JP2008508199A - マスキングされたイソシアネート基を有するオルガノ珪素化合物 - Google Patents
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Abstract
(RO)3−n(R1)nSi−CH2−N(H)−C(O)−X (I)
[式中、Xは基−NR2R3、−S−R5、−O−R4、−C(H)(CO2R5)2および−O−N=CR2R3であり、かつ、R、R1、R2、R3、R4、R5およびnは、請求項1に記載の意味を有する]のオルガノ珪素化合物に関する。さらに本発明は、これらの化合物を製造するための方法、一般式(I)のオルガノ珪素化合物からのブロッキング剤HXを脱離するための方法ならびにその使用に関する。
Description
R1は、水素原子または場合によっては−CN、−NCO、−NRx 2、−COOH、−COORx、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHまたは−CONRx 2で置換されたSi−C結合されたC1〜C20−炭化水素基であり、その際、それぞれ1個または複数個の、互いに隣接しないメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−または−NRx−によって置換されていてもよく、かつその際、1個または複数個の、互いに隣接しないメチン単位は、基−N=、−N=N−、または−P=で置換されていてもよく、
nは値0、1、2であり、
Xは基−NR2R3、−S−R5、−O−R4、−C(H)(CO2R5)2および−O−N=CR2R3から成る群から選択される基であり、
R2、R3およびR5は、R1の意味を有するか、あるいは、少なくとも3個の環原子を有する、2〜30個の炭素原子を有する、環式の、場合によっては分枝の炭化水素基であり、この場合、これらは、場合によっては1個または複数個の基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、=N−、−NR1−、−CONR1−によって官能化されていてもよく、かつ、
R4は、C5〜C20−アルキル−、C4〜C20−シクロアルキル−、C4〜C20−ヘテロアリール−またはC7〜C20−アリール基であり、この場合、これらは、−OH、NR2R3−、CO2R1、−OCOR1または−SHによって、あるいは、他の酸素、窒素、硫黄またはリンを含有する基ならびに炭化水素基によって官能化されていてもよいか、あるいは、フェニル基であり、この場合、これらは、−OH、NR2R3−、CO2R1、−OCOR1または−SHによって、あるいは、他の酸素、窒素、硫黄またはリンを含有する基ならびに炭化水素基によって官能化されている]のオルガノ珪素化合物である。
化合物HXおよび一般式(IV)
R、R1、Xおよびnは前記意味を有する。
CH−アジド化合物、たとえばマロン酸ジメチルエステル、マロン酸ジエチルエステル、アセト酢酸メチルエステル、アセト酢酸エチルエステル、シアン酢酸エチルエステル、シアン酢酸メチルエステル、またはアセチルアセトン;アミン、たとえばメチルフェニルアミン、ジフェニルアミン、ナフチルフェニルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロへキルアミン、エチルイソプロピルアミン、ベンジル−tert.−ブチルアミン、tert.−ブチルメチルアミン、tert.−ブチルイソプロピルアミンまたは2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;またはさらにヘテロ環式化合物、たとえばイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、3,5−ジメチルピラゾールおよび5−メチル−2,3−ジヒドロピラゾール−3−オンである。
例1
ヘキサヒドロ−2−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−2−オキソ−1H−アゼピン−1−カルボキサミドの製造
25mlの水不含ジオキサン中の1.45gの(イソシアナトメチル)メトキシジメチルシランおよび1.13gのε−カプロラクタムの溶液を、撹拌下で4時間に亘って還流で加熱した。引き続いて、溶剤を減圧下で除去した。ヘキサヒドロ−N−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−2−オキソ−1H−アゼピン−1−カルボキサミドが、定量的収率で、かつ>90%の純度で得られた(1H−NMRによる分析)。
例1を、ε−カプロラクタムの代わりに、0.85gの2−ピロリジノンを使用する変更を加えておこなった。N−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−2−オキソ−ピロリジンカルボキサミドが、定量的収率で、かつ純度>90%で得られた(1H−NMRによる分析)。
150mlの水不含DMF中の69.3gの(クロロメチル)メトキシジメチルシラン、40.6gのシアン酸カリウムおよび42.6gの2−ピロリジノンの混合物を、5時間に亘って、130℃で撹拌しながら加熱した。引き続いて、この溶剤を減圧下で除去した。N−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−2−オキソ−1−ピロリジンカルボキサミドが、定量的収率で、かつ純度>90%で得られた(1H−NMRによる分析。例2a参照)。
撹拌された、かつ60℃に加熱された、135gの2−ブタノンオキシムの混合物に、60分に亘って、250gの(イソシアネートメチル)ジメトキシ(メチル)シランを添加した。完全な添加の後に、この混合物をさらに10時間に亘って、定められた温度で撹拌した。N−{[ジメトキシ(メチル)−シリル]メチル}カルバモイルメチルエチルケトンオキシムはもはや検出されなかった(29Si−および1H−NMRでの分析)。
撹拌され、かつ80℃に加熱された、86.1gの2−ブタノンオキシムおよび120mgの"Borchi-Katalysator"(VP0244 Firma Borchers GmbH, Langenfeld)の混合物に、60分に亘って、150gの(イソシアナトメチル)トリメトキシシランを添加した。完全な添加の後に、この混合物をさらに60分に亘って、定められた温度で撹拌し、かつ蒸留によって過剰量の2−ブタノンオキシムを除去した。N−[(トリメトキシシリル)メチル]カルバモイルメチルエチルケトンオキシムが、定量的収率で、かつ>95%の純度で得られた(29Si−および1H−NMRでの分析)。
撹拌され、かつ60℃に加熱された、135gの2−ブタノンオキシムおよび12.0mgの水酸化カリウムの混合物に、60分に亘って、250gの(イソシアナトメチル)ジメトキシ(メチル)シランを添加した。完全な添加後に、混合物をさらに60分に亘って定められた温度で撹拌した。N−{[ジメトキシ(メチル)シリル]メチル}カルバモイルメチルエチルケトンオキシムが、定量的収率で得られ、かつ純度は>95%であった(29Si−および1H−NMRでの分析)。
例3cを、2−ブタノンオキシムの代わりに、400mlのトルエン中の113gのアセトキシム溶液を使用する変更を加えておこなった。減圧下で、溶剤の蒸留による除去をおこなうことによって、N−{[ジメトキシ(メチル)シリル]メチル}カルバモイルジメチルケトンオキシムが、定量的収率で、かつ>95%の純度で得られた(29Si−および1H−NMRでの分析)。
撹拌され、かつ80℃に加熱された、10.1gのN,N−ジイソプロピルアミンおよび20.0mgの"Borchi-Katalysator"の混合物に、60分に亘って、14.5gの(イソシナトメチル)メトキシジメチルシランを添加した。完全に添加した後に、混合物をさらに60分に亘って、提供された温度で撹拌した。N−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−N’,N’−ジイソプロピル尿素が、分別蒸留後に(Sdp.93〜98℃/lmbar)、64%の収率および>95%の純度(29Si−および1H−NMRでの分析)で得られた。
75mlの水不含DMF中の34.7gの(クロロメチル)メトキシジメチルシラン、20.3gのシアン酸カリウムおよび25.3gのN,N−ジイソプロピルアミンの混合物を、5時間に亘って130℃で加熱した。引き続いて、溶剤を減圧下で除去した。N−[(メトキシジメチルシリル)メチル]−N’,N’−ジイソプロピル尿素が、分別蒸留後に、11%の収率で、かつ>95%の純度で得られた(1H−NMRによる分析、例4a参照)。
例4aを、N,N−ジイソプロピルアミンの代わりに、50mlのトルエン中の16.9gのN,N−ジフェニルアミンの溶液を使用する変更を加えておこなった。減圧下で、溶剤を蒸留により除去し、かつメチル−tert.−ブチルエーテルからの残分を結晶化して、N−{[ジメチル(メトキシ)シリル]メチル}−N’,N’−ジフェニル尿素が、定量的収率で、かつ>95%の純度で得られた(29Si−および1H−NMRによる分析)。
例4aを、N,N−ジイソプロピルアミンの代わりに、8.71gのモルホリンを使用する変更を加えておこなった。N−[(メトキシジメチルシリル)メチルカルバモイル]モルホリンが、分別蒸留後(Sdp.133-137℃/0.7mbar)に、66%濃度の収率で、かつ純度>95%で得られた(29Si−および1H−NMRでの分析)。
撹拌され、かつ30℃に加熱した、6.74gのマロン酸ジメチルエステルおよび90.0mgのナトリウムメタノレート(メタノール中30%濃度溶液)の混合物に、8.06gの(イソシアナトメチル)ジメトキシ(メチル)シランを滴加し、かつ透明な溶液を90分に亘って撹拌した。2−{[ジメトキシ(メチル)シリル]メチルカルバモイル}マロン酸ジメチルエステルが、イソ−ヘキサンからの結晶化によって、56%の収率で、かつ、>95%の純度で得られた(1H−NMRによる分析)。
撹拌され、かつ50℃に加熱された、80mlの酢酸エチルエステル中10.0gの3,5−ジメチルピラゾールの溶液に、16.8gの(イソシアナトメチル)ジメトキシ(メチル)シランを滴加し、かつ透明な溶液を、60分に亘って撹拌した。減圧下で溶剤の蒸留による除去後に、3,5−ジメチル−1−{[ジメトキシ(メチル)シリル]メチルカルバモイル}ピラゾールが、定量的収率で、かつ純度>95%で得られた(29Si−および1H−NMRによる分析)。
撹拌され、かつ50℃に加熱された、50mlの酢酸エチルエステル中の3.00gの2−イソプロピルイミダゾールの溶液に、4.39gの(イソシアナトメチル)ジメトキシ(メチル)シランを滴加し、かつこの混合物を、60分に亘って撹拌した。2−イソプロピル−1−{[ジメトキシ(メチル)シリル]メチルカルバモイル}イミダゾールが、濾過後に、無色の固体として、定量的収率で、かつ>95%の純度で得られた(29Si−および1H−NMRでの分析)。
Claims (8)
- 一般式(I)
R1は、水素原子または場合によっては−CN、−NCO、−NRx 2、−COOH、−COORx、−ハロゲン、−アクリル、−エポキシ、−SH、−OHまたは−CONRx 2で置換されたSi−C結合されたC1〜C20−炭化水素基であり、その際、それぞれ1個または複数個の、互いに隣接しないメチレン単位は、基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−または−OCOO−、−S−または−NRx−によって置換されていてもよく、かつ1個または複数個の、互いに隣接しないメチン単位は、基−N=、−N=N−、または−P=で置換されていてもよく、
nは値0、1、2であり、
Xは基−NR2R3、−S−R5、−O−R4、−C(H)(CO2R5)2であり、かつ、−O−N=CR2R3であり、
R2、R3およびR5は、R1の意味を有するか、あるいは、少なくとも3個の環原子を有する、2〜30個の炭素原子を有する、環式の、場合によっては分枝の炭化水素基であり、この場合、これらは、場合によっては1個または複数個の基−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、=N−、−NR1−、−CONR1−によって官能化されていてもよく、かつ、
R4は、C5〜C20−アルキル−、C4〜C20−シクロアルキル−、C4〜C20−ヘテロアリール−またはC7〜C20−アリール基であり、この場合、これらは、−OH、NR2R3−、CO2R1、−OCOR1または−SHによって、あるいは、他の酸素、窒素、硫黄またはリンを含有する基ならびに炭化水素基によって官能化されていてもよいか、あるいは、フェニル基であり、この場合、これらは、−OH、NR2R3−、CO2R1、−OCOR1または−SHによって、あるいは、他の酸素、窒素、硫黄またはリンを含有する基ならびに炭化水素基によって官能化されている]を意味する、オルガノ珪素化合物。 - Rが、C1〜C8−炭化水素基またはアセチル基を意味する、請求項1に記載のオルガノ珪素化合物。
- R1が、C1〜C3−アルキル基を意味する、請求項1または2に記載のオルガノ珪素化合物。
- 請求項1に記載の一般式(I)のオルガノ珪素化合物から、30〜250℃の温度範囲で加熱することによって、ブロッキング剤を脱離するための方法において、Xが請求項1に記載の意味を有する、ブロッキング剤を脱離するための方法。
- ブロッキング剤HXが、4−ニトロフェノール、2−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、4−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、2−ヒドロキシピリジン、4−ヒドロキシピリジン、2,2,2−トリクロロエタノール、2−ヒドロキシメチルピリジン、1−ヒドロキシメチル−1,2,4−トリアゾール、N,N−ジエチルヒドロキシアミンまたはN−(2−ヒドロキシエチル)スクシンイミド、2−ブタノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、メチルイソプロピルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、メチル−tert.−ブチルケトンオキシム、ジイソプロピルケトンオキシム、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキサノンオキシム、テトラメチルシクロブタンジオンモノオキシム、チオフェノールまたは2−メルカプトピリジン、マロン酸ジメチルエステル、マロン酸ジエチルエステル、アセト酢酸エチルエステル、シアン酢酸エチルエステル、アセチルアセトン、メチルフェニルアミン、ジフェニルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ベンジルtert.−ブチルアミン、tert.−ブチルメチルアミン、tert.−ブチル−イソプロピルアミン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、イミダゾール、2−イソプロピルイミダゾール、3,5−ジメチルピラゾール、5−メチル−2,3−ジヒドロピラゾール−3−オン、ε−カプロラクタムおよびN−メチルアセトアミドから選択される、請求項4から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 被覆剤中での、請求項1に記載の式(I)のオルガノ珪素化合物の使用。
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