JPH08291186A - ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 - Google Patents
ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤Info
- Publication number
- JPH08291186A JPH08291186A JP11900395A JP11900395A JPH08291186A JP H08291186 A JPH08291186 A JP H08291186A JP 11900395 A JP11900395 A JP 11900395A JP 11900395 A JP11900395 A JP 11900395A JP H08291186 A JPH08291186 A JP H08291186A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silane coupling
- coupling agent
- glass substrate
- treating
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水系で処理でき、かつ、接着性に優れたシラ
ンカップリング剤を提供する。とくに、ガラス基材と合
成樹脂とから機械的強度の強い成形品を製造できる、シ
ランカップリング剤を提供する。 【構成】 イソシアネートシランO=C=N−(C
H2 )3 −Si(OEt)3とε−カプロラクタムとを
加熱処理してなるシランカップリング剤。
ンカップリング剤を提供する。とくに、ガラス基材と合
成樹脂とから機械的強度の強い成形品を製造できる、シ
ランカップリング剤を提供する。 【構成】 イソシアネートシランO=C=N−(C
H2 )3 −Si(OEt)3とε−カプロラクタムとを
加熱処理してなるシランカップリング剤。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
に関する。さらに詳しくは、ガラス基材に使用でき、水
系で安定に使用でき、かつ、接着性が向上したシランカ
ップリング剤に関する。
に関する。さらに詳しくは、ガラス基材に使用でき、水
系で安定に使用でき、かつ、接着性が向上したシランカ
ップリング剤に関する。
【0002】
【従来の技術】ガラス基材に使用する表面処理剤として
は、従来、アミノシラン、エポキシシラン、カチオニッ
クシラン塩酸塩、クロロシラン等のシランカップリング
剤が用いられている。これらのシランカップリング剤
は、ガラス基材と合成樹脂とから成形品を作るときに、
一般に、水系で処理できるので、扱いやすいという特徴
を有する。しかし、これらのシランカップリング剤は、
接着性においては性能が不十分で、その結果、曲げ等の
機械的強度を必要とする成形品を製造するときには問題
があった。
は、従来、アミノシラン、エポキシシラン、カチオニッ
クシラン塩酸塩、クロロシラン等のシランカップリング
剤が用いられている。これらのシランカップリング剤
は、ガラス基材と合成樹脂とから成形品を作るときに、
一般に、水系で処理できるので、扱いやすいという特徴
を有する。しかし、これらのシランカップリング剤は、
接着性においては性能が不十分で、その結果、曲げ等の
機械的強度を必要とする成形品を製造するときには問題
があった。
【0003】一方、イソシアネートシランは、合成樹脂
中のアミノ基、水酸基、アミド基等と付加反応するの
で、表面処理剤として用いると、接着性に富むことが知
られている。しかし、イソシアネ−トシランは、ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、アセトン等の有機溶媒では使
用できるが、水溶液またはアルコール溶液中では、すぐ
に、脱炭酸反応を起こし、アミノ化合物に変化するの
で、これらの溶液中では使用できないという問題があっ
た。したがって、ガラス基材に使用でき、水系で安定に
使用でき、かつ、接着性が向上した、シランカップリン
グ剤の開発が望まれていた。
中のアミノ基、水酸基、アミド基等と付加反応するの
で、表面処理剤として用いると、接着性に富むことが知
られている。しかし、イソシアネ−トシランは、ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、アセトン等の有機溶媒では使
用できるが、水溶液またはアルコール溶液中では、すぐ
に、脱炭酸反応を起こし、アミノ化合物に変化するの
で、これらの溶液中では使用できないという問題があっ
た。したがって、ガラス基材に使用でき、水系で安定に
使用でき、かつ、接着性が向上した、シランカップリン
グ剤の開発が望まれていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、水系で処理でき、かつ、接着性に優れたシ
ランカップリング剤を提供することである。とくに、ガ
ラス基材と合成樹脂とから機械的強度の強い成形品を製
造できる、シランカップリング剤を提供することであ
る。
する課題は、水系で処理でき、かつ、接着性に優れたシ
ランカップリング剤を提供することである。とくに、ガ
ラス基材と合成樹脂とから機械的強度の強い成形品を製
造できる、シランカップリング剤を提供することであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題に対し、鋭意努力した。その結果、驚くべきことに、
ある種のブロックドイソシアネートシランをシランカッ
プリング剤として使用すると上記課題を解決することを
見出した。本発明は、かかる知見に基づいて達成された
ものである。本発明は、一般式
題に対し、鋭意努力した。その結果、驚くべきことに、
ある種のブロックドイソシアネートシランをシランカッ
プリング剤として使用すると上記課題を解決することを
見出した。本発明は、かかる知見に基づいて達成された
ものである。本発明は、一般式
【0006】
【化4】 (但し、nは4〜6の整数、mは2〜4の整数、RはC
H3 ,C2 H5 ,C3 H7 から選ばれるアルキル基を示
す)で表わされるシランカップリング剤である。
H3 ,C2 H5 ,C3 H7 から選ばれるアルキル基を示
す)で表わされるシランカップリング剤である。
【0007】本発明のシランカップリング剤は;一般式
【0008】
【化5】 (但し、mは2〜4の整数、RはCH3 ,C2 H5 ,C
3 H7 から選ばれるアルキル基を示す)で表わされるイ
ソシアネートシランと、一般式
3 H7 から選ばれるアルキル基を示す)で表わされるイ
ソシアネートシランと、一般式
【0009】
【化6】 (但し、nは4〜6の整数)で表わされるラクタムとを
加熱処理するだけで、簡単に製造することができる。加
熱処理は、通常、ラクタムを加熱して溶解し、それに、
イソシアネートシランを少しずつ加え、混合物を加熱還
流下で反応させて行うことができる。反応溶媒は、通
常、無溶媒であることが好ましい。反応しやすいことに
加え、反応終了後、特別な後処理をすることなく放冷す
るだけで、そのまま、シランカップリング剤として使用
できるからである。反応の終了は、薄層クロマトグラフ
ィーで確認することができる。このようにして製造した
シランカップリング剤を、IRで測定すると、波数22
60cm-1付近のイソシアネートに由来するピークが消
失し、非環状アミドに由来するピークが観察される。よ
って、イソシアネートにラクタムが付加されていること
が示される。そのため、IR測定は、反応チェックに有
効である。
加熱処理するだけで、簡単に製造することができる。加
熱処理は、通常、ラクタムを加熱して溶解し、それに、
イソシアネートシランを少しずつ加え、混合物を加熱還
流下で反応させて行うことができる。反応溶媒は、通
常、無溶媒であることが好ましい。反応しやすいことに
加え、反応終了後、特別な後処理をすることなく放冷す
るだけで、そのまま、シランカップリング剤として使用
できるからである。反応の終了は、薄層クロマトグラフ
ィーで確認することができる。このようにして製造した
シランカップリング剤を、IRで測定すると、波数22
60cm-1付近のイソシアネートに由来するピークが消
失し、非環状アミドに由来するピークが観察される。よ
って、イソシアネートにラクタムが付加されていること
が示される。そのため、IR測定は、反応チェックに有
効である。
【0010】本発明のシランカップリング剤を製造する
場合、原料の入手のしやすさ、反応のしやすさ、及びブ
ロック部解離の温度選択性から、イソシアネートシラン
としてO=C=N−(CH2 )3 −Si(OEt)3 、
ラクタムとしてε−カプロラクタムを使用することが好
ましい。この場合、できたシランカップリング剤のFT
−IRを測定すると、イソシアネート基に由来する22
61cm-1のピークが消失し、代わりに、非環状第2級
アミド−CONH−に由来する1535cm-1及び16
76cm-1に由来するピークが生じたのが、観察され
た。
場合、原料の入手のしやすさ、反応のしやすさ、及びブ
ロック部解離の温度選択性から、イソシアネートシラン
としてO=C=N−(CH2 )3 −Si(OEt)3 、
ラクタムとしてε−カプロラクタムを使用することが好
ましい。この場合、できたシランカップリング剤のFT
−IRを測定すると、イソシアネート基に由来する22
61cm-1のピークが消失し、代わりに、非環状第2級
アミド−CONH−に由来する1535cm-1及び16
76cm-1に由来するピークが生じたのが、観察され
た。
【0011】本発明のシランカップリング剤と、酸性水
溶液とより表面処理剤液を製造し、得られる表面処理剤
液でガラス基材を処理すると、本発明の表面処理ガラス
基材を製造することができる。ガラス基材がガラス繊維
である場合、表面処理剤が水溶液であることが特に要求
されるので、本発明はガラス繊維を処理したときに特に
有効である。ガラスは、特に限定する必要がなく、E−
ガラス、T−ガラス、D−ガラス等を使用することがで
きる。
溶液とより表面処理剤液を製造し、得られる表面処理剤
液でガラス基材を処理すると、本発明の表面処理ガラス
基材を製造することができる。ガラス基材がガラス繊維
である場合、表面処理剤が水溶液であることが特に要求
されるので、本発明はガラス繊維を処理したときに特に
有効である。ガラスは、特に限定する必要がなく、E−
ガラス、T−ガラス、D−ガラス等を使用することがで
きる。
【0012】この場合、本発明のシランカップリング剤
は、酢酸水溶液、ギ酸水溶液、又は塩酸水溶液等により
pH3〜4で溶解して、表面処理剤液として使用するこ
とが好ましい。酸性溶液に溶解性がよく、表面処理剤に
よるガラス基材への処理が迅速に行えるからである。ま
た、この表面処理剤液は、極めて安定で、長時間、放置
しても安定なので扱いやすい。
は、酢酸水溶液、ギ酸水溶液、又は塩酸水溶液等により
pH3〜4で溶解して、表面処理剤液として使用するこ
とが好ましい。酸性溶液に溶解性がよく、表面処理剤に
よるガラス基材への処理が迅速に行えるからである。ま
た、この表面処理剤液は、極めて安定で、長時間、放置
しても安定なので扱いやすい。
【0013】本発明のシランカップリング剤でガラス基
材を処理して、表面処理ガラス基材を製造するときは、
ガラス基材を、表面処理剤液に浸漬したのち、好ましく
は、90〜150℃、より好ましくは110〜130℃
で乾燥すると良い。ガラス基材がガラス繊維の場合、浸
漬した後、マングル等で絞るとピックアップ量を調整す
ることができる。また、乾燥温度が低すぎると、乾燥不
充分となり、乾燥温度が高すぎるとイソシアネートのブ
ロック部分が分解し、合成樹脂との接着性が悪くなる。
材を処理して、表面処理ガラス基材を製造するときは、
ガラス基材を、表面処理剤液に浸漬したのち、好ましく
は、90〜150℃、より好ましくは110〜130℃
で乾燥すると良い。ガラス基材がガラス繊維の場合、浸
漬した後、マングル等で絞るとピックアップ量を調整す
ることができる。また、乾燥温度が低すぎると、乾燥不
充分となり、乾燥温度が高すぎるとイソシアネートのブ
ロック部分が分解し、合成樹脂との接着性が悪くなる。
【0014】本発明の表面処理ガラス基材に合成樹脂を
含浸させると、成形品を得ることができる。本明細書に
おいて、合成樹脂とは、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂を
例示することができる。したがって、合成樹脂として、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、トリアジ
ン系樹脂、ポリアミドを使用することができる。
含浸させると、成形品を得ることができる。本明細書に
おいて、合成樹脂とは、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂を
例示することができる。したがって、合成樹脂として、
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、イミド樹脂、トリアジ
ン系樹脂、ポリアミドを使用することができる。
【0015】本発明のシランカップリング剤の成形品製
造への有効利用例として、成形品がガラス繊維強化積層
板の製造がある。この場合、本発明のシランカップリン
グ剤でガラス繊維織物を処理し;得られる表面処理ガラ
ス繊維織物に合成樹脂を含浸させてガラス繊維強化積層
板を製造することにより、ガラス繊維強化積層板を製造
することができる。表面処理ガラス繊維織物に合成樹脂
を含浸させるときは、複数の表面処理ガラス繊維織物と
合成樹脂を互い違いに積層し、加熱下に加圧することに
より実施することができる。加熱温度は、160〜30
0℃であることが好ましい。加熱温度が低過ぎると、ブ
ロックドイソシアネートがイソシアネートに変化しずら
いので接着性が悪い。加熱温度が高すぎると熱可塑性樹
脂が変化しやすいので、製造したガラス繊維強化積層板
の機械的強度に影響を及ぼす。
造への有効利用例として、成形品がガラス繊維強化積層
板の製造がある。この場合、本発明のシランカップリン
グ剤でガラス繊維織物を処理し;得られる表面処理ガラ
ス繊維織物に合成樹脂を含浸させてガラス繊維強化積層
板を製造することにより、ガラス繊維強化積層板を製造
することができる。表面処理ガラス繊維織物に合成樹脂
を含浸させるときは、複数の表面処理ガラス繊維織物と
合成樹脂を互い違いに積層し、加熱下に加圧することに
より実施することができる。加熱温度は、160〜30
0℃であることが好ましい。加熱温度が低過ぎると、ブ
ロックドイソシアネートがイソシアネートに変化しずら
いので接着性が悪い。加熱温度が高すぎると熱可塑性樹
脂が変化しやすいので、製造したガラス繊維強化積層板
の機械的強度に影響を及ぼす。
【0016】
【作用】本発明のシランカップリング剤は、ガラス基材
と合成樹脂から成形品を製造するとき使用できる。この
場合、水系で処理でき、しかも、酸性溶液中で安定に保
存でき、接着性に優れている特徴を発揮する。
と合成樹脂から成形品を製造するとき使用できる。この
場合、水系で処理でき、しかも、酸性溶液中で安定に保
存でき、接着性に優れている特徴を発揮する。
【0017】この理由は、次ぎのように推定できる。 i)本発明のシランカップリング剤分子中のSi(O
R)3 が酸性溶液中でSi(0H)3 と加水分解され、
水に溶けやすくなり、さらに、ガラスと結合しやすくな
る。 ii)一方、本発明のブロックドイソシアネートの部分
は、酸性溶液中でも極めて安定に存在できる。そのた
め、ガラス基材を、表面処理剤の酸性水溶液に浸漬した
後、加熱乾燥(例えば、90〜150℃で加熱)して
も、ブロックドイソシアネート部分は安定に存在でき
る。 iii)表面処理ガラス基材のブロックドイソシアネー
ト部分は、成形時において強い加熱(例えば、160〜
300℃)により、元のイソシアネート基に再生され、
合成樹脂と結合しやすくなる。従って、本発明の表面処
理剤は、優れた接着性を有するものと考えられる。
R)3 が酸性溶液中でSi(0H)3 と加水分解され、
水に溶けやすくなり、さらに、ガラスと結合しやすくな
る。 ii)一方、本発明のブロックドイソシアネートの部分
は、酸性溶液中でも極めて安定に存在できる。そのた
め、ガラス基材を、表面処理剤の酸性水溶液に浸漬した
後、加熱乾燥(例えば、90〜150℃で加熱)して
も、ブロックドイソシアネート部分は安定に存在でき
る。 iii)表面処理ガラス基材のブロックドイソシアネー
ト部分は、成形時において強い加熱(例えば、160〜
300℃)により、元のイソシアネート基に再生され、
合成樹脂と結合しやすくなる。従って、本発明の表面処
理剤は、優れた接着性を有するものと考えられる。
【0018】
実施例1.冷却器、攪拌器、滴下ロ−ト、温度計を取り
付けた300mlのセパラブルフラスコにε−カプロラ
クタムを56.58g(0.5mol)を仕込み、80
℃で加熱して溶解させた後、それに、イソシアネートシ
ランO=C=N(CH2)3 −Si(OEt)3 、すな
わち、Y−9030(日本ユニカ商品名)を123.5
g(0.5mol)ゆっくりと滴下し80〜100℃で
6時間加熱還流下で反応させ、シランカップリング剤、
すなわち、ブロックドイソシアネトシラン(式Iでn=
5,m=3,R=Et)を、製造した。担体シリカゲル
の薄層クロマトグラフィー(展開溶媒はベンゼン、発色
はよう素)で、ε−カプロラクタムの消失を確認した。
この反応を、FT−IRからε−カプロラクタムの付加
を確認した。 IR:本実施例のシランカップリング剤は、1535c
m-1及び1676cm-1にピークがあった。その結果は
図1に示される。
付けた300mlのセパラブルフラスコにε−カプロラ
クタムを56.58g(0.5mol)を仕込み、80
℃で加熱して溶解させた後、それに、イソシアネートシ
ランO=C=N(CH2)3 −Si(OEt)3 、すな
わち、Y−9030(日本ユニカ商品名)を123.5
g(0.5mol)ゆっくりと滴下し80〜100℃で
6時間加熱還流下で反応させ、シランカップリング剤、
すなわち、ブロックドイソシアネトシラン(式Iでn=
5,m=3,R=Et)を、製造した。担体シリカゲル
の薄層クロマトグラフィー(展開溶媒はベンゼン、発色
はよう素)で、ε−カプロラクタムの消失を確認した。
この反応を、FT−IRからε−カプロラクタムの付加
を確認した。 IR:本実施例のシランカップリング剤は、1535c
m-1及び1676cm-1にピークがあった。その結果は
図1に示される。
【0019】実施例2.実施例1のシランカップリング
剤を1.0重量%の酢酸水溶液に3g/lとなるように
溶解し、表面処理剤液を調合した。このシランカップリ
ング剤の溶解性は、極めて良好であった。ガラス繊維織
物7628(日東紡績(株)製)をこの表面処理剤液に
浸漬し、ピックアップ量が28%となるようにマングル
で絞り、110℃で5分間乾燥し、表面処理ガラス繊維
織物を得た。
剤を1.0重量%の酢酸水溶液に3g/lとなるように
溶解し、表面処理剤液を調合した。このシランカップリ
ング剤の溶解性は、極めて良好であった。ガラス繊維織
物7628(日東紡績(株)製)をこの表面処理剤液に
浸漬し、ピックアップ量が28%となるようにマングル
で絞り、110℃で5分間乾燥し、表面処理ガラス繊維
織物を得た。
【0020】実施例3.表層と層間に、厚さ100μm
のナイロン66フィルム11枚と、実施例2の表面処理
ガラス繊維織物10枚とを、交互に積層し、260℃、
圧力15kgf/cm2 で10分間保持し、厚さ2.0
mmのガラス繊維強化積層板を得た。
のナイロン66フィルム11枚と、実施例2の表面処理
ガラス繊維織物10枚とを、交互に積層し、260℃、
圧力15kgf/cm2 で10分間保持し、厚さ2.0
mmのガラス繊維強化積層板を得た。
【0021】比較例1 シランカップリグ剤をイソシアネートシラン Y−90
30(日本ユニカ商品名)にした以外は実施例2、実施
例3と同様に処理し、ガラス繊維強化積層板を得た。
30(日本ユニカ商品名)にした以外は実施例2、実施
例3と同様に処理し、ガラス繊維強化積層板を得た。
【0022】比較例2 比較例1において、溶媒をアセトンにした以外は実施例
2、実施例3と同様に処理し、ガラス繊維強化積層板を
得た。
2、実施例3と同様に処理し、ガラス繊維強化積層板を
得た。
【0023】比較例3.実施例3、比較例1または比較
例2のガラス繊維強化積層板を5×2.5cmに切り出
して3点曲げ試験を行ない、曲げ強度を測定した。結果
を表1に示す。
例2のガラス繊維強化積層板を5×2.5cmに切り出
して3点曲げ試験を行ない、曲げ強度を測定した。結果
を表1に示す。
【0024】
【表1】
【0025】実施例3のガラス繊維強化積層板は、曲げ
強さ、樹脂の含浸性とも極めて良好であった。
強さ、樹脂の含浸性とも極めて良好であった。
【0026】
【発明の効果】本発明のシランカップリング剤の効果
は、次のようになる。 i) 本発明のシランカップリング剤は、試薬を加熱
するだけで簡単に製造できる。しかも、加熱終了後、後
処理せず、そのまま使用可能である。 ii) 水系で処理できるので、ガラス基材と処理する
とき安全である。 iii)酸性溶液中でも長時間保存できるので、取り扱
いやすい。また、酸性溶媒で溶解し、ガラス基材と処理
できる。 iv) 表面処理剤として、ガラス基材を処理するとき
は、イソシアネートのブロック部分の解離がほとんどな
いが、合成樹脂を含浸させるときは、そのブロック部分
の解離が起こる。 v) すなわち、イソシアネートブロック部の解離選
択性が良いので、接着性に優れている。そのため、ガラ
ス基材に合成樹脂を含浸させ成形品を製造すると、機械
的強度の強い成形品を製造できる。
は、次のようになる。 i) 本発明のシランカップリング剤は、試薬を加熱
するだけで簡単に製造できる。しかも、加熱終了後、後
処理せず、そのまま使用可能である。 ii) 水系で処理できるので、ガラス基材と処理する
とき安全である。 iii)酸性溶液中でも長時間保存できるので、取り扱
いやすい。また、酸性溶媒で溶解し、ガラス基材と処理
できる。 iv) 表面処理剤として、ガラス基材を処理するとき
は、イソシアネートのブロック部分の解離がほとんどな
いが、合成樹脂を含浸させるときは、そのブロック部分
の解離が起こる。 v) すなわち、イソシアネートブロック部の解離選
択性が良いので、接着性に優れている。そのため、ガラ
ス基材に合成樹脂を含浸させ成形品を製造すると、機械
的強度の強い成形品を製造できる。
【図1】実施例1のシランカップリング剤のIRスペク
トルを示す。縦軸に透過率(%)、横軸に波数(c
m-1)を表わす。
トルを示す。縦軸に透過率(%)、横軸に波数(c
m-1)を表わす。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (但し、nは4〜6の整数、mは2〜4の整数、RはC
H3 ,C2 H5 ,C3H7 から選ばれるアルキル基を示
す)で表わされるシランカップリング剤。 - 【請求項2】 一般式 【化2】 (但し、mは2〜4の整数、RはCH3 ,C2 H5 ,C
3 H7 から選ばれるアルキル基を示す)で表わされるイ
ソシアネートシランと、一般式 【化3】 (但し、nは4〜6の整数)で表わされるラクタムとを
加熱処理してなるシランカップリング剤。 - 【請求項3】 請求項1または2記載のシランカップリ
ング剤と、酸性水溶液より表面処理剤液を製造し、得ら
れる表面処理剤液でガラス基材を処理してなる表面処理
ガラス基材。 - 【請求項4】 請求項3記載の表面処理ガラス基材に合
成樹脂を含浸してなる成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11900395A JPH08291186A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11900395A JPH08291186A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08291186A true JPH08291186A (ja) | 1996-11-05 |
Family
ID=14750596
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11900395A Pending JPH08291186A (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08291186A (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1036827A2 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-20 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung einer bewitterungsbeständigen Beschichtung |
US7368586B2 (en) | 2004-07-29 | 2008-05-06 | Wacker Chemie Ag | Organosilicon compounds with a masked isocyanate group |
EP2228351A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-15 | Johns Manville | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced composites produced therefrom |
US20110021737A1 (en) * | 2008-01-08 | 2011-01-27 | Rajappa Tadepalli | Fiber-reinforced composite articles made from fibers having coupling-initiator compounds and methods of making the articles |
US20110045275A1 (en) * | 2008-01-08 | 2011-02-24 | Rajappa Tadepalli | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US8084531B2 (en) | 2004-08-19 | 2011-12-27 | Wacker Chemie Ag | Particles with protected isocyanate groups |
US8293322B2 (en) | 2008-01-08 | 2012-10-23 | Johns Manville | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced resins produced therefrom |
US8378094B2 (en) | 2008-01-08 | 2013-02-19 | Johns Manville | Polymerization initiators for fiber-reinforced polymer composites and materials made from the composites |
KR20150027076A (ko) | 2012-06-12 | 2015-03-11 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 |
DE102015200277A1 (de) * | 2015-01-12 | 2016-07-28 | Semperit Ag Holding | Haftvermittler zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat und Verfahren zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat unter Verwendung des Haftvermittlers |
WO2022102445A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法および有機ケイ素化合物を含む組成物 |
-
1995
- 1995-04-21 JP JP11900395A patent/JPH08291186A/ja active Pending
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1036827A3 (de) * | 1999-03-11 | 2001-10-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung einer bewitterungsbeständigen Beschichtung |
EP1036827A2 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-20 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung einer bewitterungsbeständigen Beschichtung |
US7368586B2 (en) | 2004-07-29 | 2008-05-06 | Wacker Chemie Ag | Organosilicon compounds with a masked isocyanate group |
US8084531B2 (en) | 2004-08-19 | 2011-12-27 | Wacker Chemie Ag | Particles with protected isocyanate groups |
US11739196B2 (en) | 2008-01-08 | 2023-08-29 | Johns Manville | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US20110045275A1 (en) * | 2008-01-08 | 2011-02-24 | Rajappa Tadepalli | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US20110021737A1 (en) * | 2008-01-08 | 2011-01-27 | Rajappa Tadepalli | Fiber-reinforced composite articles made from fibers having coupling-initiator compounds and methods of making the articles |
US8293322B2 (en) | 2008-01-08 | 2012-10-23 | Johns Manville | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced resins produced therefrom |
US8378094B2 (en) | 2008-01-08 | 2013-02-19 | Johns Manville | Polymerization initiators for fiber-reinforced polymer composites and materials made from the composites |
US8852732B2 (en) | 2008-01-08 | 2014-10-07 | Johns Manville | Fiber-reinforced composite articles made from fibers having coupling-initiator compounds and methods of making the articles |
US10202501B2 (en) | 2008-01-08 | 2019-02-12 | Johns Manville | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US11685818B2 (en) | 2008-01-08 | 2023-06-27 | Johns Manville | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US10669402B2 (en) | 2008-01-08 | 2020-06-02 | Johns Manville | Fibers treated with polymerization compounds and fiber reinforced composites made therefrom |
US9452569B2 (en) | 2008-01-08 | 2016-09-27 | Johns Manville | Fiber-reinforced composite articles made from fibers having coupling-initiator compounds and methods of making the articles |
EP2626335A3 (en) * | 2009-03-12 | 2015-03-04 | Johns Manville | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced composites produced therefrom |
EP2228351A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-15 | Johns Manville | Surfaces containing coupling activator compounds and reinforced composites produced therefrom |
KR20150027076A (ko) | 2012-06-12 | 2015-03-11 | 가부시키가이샤 아데카 | 감광성 조성물 |
DE102015200277B4 (de) | 2015-01-12 | 2019-10-10 | Semperit Ag Holding | Verwendung eines Haftvermittler zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat und Verfahren zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat unter Verwendung eines Haftvermittlers |
DE102015200277A1 (de) * | 2015-01-12 | 2016-07-28 | Semperit Ag Holding | Haftvermittler zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat und Verfahren zur stoffschlüssigen Verbindung eines polymeren organischen Werkstoffes mit einem anorganischen Substrat unter Verwendung des Haftvermittlers |
WO2022102445A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法および有機ケイ素化合物を含む組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08291186A (ja) | ブロックドイソシアネートシランからなるシランカッ プリング剤 | |
EP0264022B1 (en) | Coupling agent compositions for adhering thermoplastic resins to inorganic substrates | |
JPH0680122B2 (ja) | シランカップリング剤組成物 | |
EP0368279B1 (en) | Silane coupling agent and glass fiber product for laminates | |
US4800125A (en) | Coupling agent compositions | |
JP3483999B2 (ja) | プリプレグおよびガラス繊維強化樹脂成形物 | |
US3259518A (en) | Inorganic oxide materials coated with monoepoxide-aminoalkylsilicon compound adducts | |
JPS5939714A (ja) | 珪素酸化物被覆形成法 | |
US4764564A (en) | Perfluorocarbon based polymeric coatings having low critical surface tensions | |
JPH1067787A (ja) | ブロックドイソシアネートシラン化合物からなるシランカップリング剤 | |
US3481815A (en) | Silane coupling agents for aryl-containing,thermally stable polymers ii | |
US7034070B2 (en) | Arylalkyl aminofunctional silanes for epoxy laminates | |
JPS6157590A (ja) | シラン化合物およびその製造法 | |
JP2590546B2 (ja) | 離型剤 | |
US7838671B2 (en) | Nitrogen-containing organosilicon compound method of manufacture, and method of treating surfaces | |
JPH05105689A (ja) | 有機けい素化合物 | |
JPS6155524B2 (ja) | ||
US5149839A (en) | Silane coupling agent and glass fiber product for laminates | |
US4606973A (en) | Substrate with perfluorocarbon polymeric coatings having low critical surface tensions | |
JP3464025B2 (ja) | 新規なアミノシラン化合物 | |
KR100480666B1 (ko) | 기능기를 갖는 규소 화합물 및 이를 이용하여 무기 고체의표면을 개질하는 방법 | |
JPH0214857A (ja) | 表面処理された無機材料 | |
JP2920324B2 (ja) | 複合材料用改質剤 | |
TW573095B (en) | Aryl aminofunctional silanes for epoxy laminates reinforced with glass fabrics | |
JPH04243939A (ja) | ガラス繊維表面処理剤およびガラス繊維製品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20050622 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050712 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051213 |