JP5355391B2 - 塗装系 - Google Patents
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Description
確かに、第一アミン基をもつ従来のアミン硬化剤は、高湿度環境において貯蔵され又は硬化されている時に、空気中に含まれる二酸化炭素/蒸気と反応し、染み出しや浸出の原因となり得るカルバメートの生成に繋がる。
a)1分子当り平均1つ以上のエポキシ基を含むエポキシ樹脂、
b)硬化剤として、
b1)脂肪族、環状脂肪族及びアラリファティック(araliphatic)アミンから選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドである、ハイブリッド硬化剤であって、該ノボラックは前記b1)とb2)の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されている、ハイブリッド硬化剤、
を含む硬化性組成物である。
中でも、本発明の最も好適な態様は以下の[1]〜[20]に示すとおりである。
[1]a)1分子当り平均1つ以上のエポキシ基を含むエポキシ樹脂、
b)硬化剤として、
b1)脂肪族、環状脂肪族及びアラリファティック(araliphatic)アミンから選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドである、ハイブリッド硬化剤であって、
該ノボラックは前記b1)とb2)の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されており、
前記成分b1)として、少なくともジエチレントリアミン、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン、1,3−ジアミノペンタン、ジプロピレントリアミン、ココス−アルキルアミン(IUPAC名:Coco alkyl amines、CAS登録番号:61788−46−3)及び1,2−ジアミノシクロヘキサンから選ばれたアミンが使用される、ハイブリッド硬化剤、
を含む硬化性組成物。
[2]前記高分子フェノールノボラックが、b1)とb2)の硬化性ブレンドの総質量に基づいて、47質量%乃至60質量%の量で使用される、[1]に記載の組成物。
[3]前記高分子フェノールノボラックが、ホルムアルデヒド(パラホルムアルデヒド)と式(I)で表わされるフェノール系化合物の縮合より生じるホモポリマーであるか、又は、ホルムアルデヒド(パラホルムアルデヒド)と式(I)で表わされる、異なる複数のフェノール系化合物のコポリマーである;
[4]前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて10%より多くない量において含む、[1]乃至[3]のいずれか1項に記載の組成物。
[5]前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて5%より少ない量において含む、[4]に記載の組成物。
[6]前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて1%より少ない量において含む、[5]に記載の組成物。
[7]前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて10%より多くない量において含む、[3]に記載の組成物。
[8]前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb
2)の総質量に基づいて5%より少ない量において含む、[7]に記載の組成物。
[9]前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて1%より少ない量において含む、[8]に記載の組成物。
[10]前記成分b1)が、請求項1に定義されたアミン系化合物と、ポリオキシアルキレンアミン、m−キシリレンジアミン(MXDA)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノへキサン、2,4,4−トリメチル1,6−ジアミノヘキサン又はその混合物(TMD)、及びイソホロンジアミン(IPD)からなる群から選択されるアミンとの組み合わせを含む、[1]乃至[9]のうち何れか一項に記載の組成物。
[11]成分a)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、多価フェノール又はクレゾールノボラックのポリグリシジルエーテル、一価−又は多価脂環式アルコールのモノ−又はポリグリシジルエーテル、一価−又は多価脂肪族アルコールのモノ−又はポリグリシジルエーテルから選ばれる、[1]乃至[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12]前記成分a)が、1分子あたり平均1つより多いエポキシ基を含むエポキシ樹脂と少なくとも1種の反応性希釈剤との混合物である、[1]乃至[11]のいずれか1項に記載の組成物。
[13]前記成分a)が、1分子あたり平均1つより多いエポキシ基を含むエポキシ樹脂と環状炭酸エステルとの混合物である[1]乃至[12]のいずれか1項に記載の組成物。
[14]前記環状炭酸エステルが、エチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート及び1,2−ブチレンカーボネートから選ばれる、[13]に記載の組成物。
[15]流量調節添加剤、消泡剤、垂れ防止剤、顔料、強化剤、充填剤、エラストマー、安定化剤、増量剤、可塑剤、難燃剤、促進剤、着色剤、繊維状物質、チキソトロープ剤、防食性顔料及び溶剤から選ばれた無機及び/又は有機添加剤をさらに含む、[1]乃至[14]のいずれか1項に記載の組成物。
[16]前記促進剤が、サリチル酸、ベンジルメチルアミン、硝酸カルシウム、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールから選ばれる、請求項[15]に記載の組成物。
[17][1]乃至[16]の少なくともいずれか1項に記載の組成物を硬化させることにより得られた、硬化性物質。
[18]保護塗料及び粘着剤を提供するための、[1]乃至[16]の少なくともいずれか1項に記載の組成物の使用。
[19]b)硬化剤としての、硬化剤ブレンドの使用であって、該硬化剤は、
b1)脂肪族、環状脂肪族、アラリファティック(araliphatic)アミンの単独又は混合物から選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドであり、
ここで該ノボラックは前記b1)とb2)の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されており、
前記成分b1)として、少なくともジエチレントリアミン、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン、1,3−ジアミノペンタン、ジプロピレントリアミン、ココス−アルキルアミン(IUPAC名:Coco alkyl amines、CAS登録番号:61788−46−3)及び1,2−ジアミノシクロヘキサンから選ばれたアミンが使用されるところの使用。
[20]前記成分b1)が、[19]に定義されたアミン系化合物と、ポリオキシアルキレンアミン、m−キシリレンジアミン(MXDA)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノへキサン、2,4,4−トリメチル1,6−ジアミノヘキサン又はその混合物(TMD)、及びイソホロンジアミン(IPD)からなる群から選択されるアミンとの組み
合わせを含む、[19]に記載の使用。
lag 、ベルリン、1958年、IV章、そして、Lee及びNevilleの“Handbook of Epoxy Resin(エポキシ樹脂ハンドブック)”1967年、第2章、257−307頁に見られる。
2種又は2種以上の異なるエポキシ化合物の混合物の使用もまた可能である。
るアミン系化合物b1)は、環境条件において非常に低い粘度のアミンである。
乃至R4は水素原子を表わす一方、基R1乃至R4の1つ又は2つは基−CH3を表わし、又は基R1乃至R4の1つは第三ブチル基を表わし、又は基R1乃至R4の1つは長鎖の分枝した又は非分枝の8乃至15個の炭素原子を含むアルキル基を表わすところのものである。
mbHから提供される、スープラプラスト(Supraplast)(登録商標)3616である。フェノール系ノボラックの分子量は、(パラ)ホルムアルデヒドの量に対し適切な過剰量のフェノール成分を用いることにより、容易に影響され得る。
等の改修を含む。実際には、これは、低温、5℃近くにおいても、硬化が、数時間以内、典型的には2乃至5時間以内に達成されなければならないことを意味する。例えば、パイプライン用途には、ほんの短い完全硬化時間が重要なものであるが、ダストフリー時間はあまり重要でない。
標準的な環境での硬化用途には、組成物は好ましくは約−10℃乃至約50℃、より好ましくは−5℃乃至約45℃の温度において硬化される。
b)硬化剤としての、硬化剤ブレンドの使用であって、該硬化剤は、
b1)脂肪族、環状脂肪族、アラリファティック(araliphatic)アミンの単独又は混合物から選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドであり、ここで該ノボラックは前記b1)とb2の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されているところの使用である。
A)アミンとノボラックのブレンドに基づいたハイブリッド硬化剤の硬化特性
以下のハイブリッド硬化剤を、80乃至90℃の温度において種々のアミン又はアミン混合物にノボラック樹脂スープラプラスト3616を溶解することにより製造した;前記ハイブリッド硬化剤の特性は以下の表1に示す。
1) ダイテック(DYTEK)(登録商標)Aは、今日でのインビスタ(INVISTA)より入手した、質量%において
2) アルドリッチ(Aldrich)より入手した、質量%において
3) ハンツマンより入手した、質量%において
4) フルカより入手した、質量%において
5) アミン/ノボラックブレンドの粘度はコーン6を用いCAP2000粘度計を用いて25℃において測定した。
6)、7) それぞれアラデュール(Aradur)26及びアラデュール21の商標名のもと(40%の1,6−ジアミノ−2,2,4−トリメチルへキサン及び60%の1,6−ジアミノ−2,4,4−トリメチルへキサン)、ハンツマンから、質量%において
8) アミン/ノボラックブレンドの粘度は、コーン6を用いたCAP2000粘度計を用いて25℃において測定した。
*) 25℃において測定された硬化剤の粘度は、コーン6を用いたCAP2000粘度計(ISO3219)(50rpmの最大測定値)の上限より高かった。
%のノボラックスープラプラスト3616を用い0℃、5℃及び23℃の種々の温度において硬化させたエポキシ系の国際公開第99/29757号パンフレットの上限に対応するブレンドと、比較された、例えばほぼ50質量%のノボラックスープラプラスト3616とDETA/スープラプラストの混合物に基づく、本発明のブレンド硬化剤の硬化特性を示す。
1)EEW186のエポキシ当量を有するGY250、質量%において
2)質量%において、
3)製剤の粘度は、製剤1,2,3及び比較例1及び2について、コーン6を用いたCAP2000粘度計(ISO3219)を用いて25℃において測定した。
4)、5)硬化時間は、上記製剤で塗装されたガラスシートを用いてランドルト(Landolt)装置により測定した。完全硬化を決定するために、およそ24時間の間ニードルを連続して塗装ガラス上で前進させた;膜を貫通するニードルが膜上に出る距離/時間を測定することにより、完全硬化を測定した。 ダストフリー時間を決定するために、砂
を連続して塗装表面へ加え、塗装表面から砂を除去し、塗装表面に砂が留まった距離/時間を測定することにより、ダストフリー時間を測定した。
であることが考えられる。しかし、そのような濃度のノボラックにおける最終製剤の粘度は高くなる。
対応する純アミンよりも、硬化が特に迅速でありそしてより少ない浸出を示す。
2)、3)、4)、5)、6)、7)、8)、9) 質量%において、
10) CAP 2000 コーン6を用い25°Cにおいて測定した粘度
7)1000mPa・sを超える粘度についてCAP2000 コーン6を用い、そして10mPa・sより少ない粘度についてCAP2000コーン1を用いて、25°Cにおいて測定した粘度
23℃そして相対湿度50%において10日間硬化させた、サンド−ブラストされたスチールパネルSa21/2上に約500ミクロンの厚さに適用された塗料の耐化学性を試験
した。
リンDIN51604A,DIN51604B及びDIN51604Cに対する予想外の良好な耐化学性も、両方のブレンド(組成比75/25及び50/50)において同様に観測された。
(**)ガソリンDIN 51604−Bは以下の組成を有する:84.5容量%ガソリンDIN51604−A、15容量%メタノール及び0.5容量%水
(***)ガソリンDIN51604−Cは以下の組成を有する:40容量%ガソリンDIN51604−A、58容量%メタノール及び2容量%水
Claims (20)
- a)1分子当り平均1つ以上のエポキシ基を含むエポキシ樹脂、
b)硬化剤として、
b1)脂肪族、環状脂肪族及びアラリファティック(araliphatic)アミンから選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドである、ハイブリッド硬化剤であって、
該ノボラックは前記b1)とb2)の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されており、
前記成分b1)として、少なくともジエチレントリアミン、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン、1,3−ジアミノペンタン、ジプロピレントリアミン、ココス−アルキルアミン(IUPAC名:Coco alkyl amines、CAS登録番号:61788−46−3)及び1,2−ジアミノシクロヘキサンから選ばれたアミンが使用される、ハイブリッド硬化剤、
を含む硬化性組成物。 - 前記高分子フェノールノボラックが、b1)とb2)の硬化性ブレンドの総質量に基づいて、47質量%乃至60質量%の量で使用される、請求項1に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて10%より多くない量において含む、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて5%より少ない量において含む、請求項4に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、未反応の遊離フェノール性化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて1%より少ない量において含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて10%より多くない量において含む、請求項3に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて5%より少ない量において含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記高分子フェノールノボラックが、式(I)の化合物を複合硬化剤b1)及びb2)の総質量に基づいて1%より少ない量において含む、請求項8に記載の組成物。
- 前記成分b1)が、請求項1に定義されたアミン系化合物と、ポリオキシアルキレンアミン、m−キシリレンジアミン(MXDA)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノへキサン、2,4,4−トリメチル1,6−ジアミノヘキサン又はその混合物(TMD)、及びイソホロンジアミン(IPD)からなる群から選択されるアミンとの組み合わせを含む、請求項1乃至9のうち何れか一項に記載の組成物。
- 成分a)が、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、多価フェノール又はクレゾールノボラックのポリグリシジルエーテル、一価−又は多価脂環式アルコールのモノ−又はポリグリシジルエーテル、一価−又は多価脂肪族アルコールのモノ−又はポリグリシジルエーテルから選ばれる、請求項1乃至10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記成分a)が、1分子あたり平均1つより多いエポキシ基を含むエポキシ樹脂と少なくとも1種の反応性希釈剤との混合物である、請求項1乃至11のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記成分a)が、1分子あたり平均1つより多いエポキシ基を含むエポキシ樹脂と環状炭酸エステルとの混合物である、請求項1乃至12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記環状炭酸エステルが、エチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート及び1,2−ブチレンカーボネートから選ばれる、請求項13に記載の組成物。
- 流量調節添加剤、消泡剤、垂れ防止剤、顔料、強化剤、充填剤、エラストマー、安定化剤、増量剤、可塑剤、難燃剤、促進剤、着色剤、繊維状物質、チキソトロープ剤、防食性顔料及び溶剤から選ばれた無機及び/又は有機添加剤をさらに含む、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記促進剤が、サリチル酸、ベンジルメチルアミン、硝酸カルシウム、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールから選ばれる、請求項15に記載の組成物。
- 請求項1乃至16の少なくともいずれか1項に記載の組成物を硬化させることにより得られた、硬化性物質。
- 保護塗料及び粘着剤を提供するための、請求項1乃至16の少なくともいずれか1項に記載の組成物の使用。
- b)硬化剤としての、硬化剤ブレンドの使用であって、該硬化剤は、
b1)脂肪族、環状脂肪族、アラリファティック(araliphatic)アミンの単独又は混合物から選ばれたアミン系化合物であって、1分子当り平均少なくとも2つの、窒素原子と結合した反応性水素原子を含むアミン系化合物、及び
b2)高分子フェノールノボラック、
を含む25℃において150000mPa・s未満の粘度を有する液体硬化剤ブレンドであり、
ここで該ノボラックは前記b1)とb2)の硬化剤ブレンドの総質量に基づき、46質量%乃至62質量%の量で使用されており、
前記成分b1)として、少なくともジエチレントリアミン、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン、1,3−ジアミノペンタン、ジプロピレントリアミン、ココス−アルキルアミン(IUPAC名:Coco alkyl amines、CAS登録番号:61788−46−3)及び1,2−ジアミノシクロヘキサンから選ばれたアミンが使用されるところの使用。 - 前記成分b1)が、請求項19に定義されたアミン系化合物と、ポリオキシアルキレンアミン、m−キシリレンジアミン(MXDA)、2,2,4−トリメチル−1,6−ジアミノへキサン、2,4,4−トリメチル1,6−ジアミノヘキサン又はその混合物(TMD)、及びイソホロンジアミン(IPD)からなる群から選択されるアミンとの組み合わせを含む、請求項19に記載の使用。
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