JP2008517965A5 - - Google Patents

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  1. [1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体の調製方法であって、極性溶媒中、且つ上昇させた温度で4,5-ジアシル-[1,4,5]-オキサジアゼピンを塩基と反応させることを含んで成り、ここで該4,5-ジアシル-[1,4,5]-オキサジアゼピンが式(I)
    Figure 2008517965
     （式中、R 1 及びR 2 は、互いに独立して水素、C 1 -C 5 アルキル、C 1 -C 5 ハロアルキル、C 2 -C 5 アルケニル、C 2 -C 5 アルキニル、フェニル、アルキルフェニル、ハロフェニル、アルコキシフェニル、ベンジル、C 1 -C 5 アルコキシ-C 1 -C 5 アルキル、またはC 3 -C 6 シクロアルキルであり；あるいは
    R 1 及びR 2 は一緒になって、C 1 -C 4 アルキレン、1,2-フェニレン、または1,8-ナフチレンであり；そして
    R 3 及びR 4 は互いに独立して水素、C 1 -C 5 アルキル、C 1 -C 5 アルコキシ-C 1 -C 5 アルキル、フェニル、アルキルフェニル、ハロフェニル、アルコキシフェニル、またはベンジルである）の化合物であり、
    ここでアルキルフェニルは、各々1〜4個の炭素原子を有するアルキルによりモノ-またはポリ-置換されたフェニルラジカルを意味し；
    ハロフェニルは、ハロゲンによりモノ-またはポリ-置換されたフェニルラジカルを意味し；
    アルコキシフェニルは、各々1〜4個の炭素原子を有するアルコキシによりモノ-またはポリ-置換されたフェニルラジカルを意味し；そして
    該方法において、式（I)の4,5-ジアシル-[1,4,5]-オキサジアゼピンが、塩基を用いて対応する[1,4,5]-オキサジアゼピンに変換されることを特徴とする、方法。
  2. 前記式中、R 1 及びR 2 が互いに独立して水素またはC 1 -C 5 アルキルである、請求項１に記載の方法。
  3. 前記式中、R 3 及びR 4 が水素である、請求項１に記載の方法。
  4. 前記式中、R 1 及びR 2 が互いに独立して水素またはC 1 -C 5 アルキルであり；そしてR 3 及びR 4 が水素である、請求項１に記載の方法。
  5. 前記式中、R 1 及びR 2 が各々メチルであり；そしてR 3 及びR 4 が水素である、請求項１に記載の方法。
  6. 前記塩基が、水酸化物、カルボネート、又はアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコラートである、請求項１、２、３、４または５に記載の方法。
  7. 前記塩基がアルカリ金属水酸化物である、請求項１、２、３、４または５に記載の方法。
  8. 前記塩基が水酸化カリウムである、請求項７に記載の方法。
  9. 除去されるアシル基あたり1〜2当量の塩基が使用される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
  10. 前記塩基が、10〜70％の濃度において、固形形態で使用されるか、あるいは水中で使用される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
  11. 前記反応に相間移動触媒が添加される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
  12. 前記反応が反応混合物中で可溶な塩の存在中で実施される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
  13. 反応混合物に不活性であり、かつ該反応混合物中で可溶な塩が反応混合物に添加され、これにより[1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体産物の単離が促進され、そして用いられた塩が、式（I)の化合物からアシル基が除去されるときに得られるものと同じ塩であることを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
  14. 前記上昇させた温度が50〜15O℃の範囲の温度を意味する、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の方法。
  15. 前記上昇させた温度が80〜10O℃の範囲の温度を意味する、請求項１４に記載の方法。
  16. 前記極性溶媒が：水、100℃を超える沸点を有するアルコール、ジメチルスルホキシド[(CH 3 ) 2 SO]、スルホラン[(CH 2 ) 4 SO 2 ]、N-メチルピロリドン[(CH 2 ) 3 CONCH 3 ]、CH 3 CON(CH 3 ) 2 もしくはHCON(CH 3 ) 2 ；またはこれらの混合物；あるいは水及び芳香族溶媒を含む２相系である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
  17. 前記極性溶媒が：水、100℃を超える沸点を有するアルコール、ジメチルスルホキシド[(CH 3 ) 2 SO]、スルホラン[(CH 2 ) 4 SO 2 ]、N-メチルピロリドン[(CH 2 ) 3 CONCH 3 ]、CH 3 CON(CH 3 ) 2 もしくはHCON(CH 3 ) 2 ；またはこれらの混合物；あるいは水及びトルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、キシレンまたはアニソールである芳香族溶媒を含む２相系であり；
    そして該100℃を超える沸点を有するアルコールが、n-ブタノール、n-ペンタノール、シクロヘキサノール、フェノール、ベンジルアルコール、グリコール、ジエチレングリコール、グリセロール、またはC 1 -C 4 アルコキシ-C 1 -C 4 アルコールであり、ここで該C 1 -C 4 アルコキシ-C 1 -C 4 アルコールがメトキシイソプロパノールまたはエトキシエタノールである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
  18. 前記極性溶媒が、水、ジメチルスルホキシド[(CH 3 ) 2 SO]、またはN-メチルピロリドン[(CH 2 ) 3 CONCH 3 ]である、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の方法。
  19. 前記[1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体が、以下の手順：
    ・4,5-ジアシル-[1,4,5]-オキサジアゼピンを極性溶媒に導入し、そして該混合物を加熱すること；
    ・化学量論的な量または適宜過剰量の塩基を添加し、そして該反応混合物を選定された温度で、1〜10時間維持すること；
    ・該反応混合物を、反応媒体と貧混和性である芳香族溶媒を用いて20〜100℃の温度で抽出し、これにより[1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体を含む溶液を産生すること、
    により合成される、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の方法。
  20. 前記反応混合物が、クロロベンゼンを用いて20〜100℃の温度で抽出され、これにより[1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体を含む溶液が産生される、請求項１９に記載の方法。
  21. テトラヒドロピラゾロジオン型の除草剤の調製のための方法であって：
    （i) 請求項１〜２０のいずれか１項に記載の方法を行うこと、そして
    （ii) テトラヒドロピラゾロジオン型の除草剤の調製における中間体として調製された[1,4,5]-オキサジアゼピン誘導体を用いること、を含む方法。
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