 수 있다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 녹차 종자 추출물의 제조
녹차 종자 2 ㎏에 헥산 6 ℓ를 넣고, 상온에서 3회 교반 추출하여 탈지시킨 다음, 탈지된 녹차 종자 1 kg에 50 % 에탄올 4 ℓ를 넣고, 3회 환류 추출한 후, 15 ℃에서 1일간 침적시켰다. 그 후, 여과포 여과와 원심분리를 통해 잔사와 여액을 분리하고, 분리된 여액을 감압농축하여 얻은 엑기스를 물에 현탁한 후, 에테르 1 ℓ로 5회 추출하여 색소를 제거하고, 수층을 1-부탄올 500 ㎖로 3회 추출하였다. 이로부터 얻은 총 1-부탄올층을 감압농축하여 1-부탄올 엑기스를 얻고, 이를 소량의 메탄올에 녹인 다음, 대량의 에틸아세테이트에 추가하여, 생성된 침전물을 건조함으로써, 녹차 종자 추출물 300 g을 수득하였다.
[실시예 2] 산 가수분해 방법에 의한 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3의 제조
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 종자 추출물 10 g에 20배(v/w)의 1 N HCl-50 % 메탄올 용액(v/v)을 가하고, 80 ℃ 수욕조에서 8시간 동안 가열 환류시켜, 녹차 종자 조 사포닌에 결합된 당들을 가수분해시켰다. 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거한 다음, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득한 후, 수득된 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올 = 7:1~3:1)로 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 0.55 g을 수득하였다.
[실시예 3] 염기 가수분해 방법에 의한 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 제조
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 종자 추출물 10 g을 건조피리딘(500 ㎖)에 녹이고, 여기에 소디움 메톡사이드(sodium methoxide)(powder, 10 g)를 가해 유욕상에서 8시간 동안 환류 반응시켜, 녹차 종자 사포닌에 결합된 당들을 가수분해시 킨 다음, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200 ㎖)을 가해 교반시킨 후(3회), 침전된 염들을 여과를 통해 제거하였다. 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였으며, 수득된 얻은 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름-메탄올=8:1~4:1)로 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 0.35 g을 수득하였다.
[실시예 4] 효소분해 방법에 의한 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 제조
상기 실시예 1에서 수득한 녹차 씨 추출물 10 g을 100 ㎖의 0.1 M 초산완충용액(pH 4.5)에 용해시키고, 여기에 효소 2.5 g(헤스페리디나제 0.5 g, 나린지나제 0.5 g, 셀룰라제 0.5 g, β-글루쿠로니다제 0.2 g, β-갈락토시다제 0.5 g, 아밀로글루코시다제 0.3 g ; Sigma사 제조)을 첨가하여 37 ℃ 수욕상에서 48 시간 동안 교반시키면서, 박층크로마토그래피에 의해 주기적으로 확인하고, 녹차 사포닌이 소실되면 열수(80 ~ 100 ℃) 중에서 10분간 가열하여 반응을 종료시킨 후, 반응액을 감압농축하여 용매를 제거하고, 잔사에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 다음(3회), 침전물을 여과를 통해 제거한 후, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올= 8:1~4:1)로 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 1.02 g을 얻었다.
[실시예 5] 미생물을 활용한 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 제조
상기 실시예 2에서 수득한 녹차 잎 추출물 10 g을 100 ㎖의 이온수에 용해 시키고, 121℃에서 30분간 멸균하여 30 ℃로 냉각한 후 미리 배양된 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) KCCM 11885를 액체량 대비 5~10% 로 접종하여 30 ℃에서 5일 동안 배양 시킨 후 박층 크로마토그래피로 기질의 소거율을 확인하여 기질이 완전히 소실된 것을 확인하고 배양액을 5,000 내지 10,000 rpm으로 원심분리하여 회수한 침전물을 증류수로 3회 세척 다음 원심분리하여 침전물을 얻었다. 이 침전물에 에탄올(200㎖)을 가해 교반시킨 다음(3회), 침전물을 여과를 통해 제거한 후, 여과된 여액을 감압농축하여 조 생성물을 수득하였다. 수득한 조 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(클로로포름:메탄올= 8:1~4:1)로 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 0.72 g을 얻었다.
[실험예 1] 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3의 동정
상기 실시예 2 내지 5에서 제조된 생성물은 하기와 같은 특성을 나타내므로 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3로 동정(Varian Gemini 2000 300MHz, Varian사)하였다.
< 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3의 물리화학적 성상 >
성상 : 백색의 미세 결정
분자량 : 586.7
| 탄소 | δH | δC | dept |
| 1 | 1.12, 1.75(2H) | 39.71 | CH2 |
| 2 | 1.70(2H) | 27.15 | CH2 |
| 3 | 3.78(1H, t) | 72.97 | CH |
| 4 | - | 56.92 | C |
| 5 | 1.34(1H) | 48.67 | CH |
| 6 | 0.91(2H, m) | 21.86 | CH2 |
| 7 | 1.67(2H) | 33.46 | CH2 |
| 8 | - | 41.43 | C |
| 9 | 1.80(1H) | 48.11 | CH |
| 10 | - | 37.02 | C |
| 11 | 1.95(2H) | 21.74 | CH2 |
| 12 | 5.35(1H, brs) | 124.57 | CH |
| 13 | - | 143.79 | C |
| 14 | - | 42.70 | C |
| 15 | 1.36, 1.79(2H) | 34.73 | CH2 |
| 16 | 4.14(1H, brs) | 68.89 | CH |
| 17 | - | 48.63 | C |
| 18 | 2.59(1H, t) | 41.15 | CH |
| 19 | 1.12, 2.47(1H each, dd-like) | 48.47 | CH2 |
| 20 | - | 36.73 | C |
| 21 | 5.58(1H, d, 10.1 Hz) | 82.47 | CH |
| 22 | 3.99(1H, d, 10.1 Hz) | 74.11 | CH |
| 23 | 9.31(1H, s) | 208.73 | CH |
| 24 | 1.13(3H, s) | 9.56 | CH3 |
| 25 | 1.12(3H, s) | 16.45 | CH3 |
| 26 | 0.95(3H, s) | 17.49 | CH3 |
| 27 | 1.48(3H, s) | 27.74 | CH3 |
| 28 | 3.20, 3.33(1H each, dd, 10.3 Hz) | 66.57 | CH2 |
| 29 | 0.85(3H, s) | 30.03 | CH3 |
| 30 | 1.13(3H, s) | 20.44 | CH3 |
| 21-O-Ang | |||
| 1' | - | 170.57 | C |
| 2' | - | 130.07 | C |
| 3' | 6.07(1H, dq like) | 138.07 | CH |
| 4' | 1.97(3H, dd, 8.63 Hz) | 16.15 | CH3 |
| 5' | 1.92(3H, s) | 21.12 | CH3 |
[실험예 2] 가수분해(효소분해) 후 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3의 생성 확인
녹차 종자 추출물을 상기 실시예 1의 방법으로 제조한 다음, 상기 실시예 4의 방법으로 효소분해 반응을 진행시킨 후, 효소분해 반응시의 변화를 고속액체 크 로마토그래피를 이용하여 측정하였다. 녹차 종자 추출물의 효소반응 후의 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3 함량을 측정한 결과를 도 1에 나타내었고 이를 분리하여 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 제조한 결과를 도 2에 나타내었다.
그 결과, 도 1 및 도 2에 나타낸 바처럼, 효소반응 후 녹차 종자 사포닌 추출물에서21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3가 전환되었음을 알 수 있었다.
도 1은 녹차 종자 추출물을 효소로 가수분해하여 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3의 생성을 측정한 것을 나타낸 것이다.
도 2는 녹차 종자 추출물의 가수분해물로부터 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 분리해낸 것을 측정한 것을 나타낸 것이다.
Claims (7)
- 식물 종자로부터 물 또는 유기용매를 이용하여 사포닌을 함유하는 추출물을 수득하는 제 1 단계; 및상기 추출물을 산, 염기, 효소 또는 상기 효소를 생산하는 미생물을 이용하여 가수분해함으로써 하기 화학식 1로 표현되는 21-O-안젤로일티아사포제놀(21-O-angeloyltheasapogenol) E3를 분리하는 제 2 단계;를 포함하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.[화학식 1]
- 제 1항에 있어서, 상기 식물 종자는 녹차 종자임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 유기용매는 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 유기용매 또는 이들과 물의 혼합물임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 산은 염산, 황산 및 질산으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 산, 또는 이들 산과 에탄올, 메탄올 및 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 염기는 수산화나트륨 및 수산화칼륨으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 염기, 또는 이들 염기와 에탄올, 메탄올, 부탄올로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의 알코올과의 혼합용매임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 효소는 글루코시다아제(glucosidase), 아라비노시다아제(arabinosidase), 람노시다아제(rhamnosidase), 자일로시다아제(xylosidase), 셀룰라아제(cellulase), 헤스페리디나아제(hesperidinase), 나린지나아제(naringinase), 글루쿠로니다아제(glucuronidase), 펙티나아제(pectinase), 갈락토시다아제(galactosidase) 및 아밀로글루코시다아제(amyloglucosidase)로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 효소를 생산하는 미생물은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(bacillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobacterium)속, 모르티에렐라(mortierella)속, 크립토코커스(cryptococcus)속 및 마이크로박테리움(microbacterium)속으로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상임을 특징으로 하는 21-O-안젤로일티아사포제놀 E3를 제조하는 방법.
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