CN116438186A - 包含有机硅化合物的组合物的制造方法和包含有机硅化合物的组合物 - Google Patents
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Abstract
组合物的制造方法,其是包含有机硅化合物(A)和(B)的组合物的制造方法,其中,在120℃以下使由式(3)所示的有机硅化合物、由式(4)所示的碱金属氰酸盐、和由式(5)所示的酰胺化合物反应以制造由式(1)所示的有机硅化合物(A),从而以包含该有机硅化合物(A)和由所述反应副产的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的组合物的形式得到该有机硅化合物(A)。M‑OCN(4)(R1、R2表示烷基等,X表示卤素原子,M表示碱金属,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数,k表示1~10的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及包含有机硅化合物的组合物的制造方法和包含有机硅化合物的组合物。
背景技术
用玻璃纤维等增强的聚酰胺树脂的耐磨损性、耐寒冷性、抗冲击性优异,因此被广泛地使用,对于玻璃纤维的填充性、分散性、增强树脂的特性等进行了各种研究。
例如,在专利文献1中,报道了通过使用具有己内酰胺环的有机硅化合物,从而能够使玻璃纤维与聚酰胺树脂牢固地结合,能够提高树脂特性。
在专利文献2中,报道了具有己内酰胺环的有机硅化合物的制造方法。在专利文献2中提出了通过使卤化烷基硅烷、己内酰胺和碱金属的氰酸盐反应从而制造具有己内酰胺环的有机硅化合物的方法,但副产的异氰脲酸酯衍生物等脲酸酯体成为了使生成物整体的水溶液稳定性显著恶化的原因。
另一方面,在专利文献1中,提出了通过使含有异氰酸酯基的有机硅化合物与己内酰胺反应而得到具有己内酰胺环的有机硅化合物的制造方法,如果为该方法,能够防止脲酸酯体的副产,但由于含有异氰酸酯基的有机硅化合物的价格高,因此在经济性方面具有问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利申请公开第2010/0280239号说明书
专利文献2:日本特开昭62-12786号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况,目的在于提供采用简便且经济的方法制造确保水溶液稳定性的包含具有内酰胺环的有机硅化合物的组合物的方法。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现上述目的而深入研究,结果发现:通过在特定的条件下进行使卤化烷基硅烷、己内酰胺等环状酰胺化合物和碱金属的氰酸盐反应、制造具有内酰胺环的有机硅化合物的反应,从而能够抑制异氰脲酸酯衍生物等脲酸酯体的副产,另外,能够改善得到的包含具有内酰胺环的有机硅化合物的组合物的水溶液稳定性,完成了本发明。
即,本发明提供:
1.组合物的制造方法,其是包含下述有机硅化合物(A)和(B)的组合物的制造方法,其中,在120℃以下使由下述式(3)所示的有机硅化合物、由下述式(4)所示的碱金属的氰酸盐、和由下述式(5)所示的酰胺化合物反应以制造由下述式(1)所示的有机硅化合物(A),从而以包含该有机硅化合物(A)和由所述反应副产的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的组合物的形式得到该有机硅化合物(A),
[化1]
(式中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,X表示卤素原子,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数。)
[化2]
M-OCN (4)
(式中,M为碱金属。)
[化3]
(式中,k表示1~10的整数。)
[化4]
(式中,R1、R2、m、n和k与上述相同。)
[化5]
(式中,R1、R2、m和n与上述相同。)
2.根据1所述的制造方法,其中,k为5,R1为甲基或乙基,
3.组合物,是包含由下述式(1)所示的有机硅化合物(A)和由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的组合物,在凝胶渗透色谱中,相对于有机硅化合物(A)和有机硅化合物(B)的合计峰面积的有机硅化合物(B)的峰面积的比例为0.1~10%,
[化6]
(式中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数,k表示1~10的整数。)
[化7]
(式中,R1、R2、m和n与上述相同。)
4.根据3所述的组合物,其中,k为5,R1为甲基或乙基,
5.减少副产物的方法,是在使由下述式(3)所示的有机硅化合物、由下述式(4)所示的碱金属的氰酸盐和由下述式(5)所示的酰胺化合物反应以制造由下述式(1)所示的有机硅化合物(A)时减少该有机硅化合物(A)中的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的含量的减少副产物的方法,其中,在120℃以下进行所述反应,
[化8]
(式中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,X表示卤素原子,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数。)
[化9]
M-OCN (4)
(式中,M为碱金属。)
[化10]
(式中,k表示1~10的整数。)
[化11]
(式中,R1、R2、m、n和k与上述相同。)
[化12]
(式中,R1、R2、m和n与上述相同。)
6.根据5所述的减少副产物的方法,其中,所述有机硅化合物(B)的含量为:在凝胶渗透色谱中,相对于有机硅化合物(A)和有机硅化合物(B)的合计峰面积的有机硅化合物(B)的峰面积的比例为0.1~10%。
发明的效果
在本发明的制造方法中,能够简便且经济地得到含有具有内酰胺环的有机硅化合物的组合物,能够将脲酸酯体的比例抑制得低。添加了该组合物的水溶液能够满足稳定性。
具体实施方式
以下对于本发明具体地说明。
本发明的制造方法是使由下述式(3)所示的有机硅化合物、由下述式(4)所示的碱金属的氰酸盐、和由下述式(5)所示的酰胺化合物在规定的条件下反应,从而以与由上述反应副生的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)一起的组合物的形式得到由下述式(1)所示的有机硅化合物(A)。
[原料有机硅化合物]
本发明中使用的原料有机硅化合物由下述式(3)表示。
[化13]
式(3)中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基。
作为R1和R2的碳原子数1~10、优选碳原子数1~8的烷基,直链状、环状、分支状均可,作为其具体例,可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
作为碳原子数6~10、优选碳原子数6~8的芳基的具体例,可列举出苯基、α-萘基、β-萘基等。
这些中,作为R1,优选碳原子数1~6的烷基,更优选甲基、乙基,特别优选甲基。
另外,作为R2,优选直链状的烷基,更优选甲基、乙基。
X表示卤素原子,可列举出氯原子、溴原子、碘原子等。
m表示1~10的整数,优选1~8的整数,更优选3。
n表示1~3的整数,优选2或3,更优选3。
作为上述式(3)所示的有机硅化合物,可列举出3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基三乙氧基硅烷、3-溴丙基三甲氧基硅烷、3-溴丙基三乙氧基硅烷、3-氯丙基二甲氧基甲基硅烷、3-氯丙基二乙氧基甲基硅烷、3-溴丙基二甲氧基甲基硅烷、3-溴丙基二乙氧基甲基硅烷、3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷、3-氯丙基二甲基乙氧基硅烷、3-溴丙基二甲基甲氧基硅烷、3-溴丙基二甲基乙氧基硅烷等,但并不限定于这些。这些能够单独使用1种,或者将2种以上组合使用。
[碱金属氰酸盐]
本发明中使用的碱金属的氰酸盐由下述式(4)表示。
[化14]
M-OCN(4)
式(4)中,M为碱金属,可列举出钠、钾等。
作为上述式(4)所示的碱金属的氰酸盐,可列举出氰酸钠、氰酸钾等。
就碱金属的氰酸盐的使用量而言,相对于上述式(3)所示的有机硅化合物1摩尔,优选0.1~3摩尔,更优选为0.5~2摩尔。
[酰胺化合物]
本发明中使用的酰胺化合物由下述式(5)表示。
[化15]
式(5)中,k表示1~10的整数,优选3~6的整数,更优选5。
作为由上述式(5)表示的酰胺化合物,可列举出2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、ε-己内酰胺等。
相对于由上述式(3)表示的有机硅化合物1摩尔,酰胺化合物的使用量优选为0.1~3摩尔,更优选为0.5~2摩尔。
上述反应即使在无溶剂下也进行,根据需要也能够使用溶剂。作为可使用的溶剂的具体例,只要不阻碍反应,则是任意的,可列举出戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烃系溶剂;二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂;醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯系溶剂;N,N-二甲基甲酰胺等非质子性极性溶剂;二氯甲烷、氯仿等氯代烃系溶剂等,这些溶剂可单独使用1种,也可将2种以上混合使用。
在使用溶剂的情况下,就添加量而言,相对于上述有机硅化合物、碱金属的氰酸盐、酰胺化合物的合计100质量份,优选50~300质量份,更优选为50~200质量份。
上述反应中的反应温度为120℃以下,通常能够在0~120℃下进行。从获得适度的反应速度的观点出发,反应温度优选90~120℃,更优选100~115℃。如果反应温度超过120℃,副产的有机硅化合物(B)的比例增多,组合物的水溶液稳定性降低。
另外,对反应时间没有特别限定,通常为1~30小时左右,优选1~25小时,更优选1~20小时,进一步优选超过8小时且15小时以下。
反应结束后,进行通常的处理,能够得到包含生成的下述式(1)所示的有机硅化合物(A)和副产的下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的组合物。再有,采用本发明的制造方法得到的组合物中,作为其他成分,可包含有机硅化合物(A)的水解缩合物等。
[化16]
(式中,R1、R2、m、n和k与上述相同。)
作为由上述式(1)表示的有机硅化合物(A),可列举出下述的化合物,但并不限于这些。
[化17]
作为由上述式(2)表示的有机硅化合物(B),可列举出下述的化合物,但并不限于这些。
[化18]
在采用本发明的制造方法得到的组合物的凝胶渗透色谱中,有机硅化合物(B)的峰面积相对于有机硅化合物(A)和有机硅化合物(B)的合计峰面积的比例为0.1~10%,优选为1~8%。如果超过10%,则组合物的水溶液稳定性降低。
凝胶渗透色谱例如能够采用后述的实施例记载的装置和条件测定。
另外,在采用本发明的制造方法得到的组合物的凝胶渗透色谱中,有机硅化合物(A)的峰面积相对于组合物整体的峰面积的比例优选为50%以上。如果为这样的范围,则能够进一步提高水溶液的稳定性。
实施例
以下列举实施例和比较例,对本发明更具体地说明,但本发明并不限定于这些实施例。
应予说明,运动粘度是采用佳能-芬斯克型粘度计测定的25℃下的值。
另外,凝胶渗透色谱(GPC)采用以下的装置和条件测定。
装置:HLC-8220GPC(东曹(株)制)
检测器:RI
柱:TSKgel GMHXL-L(东曹(株)制)
TSKgel SuperH4000(东曹(株)制)
TSKgel SuperH2000(东曹(株)制)
溶剂:四氢呋喃
流量:0.6mL/分钟
[1]组合物的制造
[实施例1-1]
在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温110~115℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基三甲氧基硅烷238g(1.2摩尔)后,在110℃下搅拌10小时。搅拌结束后,在90℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度50mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=甲基、m=3、n=3、k=5]的峰所占的面积百分率为83%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=甲基、m=3、n=3]的峰所占的面积百分率为5%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为5.7%。
[实施例1-2]
在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温110~115℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷289g(1.2摩尔)后,在110℃下搅拌10小时。搅拌结束后,在90℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度30mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=乙基、m=3、n=3、k=5]的峰所占的面积百分率为85%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=乙基、m=3、n=3]的峰所占的面积百分率为3%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为3.4%。
[实施例1-3]
在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温110~115℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基二甲氧基甲基硅烷219g(1.2摩尔)后,在110℃下搅拌10小时。搅拌结束后,在90℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度45mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=甲基、R2=甲基、m=3、n=2、k=5]的峰所占的面积百分率为84%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=甲基、R2=甲基、m=3、n=2]的峰所占的面积百分率为5%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为5.6%。
[实施例1-4]
在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温110~115℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基二乙氧基甲基硅烷253g(1.2摩尔)后,在110℃下搅拌10小时。搅拌结束后,在90℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度25mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=乙基、R2=甲基、m=3、n=2、k=5]的峰所占的面积百分率为86%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=乙基、R2=甲基、m=3、n=2]的峰所占的面积百分率为3%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为3.4%。
[实施例1-5]
在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温110~115℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷289g(1.2摩尔)后,在120℃下搅拌10小时。搅拌结束后,在90℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度55mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=乙基、m=3、n=3、k=5]的峰所占的面积百分率为80%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=乙基、m=3、n=3]的峰所占的面积百分率为7%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为8.0%。
[比较例1-1]
参考日本特开昭62-12786号公报的合成例进行了制造。在具备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的1L可拆式烧瓶中,放入ε-己内酰胺136g(1.2摩尔)、氰酸钾97g(1.2摩尔)、二甲基甲酰胺500g。在内温130℃下历时1小时向其中滴入3-氯丙基三乙氧基硅烷289g(1.2摩尔)后,在130℃下搅拌5小时。搅拌结束后,在130℃下进行减压浓缩,然后,过滤,得到了运动粘度70mm2/s的褐色透明液体。
采用GPC对得到的液体进行分析,结果为:反应生成物整体中有机硅化合物(A)[上述式(1)中R1=乙基、m=3、n=3、k=5]的峰所占的面积百分率为70%,有机硅化合物(B)[上述式(2)中R1=乙基、m=3、n=3]的峰所占的面积百分率为15%,(B)成分的峰面积相对于(A)成分和(B)成分的峰面积的合计的比例为17.6%。
[2]水溶液的制备
[实施例2-1~2-5、比较例2-1]
将实施例1-1~1-5、比较例1-1中得到的液体(组合物)1~6各1g与0.2质量%醋酸水99g混合,确认搅拌了12小时时的水溶液的外观,根据下述指标判断了水溶性。
进而,确认经过了规定时间时的水溶液的外观,根据下述指标判断水溶性稳定性。将结果记载于表1中。
〇···完全溶解,透明。
△···略微发现凝胶化物的产生,但透明。
×···产生凝胶化物,白浊。
[表1]
组合物 | 制备后即刻 | 1天后 | 3天后 | 7天后 | |
实施例2-1 | 实施例1-1 | ○ | ○ | ○ | ○ |
实施例2-2 | 实施例1-2 | ○ | ○ | ○ | △ |
实施例2-3 | 实施例1-3 | ○ | ○ | ○ | ○ |
实施例2-4 | 实施例1-4 | ○ | ○ | ○ | △ |
实施例2-5 | 实施例1-5 | ○ | ○ | △ | × |
比较例2-1 | 比较例1-1 | △ | × | × | × |
Claims (6)
1.组合物的制造方法,其是包含下述有机硅化合物(A)和(B)的组合物的制造方法,其中,在120℃以下使由下述式(3)所示的有机硅化合物、由下述式(4)所示的碱金属的氰酸盐、和由下述式(5)所示的酰胺化合物反应以制造由下述式(1)所示的有机硅化合物(A),从而以包含该有机硅化合物(A)和由所述反应副产的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的组合物的形式得到该有机硅化合物(A),
[化1]
式中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,X表示卤素原子,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数,
[化2]
M-OCN (4)
式中,M为碱金属,
[化3]
式中,k表示1~10的整数,
[化4]
式中,R1、R2、m、n和k与上述相同,
[化5]
式中,R1、R2、m和n与上述相同。
2.根据权利要求1所述的制造方法,其中,k为5,R1为甲基或乙基。
4.根据权利要求3所述的组合物,其中,k为5,R1为甲基或乙基。
5.减少副产物的方法,是在使由下述式(3)所示的有机硅化合物、由下述式(4)所示的碱金属的氰酸盐和由下述式(5)所示的酰胺化合物反应以制造由下述式(1)所示的有机硅化合物(A)时减少该有机硅化合物(A)中的由下述式(2)所示的有机硅化合物(B)的含量的减少副产物的方法,其中,在120℃以下进行所述反应,
[化8]
式中,R1相互独立地表示氢原子、碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,R2相互独立地表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,X表示卤素原子,m表示1~10的整数,n表示1~3的整数,
[化9]
M-OCN (4)
式中,M为碱金属,
[化10]
式中,k表示1~10的整数,
[化11]
式中,R1、R2、m、n和k与上述相同,
[化12]
式中,R1、R2、m和n与上述相同。
6.根据权利要求5所述的减少副产物的方法,其中,所述有机硅化合物(B)的含量为:在凝胶渗透色谱中,有机硅化合物(B)的峰面积相对于有机硅化合物(A)和有机硅化合物(B)的合计峰面积的比例为0.1~10%。
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PB01 | Publication | ||
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