JP2008510757A - ギ酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
NR1R2R3 (I)
[式中、R1、R2及びR3は、相互に無関係に、C1〜C6−アルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル及びn−ヘキシル、C5〜C8−シクロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチル、場合により1又は2個のC1〜C4−アルキル基を置換基として有しているアリール、例えばフェニル、又はトリル又はフェニル−C1〜C4−アルキル、例えばベンジル又はフェネチルを表す]のアミンも適している。
i) GB-A 1028930又はUS 3,414,610に記載された方法と同様に相応する第3アミンAをギ酸と直接反応させることによる、
ii) EP-A 95321, EP-A 151510又はEP-A 357243に記載された方法と同様に、二酸化炭素を、第3アミンAの存在でギ酸に遷移金属触媒による水素化することによる、
iii) DE-A 3428319に記載の方法と同様に、ギ酸メチルを水と反応させ、引き続き生成したギ酸を、第3アミンAと共に抽出することによる、又は
iv) EP-A 1432の手法と同様に、ギ酸メチルと水とを、第3アミンの存在で反応させることによる
で製造することができる。
200mlの反応器容量の連続運転する撹拌槽中に、579g/hの供給速度でギ酸メチル、水及び2,6−ジメチルピリジンの1:1:0.9のモル比の混合物を供給した。この反応温度は120℃で、圧力は12barであった。
Claims (9)
- 第三アミンAのギ酸アンモニウムを熱分解することによるギ酸の製造方法において、第三アミンAが常圧で105〜175℃の範囲内の沸点を有することを特徴とする、ギ酸の製造方法。
- 第三アミンAは、25℃で水中で4〜9の範囲内のpKa値を有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 第三アミンAはピリジン化合物であることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- ギ酸アンモニウムの分解を130℃以下の反応温度で実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 熱分解が蒸留として構成されていて、その際、ギ酸及び場合による水をギ酸アンモニウム含有の出発物質から留去することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 第三アミンAの存在でギ酸メチルを加水分解することによりギ酸アンモニウムを準備することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- ギ酸メチルの加水分解を50〜95%の範囲内の転化率まで行うことを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 加水分解の際に得られた材料混合物を第1の蒸留にかけ、その際、加水分解の際に得られた材料混合物からメタノール及び場合により反応されないギ酸メチルの主要量を留去し、かつその際得られた残留物をギ酸アンモニウムの分解のために第2の蒸留にかけ、その際、ギ酸及び場合により水を留去することを特徴とする、請求項6又は7記載の方法。
- 第三アミンAを反応に戻すことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012530747A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 蟻酸の製法 |
JP2013530195A (ja) * | 2010-06-29 | 2013-07-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二酸化炭素と水素との反応によるギ酸の製造方法 |
JP2014522823A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二酸化炭素と水素との反応によるギ酸の製造方法 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE102012016959A1 (de) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Ameisensäure durch Umsetzung von Kohlendioxid mit Wasserstoff |
KR20140074373A (ko) | 2011-10-07 | 2014-06-17 | 바스프 에스이 | 이산화탄소와 수소의 반응에 의한 포름산의 제조 방법 |
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DE102012112404A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Basf Se | Verfahren zur kombinierten Herstellung von Ameisensäure, Methylformiat, Formamidverbindungen und Metallformiaten |
WO2013186156A1 (en) | 2012-06-11 | 2013-12-19 | Basf Se | Process for preparing formic acid |
CN104822861B (zh) | 2012-09-24 | 2017-03-08 | 二氧化碳材料公司 | 用于将二氧化碳转化为有用燃料和化学品的装置和方法 |
US9428438B2 (en) * | 2012-11-27 | 2016-08-30 | Basf Se | Process for preparing formic acid |
EP2925715A1 (de) | 2012-11-27 | 2015-10-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von ameisensäure |
US10647652B2 (en) | 2013-02-24 | 2020-05-12 | Dioxide Materials, Inc. | Process for the sustainable production of acrylic acid |
US10774431B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-15 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
US10975480B2 (en) | 2015-02-03 | 2021-04-13 | Dioxide Materials, Inc. | Electrocatalytic process for carbon dioxide conversion |
DE102015208708A1 (de) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Ameisensäure |
DE102015208706A1 (de) | 2015-05-11 | 2016-11-17 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Ameisensäure |
EP3387053B1 (en) | 2015-12-08 | 2022-12-14 | Holcim Technology Ltd | Process for producing isocyanate-based foam construction boards |
US10870987B1 (en) * | 2017-12-04 | 2020-12-22 | Firestone Building Products Company, Llc | Isocyanate-based foam construction boards |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1919850A (en) * | 1933-07-25 | Emil luscher | ||
US2511198A (en) * | 1948-01-02 | 1950-06-13 | Allied Chem & Dye Corp | Preparation of concentrated formic acid |
JPS5459216A (en) * | 1977-10-01 | 1979-05-12 | Basf Ag | Production of formic acid |
JPS62174036A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 第四級アンモニウム有機カルボン酸塩の製造方法 |
JPH01272544A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-10-31 | Bp Chem Internatl Ltd | 含窒素塩基、二酸化炭素並びに水素からのギ酸の製造 |
US5294740A (en) * | 1992-04-03 | 1994-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1233398B (de) | 1964-03-14 | 1967-02-02 | Bayer Ag | Herstellung von aus Ameisensaeure und tertiaeren organischen Basen bestehenden Additionsverbindungen |
US4474959A (en) | 1982-05-22 | 1984-10-02 | Bp Chemicals Limited | Production of formate salts from carbon dioxide, hydrogen and amines |
GB8401005D0 (en) | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Bp Chem Int Ltd | Formate salts |
DE3428319A1 (de) | 1984-08-01 | 1986-02-13 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur gewinnung wasserfreier bzw. weitgehendwasserfreier ameisensaeure |
EP0357243B1 (en) | 1988-08-20 | 1995-02-01 | BP Chemicals Limited | The production of formate salts of nitrogenous bases |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1919850A (en) * | 1933-07-25 | Emil luscher | ||
US2511198A (en) * | 1948-01-02 | 1950-06-13 | Allied Chem & Dye Corp | Preparation of concentrated formic acid |
JPS5459216A (en) * | 1977-10-01 | 1979-05-12 | Basf Ag | Production of formic acid |
JPS62174036A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 第四級アンモニウム有機カルボン酸塩の製造方法 |
JPH01272544A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-10-31 | Bp Chem Internatl Ltd | 含窒素塩基、二酸化炭素並びに水素からのギ酸の製造 |
US5294740A (en) * | 1992-04-03 | 1994-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of formic acid by thermal cleavage of quaternary ammonium formates |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012530747A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 蟻酸の製法 |
JP2013530195A (ja) * | 2010-06-29 | 2013-07-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二酸化炭素と水素との反応によるギ酸の製造方法 |
JP2014522823A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 二酸化炭素と水素との反応によるギ酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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AR050706A1 (es) | 2006-11-15 |
ATE468314T1 (de) | 2010-06-15 |
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KR20070045277A (ko) | 2007-05-02 |
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KR101210196B1 (ko) | 2012-12-07 |
MY142297A (en) | 2010-11-15 |
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EP1784375B1 (de) | 2010-05-19 |
JP4621739B2 (ja) | 2011-01-26 |
CN101006038A (zh) | 2007-07-25 |
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