JP2008525553A - 被覆系 - Google Patents
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Abstract
(b)硬化剤として、
(b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択され、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含むアミン性化合物;及び
(b2)ポリフェノールノボラック;のブレンドであり、ポリフェノールノボラックが、(b1)及び(b2)を含む硬化剤ブレンドの全重量を基準として30重量%〜45重量%の量で用いられる複合硬化剤;
を含み、土木工事、船舶、建築及び保守のような用途分野における迅速硬化性の保護被覆及び接着剤のために有用な硬化性組成物。
Description
(a)分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂;及び
(b)硬化剤として、
(b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択され、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含むアミン性化合物;及び
(b2)ポリフェノールノボラック;のブレンドであり、ポリフェノールノボラックが、硬化剤ブレンド(b1)及び(b2)の合計重量を基準として30重量%〜45重量%の量で用いられる複合硬化剤;
を含む硬化性組成物である。
本発明において用いるノボラックは、周知の方法にしたがって、ホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドを、フェノール、メチルフェノール(クレゾール)、ジメチルフェノール(キシレノール)、他のアルキルフェノール、ビスフェノールタイプのもの、ビフェニル−フェノール又はフェニル−フェノールタイプのものなどのようなフェノール性化合物と、所望の場合にはシュウ酸のような触媒を用いて反応させることによって調製することができる。一般に、フェノール性化合物及び触媒量のシュウ酸を、溶媒又は水と共に又はこれらを用いずに、容器内に配置し、ホルムアルデヒド、好ましくはパラホルムアルデヒドを少しずつ加える。次に、減圧下の蒸留によって揮発性成分を除去する。ノボラックは、1種又は異なるフェノール性化合物の混合物から製造することができる。かかる生成物は、とりわけHouben−Weyl, 4th−ed, Methoden der Organischen Chemie, vol.E20, Makromolekulare Stoffe, Part 3, p.1800−1806に記載されている。
のフェノール性化合物とホルムアルデヒド(パラホルムアルデヒド)との縮合から得られるホモポリマー、或いは式(I)及び/又は(II)の異なるフェノール性化合物とホルムアルデヒド(パラホルムアルデヒド)とのコポリマーである。
本発明によれば、式(I)及び/又は(II)の異なるフェノール性化合物とホルムアルデヒドとのコポリマーであるポリフェノールノボラックは、ノボラックを合成する際に少なくとも二つの異なるフェノール性化合物の混合物を用いることによって得られると理解される。
本発明にしたがってポリフェノールノボラック樹脂とブレンドし、エポキシ樹脂と共に硬化させるアミン性化合物は、脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体であり、該アミン性化合物は分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含む。
更に、飲用水パイプラインの場合のように用途が食品に関連する場合には、複合硬化剤の組成物中に加える脂肪族、脂環式又は芳香脂肪族アミンは、食品又は飲用水と接触するプラスチックに関する地域的規制に違反してはならない。例えば、ヨーロッパにおいては、ポリアミン並びに本発明の新規な複合系において用いる他の成分の全ては、「欧州共同体委員会」によって2002年8月6日の「指針2002/72/EC」及び2004年3月1日の「指針2004/19/EC」において公表された「肯定的リスト」において見られた。したがって、1,6−ジアミノ−2,2,4−トリメチルヘキサンと1,6−ジアミノ−2,4,4−トリメチルヘキサン(TMD)、キシリレンジアミン(MXDA)、イソホロンジアミン(IPD)及びこれらのブレンドの混合物の場合と同様に、EU規制の「肯定的リスト」のこの第1草案において見られるアミンを、飲用水パイプラインのために用いることができる。
これらの化合物の広範囲の一覧は、概論であるA.M.Paquinの”Epoxidverbindungen und Epoxidharze”, Springer Verlag, Berlin, 1958,IV章及びLee&Nevilleの”Handbook of Epoxy Resins”, 1967, 2章, p.257−307において見られる。
エポキシ化合物は、液体、特に液体ビスフェノール又は液体ノボラックであることができる。また、半固体又は固体の樹脂、特にタイプ1のものを用いることができる。タイプ1の幾つかの市販の固体樹脂は、Araldite GT7071及びGT6071の商品名でHuntsmanから入手することができる。半固体又は固体の樹脂を用いる場合には、船舶用途の場合のように、製品を噴霧できるようにエポキシ樹脂を溶解して粘度を低下させるための溶媒が必要である。更に、高機能化反応から誘導されるエポキシ化合物、例えばビスフェノールAで高機能化したノボラックを同様に用いることができる。
また、上述の環式カーボネートは、アミン付加体の調製のためのみならず、硬化性組成物のためにエポキシと組み合わせて用いることもできる。これらのカーボネートは種々のタイプのものであることができ、例えばアルキレンオキシド化合物と二酸化炭素との反応生成物であることができ、或いはグリシジル化合物と二酸化炭素との反応生成物をベースとするものであることができる。好ましい化合物は、C2〜C4アルキレンカーボネートのような一価の環式カーボネートである。
上記のように、エポキシ/アミンの反応のために、新規なアミン/ポリフェノール複合硬化剤に加えて触媒量の促進剤を用いることができる。好適な例は、例えば、Huntsman Advanced MaterialsからのAccelerators 2950及び960−1のようなマンニッヒ塩基タイプの促進剤、ベンジルジメチルアミン(BDMA)のような第3級アミン、EP 0083813A1及びEP 0471988A1において記載されているようなカルシウム、リチウム等のような第I族及び第II族金属の塩として最も知られている水酸化物及び硝酸塩のような金属塩であり、或いはサリチル酸のような酸を同様に加えることができる。本発明の好ましい態様においては、促進剤はサリチル酸である。促進剤の量は、アミン/ノボラック/促進剤の合計重量を基準として0.1〜10重量%、好ましくは0.3〜5重量%、より好ましくは0.5〜3重量%である。
本発明は、更に、小数の用途が指定された、被覆、接着結合のため、或いは床材、注型材、金型又は被包材料としての硬化性組成物を提供する。エポキシ組成物は、特に顔料と組み合わせると、被覆のための特に良好な適用性を有する。上記記載の新規な複合硬化剤を用いたエポキシ組成物は、例えば、リン酸亜鉛又は亜鉛粉末のような耐食性顔料と有利に組み合わせて、船舶及びヘビーデューティーな用途のための高い耐食性を有する塗料配合物を製造することができる。更に、組成物に、酸化鉄及び二酸化チタンのような顔料、及び硫酸バリウムのような充填剤を含ませて、ワインのタンク及び配管のための保護被覆を与えることもできる。得られる配合物は、従来の方法で、系のゲル化時間に依存して、噴霧、ローラー塗布、ブラシ塗布などによって、或いは二重供給噴霧装置のような特別な装置を用いて、被覆すべき基材の少なくとも一つの表面上に施すことができる。
80℃の温度で異なるアミン又はアミン混合物中にノボラック樹脂Supraplast 3616を溶解することによって、下記の複合硬化剤を調製した。複合硬化剤の特性を下表1に示す。
周知の方法にしたがって、シュウ酸のような触媒を用いて、ホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドを、ビスフェノールA及びビスフェノールFのようなフェノール性化合物と反応させることによって下記のノボラックを調製した。
114.15g(0.5モル)のビスフェノールA、37%のホルムアルデヒド水溶液34.5g、及び2.02gのシュウ酸を一緒に混合し、撹拌下、窒素気流下で25分以内で130℃に加熱し、この温度で1時間30分保持した。この時間の後に、50mbarの減圧下、170℃で2時間20分蒸留することによって形成された水を除去し、最終的に温度を190℃に昇温して、形成されたポリマーを排出した。ポリマーの特性を表4に示す。
100g(0.5モル)のビスフェノールF、37%のホルムアルデヒド水溶液30.44g、及び2.02gのシュウ酸を一緒に混合し、撹拌下、窒素気流下で20分以内で130℃に加熱し、この温度で2時間30分保持した。この時間の後に、30mbarの減圧下、170℃で2時間35分蒸留することによって形成された水を除去し、形成されたポリマーを最終的にこの170℃の温度で排出した。ポリマーの特性を表4に示す。
以下の手順にしたがって、90/10の比のMXDA/TMDのアミン混合物を、プロピレンカーボネートによって変性した。
ガラス上で測定した被覆厚さは150〜200μmの間であった
(1) 重量%;
(2) アミン/ノボラックブレンドの粘度は、CAP2000粘度計を用いて25℃で、コーン6によって500rpmで測定した
(3)(4) 硬化時間は、上記の配合物で被覆したガラスシートを用いてLandolt装置上で測定した(上記に記載の方法を参照)。
(5) ISO 1519/73によるマンドレル曲げ試験
(D)複合硬化剤の水(再)ライニング系でのマイグレーション試験
試料の調製に関して、硬化の内部法及び配管洗浄のシミュレーションを用いてTOC(全有機炭素)結果を得た。以下の調製法を用いることによって結果を得た。
サンドブラスト鋼パネルSa21/2上に約500ミクロン厚で施し、23℃、50%rhで10日間硬化させた被覆について、耐化学薬品性を試験した。
DIN 35167及びDIN 50021−SSの塩噴霧試験にしたがって耐食性を測定した。表1の複合硬化剤C(TMD/Supraplast 60/40)を、表18に示す耐食性プライマーとして配合し、スプレーガンを用いて、100mm×70mmのサンドブラスト鋼パネルSa21/2上に160μm及び80μmの厚さで施した。被覆パネルを、23℃/50%rhで7日間硬化させた。この時間の後に、被覆パネルを、ErichsenからのScratch Stylus 463を用いて、それぞれのレッグ部が長さ約5cmでX形状にスクラビングした。次に、パネルを、異なる時間、例えば500時間、1000時間、2000時間及び4000時間、塩噴霧に曝露した。
L=スクラブ線の長さ(mm)=10mm
TMDをベースとするかかる複合硬化剤を用いて製造された被覆は、最小のアンダーコート浸食で優れた耐食性を示し、例えば船舶用プライマー配合物において更に用いることができる。
Claims (15)
- (a)分子あたり平均で1を超えるエポキシ基を含むエポキシ樹脂;及び
(b)硬化剤として、
(b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択され、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含むアミン性化合物;及び
(b2)ポリフェノールノボラック;のブレンドであり、ポリフェノールノボラックが、硬化剤ブレンド(b1)及び(b2)の合計重量を基準として30重量%〜45重量%の量で用いられる複合硬化剤;
を含む硬化性組成物。 - ポリフェノールノボラックが、硬化剤ブレンド(b1)及び(b2)の合計重量を基準として35重量%〜45重量%の量で用いられる請求項1に記載の組成物。
- ポリフェノールノボラックが、硬化剤ブレンド(b1)及び(b2)の合計重量を基準として20重量%以下、好ましくは15重量%未満、最も好ましくは10重量%未満の量の、未反応の遊離フェノール性化合物、好ましくは式(I)及び/又は(II)の化合物を含む請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 成分(b1)として、脂肪族、脂環式及び芳香脂肪族アミンから選択されるアミンが用いられる請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- アミンが、m−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジエチレンテトラミン及びジアミノジシクロヘキシルメタンから選択される請求項5に記載の組成物。
- 環式カーボネートが、エチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート及び1,2−ブチレンカーボネートから選択される請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 成分(a)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、多価フェノール又はクレゾールノボラックのポリグリシジルエーテル、一価又は多価脂環式アルコールのモノ又はポリグリシジルエーテル、一価又は多価脂肪族アルコールのモノ又はポリグリシジルエーテルから選択される請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 成分(a)が、反応性希釈剤と予備混合される請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 成分(a)が、環式カーボネートと予備混合される請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 流動性制御添加剤、消泡剤、垂れ防止剤、顔料、強化剤、充填剤、エラストマー、安定剤、増量剤、可塑剤、難燃剤、促進剤、着色剤、繊維状物質、チキソトロープ剤、耐食性顔料、及び溶媒から選択される無機及び/又は有機添加剤を更に含む請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 添加剤としてサリチル酸が用いられる請求項11に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の組成物を硬化させることによって得られる硬化材料。
- 保護被覆及び接着剤を提供するための請求項1〜12のいずれかに記載の組成物の使用。
- (b1)脂肪族、脂環式、芳香脂肪族アミン、一塩基酸又は多塩基酸をベースとするイミダゾリン基含有アミドアミン、グリシジル化合物から製造される該アミン又はアミドアミンの付加体、環式カーボネートから製造される該アミン又はアミドアミンの付加体から選択され、分子あたり平均で少なくとも2個の窒素原子に結合している反応性水素原子を含むアミン性化合物;及び
(b2)ポリフェノールノボラック;のブレンドであり、ポリフェノールノボラックが、成分(b1)及び(b2)を含む硬化剤ブレンドの全重量を基準として30重量%〜45重量%、好ましくは35重量%〜45重量%の量で用いられる硬化剤ブレンド(b)の、硬化剤としての使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008050494A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP2016532742A (ja) * | 2013-07-18 | 2016-10-20 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ−アミンベースの多成分モルタルマスの使用 |
JP2016537491A (ja) * | 2013-10-04 | 2016-12-01 | サイテック インダストリーズ インコーポレイテッド | 強化膜生成のための水性プライマー組成物及びその使用方法 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8524320B1 (en) * | 2002-08-28 | 2013-09-03 | Pipe Restoration Technologies, Llc | Process for coating the interior surface of water service lines |
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PL2029656T5 (pl) * | 2006-06-16 | 2014-08-29 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Układ powłoki |
ATE528333T1 (de) * | 2006-06-16 | 2011-10-15 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Beschichtungssystem |
KR101139616B1 (ko) * | 2009-12-16 | 2012-04-27 | 한국세라믹기술원 | 고강도 안전유리 제조방법 |
CN102352025B (zh) * | 2011-07-11 | 2013-03-06 | 天津大学 | 一种二氧化硅改性环氧树脂固化剂及清漆制备方法 |
CN102604578A (zh) * | 2012-04-09 | 2012-07-25 | 湖南宏禹水利水电岩土工程有限公司 | 一种用于水下混凝土裂缝补强加固的灌浆材料 |
DE102012216972B3 (de) | 2012-09-21 | 2013-09-19 | Hilti Aktiengesellschaft | Verwendung oberflächenfunktionalisierter Kieselsäuren als Additiv für Reaktionsharz-Zusammensetzungen sowie dieses enthaltende Harz- und Härter-Zusammensetzungen |
DE102012219479B4 (de) | 2012-10-24 | 2016-12-15 | Hilti Aktiengesellschaft | Reaktionsharz-Zusammensetzung und deren Verwendung |
WO2014066457A2 (en) * | 2012-10-24 | 2014-05-01 | Dow Global Technologies Llc | Ambient cure weatherable coatings |
DE102013205347A1 (de) | 2013-03-26 | 2014-10-02 | Hilti Aktiengesellschaft | Additiv-Zusammensetzung für Amin-Härter, deren Verwendung sowie diese enthaltende Amin-Härterzusammensetzung |
US9279031B2 (en) | 2013-04-01 | 2016-03-08 | Milliken & Company | Amine-terminated, substantially linear siloxane compound and epoxy products made with the same |
EP2796433A1 (de) | 2013-04-22 | 2014-10-29 | HILTI Aktiengesellschaft | Reaktionsharz-Zusammensetzung sowie deren Verwendung |
EP2826797A1 (de) | 2013-07-18 | 2015-01-21 | HILTI Aktiengesellschaft | Härterkomponente, diese enthaltende Mörtelmasse und deren Verwendung |
DE102016124075A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-14 | Fischerwerke Gmbh & Co. Kg | Hybridbindemittel sowie dessen Verwendung |
EP3392287A1 (de) * | 2017-04-19 | 2018-10-24 | HILTI Aktiengesellschaft | Mehrkomponenten-epoxidharzmasse und verfahren zur steuerung der aushärtezeit einer epoxidharzmasse |
EP3489272A1 (de) | 2017-11-23 | 2019-05-29 | HILTI Aktiengesellschaft | Mehrkomponenten-epoxidharzmasse mit leckageindikator und härterkomponente für die epoxidharzmasse |
EP4296291A1 (de) | 2022-06-21 | 2023-12-27 | Sika Technology AG | Lösung von polyphenolen in amin |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60168762A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-09-02 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレイテツド | 活性水素含有組成物の硬化方法 |
JPS61228018A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPS62146915A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPS63117032A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-05-21 | チバ−ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 硬化性組成物 |
JPH01193319A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-08-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH02158618A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-06-19 | Ciba Geigy Ag | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH05209041A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-08-20 | Texaco Chem Co | 硬化エポキシ樹脂の製造方法 |
JPH0685117A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JP2003064156A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Toto Kasei Co Ltd | アスファルト・エポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1311317A (en) * | 1970-12-10 | 1973-03-28 | Dow Chemical Co | Bituminous polypoxide compositions |
GB1467672A (en) * | 1974-04-11 | 1977-03-16 | Ciba Geigy Ag | Stabilised epoxy resin |
US4221890A (en) * | 1977-09-30 | 1980-09-09 | Thermal-Chem, Inc. | Epoxy resin composition and method for making same |
US4389515A (en) * | 1981-12-14 | 1983-06-21 | Shell Oil Company | Curable polyepoxide-unsaturated monomer compositions suitable for use in rim processes |
US4397998A (en) * | 1981-12-14 | 1983-08-09 | Shell Oil Company | Curable epoxy compositions suitable for use in RIM processes |
US4689390A (en) | 1985-04-01 | 1987-08-25 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Curable epoxy resin composition |
DE3624314A1 (de) † | 1986-07-18 | 1988-01-28 | Hoechst Ag | Verwendung von epoxidharz/haerter-mischungen zur herstellung von beschichtungen mit erhoehter zwischenschichthaftung |
US4916187A (en) * | 1987-02-24 | 1990-04-10 | Ashland Oil, Inc. | Epoxy resin with polyamine-polyphenol solid salt in liquid poly(alkylene oxide) polyamine-polyphenol |
DE3728604A1 (de) * | 1987-08-27 | 1989-03-09 | Bayer Ag | Formmassen aus polycarbonat und polyalkylenterephthalat mit verbesserter fliessnahtfestigkeit |
US5243014A (en) * | 1990-07-25 | 1993-09-07 | Shomer John A | Homogeneous accelerator system for epoxy resins |
DE69109773T2 (de) * | 1990-07-25 | 1995-09-21 | John A Shomer | Homogenes Beschleunigersystem für Epoxydharze. |
CN1038338C (zh) * | 1992-12-23 | 1998-05-13 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 氨基多官能环氧树脂类耐热建筑结构胶粘剂 |
CN1048741C (zh) * | 1996-05-03 | 2000-01-26 | 左新民 | 酚醛改性固化剂及其制备方法 |
WO1999029757A1 (en) * | 1997-12-08 | 1999-06-17 | Ciba Spezialitätenchemie Bergkamen Gmbh | Novolaks as water-unaffected accelerators for epoxy resin hardeners |
GB9802950D0 (en) * | 1998-02-11 | 1998-04-08 | Wood Limited E | New coating for pipelines,tanks and structural steelwork |
ES2193746T3 (es) | 1998-09-14 | 2003-11-01 | Vantico Ag | Acelerantes para sistemas reticulables. |
WO2000079582A1 (en) * | 1999-06-17 | 2000-12-28 | Loctite Corporation | Controllably degradable composition of heteroatom carbocyclic or epoxy resin and curing agent |
JP2001164224A (ja) * | 1999-12-03 | 2001-06-19 | Toshiba Chem Corp | フリップチップ実装用接着剤 |
GB2365434B (en) * | 2000-08-07 | 2004-04-28 | Kuraray Co | Method for processing ethylene-vinyl alcohol copolymer solution |
JP2002114889A (ja) * | 2000-10-05 | 2002-04-16 | Ube Ind Ltd | 耐熱性フェノールノボラック樹脂およびその硬化物 |
DE60120448T2 (de) * | 2000-10-16 | 2007-01-04 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Schmelzlack |
ATE528333T1 (de) * | 2006-06-16 | 2011-10-15 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Beschichtungssystem |
-
2004
- 2004-12-22 EP EP04106911A patent/EP1674495A1/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-12-21 AU AU2005318156A patent/AU2005318156A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-21 JP JP2007547525A patent/JP5111115B2/ja active Active
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- 2005-12-21 EP EP05850479.6A patent/EP1838750B2/en active Active
- 2005-12-21 WO PCT/EP2005/057055 patent/WO2006067195A1/en active Application Filing
- 2005-12-21 DE DE602005009404T patent/DE602005009404D1/de active Active
- 2005-12-21 ES ES05850479.6T patent/ES2313453T5/es active Active
- 2005-12-21 US US11/722,501 patent/US8263687B2/en active Active
- 2005-12-21 KR KR1020077016790A patent/KR101237205B1/ko active IP Right Grant
- 2005-12-21 AT AT05850479T patent/ATE406398T1/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60168762A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-09-02 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレイテツド | 活性水素含有組成物の硬化方法 |
JPS61228018A (ja) * | 1985-04-01 | 1986-10-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPS62146915A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-06-30 | Asahi Denka Kogyo Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPS63117032A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-05-21 | チバ−ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 硬化性組成物 |
JPH01193319A (ja) * | 1988-01-28 | 1989-08-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性樹脂組成物 |
JPH02158618A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-06-19 | Ciba Geigy Ag | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPH05209041A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-08-20 | Texaco Chem Co | 硬化エポキシ樹脂の製造方法 |
JPH0685117A (ja) * | 1992-09-04 | 1994-03-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用樹脂組成物 |
JP2003064156A (ja) * | 2001-08-24 | 2003-03-05 | Toto Kasei Co Ltd | アスファルト・エポキシ樹脂組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050494A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
JP2016532742A (ja) * | 2013-07-18 | 2016-10-20 | ヒルティ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシ−アミンベースの多成分モルタルマスの使用 |
US10189744B2 (en) | 2013-07-18 | 2019-01-29 | Hilti Aktiengesellschaft | Use of an epoxide-amine-based multicomponent mortar composition |
JP2016537491A (ja) * | 2013-10-04 | 2016-12-01 | サイテック インダストリーズ インコーポレイテッド | 強化膜生成のための水性プライマー組成物及びその使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2313453T5 (es) | 2016-02-01 |
KR20070103390A (ko) | 2007-10-23 |
EP1838750B2 (en) | 2015-10-28 |
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EP1838750A1 (en) | 2007-10-03 |
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