JPS6157590A - シラン化合物およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なシラン化合物訃よびその製造法に関す
るものであシ、さらに詳しくは、イミダゾールを官能基
として有するシランカップリング剤シよびその製造法に
関するものである。

（従来の技術） 近年、無機材と有機高分子との混和性、接着性等？改良
するた、め種々のシランカップリング剤が使用されてい
る。これらのシランカップリング剤は、通常１個の有機
官能基と３個の加水分解基を有し、無機材表面に処理さ
れた際、加水分解基は分解し、酸素原子を介してケイ素
と無機材との間に化学結合を生成し、一方、有機官能基
は有機高分子と複合された際、有機高分子の有する官能
基と反応して化学結合を生成する。シランカップリング
剤の種類訃よびその性能は、はとんどこの有エポキシ樹
脂やポリイミドに使用するシラ／カップリング剤の有機
官能基は、大部分末端に７ミノ基金有する原子数数個か
ら２０個程度の鎖状基であるが、これら既存のシランカ
ップリング剤の性能は、急速に高度化したエレクトロニ
クス業界の要請に対応できなくなシつ＼ある。

イミダゾール化合物を有機官能基として有するシランカ
ップリング剤として、例えば、イミダゾールの１位の窒
素原子に結合部を有する下式で示される構造のものが市
販されている。

（発明が解決しようとする問題点） 前記イミダゾール１６合物を有機官能基として有するシ
ラ／カップリング剤として市販されているものは、本発
明者らの実験結果によると、該シランカップリング剤で
ガラス織物を処理し、エポキシ樹脂でプリント配線基板
を作った場合、吸湿後のハンダ耐熱性や耐薬品性が全く
期待を裏切るものであつ九。

（問題点を解決する友めの手段） 前記の問題は、イミダゾール環の１位の活性水素がエポ
キシ樹脂の硬化に関与して′ｊ？ｊ５．１位置換体が著
しく硬化反応能力を喪失している九めと考えられること
から、本発明者らは、イミダゾール環の１位以外の炭素
原子とシランを結合させ、活性水素が残存したシランカ
ップリング剤を合成し、プリント配線基板の製造に適用
したところ、極めて優れ次性能を有するものであること
を確認することができ友。

本発明の目的は、主としてエポキシ樹脂、ポリイミドな
どの熱硬化性樹脂と、ガラス、シリカ、アルミナ、メル
ク、ゼオライト、フェライト、石綿などの鉱物、無機質
の粉末、繊維とからなる複合材に適用できる、よシ優れ
た性能のシラ／カップリング剤を提供することにある。

本発明のさらに重要な目的は、ハンダ耐熱性および耐薬
品性のよシ優れたプリント配線基板の補強材として有用
なガラス織物の表面処理用シランカップリング剤を提供
することである。

本発明のシラン化合物およびその酸塩は、一般式 （式中、Ｒ１は水素、メチル基、エチル基ま几はフェニ
ル基、Ｒ１，馬は水素、メチル基またはエチル基、ｎｓ
＃：を水素、メチル基、エチル基、シアノエチル基また
はフェニル基、Ｒ１はトリメチレン基、フェニレン基ま
たはエチルフェニル基、Ｙはメトキシ基、エトキシ基ま
友はアセトキシ基、ｎは１まｔは２を表わす。） で示される。

そして、上記シラン化合物訃よびその酸塩を製造する方
法において、好都合に使用することのできるイミダゾー
ル化合物の出発原料としては、一般式 （式中、　Ｒ１＊Ｒ１、Ｒ＠　、　ｎは前記と同じ意味
を表わす。） で表わされるオキシアルキル基金側鎖に有するイミダゾ
−々誘導体である。Ｒ，、Ｒ１，Ｒ，はプロピル基以上
の大きな基とすることも可能であるが、原料的な制約も
あり、ま九、無機材表面に処理する際、水への溶解性が
減少する傾向があシ好ましくない。ｎの数を徒らに増加
させることも同様な理由であまり意味がない。

上記一般式（ＩＤ、ＧＩ）’で示されるイミダゾール誘
導体の具体的な例として％　４（５）−オキシメチルイ
ミダゾール、２−オキシメチルイミダゾール、４（５）
−（β−オキシエチル）イミダゾール、２−フェニル−
４−メチル−５−ヒドロキシイミダゾール、およびこれ
らの酸塩などが挙げられる。

上記のオキシアルキル基を有するイミダゾール誘導体の
水酸基をハロゲンに置換するためには、５ＯＣ４，５Ｏ
Ｂｒ、、ｐｃｔ、など、一般的なハロゲン化剤が適用さ
れる。反応は通常、ベンゼンやトルエンなどの乾燥した
不活性な溶媒に原料を＠濁させ、上記ハロゲン化剤を滴
下し、滴下後１〜５時間程度、室温〜６０Ｃに加熱する
ことにより、定量的に行わせることができる。反応生成
物は淡黄色の細かい粉末であり、戸別、洗浄、乾燥の操
作を経て、高純度のものが得られる。

生成物は塩酸塩として得られ、著しく吸湿性、かつ加水
分解性であるため、取り扱いは吸湿を防ぐよう、低湿度
雰囲気下で手早く行うことが望ましい。

・・ロゲン化アルキル−を有するイミダゾールにシラン
を結合させ、最終目的物である本発明のシラン化合物を
得るためには、次の方法による。

前記（ＩＩＤ　、　（ＩＩＤ’で示されるイミダゾール
比合物と一般式 ％式％（） （式中、Ｒ，は前記と同じ、鳥は不飽和結合を有する基
を表わす。） で示される第１アミンま几は第２アミンとを反応させ、
一般式 （式中、ＲＩ　ＩＲｔ　−Ｒａ−鳥、Ｒ３は前記と同じ
意味を表わす。） で示される中間体を合成し、次いで、白金系触媒の存在
下に、一般式 ％式％（ （式中、Ｙは前記と同じ意味を表わす。）で示されるシ
ランを付加させる。

具体的には、例えばアリルアミンのような不飽和結合を
有するアミンと下記の反応 により、”１１の中間体を得て、次いで白金系触媒を用
いて、例えばトリメトキシシランを付加させる方法であ
る。トリメトキシシランの付加反応はのように表わされ
る。上記の如く２級アミンと３級アミンの中間体は、こ
れらを分離して個々だシランを付加することも可能であ
るが、最終のシランカップリング剤の性能に著しｂ差が
ない場合には、両者を分離することなくシランの付加反
応を行わせ、混合組成物のま＼最終用、途に供すること
ができる。

不飽和結合を有するアミンの他の例としては、ｆｔ１ｉ
Ｌｐ−アミノフェニルアリルエーテル、４−アミノシク
ロヘ−キセノ、モノアリルピペリジンなどが挙げられる
。

ハロゲンｆヒアルΦル基金有するイミダゾールにシラン
を結合させる方法として、該イミダゾールと既存の７ミ
ノ基を有するシランカップリング剤とを直接反応させる
方法もある。既存のアミノ基金有する比較的簡単な構造
のシランカップリング剤としては、例えば、３−７ミノ
ブロビルトリエトキシシラン、Ｎ−２−７ミノエチルー
３−７ミノプロビルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノ
プロピルトリメトキシシラン、ｐ−７ミノフエ二ルトリ
メトキシシラン、（アミンエチルアミノメチル）フェネ
チルトリメトキシシラン等が公知である。さらに、これ
ら市販のものから容易咳誘導される２級アミンも利用す
ることができる。

その代表的な例としては、例えば、 ＣＨｌ　＝　ＣＨＣＮ　＋　Ｈ，ＮＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
Ｓ　ｉ　（ＱＣ＠Ｈｓ）ｓ　−一一今ＮＣＣＨ１ＣＨ１
ＮＨＣ１１２ＣＨ，ＣＨｌＳ　ｉ　（ＱＣ，Ｈ，）１の
ような反応によって生成するＮ−シアノエチルアミノプ
ロピルトリメトキシシランがあり、２級アミンにイミダ
ゾール１ｊ１′ｆｒ：結合することが可能である。

ハロゲン化アルキル基を有するイミダゾールとアミン基
を有するシランとの反応は、通常、メタノール、エタノ
ールなどの低級アルコールを溶媒とし、室温から１００
Ｃ程度の温度範囲で、１時間から１０時間加熱攪拌する
ことによって完結する。この反応において、溶媒は乾燥
したものを用い、また、反応中も湿気の侵入を防ぐ処置
をとらなければならない。反応系中に痕跡の水分が存在
すると、その水分の量に応じて原料のハロゲン化アルキ
ル基が加水分解きれ、反応収率が低下する。

反応生成物は、原料シランが１級アミンの場合には２級
アミンおよび３級アミンの混合物となシ、原料シランが
２級アミンの場合には６級アミンのみである。反応生成
物が２級アミンと３級アミンの混合物でちる場合、その
比率は、用いる原料、仕込比、反応条件等により増減す
るが、さらに分離することなく、溶媒に溶解した状態で
最終用途に供することができる。

本発明のシランカップリング剤を無機材表面に処理する
場合、通常、酸性水溶液に溶解し、該水溶液に無機材′
ｆ：６を漬することによって行う。シランカップリング
剤は、その加水分解基が加水分解を受けると同時に無機
材表面に吸着されシラノール結合を形成する。本発明の
シランカップリング剤で表面処理され九無機材は、種々
の有機高分子に対し、イミダゾール固有の物理的、化学
的性質全発揮するので、その用途もイミダゾールの用途
に準じて考えることができる。

本発明のシランカップリング剤を適用することのできる
無機材としては、例えば、ガラス、シリカ、アルミナ、
タルク、カオリンクレー、マイカ、炭酸カルシウム、チ
タン酸バリウム、シラス、水酸化アルミニウム、ゼオラ
イト、酸化チタン、アスベスト、窒化硅素などの天然に
産する鉱物、人工的九合成された単一組成品、あるいは
これらの混合物である。

さらに５金属の表面を酸化することによシ、金属にも適
用範囲を拡げることが可能でおる。

上記無機材および金属の形状は、粉末状、繊維状、板状
のいずれでも、また、その他の形状のものでおってもよ
い。

（発明の効果） 本発明のシランカップリング剤で表面処理された無機材
と複合する有機高分子は、目的に応じて任意のものを選
ぶことができるが、エポキシ樹脂、ポリイミドなど、イ
ミダゾールと反応し得る熱硬化性樹脂において最もその
利用効果が大きい。特にガラス織物にエポキシ樹脂金含
浸、硬化させ、黄層板金作った場合、ノ・ンダ耐熱性お
よび耐薬品性が極めて高く、プリント配線基板として優
れた性能を有するものであり、その産業用途における有
用性は顕著である。

（実施例） 以下、本発明を実施例によってさらに詳しく説明する。

実施例１ 滴下ロートおよび塩化カルシウム管を取シ付けた還流管
を備えた５０−の三角フラヌコに、０．６７３　ｆの４
（５）オキシメチルイミダゾールおよび水素化カルシウ
ムで乾燥した１０ｒｄのトルエンを入れ、マグネチツク
スターラーで強力に攪拌し、これに滴下ロートを利用し
て、０．５−の塩化チオニルおよび１　ｍｌの乾燥トル
エンの混合液を約３０分間で少しずつ滴下した。滴下後
、スラリー状の反応液を強く攪拌しつ＼、８０Ｃで２時
間反応を続は友。反応終了後、反応液を冷却し、粉状固
体ｔＦ別し次。これを乾燥トルエンで数回洗浄した後、
６０Ｃ１ｌ′ｃ保九れ几真空乾燥器で５時間乾燥した。

得られん生成物は淡黄色のサラサラした粉末であり、収
率は９４．６％であった。これを核磁気共鳴分析器（Ｎ
ＭＲ）で分析しｔところ、第１図および第２図ＫＯ印で
示し友ように、メチレン基の２個の水素が低磁場へ移動
していることでＯＨ基が塩素によって置換されているこ
と全確認した。

実施例２ 滴下ロートおよび塩化カルシウム管を取り付すた還流管
を備えｆｃ１４の三角フラスコに、４７？の２−フェニ
ル−４−メチル−５−オキシメチルイミダゾールおよび
水素化カルシウムで乾燥しｔｌ（１０ｍ？のトルエンを
入れ、マグネチツクスターラーで強力に攪拌しつ＼、２
５−の塩化チオニルおよび１００−の乾燥トルエンの混
合液を、反応液が４０ＣＩ越えないように少しずつ、約
５０分で滴下し次。滴下終了後、反応液を強力に攪拌し
つ＼、４０〜４５Ｇで３時間反応させた。反応終了後の
操作は、実施例１と同様に行な−、理論量の９８．２チ
の２−フェニル−４−メチル−５−クロロメチルイミダ
ゾールを得た。生成物の分析はＮＭＲで行なった（第３
図および第４図）。

実施例３ 滴下ロート訃よび塩化カルシウム管を取シ付は九還流管
を備えた１ｔの三角フラスコに、３０ローのアリルアミ
／を入れ、該フラスコを水浴で冷却しておく。次に、実
施例２で得た２−フェニル−４−メチル−５−クロロメ
チルイミダゾール４１．３　？を乾燥し７Ｃ２００ｍｌ
のメタノールに溶解し、滴下ロートにより、上記冷却ア
リルアミンに１０Ｃを越えないように少しずつ滴下し禽
。滴下終了後２時間攪拌を続け、その後次第に温度を上
げ室温（約２５Ｃ）となし、さらに３時間攪拌を続は反
応を完結させた。反応後、ロータリーエバポレーターに
よジメタツールをよび残留アリルアミンを蒸発させ比。

次に、この反応液に約３００−のメタノールを加えて再
溶解し、カセイソーダ５０　ｆｔ−加えて攪拌する。液
の温度は、中和熱により約６０Ｃまで上昇し友。これを
室温でさらに４時間攪拌を続けると、白色の固形物が析
出してきたので、濾過して固形分を取り除い友。再び液
をロータリーエバポレーターで濃縮し、酢酸エチルに溶
解した後、水で洗浄し、アルカリ分ｔ−除去し友。次に
１約２ｔのシリカゲルを内径８ｃ１ｒ１のガラス管に充
填し、酢酸エチルを溶媒としてカラム分離を行なった。

分離され九個々の酢酸エチル溶液を濃縮することによっ
て得られた目的物の収量は下記のとおりであった。

各々のＮＭＲチャートを第５図ンよび第６図に示す。

実施例４ 実施例３で得られ７′ｃ２−フェニル−４−メチル−５
−（アリルアミノ）メチルイミダゾール５．７５ｒ６よ
びトリメトキシシラン３．９２　ｒの混合液に、微量の
塩化白金酸（Ｈ，ＰｔＣム）を加え、１１０〜１２０Ｃ
でトリメトキシシランを還流させつ＼、約３０時間反応
させた。生成物は褐色の粘稠液で、ＮＭＲ分析の結果、
アリル基の２重結合部にトリメトキシシランが付加し、
新しいシラン化合物が生成していることを確認した（第
７図および第８図）。

実施例５ 実施例３で得られた２−フェニル−４−メチル−５−（
ジアリルアミノ）メチルイミダゾール１０．９Ｐ、）リ
メトキシシラン１２．５　ｒの混合物に微量の塩化白金
酸（Ｈ，ＰｔＣム）を加え、１１０〜１２０Ｃでトリメ
トキシシランを還流させつ＼１、約３０時間反応を行な
った。生成物は白色の固体であった。これは溶媒に難溶
である友め、分析を行なわなかつ友。

実施例６ 実施例２で得られ７’Ｃ２−フェニル−４−）ｌｆシル
−−クロロメチルイミダゾール１２，４ｆｉ乾燥メタノ
ール５４，５　ｔに溶解し比液を、３−アミノプロピル
トリエトキシシラン２２，１ＰＫ約２５分で滴下し、滴
下後３時間室温で攪拌を続は次。次に、温度を７００に
上げてメタノールを還流させつ＼３時間反Ｃｆ行なった
。反応液の組成は、未反応のｒ−アミノプロピルトリエ
トキシシランおよび下記の構造の２種のシラン化合物で
ある。

第８図に示す。

実施例７ 実施例２で得られた２−フェニル−４−メチル−５−ク
ロロメチルイミダゾール１５．８ｆｆ２７．３　Ｐの乾
燥エタノールに混合し、次いで、Ｎ−２−７ミノエチル
ー３−７ミノブロビルトリメトキシシラン１６．？　ｆ
を滴下した。反応による発熱が大きいので、反応液を約
５０に冷却し、少しずつ滴下し次。その後、温度を次第
に上昇させ、室温で１２時間反応させ次。反応液の組成
は、未反応のＮ−２−７ミノエチルー３−アミノブロビ
ルトリメトキシジランの他Ｋ、下記く示す構造のものが
含まれていると思われる。反応液は赤褐色を呈し、一部
白色沈殿が混在している。

ＣＨ。

実施例８ ３−アミノプロピルトリエトキシシラン４４．３２に、
アクリロニトリル１０，６　ｆとエタノール２０ゴの混
合液を徐々に加え几。反応熱によう液温は約４０Ｃに上
昇した。引続き室温で５時間攪拌し、ＮＭＲで分析し九
ところ、反応は完結し、はとんど選択的に２級アミンが
生成していることｔ−認めた。

次に、実施例１で得られた４−クロロメチルイミダゾー
ル塩酸塩６，１２ｒ７ｆｃ２０−の乾燥エタノールに溶
かし、この溶液を上記反応で得られた５−（Ｎ−シアノ
エチルコアミノプロピルトリエトキシシラン２３，１　
ｆ、乾燥エタノール５８．４−全８０ＣＫ保ちつつ、１
５分間で滴下し几。滴下後、エタノールを還流させつ＼
、３時間反応を行なつｔ０得られた新規なシランｆヒ合
物は、下記の構造のものである。

反応液中には、約等モルの３−（Ｎ−シアノエチル）ア
ミノプロピルトリエトキシシラ／が含まれているが、こ
の化合物の存在は、ＮＭＲおよび赤外スペクトルによっ
て確認された（第９図および第１０図）。

実施例９ 実施例１で得られた４−クロロメチルイミダゾール塩酸
＋ｘ７．７Ｓ’を３０ゴの乾燥エタノールに溶かし、一
方、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン１９
，３ｒｉ２０ｒｎｔの乾燥エタノールに溶解し、これ１
８０ＣＫ保ちつつ、上記イミダゾール溶液を２０分間で
滴下した。滴下後、エタノールを還流しつ＼、５時間反
応させ次。得られ友生成物は、下記の構造のものである
。

し 分析は上記生成物とほぼ同モルのＮ−メチルアミノプロ
ピルトリメトキシシランが混在しｆｃマまＮＭＲで行な
りｔｏ 実施例１０ 実施例４〜９によって合成した種々のシランカップリン
グ剤および比較薬剤を、下記の方法でガラス織物に処理
し几後、積層板評価を行なった。

処理液として、シランカップリング剤の０．５重ｉ％の
水溶液を作成し、酢酸によりｐＨ１５に調整し友。この
処理液に厚さ０．１８＋Ｉｌｌのガラス織物（旭シュニ
ーベル株式会社製７６２８　）ｉ浸漬後、絞液して、ガ
ラス織物に対し約５０％の処理液保持率に調整した後、
１２０Ｃの熱風によシ乾燥し几。

次に、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂ＡＥＲ７
１１−ＥＫ８０　（旭化成工業株式会社製、エポキシ当
ｔ　　４４５〜５２０　）Ｉ　ＩＪ　ＯＨ２部（以下部
と略記する）に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５
部、メチルセロソルブ９．５部、ジシア／ジアミド２．
０部、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン０．１７部を配
合してエポキシ樹脂フェスを調製し友。

次いで、このフェスを前述のシランカップリング剤処理
を施したガラス織物に含浸、乾燥して、樹脂分４５％の
プリプレグを得た。

このプリプレグ８枚と、その両表層に厚さ５５部ｍの銅
箔を重ねて１７５Ｃで６０分間、３０に９／ｃＩＩｔの
条件で加熱加圧して一体に成形し、厚さ１．６罪の銅張
積層板を得た。さらに、銅箔をエッチアウト後、水洗、
風乾して試験用積層板とした。

この積層板について、樹脂の含浸性、半田耐熱性、耐薬
品性、電気特性を測定したので、その結果を表１に示す
。

なお、表中、ｆヒ合物Ａ−Ｄとは、実施例で示した方法
とほぼ同様の方法によシ合成した下記の構造を有するシ
ランカップリング剤である。

比較例１〜３ 比較例として、下記のシランカップリング剤で処理し九
ガラス織物よ夕なる積層板九ついて、実施例１０と同じ
評価を行ない、その結果を表１に示し次。

比較例１　　（ｒ−グリシドキシプロビル）トリメトキ
シシラン 比較例２３−７ミノプロビルトリエトキシシラン 比較例５　　Ｎ−（）リメトキシシリルグロビル）イミ
ダゾール ＊１　樹脂の含浸性の良否を目視によシ判定した。

良好（０）、やや良好（Δ）、不良（×）＊２　　ＪＩ
Ｓ−Ｃ，６４８１の半田耐熱性に準じ、プレッシャーク
ツカー（ｐｃ）で、１２０Ｃで、２．５時間、３．０時
間、３．５時間熱処理後、２６ＱＣの牛用面ＫＩ分間浮
かべ、７クレの発生の有（×）、無（０）　ｔ−調べた
。

１１５　　ＪＩＳ−Ｃ−４４８１Ｏ耐トリ、ｌ’Ｌ’；
／性Ｅ験ＫＩＩＳじ、２０Ｃのトリクレンに２０分間浸
漬した後の表面状態を調べ比。

３［４ＪＩＳ−Ｃ−６４８１の耐トリクレン性試験に準
じ、２０Ｃの塩化メチレンに２０分間浸漬した後の表面
状態を調べ九。

夏５　　ＪＩＳ−Ｃ−６４８１に準する。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は実施例１で得られ素化合物のＮＭ
Ｒチャート、第３図および第４凶は実施例２で得られ素
化合物のＮＭＲチャート、第５図をよび第６図は実施例
３で得られ素化合物のＮＭＲチャート、第７図および第
８図は実施例６で得られ良化合物のＮＭＲチャート、第
９図は実施例８で得られ良化合物のＮＭＲチャート、第
１０図は同化合物の赤外スペクトルである。 ａ４　Ｍ ２菅　＠　ν３ 手続補正書（方式） 昭和６０年２月２７日

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）′ （式中、Ｒ＿１は水素、メチル基、エチル基またはフェ
   ニル基、Ｒ＿２、Ｒ＿５、は水素、メチル基またはエチ
   ル基、Ｒ＿３は水素、メチル基、エチル基、シアノエチ
   ル基またはフェニル基、Ｒ＿４はトリメチレン基、フェ
   ニレン基またはエチルフェニル基、Ｙはメトキシ基、エ
   トキシ基またはアセトキシ基、ｎは１または２を表わす
   。） で示されるシラン化合物およびその酸塩。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） または ▲数式、化学式、表等があります▼（II）′ （式中、Ｒ＿１は水素、メチル基、エチル基またはフェ
   ニル基、Ｒ＿２、Ｒ＿５は水素、メチル基またはエチル
   基、ｎは１または２を表わす。） で示されるイミダゾール誘導体の水酸基をハロゲン化し
   て得られる一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） または ▲数式、化学式、表等があります▼（III）′ （式中、Ｒ＿１は水素、メチル基、エチル基またはフェ
   ニル基、Ｒ＿２、Ｒ＿５は水素、メチル基またはエチル
   基、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉのハロゲン、ｎは１または２を
   表わす。） で示されるイミダゾール化合物と一般式 Ｒ＿３ＮＨＲ＿６（IV） （式中、Ｒ＿３は水素、メチル基、エチル基、シアノエ
   チル基またはフェニル基、Ｒ＿６は不飽和結合を有する
   基を表わす。） で示される第１アミンまたは第２アミンとを反応させ、
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）′ （式中、Ｒ＿１は水素、メチル基、エチル基またはフェ
   ニル基、Ｒ＿２、Ｒ＿５は水素、メチル基またはエチル
   基、Ｒ＿３は水素、メチル基、エチル基、シアノエチル
   基またはフェニル基、Ｒ＿６は不飽和結合を有する基、
   ｎは１または２を表わす。） で示される中間体を合成し、次いで、白金系触媒の存在
   下に、一般式 ＨＳｉＹ＿３（VI） （式中、Ｙはメトキシ基、エトキシ基またはアセトキシ
   基を表わす。） で示されるシランを付加させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） または ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）′ （式中、Ｒ＿１は水素、メチル基、エチル基またはフェ
   ニル基、Ｒ＿２、Ｒ＿５は水素、メチル基またはエチル
   基、Ｒ＿３は水素、メチル基、エチル基、シアノエチル
   基またはフェニル基、Ｒ＿４はトリメチレン基、フェニ
   レン基またはエチルフェニル基、Ｙはメトキシ基、エト
   キシ基またはアセトキシ基、ｎは１または２を表わす。 ） で示されるシラン化合物およびその酸塩の製造法。