KR100480666B1 - 기능기를 갖는 규소 화합물 및 이를 이용하여 무기 고체의표면을 개질하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1 또는 2로 나타내지는 규소 화합물 및 이를 무기 고체의 표면에 코팅함으로써 고분자 수지와 높은 결합력을 가지도록 고체의 표면을 개질시키는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 히드록시기, 할로겐 원자 또는 C1-5 알콕시드기이고;
R 및 R'는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 C1-5 알킬기이며;
Y는 이미다졸 유도체 또는 카르복실산이고;
G 및 G'은 각각 독립적으로 수소 원자, C1-5 알킬기, 또는 R"-K(이때, R"는 수소 원자 또는 C1-5 알킬기이며, K는 이미다졸 유도체, 에폭시드 유도체, 아민 유도체 또는 카르복실산이다)이며;
n은 1 또는 2이고;
m은 1 내지 40의 정수이다.
Description
본 발명은 기능기를 갖는 규소 화합물 및 이를 무기 고체의 표면에 코팅함으로써 고분자 수지와 높은 결합력을 가지도록 고체의 표면을 개질시키는 방법에 관한 것이다.
대부분의 고체 재료가 표면의 성질에 의해 그 기능이 결정된다는 사실이 알려진 후 고체 표면의 성질과 기능화에 대한 연구가 활발해지기 시작하였다. 특히, 표면 기능화는 고체 재료 자체의 물리적 성질을 유지하면서 새로운 화학적 성질을 부여하므로 새로운 고체 재료의 개발에 중요한 연구 분야로 인식되고 있다. 표면 기능화의 특징을 좀 더 자세히 알아보면 고체 재료에 원하는 화학적 성질을 부여할 수 있고 고체 재료 단독으로는 나타낼 수 없는 새로운 성질을 가진 재료를 만들수 있으며 또한 고체의 표면에만 기능성을 부여하므로 경제적인 효율성이 높다. 공업적으로도 고체 내부와 표면의 성질을 분리하여 설비 설계상에 많은 장점을 가진다.
지금까지 사용된 표면 기능화 방법들을 살펴보면, 고체 재료의 표면에 주로 금속 또는 무기 박막, 또는 유기 또는 고분자 박막을 형성한다. 그러나, 금속이나 무기 박막의 경우에는, 선택적이고 특수한 표면 반응을 위해서 표면의 기능기를 다양하게 바꾸는 것이 본질적으로 어려우며, 유기 또는 고분자 박막 역시 선택적으로 기능기를 만드는 데는 그 조절이나 고체 표면과의 결합력에 아직 문제점이 많다.
최근의 전자 제품 등의 소형화, 복합화 등에 따라 무기 고체와 고분자 수지와의 결합력은 더욱 중요해지고 있다. 특히, 인쇄 회로 기판의 동박과 고분자 수지와의 접착력 증진이 중요한 과제로 대두되면서, 이를 해결하는 방법으로서 고분자 수지의 표면 개질, 무기 고체의 표면 개질 혹은 양자를 동시에 개질하는 방법 등이 소개되었다.
고분자 수지의 표면 개질은 고분자 수지의 표면에 나와 있는 관능기와 기능기를 갖는 화합물을 고분자 중합 반응 등을 통하여 결합시키고 다른 기능기를 이용하여 무기물과 결합시키는 방법 등이 있다(문헌[Y. Liu, E. Kang, K. Neoh, J. Zhang and T. Lim, IEEE Transactions on Advanced Packaging, 22, 1521 (1999)] 참조).
최근에는 고체 표면에 기능성을 부여하는 방법으로 유-무기 하이브리드 물질에 대한 연구가 많이 진행되고 있다. 특히, 규소 원소를 포함하는 유-무기 하이브리드 물질은 유리 같은 곳의 긁힘 방지, 전자 부품의 비활성층 형성, 다기능성 층의 제조 등 그 다양한 응용성으로 인하여 많은 연구가 이루어지고 있다(문헌[P. Innocenzi, G. Brusatin, M. Guglielmi and R. Bertani, Chem. Mater., 11, 1672 (1999)] 참조). 규소 화합물을 고체 표면 위에서 반응시킨 후, 곁가지들끼리 축합 반응시켜 기계적인 강도를 부여하고, 다른 한편에 고분자 수지와 강하게 결합할 수 있는 기능기를 부여하는 방법도 보고된 바 있다. 즉, 규소 화합물은 탄소 및 산소와의 결합력이 강하므로, 다양한 유기 관능기를 규소에 선택적으로 결합시켜 무기물 고체 표면에 강하게 결합시킬 수 있으며, 규소에 결합한 유기물에 고분자 수지와 결합을 증진시킬 수 있는 기능기를 선택적으로 다양하게 결합시킬 수 있는 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은, 기존의 규소 화합물보다, 무기 고체의 표면 및 고분자 수지의 서로 다른 두 기질에 더 강하게 결합할 수 있는, 기능기를 갖는 가교제로서의 규소 화합물, 및 이를 무기 고체의 표면에 코팅함으로써 고분자 수지와 높은 결합력을 가지도록 고체의 표면을 개질시키는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는, 하기 화학식 2로 나타내지는 규소 화합물을 제공한다:화학식 2(R'O)2(G)Si[OSi(G)(OR')]mOSi(G)(OR')2
상기 식에서,R'는 C1-5 알킬이고;G는 -(CH2)a-K이고(이때 K는 메틸 또는 에틸로 치환되거나 치환되지 않은 이미다졸, 또는 C1-5 아미노알킬로 치환되거나 치환되지 않은 아미노이고; a는 1 내지 5의 정수임);m은 1 내지 40의 정수이다.
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이하 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 유기 규소 화합물은, 물, 또는 산소가 제거된 유기 용매 중에서 하기 화학식 3의 수소 함유 규소 화합물과 하기 화학식 4의 알켄기를 말단에 갖는 유기 화합물을 백금 촉매의 존재하에서 상온 내지 80℃에서 6 내지 12시간 동안 하이드로실릴화(hydrosilylation) 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
상기 식에서, a는 1 내지 5의 정수이고, X, Y 및 n은 상기 정의한 바와 같다.또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 2의 규소 고분자 화합물은 유기 용매 중에서 하기 화학식 5의 화합물을 수화 및/또는 축합 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 이때, 반응을 촉진하기 위해 백금 촉매를 사용할 수 있으며, 유기용매로서 바람직하게는 톨루엔 또는 메탄올을 사용할 수 있다.
(R'O)3-Si-G
상기 식에서,R', G 및 m은 상기 정의한 바와 같다.
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본 발명에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2의 규소 화합물을 물 또는 극성 용매에 녹인 후, 이 용액에 무기 고체를 상온에서 30초 내지 1시간 동안 침지한 후 건조시킴으로써, 무기 고체의 표면을 본 발명의 규소 화합물로 코팅한다.
규소 화합물 용액의 농도는 규소 원자 기준으로 10-5 내지 1.0 M, 바람직하게는 10-4 내지 10-3 M로 조절할 수 있다. 본 발명에 사용되는 무기 고체는 금속 또는 금속 산화물로서, 특히 구리일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 무기 고체의 표면 및 고분자 수지의 서로 다른 두 기질에 강하게 결합할 수 있는 기능기를 가지기 때문에, 이 화합물로 코팅된 무기 고체는 다양한 고분자 수지와 강하게 결합하여 용이하게 기능화될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명의 범위가 실시예에 의하여 국한되는 것은 아니다.
실시예 1: (EtO)3Si(CH2)4COOH의 제조
트리에톡시실란 3.0 mL(16 mmol)를 정제한 톨루엔에 녹인 후, 백금 촉매(활성 카본 상의 3 중량%) 0.3 g을 첨가하여 교반하였다. 여기에, 펜테노산 1.0 mL(16 mmol)를 넣고 12시간 동안 상온에서 교반한 후, 셀라이트를 사용하여 여과한 다음, 여액으로부터 용매를 감압 하에 제거하여 진한 갈색의 점성이 있는 액체 2.0 mL(수율 76%)를 얻었다.
1H-NMR (ppm in CDCl 3 ): 1.176 (t, CH2-Si-OCH2C
H 3), 3.059 (t, CH 2-Si-OCH2CH3), 3.788 (t, CH2-Si-OCH 2CH3), 5.154 (q, Si-CH2CH
2CH2CO2H), 5.800 (t, Si-CH2CH2CH 2CO2H), 11.763 (s, Si-CH2CH2
CH2CO2 H).
실시예 2: (3-[3-(2-에틸-4-메틸이미다졸-1-일)-2-히드록시프로폭시]프로필) Si(OCH3)3의 제조
2-에틸-4-메틸이미다졸 5.3 g(47 mmol)을 사이드로퓨란에 녹이고, 여기에 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란 11.0 g(46 mmol)을 천천히 30분 동안 적가한 다음, 75℃에서 1시간 동안 교반하고 12시간 동안 가열 환류시킨 후, 감압 하에 여과하고 여액으로부터 용매를 감압 하에 제거하여 불투명한 엷은 흰색의 점성이 있는 액체 13.0 g(수율 80%)을 얻었다.
1H-NMR (ppm in CDCl 3 ): 0.05 (t, SiCH 2CH2
), 1.48 (t, NCH2CH 3), 1.59 (t, SiCH2CH 2), 2.36 (s, NCCH 3), 2.76 (q, NCCH 2
CH3), 3.12 (s, NCH2COHCH2), 3.46 (s, SiOCH 3), 3.96 (m, OCH 2CH2CH2Si, CH 2OCH2), 4.05 (t, CH2CH(OH)CH2), 7.05 (s, NCH(CH3)N).
실시예 3: (MeO)2Si((CH2)3NH(CH2)2NH2
)[OSi(OMe)((CH2)3NH(CH2)2NH2)]8OSi-
((CH2)3NH(CH2)2NH2)(OMe)2의 제조
무수 에탄올 40 mL에 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민 5.0 mL(20 mmol)를 넣고 물 0.8 mL를 첨가하여 12시간 동안 교반한 후, 감압 하에 용매를 제거하여 점성이 있는 무색의 액체 4.0 g(수율 80%)을 얻었다.
1H-NMR (ppm in CDCl 3 ): 0.433 (t, CH2-CH 2
-Si-OCH3), 0.101 (s, CH3-NH-CH2-CH2-CH2
-Si-OCH), 1.399 (q, CH3-NH-CH2-CH 2-CH2-Si-OCH3
), 2.230 (s, CH 3-NH-CH2-CH2-CH2-Si-OCH3), 2.380 (t, CH3-NH-CH 2-CH2-CH2-Si-OCH
3), 3.450 (s, CH3-NH-CH2-CH2-CH2-Si-OCH 3).
실시예 4: (EtO)2Si((CH2)3NH2)[OSi(OEt)((CH2
)3NH2)]2OSi(OEt)2((CH2)3NH2
)의 제조
에탄올 40 mL에 3-아미노프로필트리에톡시실란 5.0 mL(20 mmol)를 넣고 물 0.8 mL를 첨가하여 12시간 동안 교반한 후, 감압 하에 용매를 제거하여 무색의 액체 4.0 g (수율 80%)을 얻었다.
1H-NMR (ppm in CDCl 3 ): 0.424 (t, 2H,OCH2CH3- Si-CH 2), 1.028 (b, 9H Si-OCH2CH 3), 1.124 (s, 2H, Si-CH2CH2CH2NH 2), 1.348 (q,2H, Si-CH
2CH 2CH2NH2), 2.473(t,2H, Si-CH2CH2CH 2NH2), 3.625 (t, 6H, Si-OCH 2
CH3).
실시예 5: (EtO)2Si(3-(2-이미다졸리-1-닐)프로필[OSi(OEt)(3-(2-이미다졸리-1-닐)프로필)]2OSi-(OEt)2(3-(2-이미다졸리-1-닐)프로필)의 제조
삭제
에탄올 40 mL에 3-(2-이미다졸리-1-닐)프로필트리에톡시실란 5 mL(20 mmol)를 넣고 물 0.8 mL를 첨가하여 12시간 동안 교반한 후, 감압 하에 용매를 제거하여 연한 노란색의 점성이 있는 액체 4.0 g(수율 80%)을 얻었다.
1H-NMR (ppm in CDCl 3 ): 0.495 (t, 2H,OCH2CH3- Si-CH 2), 1.115 (b, 9H Si-OCH2CH 3), 2.986 (t, 2H, Si-CH2CH2CH 2N), 3.081(t, 2H, Si-CH2CH
2CH2NCH 2), 6.703 (s, H, Si-CH2CH2CH2NCH), 3.720 (t, 6H, Si-OCH 2CH3
).
실시예 6: 무기 고체 표면의 코팅
상기 실시예 1, 2 및 5 각각에서 제조된 본 발명의 규소 화합물을 에탄올에 다양한 농도로 녹이고, 이 용액에 무기 고체로서의 동박을 60초 동안 담근 후 30분 동안 건조하여, 동박을 본 발명의 규소 화합물로 코팅하였다. 비교를 위해, 가교제로 많이 사용되는 (EtO)3Si(글리시독시프로필)의 4.0×10-3 M 용액을 제조하고, 상기와 동일하게 동박을 코팅하였다.
접착 강도의 측정
본 발명의 규소 화합물 및 통상적인 가교제인 (EtO)3Si(글리시독시프로필) 각각으로 코팅된 동박을 사용하여 에폭시 수지와의 박리 강도(단위 kg/cm)를 다음과 같이 측정하였다.
코팅된 동박을 1x10 cm의 크기로 절단한 후, 절단한 시편에 FR-4 유리 섬유 에폭시 수지 4장을 가열 프레스를 이용하여 180℃에서 25kg/cm2의 압력으로 7200초 동안 눌렀다. 이어, 시편에 붙어 있는 에폭시 수지를 집게를 이용하여 박리시킬 때 최초에 가해지는 힘을 기록하였다. 실시예 1, 2 및 5에서 제조된 규소 화합물과 비교 화합물과의 접착 강도 비교 결과를 하기 표 1 내지 3 각각에 나타내었다.
| 구분 | 농도 (M) | 박리 강도 |
| 실시예 1의 화합물 | 1.0×10-4 | 1.92 |
| 1.0×10-4 | 1.99 | |
| 3.0×10-4 | 2.00 | |
| 3.0×10-4 | 2.07 | |
| 비교 화합물 | 4.0×10-3 | 1.90 |
| 구분 | 농도 (M) | 박리 강도 |
| 실시예 2의 화합물 | 1.0×10-3 | 1.94 |
| 1.0×10-3 | 2.05 | |
| 2.5×10-3 | 2.05 | |
| 2.5×10-3 | 2.07 | |
| 5.0×10-3 | 2.12 | |
| 5.0×10-3 | 2.06 | |
| 비교 화합물 | 4.0×10-3 | 1.90 |
| 구분 | 농도 (M) | 박리 강도 |
| 실시예 5의 화합물 | 1.0×10-3 | 1.86 |
| 1.0×10-3 | 2.06 | |
| 2.5×10-3 | 2.00 | |
| 2.5×10-3 | 2.13 | |
| 5.0×10-3 | 1.97 | |
| 5.0×10-3 | 2.16 | |
| 비교 화합물 | 4.0×10-3 | 1.90 |
상기 접착 강도 실험 결과로부터도 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 화합물은 무기 고체의 표면에 강하게 결합하여 이 화합물로 코팅된, 표면이 개질된 무기 고체는 다양한 고분자 수지와의 강한 결합을 통해 용이하게 기능화될 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 2로 나타내지는 규소 화합물:화학식 2(R'O)2(G)Si[OSi(G)(OR')]mOSi(G)(OR')2상기 식에서,R'는 C1-5 알킬이고;G는 -(CH2)a-K이고(이때 K는 메틸 또는 에틸로 치환되거나 치환되지 않은 이미다졸, 또는 C1-5 아미노알킬로 치환되거나 치환되지 않은 아미노이고; a는 1 내지 5의 정수임);m은 1 내지 40의 정수이다.
- 삭제
- 유기 용매 중에서 하기 화학식 5의 화합물을 수화 및/또는 축합 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 2의 화합물의 제조방법:화학식 2(R'O)2(G)Si[OSi(G)(OR')]mOSi(G)(OR')2화학식 5(R'O)3-Si-G상기 식에서,R'는 C1-5 알킬이고;G는 -(CH2)a-K이고(이때 K는 메틸 또는 에틸로 치환되거나 치환되지 않은 이미다졸, 또는 C1-5 아미노알킬로 치환되거나 치환되지 않은 아미노이고; a는 1 내지 5의 정수임);m은 1 내지 40의 정수이다.
- 제 1 항의 규소 화합물을 포함하는 용액에 무기 고체를 침지시켜 무기 고체의 표면을 코팅하는 방법.
- 제 4 항에 있어서,용액의 농도가 규소 원자 기준으로 10-5 내지 1.0 M인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 4 항에 있어서,무기 고체가 금속 또는 금속 산화물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 6 항에 있어서,무기 고체가 구리인 것을 특징으로 하는 방법.
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| KR10-2001-0048955A KR100480666B1 (ko) | 2001-08-14 | 2001-08-14 | 기능기를 갖는 규소 화합물 및 이를 이용하여 무기 고체의표면을 개질하는 방법 |
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|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0014599A2 (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-20 | M & T Chemicals, Inc. | Process for the production of silicones |
| EP0068813A2 (en) * | 1981-06-24 | 1983-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 1,2,4-triazole and imidazole derivatives |
| KR960010724A (ko) * | 1994-09-30 | 1996-04-20 | 다나베 에이이치 | 이미다졸리닐 작용기 함유 오가노실록산 및 이의 제조방법 |
| KR20000067454A (ko) * | 1999-04-28 | 2000-11-15 | 김충섭 | 가교형태의 실록산그룹함유 고분자분리막 |
-
2001
- 2001-08-14 KR KR10-2001-0048955A patent/KR100480666B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
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| EP0014599A2 (en) * | 1979-02-13 | 1980-08-20 | M & T Chemicals, Inc. | Process for the production of silicones |
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| KR20000067454A (ko) * | 1999-04-28 | 2000-11-15 | 김충섭 | 가교형태의 실록산그룹함유 고분자분리막 |
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|---|---|
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