WO2022102445A1 - 有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法および有機ケイ素化合物を含む組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a method for producing a composition containing an organosilicon compound and a composition containing an organosilicon compound.
- Polyamide resin reinforced with glass fiber or the like is widely used because it has excellent wear resistance, cold resistance, and impact resistance, and various studies have been made on the filling property and dispersibility of glass fiber, the characteristics of the reinforced resin, and the like. Has been made.
- Patent Document 1 reports that by using an organosilicon compound having a caprolactam ring, glass fibers and a polyamide resin can be firmly bonded and resin properties can be improved.
- Patent Document 2 reports a method for producing an organosilicon compound having a caprolactam ring.
- Patent Document 2 proposes a method for producing an organic silicon compound having a caprolactam ring by reacting an alkylsilane halide, caprolactam, and an alkali metal cyanate, but isocyanurate as a by-product.
- Nurates such as derivatives are responsible for significantly deteriorating the aqueous stability of the entire product.
- Patent Document 1 proposes a method for producing an organosilicon compound having a caprolactam ring by reacting an isocyanate group-containing organosilicon compound with caprolactam. Although it can be prevented, the isocyanate group-containing organosilicon compound is expensive and therefore has a problem in terms of economy.
- the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a method for producing a composition containing an organosilicon compound having a lactam ring in which aqueous solution stability is ensured by a simple and economical method. do.
- the present inventors have reacted an alkyl silane halide with a cyclic amide compound such as caprolactam and a cyanate of an alkali metal to form an organic silicon compound having a lactam ring.
- a cyclic amide compound such as caprolactam
- a cyanate of an alkali metal to form an organic silicon compound having a lactam ring.
- the present invention 1.
- the organic silicon compound represented by the following formula (3), the cyanate of the alkali metal represented by the following formula (4), and the amide compound represented by the following formula (5) are reacted at 120 ° C. or lower.
- the organic silicon compound (A) represented by the following formula (1) is produced, and the organic silicon compound (A) is represented by the following formula (2) produced by the above reaction with the organic silicon compound (A).
- R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms independently of each other
- R 2 represents an aryl group having 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
- X represents a halogen atom
- m represents an integer of 1 to 10
- n represents an integer of 1 to 3
- M is an alkali metal.
- k represents an integer from 1 to 10.
- R 1 , R 2 , m, n and k are the same as above.
- R 1 , R 2 , m and n are the same as above.
- 2. 1. The production method according to 1, wherein k is 5 and R 1 is a methyl group or an ethyl group.
- 3. A composition comprising an organosilicon compound (A) represented by the following formula (1) and an organosilicon compound (B) represented by the following formula (2).
- R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms independently of each other
- R 2 represents an aryl group having 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
- m represents an integer of 1 to 10
- n represents an integer of 1 to 3
- k represents an integer of 1 to 10).
- R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms independently of each other
- R 2 represents an aryl group having 1 to 10 carbon atoms independently of each other.
- X represents a halogen atom
- m represents an integer of 1 to 10
- n represents an integer of 1 to 3
- M is an alkali metal.
- k represents an integer from 1 to 10.
- R 1 , R 2 , m, n and k are the same as above.
- R 1 , R 2 , m and n are the same as above.
- the content of the organic silicon compound (B) is such that the ratio of the peak area of the organic silicon compound (B) to the total peak area of the organic silicon compound (A) and the organic silicon compound (B) is 0. 1.
- the method for reducing by-products according to 5 which is 1 to 10% is provided.
- a composition containing an organosilicon compound having a lactam ring can be obtained easily and economically, and the proportion of nurate can be suppressed to a low level.
- the aqueous solution to which this composition is added can satisfy the stability.
- the production method of the present invention comprises an organic silicon compound represented by the following formula (3), an alkali metal cyanate represented by the following formula (4), and an amide compound represented by the following formula (5). Is reacted under predetermined conditions, and the organic silicon compound (A) represented by the following formula (1) is produced as a by-product of the above reaction together with the organic silicon compound (B) represented by the following formula (2). What you get as.
- the raw material organosilicon compound used in the present invention is represented by the following formula (3).
- R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms independently of each other
- R 2 represents an aryl group having 6 to 10 carbon atoms independently of each other. Represents an alkyl group of up to 10 or an aryl group of 6 to 10 carbon atoms.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms of R 1 and R 2 may be linear, cyclic or branched, and specific examples thereof include methyl, ethyl and n. -Propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, Examples thereof include cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl group and the like.
- aryl group having 6 to 10 carbon atoms examples include phenyl, ⁇ -naphthyl, ⁇ -naphthyl group and the like.
- R 1 an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, a methyl group and an ethyl group are more preferable, and a methyl group is particularly preferable.
- R 2 a linear alkyl group is preferable, and a methyl group and an ethyl group are more preferable.
- X represents a halogen atom, and examples thereof include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- m represents an integer of 1 to 10, an integer of 1 to 8 is preferable, and 3 is more preferable.
- n represents an integer of 1 to 3, but 2 or 3 is preferable, and 3 is more preferable.
- Examples of the organic silicon compound represented by the above formula (3) include 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltriethoxysilane, 3-bromopropyltrimethoxysilane, 3-bromopropyltriethoxysilane, and 3-chloro.
- Alkali metal cyanate The alkali metal cyanate used in the present invention is represented by the following formula (4).
- M is an alkali metal, and examples thereof include sodium and potassium.
- alkali metal cyanate represented by the above formula (4) include sodium cyanate and potassium cyanate.
- the amount of the alkali metal cyanate used is preferably 0.1 to 3 mol, more preferably 0.5 to 2 mol, with respect to 1 mol of the organosilicon compound represented by the above formula (3).
- k represents an integer of 1 to 10, but an integer of 3 to 6 is preferable, and 5 is more preferable.
- Examples of the amide compound represented by the above formula (5) include 2-pyrrolidone, 2-piperidone, ⁇ -caprolactam and the like.
- the amount of the amide compound used is preferably 0.1 to 3 mol, more preferably 0.5 to 2 mol, with respect to 1 mol of the organosilicon compound represented by the above formula (3).
- the above reaction proceeds without a solvent, but a solvent can be used if necessary.
- a solvent can be used if necessary.
- Specific examples of the solvent that can be used are any solvent as long as it does not inhibit the reaction, and is a hydrocarbon solvent such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene, toluene, and xylene; diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane.
- Ether-based solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and the like; aprotonic polar solvents such as N, N-dimethylformamide; chlorinated hydrocarbon-based solvents such as dichloromethane and chloroform, and the like, and these solvents. May be used alone or in combination of two or more.
- the amount added is preferably 50 to 300 parts by mass, more preferably 50 to 200 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total of the organic silicon compound, the cyanate of the alkali metal, and the amide compound. ..
- the reaction temperature in the above reaction is 120 ° C. or lower, and can usually be carried out at 0 to 120 ° C. From the viewpoint of obtaining an appropriate reaction rate, the reaction temperature is preferably 90 to 120 ° C, more preferably 100 to 115 ° C. When the reaction temperature exceeds 120 ° C., the proportion of the organosilicon compound (B) produced as a by-product increases, and the stability of the aqueous solution of the composition decreases.
- the reaction time is not particularly limited, but is usually about 1 to 30 hours, preferably 1 to 25 hours, more preferably 1 to 20 hours, and more than 8 hours and further 15 hours or less. preferable.
- the organosilicon compound (A) represented by the following formula (1) and the organosilicon compound (B) represented by the following formula (2) produced by performing a normal treatment are contained.
- the composition can be obtained.
- the composition obtained by the production method of the present invention may contain a hydrolyzed condensate of the organosilicon compound (A) as another component.
- organosilicon compound (A) represented by the above formula (1) examples include, but are not limited to, the following.
- organosilicon compound (B) represented by the above formula (2) examples include, but are not limited to, the following.
- the ratio of the peak area of the organosilicon compound (B) to the total peak area of the organosilicon compound (A) and the organosilicon compound (B) is 0. It is 1 to 10%, preferably 1 to 8%. If it exceeds 10%, the aqueous stability of the composition is lowered.
- Gel permeation chromatography can be measured, for example, with the equipment and conditions described in Examples below.
- the ratio of the peak area of the organosilicon compound (A) to the peak area of the entire composition is preferably 50% or more. Within such a range, the stability of the aqueous solution can be further improved.
- the kinematic viscosity is a value at 25 ° C. measured using a Canon Fenceke type viscometer.
- gel permeation chromatography GPC was measured with the following equipment and conditions.
- HLC-8220GPC manufactured by Tosoh Corporation
- Detector RI Column: TSKgel GMHXL-L (manufactured by Tosoh Corporation) TSKgel SuperH4000 (manufactured by Tosoh Corporation) TSKgel SuperH2000 (manufactured by Tosoh Corporation) Solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 0.6 mL / min
- the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 5.7%.
- Example 1-2 136 g (1.2 mol) of ⁇ -caprolactam, 97 g (1.2 mol) of potassium cyanate, and 500 g of dimethylformamide were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. To this, 289 g (1.2 mol) of 3-chloropropyltriethoxysilane was added dropwise at an internal temperature of 110 to 115 ° C. over 1 hour, and then the mixture was stirred at 110 ° C. for 10 hours. After the stirring was completed, the mixture was concentrated under reduced pressure at 90 ° C.
- the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 3.4%.
- Example 1-3 136 g (1.2 mol) of ⁇ -caprolactam, 97 g (1.2 mol) of potassium cyanate, and 500 g of dimethylformamide were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. To this, 219 g (1.2 mol) of 3-chloropropyldimethoxymethylsilane was added dropwise at an internal temperature of 110 to 115 ° C. over 1 hour, and then the mixture was stirred at 110 ° C. for 10 hours. After the stirring was completed, the mixture was concentrated under reduced pressure at 90 ° C.
- the area percentage occupied by the peak was 5%, and the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 5.6%.
- Example 1-4 136 g (1.2 mol) of ⁇ -caprolactam, 97 g (1.2 mol) of potassium cyanate, and 500 g of dimethylformamide were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. To this, 253 g (1.2 mol) of 3-chloropropyldiethoxymethylsilane was added dropwise at an internal temperature of 110 to 115 ° C. over 1 hour, and then the mixture was stirred at 110 ° C. for 10 hours. After the stirring was completed, the mixture was concentrated under reduced pressure at 90 ° C.
- the area percentage occupied by the peak was 3%, and the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 3.4%.
- Example 1-5 136 g (1.2 mol) of ⁇ -caprolactam, 97 g (1.2 mol) of potassium cyanate, and 500 g of dimethylformamide were placed in a 1 L separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a dropping funnel and a thermometer. To this, 289 g (1.2 mol) of 3-chloropropyltriethoxysilane was added dropwise at an internal temperature of 110 to 115 ° C. over 1 hour, and then the mixture was stirred at 120 ° C. for 10 hours. After the stirring was completed, the mixture was concentrated under reduced pressure at 90 ° C.
- the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 8.0%.
- the mixture was concentrated under reduced pressure at 130 ° C. and then filtered to obtain a brown transparent liquid having a kinematic viscosity of 70 mm 2 / s.
- the ratio of the peak area of the component (B) to the total peak area of the component (A) and the component (B) was 17.6%.
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Abstract
式(3)で表される有機ケイ素化合物と、式(4)で表されるアルカリ金属シアン酸塩と、式(5)で表されるアミド化合物とを120℃以下で反応させて式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造し、この有機ケイ素化合物(A)を、この有機ケイ素化合物(A)と上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とを含む組成物として得る、化合物(A)および(B)を含む組成物の製造方法。 M-OCN (4) (R1、R2はアルキル基等、Xはハロゲン原子、Mはアルカリ金属、mは1~10の整数、nは1~3の整数、kは1~10の整数を表す。)
Description
本発明は、有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法および有機ケイ素化合物を含む組成物に関する。
ガラス繊維等で強化されたポリアミド樹脂は、耐摩耗性、耐寒冷性、耐衝撃性に優れるため、広く使用されており、ガラス繊維の充填性や分散性、強化樹脂の特性等について種々の検討がなされている。
例えば、特許文献1では、カプロラクタム環を有する有機ケイ素化合物を用いることにより、ガラス繊維とポリアミド樹脂を強固に結合させることができ、樹脂特性を向上させることができることが報告されている。
特許文献2では、カプロラクタム環を有する有機ケイ素化合物の製造方法が報告されている。特許文献2では、ハロゲン化アルキルシランと、カプロラクタムと、アルカリ金属のシアン酸塩とを反応させることにより、カプロラクタム環を有する有機ケイ素化合物を製造する方法が提案されているが、副生するイソシアヌレート誘導体等のヌレート体が、生成物全体の水溶液安定性を著しく悪化させる原因となっている。
一方、特許文献1では、イソシアネート基含有有機ケイ素化合物と、カプロラクタムを反応させることによる、カプロラクタム環を有する有機ケイ素化合物の製造方法が提案されており、この手法であれば、ヌレート体の副生を防ぐことができるが、イソシアネート基含有有機ケイ素化合物は高価であるため、経済性の点で問題がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、簡便かつ経済的な方法により、水溶液安定性が確保されたラクタム環を有する有機ケイ素化合物を含む組成物を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、ハロゲン化アルキルシランと、カプロラクタム等の環状アミド化合物と、アルカリ金属のシアン酸塩とを反応させてラクタム環を有する有機ケイ素化合物を製造する反応を、特定の条件下で行うことにより、イソシアヌレート誘導体等のヌレート体の副生を抑制することができ、また、得られるラクタム環を有する有機ケイ素化合物を含む組成物の水溶液安定性を改善することができることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
1. 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを120℃以下で反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造し、この有機ケイ素化合物(A)を、この有機ケイ素化合物(A)と上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とを含む組成物として得る、上記有機ケイ素化合物(A)および(B)を含む組成物の製造方法、
(式中、R1は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、Xは、ハロゲン原子を表し、mは、1~10の整数を表し、nは、1~3の整数を表す。)
(式中、Mは、アルカリ金属である。)
(式中、kは、1~10の整数を表す。)
(式中、R1、R2、m、nおよびkは、上記と同じである。)
(式中、R1、R2、mおよびnは、上記と同じである。)
2. kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である1記載の製造方法、
3. 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)および下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)を含む組成物であって、
ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である組成物、
(式中、R1は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、mは、1~10の整数を表し、nは、1~3の整数を表し、kは、1~10の整数を表す。)
(式中、R1、R2、mおよびnは、上記と同じである。)
4. kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である3記載の組成物、
5. 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造する際に、この有機ケイ素化合物(A)中における下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)の含有量を低減させる副生物の低減化方法であって、
前記反応を120℃以下で行う副生物の低減化方法、
(式中、R1は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、Xは、ハロゲン原子を表し、mは、1~10の整数を表し、nは、1~3の整数を表す。)
(式中、Mは、アルカリ金属である。)
(式中、kは、1~10の整数を表す。)
(式中、R1、R2、m、nおよびkは、上記と同じである。)
(式中、R1、R2、mおよびnは、上記と同じである。)
6. 前記有機ケイ素化合物(B)の含有量が、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である5記載の副生物の低減化方法
を提供する。
1. 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを120℃以下で反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造し、この有機ケイ素化合物(A)を、この有機ケイ素化合物(A)と上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とを含む組成物として得る、上記有機ケイ素化合物(A)および(B)を含む組成物の製造方法、
2. kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である1記載の製造方法、
3. 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)および下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)を含む組成物であって、
ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である組成物、
4. kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である3記載の組成物、
5. 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造する際に、この有機ケイ素化合物(A)中における下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)の含有量を低減させる副生物の低減化方法であって、
前記反応を120℃以下で行う副生物の低減化方法、
6. 前記有機ケイ素化合物(B)の含有量が、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である5記載の副生物の低減化方法
を提供する。
本発明の製造方法では、簡便かつ経済的に、ラクタム環を有する有機ケイ素化合物を含有する組成物を得ることができ、ヌレート体の割合を低く抑えることができる。この組成物を添加した水溶液は、安定性を満足することができる。
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の製造方法は、下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを所定の条件下で反応させて、下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とともに組成物として得るものである。
本発明の製造方法は、下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを所定の条件下で反応させて、下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とともに組成物として得るものである。
[原料有機ケイ素化合物]
本発明で用いられる原料有機ケイ素化合物は、下記式(3)で表される。
本発明で用いられる原料有機ケイ素化合物は、下記式(3)で表される。
式(3)中、R1は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表し、R2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル基または炭素数6~10のアリール基を表す。
R1およびR2の炭素数1~10、好ましくは炭素数1~8のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
炭素数6~10、好ましくは炭素数6~8のアリール基の具体例としては、フェニル、α-ナフチル、β-ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、R2としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
炭素数6~10、好ましくは炭素数6~8のアリール基の具体例としては、フェニル、α-ナフチル、β-ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、R2としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
Xは、ハロゲン原子を表し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
mは、1~10の整数を表すが、1~8の整数が好ましく、3がより好ましい。
nは、1~3の整数を表すが、2または3が好ましく、3がより好ましい。
mは、1~10の整数を表すが、1~8の整数が好ましく、3がより好ましい。
nは、1~3の整数を表すが、2または3が好ましく、3がより好ましい。
上記式(3)で表される有機ケイ素化合物としては、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルトリエトキシシラン、3-ブロモプロピルトリメトキシシラン、3-ブロモプロピルトリエトキシシラン、3-クロロプロピルジメトキシメチルシラン、3-クロロプロピルジエトキシメチルシラン、3-ブロモプロピルジメトキシメチルシラン、3-ブロモプロピルジエトキシメチルシラン、3-クロロプロピルジメチルメトキシシラン、3-クロロプロピルジメチルエトキシシラン、3-ブロモプロピルジメチルメトキシシラン、3-ブロモプロピルジメチルエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは、1種単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
[アルカリ金属シアン酸塩]
本発明で用いられるアルカリ金属のシアン酸塩は、下記式(4)で表される。
本発明で用いられるアルカリ金属のシアン酸塩は、下記式(4)で表される。
式(4)中、Mは、アルカリ金属であり、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
上記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩としては、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム等が挙げられる。
上記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩としては、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム等が挙げられる。
アルカリ金属のシアン酸塩の使用量は、上記式(3)で表される有機ケイ素化合物1モルに対して、0.1~3モルが好ましく、より好ましくは0.5~2モルである。
式(5)中、kは、1~10の整数を表すが、3~6の整数が好ましく、5がより好ましい。
上記式(5)で表されるアミド化合物としては、2-ピロリドン、2-ピペリドン、ε-カプロラクタム等が挙げられる。
上記式(5)で表されるアミド化合物としては、2-ピロリドン、2-ピペリドン、ε-カプロラクタム等が挙げられる。
アミド化合物の使用量は、上記式(3)で表される有機ケイ素化合物1モルに対して、0.1~3モルが好ましく、より好ましくは0.5~2モルである。
上記反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を用いることもできる。使用可能な溶媒の具体例としては、反応を阻害しないものであれば任意であり、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
溶媒を用いる場合、添加量は、上記有機ケイ素化合物、アルカリ金属のシアン酸塩、アミド化合物の合計100質量部に対して、50~300質量部が好ましく、より好ましくは50~200質量部である。
溶媒を用いる場合、添加量は、上記有機ケイ素化合物、アルカリ金属のシアン酸塩、アミド化合物の合計100質量部に対して、50~300質量部が好ましく、より好ましくは50~200質量部である。
上記反応における反応温度は、120℃以下であり、通常、0~120℃で行うことができる。適度な反応速度を得る観点から、反応温度は、90~120℃が好ましく、100~115℃がより好ましい。反応温度が120℃を超えると、副生する有機ケイ素化合物(B)の割合が多くなり、組成物の水溶液安定性が低下する。
また、反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、1~30時間程度であり、1~25時間が好ましく、1~20時間がより好ましく、8時間を超えて15時間以下がさらに好ましい。
また、反応時間は、特に限定されるものではないが、通常、1~30時間程度であり、1~25時間が好ましく、1~20時間がより好ましく、8時間を超えて15時間以下がさらに好ましい。
反応終了後は、通常の処理を行い、生成した下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)と、副生した下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)を含む組成物を得ることができる。なお、本発明の製造方法により得られる組成物には、その他の成分として、有機ケイ素化合物(A)の加水分解縮合物等が含まれていてもよい。
上記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)としては、下記のものが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
上記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)としては、下記のものが挙げられるが、これらに制限されるものではない。
本発明の製造方法により得られる組成物のゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合は、0.1~10%であり、好ましくは1~8%である。10%を超えると、組成物の水溶液安定性が低下する。
ゲル浸透クロマトグラフィーは、例えば、後述の実施例記載の装置および条件で測定することができる。
ゲル浸透クロマトグラフィーは、例えば、後述の実施例記載の装置および条件で測定することができる。
また、本発明の製造方法により得られる組成物のゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、組成物全体のピーク面積に対する有機ケイ素化合物(A)のピーク面積の割合は、50%以上であることが好ましい。このような範囲であれば、水溶液の安定性をより向上させることができる。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、動粘度は、キャノンフェンスケ型粘度計を用いて測定した25℃における値である。
また、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)は、以下の装置および条件にて測定した。
装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
検出機:RI
カラム:TSKgel GMHXL-L(東ソー(株)製)
TSKgel SuperH4000(東ソー(株)製)
TSKgel SuperH2000(東ソー(株)製)
溶媒:テトラヒドロフラン
流量:0.6mL/分
なお、動粘度は、キャノンフェンスケ型粘度計を用いて測定した25℃における値である。
また、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)は、以下の装置および条件にて測定した。
装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
検出機:RI
カラム:TSKgel GMHXL-L(東ソー(株)製)
TSKgel SuperH4000(東ソー(株)製)
TSKgel SuperH2000(東ソー(株)製)
溶媒:テトラヒドロフラン
流量:0.6mL/分
[1]組成物の製造
[実施例1-1]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリメトキシシラン238g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度50mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=メチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は83%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=メチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は5%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は5.7%であった。
[実施例1-1]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリメトキシシラン238g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度50mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=メチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は83%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=メチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は5%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は5.7%であった。
[実施例1-2]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度30mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は85%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は3%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は3.4%であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度30mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は85%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は3%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は3.4%であった。
[実施例1-3]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルジメトキシメチルシラン219g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度45mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=メチル基、R2=メチル基、m=3、n=2、k=5〕のピークが占める面積百分率は84%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=メチル基、R2=メチル基、m=3、n=2〕のピークが占める面積百分率は5%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は5.6%であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルジメトキシメチルシラン219g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度45mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=メチル基、R2=メチル基、m=3、n=2、k=5〕のピークが占める面積百分率は84%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=メチル基、R2=メチル基、m=3、n=2〕のピークが占める面積百分率は5%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は5.6%であった。
[実施例1-4]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルジエトキシメチルシラン253g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度25mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、R2=メチル基、m=3、n=2、k=5〕のピークが占める面積百分率は86%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、R2=メチル基、m=3、n=2〕のピークが占める面積百分率は3%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は3.4%であった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルジエトキシメチルシラン253g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、110℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度25mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、R2=メチル基、m=3、n=2、k=5〕のピークが占める面積百分率は86%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、R2=メチル基、m=3、n=2〕のピークが占める面積百分率は3%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は3.4%であった。
[実施例1-5]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、120℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度55mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は80%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は7%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は8.0%であった
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温110~115℃で1時間かけて滴下した後、120℃で10時間撹拌した。撹拌終了後、90℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度55mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は80%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は7%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は8.0%であった
[比較例1-1]
特開昭62-12786号公報の合成例を参考に製造を行った。撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温130℃で1時間かけて滴下した後、130℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、130℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度70mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は70%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は15%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は17.6%であった。
特開昭62-12786号公報の合成例を参考に製造を行った。撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ε-カプロラクタム136g(1.2モル)、シアン酸カリウム97g(1.2モル)、ジメチルホルムアミド500gを納めた。この中に、3-クロロプロピルトリエトキシシラン289g(1.2モル)を内温130℃で1時間かけて滴下した後、130℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、130℃で減圧濃縮を行い、その後、濾過し、動粘度70mm2/sの褐色透明液体を得た。
得られた液体をGPCにより分析したところ、反応生成物全体のうち有機ケイ素化合物(A)〔上記式(1)において、R1=エチル基、m=3、n=3、k=5〕のピークが占める面積百分率は70%であり、有機ケイ素化合物(B)〔上記式(2)において、R1=エチル基、m=3、n=3〕のピークが占める面積百分率は15%であり、(A)成分と(B)成分とのピーク面積の合計に対する(B)成分のピーク面積の割合は17.6%であった。
[2]水溶液の調製
[実施例2-1~2-5、比較例2-1]
実施例1-1~1-5、比較例1-1で得られた液体(組成物)1~6各1gと、0.2質量%酢酸水99gとを混合し、12時間撹拌した際の水溶液の外観を確認し、下記指標により水溶性を判断した。
さらに、所定時間経過した際の水溶液の外観を確認し、下記指標により水溶性安定性を判断した。結果を表1に記載した。
[実施例2-1~2-5、比較例2-1]
実施例1-1~1-5、比較例1-1で得られた液体(組成物)1~6各1gと、0.2質量%酢酸水99gとを混合し、12時間撹拌した際の水溶液の外観を確認し、下記指標により水溶性を判断した。
さらに、所定時間経過した際の水溶液の外観を確認し、下記指標により水溶性安定性を判断した。結果を表1に記載した。
〇・・・完全に溶解し、透明である。
△・・・僅かにゲル化物の発生がみられるが、透明である。
×・・・ゲル化物が発生し、白濁している。
△・・・僅かにゲル化物の発生がみられるが、透明である。
×・・・ゲル化物が発生し、白濁している。
Claims (6)
- 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを120℃以下で反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造し、この有機ケイ素化合物(A)を、この有機ケイ素化合物(A)と上記反応により副生する下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)とを含む組成物として得る、上記有機ケイ素化合物(A)および(B)を含む組成物の製造方法。
- kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である請求項1記載の製造方法。
- 下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)および下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)を含む組成物であって、
ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である組成物。
- kが、5であり、R1が、メチル基またはエチル基である請求項3記載の組成物。
- 下記式(3)で表される有機ケイ素化合物と、下記式(4)で表されるアルカリ金属のシアン酸塩と、下記式(5)で表されるアミド化合物とを反応させて下記式(1)で表される有機ケイ素化合物(A)を製造する際に、この有機ケイ素化合物(A)中における下記式(2)で表される有機ケイ素化合物(B)の含有量を低減させる副生物の低減化方法であって、
前記反応を120℃以下で行う副生物の低減化方法。
- 前記有機ケイ素化合物(B)の含有量が、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、有機ケイ素化合物(A)および有機ケイ素化合物(B)の合計ピーク面積に対する有機ケイ素化合物(B)のピーク面積の割合が、0.1~10%である請求項5記載の副生物の低減化方法。
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