JPS6212786A - N−シリルプロピル−n′−アシル尿素及びその製法 - Google Patents
N−シリルプロピル−n′−アシル尿素及びその製法Info
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- JPS6212786A JPS6212786A JP61156353A JP15635386A JPS6212786A JP S6212786 A JPS6212786 A JP S6212786A JP 61156353 A JP61156353 A JP 61156353A JP 15635386 A JP15635386 A JP 15635386A JP S6212786 A JPS6212786 A JP S6212786A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はN−シリルプロぎルーN′−アシル尿素、その
製法及びブロックトイソシアネート官能基(block
iert、en l5ocyanaz funkzio
n ) の遊離に関する。
製法及びブロックトイソシアネート官能基(block
iert、en l5ocyanaz funkzio
n ) の遊離に関する。
従来技術
一般的な組成I
(R’0)381−CH2−CH2−C’H2−X
I、〔R4はCH3、C2H,を表わす〕のシ
ランは無機層及び有機層からなる物質系中の接層助剤と
して並びにOH官能性表面を改質するために!L要であ
る: 最も重要な官能基は仄のものである: X=−NH2、−84−(Si69) 、−BHs −
Cj %イソシアネート官能基(X = −NCO)は
特に重要な官能基である: インシアネート官能基は一方では多数のH−アジド、モ
ノマーに構成された物質(アミン、アルコール、オキシ
ム及びその他多くのもの)と新規官能性フランの形成下
に反応し、他方ではプラスチック及びゴムとも結合性相
互作用が生じる。多様な化学反応性という利点に対して
インシアネート基の高い毒性及び一般式■(R’0)3
81−C3H6−NCOIIの実地での煩雑な合成(米
国特許第4130576号明細書)が欠点として挙けら
れる。
I、〔R4はCH3、C2H,を表わす〕のシ
ランは無機層及び有機層からなる物質系中の接層助剤と
して並びにOH官能性表面を改質するために!L要であ
る: 最も重要な官能基は仄のものである: X=−NH2、−84−(Si69) 、−BHs −
Cj %イソシアネート官能基(X = −NCO)は
特に重要な官能基である: インシアネート官能基は一方では多数のH−アジド、モ
ノマーに構成された物質(アミン、アルコール、オキシ
ム及びその他多くのもの)と新規官能性フランの形成下
に反応し、他方ではプラスチック及びゴムとも結合性相
互作用が生じる。多様な化学反応性という利点に対して
インシアネート基の高い毒性及び一般式■(R’0)3
81−C3H6−NCOIIの実地での煩雑な合成(米
国特許第4130576号明細書)が欠点として挙けら
れる。
こうして産業分野においてはしはしはブロックトアルキ
ル−及びアリール−インシアネートを使用する〔ビツク
ス(Z、 W、 Wicks )、Progr、 Or
g、Coaz、第9巻、1981年、第3〜28頁〕。
ル−及びアリール−インシアネートを使用する〔ビツク
ス(Z、 W、 Wicks )、Progr、 Or
g、Coaz、第9巻、1981年、第3〜28頁〕。
シリル不含有機インシアネートのプローツク剤としては
、例えばアルコール(特にフェノール)、β−ジカルボ
ニル化合物、ラクタム又はオキシムを挙げることができ
る。ブロックトイソシアネートは一方では水性系から適
用可能であり、他方では比較的毒性が小さいのでその安
全な取扱いのために相応して僅かな費用の処置で十分で
ある。
、例えばアルコール(特にフェノール)、β−ジカルボ
ニル化合物、ラクタム又はオキシムを挙げることができ
る。ブロックトイソシアネートは一方では水性系から適
用可能であり、他方では比較的毒性が小さいのでその安
全な取扱いのために相応して僅かな費用の処置で十分で
ある。
米国特許第3494951号明細書には温度160℃で
イソシアネート官能基が遊離する、加水分解可能なシラ
ンが記載されており、これは0−メチル−N−トリメト
キシシリルプロピルウレタンである。
イソシアネート官能基が遊離する、加水分解可能なシラ
ンが記載されており、これは0−メチル−N−トリメト
キシシリルプロピルウレタンである。
しかしながらこの化合物は、熱分解が比較的高い温度で
経過し、この除虫じた側生底物メタノール(引火点:1
1℃)は相応する安全処置を必要とするので、充填剤強
化ポリマーシステム中の接着助剤として使用するために
あまり好適でない。
経過し、この除虫じた側生底物メタノール(引火点:1
1℃)は相応する安全処置を必要とするので、充填剤強
化ポリマーシステム中の接着助剤として使用するために
あまり好適でない。
0−メチル−N−)リメトキシシリルプロビルウレタン
の熱分解は、非常にゆっくりと熱分解を行なうときだけ
良好な収量が達せられる。
の熱分解は、非常にゆっくりと熱分解を行なうときだけ
良好な収量が達せられる。
この理由としては、熱分解副生成物メタノールが所望の
6−イツシアノトプロビルトリメトキシシランより容易
に揮発性であり、後者のシランを熱分解缶から蒸留分離
する際に、この分離を相応してゆっくりと実施する場合
にのみがス層中でのメタノールと6−イツシアノトプロ
ビルトリメトキシシランとの再結合を回避することがで
きるという事実が挙げられる。工業的方法においてはこ
のようVC達成可能な空時収率は不十分である。
6−イツシアノトプロビルトリメトキシシランより容易
に揮発性であり、後者のシランを熱分解缶から蒸留分離
する際に、この分離を相応してゆっくりと実施する場合
にのみがス層中でのメタノールと6−イツシアノトプロ
ビルトリメトキシシランとの再結合を回避することがで
きるという事実が挙げられる。工業的方法においてはこ
のようVC達成可能な空時収率は不十分である。
同じことは6−インジアツトプロビルトリクロルシラン
とアルコールとのガス層エステル化による6−イツシア
ノトプロビルシランの製法(米国特許第3155111
7号明細曹)にも言え、この方法においては同時にイソ
シアネート基とアルコールとの不所望な反応は工業的に
費用のかかる実験によってのみ押さえられる。
とアルコールとのガス層エステル化による6−イツシア
ノトプロビルシランの製法(米国特許第3155111
7号明細曹)にも言え、この方法においては同時にイソ
シアネート基とアルコールとの不所望な反応は工業的に
費用のかかる実験によってのみ押さえられる。
発明が解決しようとする問題点
本発明のamは、ブロックトイソシアネート官能基を有
する加水分解可能なシラン及び高収率が達せられる直接
の製法である。同時に、該イソシアネート基は熱分解に
より比較的容易に再び遊離することができるべきである
。
する加水分解可能なシラン及び高収率が達せられる直接
の製法である。同時に、該イソシアネート基は熱分解に
より比較的容易に再び遊離することができるべきである
。
問題点を解決するための手段
本発明の課題は一般式
%式%(1)
〔式中、Xは0.1又は2を衆わし、Rは直鎖又は分枝
鎖C1〜6−アルキル、(2′−メトキシ)エチル又は
アリール、有利にフェニルを懺わしAは基: (ここで Blは直鎖又は分枝鎖C1〜6−アルキルを
表わし、R2は水素、直鎖又は分枝鎖C1〜6−アルキ
ルを表わす)又は基: (ここで、Y=1.2又は6を表わし、Dは−C)12
−1.NR1を表わす)を表わす〕のN−シリルプロt
ルーN′−アシル尿素である。
鎖C1〜6−アルキル、(2′−メトキシ)エチル又は
アリール、有利にフェニルを懺わしAは基: (ここで Blは直鎖又は分枝鎖C1〜6−アルキルを
表わし、R2は水素、直鎖又は分枝鎖C1〜6−アルキ
ルを表わす)又は基: (ここで、Y=1.2又は6を表わし、Dは−C)12
−1.NR1を表わす)を表わす〕のN−シリルプロt
ルーN′−アシル尿素である。
該化合物は、例えばプラスチック中に装入すべきグラス
ファイバー上に水性溶液から担持させることができる。
ファイバー上に水性溶液から担持させることができる。
熱及び/又は触媒処理の後、遊離したイソシアネート基
により架橋が行なわれる。
により架橋が行なわれる。
本発明のも51つの課題は紡記一般式lのN−シリルプ
ロビルーN′−アシル尿素の製法であり、非プロトン極
性有機溶剤中でアルカリシア ゛ネート、一般式 %式%() 〔式中、X及びRは前記のものヲ表わし、Xは C
1、Br又はIt−表わす〕 の6−ノーロダンゾロ
シざルシラン、及び一般式 %式%() 又は 〔式中、R1,R2、D及びyは帥記のものを表わす〕
の当モルt’t−この順に、かつ室温で混合し、引き続
き高めた温度で相互に反応させ、反応終了及び反応混合
物f:室温に冷却後、析出したアルカリハロゲン化物を
濾別し、浴剤を瀘欣から留去することt%徴とする。
ロビルーN′−アシル尿素の製法であり、非プロトン極
性有機溶剤中でアルカリシア ゛ネート、一般式 %式%() 〔式中、X及びRは前記のものヲ表わし、Xは C
1、Br又はIt−表わす〕 の6−ノーロダンゾロ
シざルシラン、及び一般式 %式%() 又は 〔式中、R1,R2、D及びyは帥記のものを表わす〕
の当モルt’t−この順に、かつ室温で混合し、引き続
き高めた温度で相互に反応させ、反応終了及び反応混合
物f:室温に冷却後、析出したアルカリハロゲン化物を
濾別し、浴剤を瀘欣から留去することt%徴とする。
所望の生成物が残分として残り、東にmhする必要はな
い。これらの反応成分を、反応の開始を気づかうことな
く、室温で迅速に相互に混合することができる。
い。これらの反応成分を、反応の開始を気づかうことな
く、室温で迅速に相互に混合することができる。
この反応は100〜140℃の温度で1〜8時間、有利
に100〜160℃の温度で4時間、保論がス雰囲気下
に経過する。保謙がスとしては特に窒素及びアルがンが
好適である。
に100〜160℃の温度で4時間、保論がス雰囲気下
に経過する。保謙がスとしては特に窒素及びアルがンが
好適である。
有利に使用した塊状アミドの適用において、該反応は例
えば次の反応式により経過する:浴剤とし℃はNjN−
ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド
、N、N、N’。
えば次の反応式により経過する:浴剤とし℃はNjN−
ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド
、N、N、N’。
N′−テトラメチル尿素、N、N、N’、N’−テトラ
メチレンジアミン、N−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチル燐酸−トリアミド、特に有利
であるのはN、N−ジメチルホルムアミドである。使用
したシラン1モルあたり、溶剤250〜400−1有利
に600−を使用する。
メチレンジアミン、N−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチル燐酸−トリアミド、特に有利
であるのはN、N−ジメチルホルムアミドである。使用
したシラン1モルあたり、溶剤250〜400−1有利
に600−を使用する。
アルカリシアネートとしてはシアン酸ナトリウム、特に
シアン酸カリウムである。
シアン酸カリウムである。
好適な7ランは6−クロルゾロピルトリメトキシシラン
、6−クロルゾロピルトリメトキシシラン、3−クロル
プロビルトI)−1−−1’ロボキシシラン、3−クロ
ルプロぎルトリーn−プロポキシシラン、3−クロルプ
ロピルトリーt−ブトキシシラン、6−クロルプロざル
トリ(2’−メトキシ)エトキシシラン、6−り薗ルプ
pビルジメトキシメチルシラン、3−クセルプロビルシ
エトキシメチルシッン、3−クロルプロピルメトキシジ
メチルシラン、6−クロルプロピルメトキシジメチルシ
ラン、5−poルプロビルトリフェノキシシラン及び相
応するBr−及びI−[換類似化合物である。その中で
も有利に使用されるのは6−クロルゾロピルトリメトキ
シシラン、3−クロルプロビルシメトキシメチルシ2ン
、3−りpルゾロピルトリエトキシシラン及び3−クロ
ルプロビルジエトヤシメチルシランである。
、6−クロルゾロピルトリメトキシシラン、3−クロル
プロビルトI)−1−−1’ロボキシシラン、3−クロ
ルプロぎルトリーn−プロポキシシラン、3−クロルプ
ロピルトリーt−ブトキシシラン、6−クロルプロざル
トリ(2’−メトキシ)エトキシシラン、6−り薗ルプ
pビルジメトキシメチルシラン、3−クセルプロビルシ
エトキシメチルシッン、3−クロルプロピルメトキシジ
メチルシラン、6−クロルプロピルメトキシジメチルシ
ラン、5−poルプロビルトリフェノキシシラン及び相
応するBr−及びI−[換類似化合物である。その中で
も有利に使用されるのは6−クロルゾロピルトリメトキ
シシラン、3−クロルプロビルシメトキシメチルシ2ン
、3−りpルゾロピルトリエトキシシラン及び3−クロ
ルプロビルジエトヤシメチルシランである。
アミドとして次の化合物を使用する二N−メチルホルム
アミド(これが有利である)、及びN−メチルアセトア
ミド及び相応するエチル−、プロピル−及びフェニル置
換アミド;N−メチルプロピオンアミド、N−メチルバ
レリルアミド及びN−メチルブチルアミド及び相応する
エチル−及びフェニル−置換アミド;N−メチルフェニ
ルアセトアミド、N−メチルカプロン酸アミド、N−メ
チルラウリルアミド、N−メチルオレイルアミド、N−
メチルパルミテルアミド、N−メチルステアリルアミド
、N−メチルベンズアミド、N−メチルトリルアミド、
塊状=2−ピロリドン、式
:の1−N−メチル−へキサヒドロ−1,4
−ジアゼピノン、2−ピペリドン及び特に有利に
1−カグロラクタム。
アミド(これが有利である)、及びN−メチルアセトア
ミド及び相応するエチル−、プロピル−及びフェニル置
換アミド;N−メチルプロピオンアミド、N−メチルバ
レリルアミド及びN−メチルブチルアミド及び相応する
エチル−及びフェニル−置換アミド;N−メチルフェニ
ルアセトアミド、N−メチルカプロン酸アミド、N−メ
チルラウリルアミド、N−メチルオレイルアミド、N−
メチルパルミテルアミド、N−メチルステアリルアミド
、N−メチルベンズアミド、N−メチルトリルアミド、
塊状=2−ピロリドン、式
:の1−N−メチル−へキサヒドロ−1,4
−ジアゼピノン、2−ピペリドン及び特に有利に
1−カグロラクタム。
あえ。、−アラ21□8□カよりよ、[,1
高い収率で得られる。
“11: この新規化合物群のものは粗生成物として黄 ゛
色油状物質である。これらの化合物は≧135
:℃の温度で熱的に、例えば次の反応式(2)により
□°“分解し、その際触媒量のジブチル錫シラク
レー ・′”トを使用することにより、分解温度
は更に低下するニ 一般式 %式%() の6−イツシアノトプロビルシランが生じる。
“11: この新規化合物群のものは粗生成物として黄 ゛
色油状物質である。これらの化合物は≧135
:℃の温度で熱的に、例えば次の反応式(2)により
□°“分解し、その際触媒量のジブチル錫シラク
レー ・′”トを使用することにより、分解温度
は更に低下するニ 一般式 %式%() の6−イツシアノトプロビルシランが生じる。
本発明による化合物の熱分解は有利に、真空蒸留装置中
で圧力100〜6500Pa、有利に200〜2000
Paで、缶温度160〜160℃で行なわれる。
で圧力100〜6500Pa、有利に200〜2000
Paで、缶温度160〜160℃で行なわれる。
この際、米国特許第3494951号明細書による方法
と異なり、ブロック剤の沸点は一般にイソシアナトプI
:1%!′ルシランの沸点より高く、こうして蒸留缶の
上方でのがス層中での物質の再結合は生じない。
と異なり、ブロック剤の沸点は一般にイソシアナトプI
:1%!′ルシランの沸点より高く、こうして蒸留缶の
上方でのがス層中での物質の再結合は生じない。
熱分解温度は、触媒量のジプチル錫ジラウレート、特に
アシル尿素に対して0.5〜5モルチの添加により低下
させることができ、115°0の温度で熱分解すること
ができる。
アシル尿素に対して0.5〜5モルチの添加により低下
させることができ、115°0の温度で熱分解すること
ができる。
実施例
実験
すべての反応は災@室用標準装皺中で保護ガス下に実施
されたニ ジアン酸カリウム、3−クロルプロピルアルコキシシラ
ン及びカルボン酸アミドの鮨モルil(をこのHA序で
ジメチルホルムアミド(シアン酸アルカリ1モルあたり
300d)中に添加混合し、攪拌下に60分以内に11
0’Cに加熱する。
されたニ ジアン酸カリウム、3−クロルプロピルアルコキシシラ
ン及びカルボン酸アミドの鮨モルil(をこのHA序で
ジメチルホルムアミド(シアン酸アルカリ1モルあたり
300d)中に添加混合し、攪拌下に60分以内に11
0’Cに加熱する。
この温度でわずかに発熱が観察され、これにより温度は
自体約130℃まで上昇する。更に130℃で4時間撹
拌する。反応混合物の冷却後、生じたアルカリクロリド
を、濾別し、浴剤を留去する。吹聴化合物が黄色粘性液
体として生じ、更に精製工程を行なう必要はない。
自体約130℃まで上昇する。更に130℃で4時間撹
拌する。反応混合物の冷却後、生じたアルカリクロリド
を、濾別し、浴剤を留去する。吹聴化合物が黄色粘性液
体として生じ、更に精製工程を行なう必要はない。
例1
KPG−攪拌機及び水冷却管を備える4j−三顆フラス
コ中で次の物質を室温で保論がス下に挙げた順に5分以
内に重加する。
コ中で次の物質を室温で保論がス下に挙げた順に5分以
内に重加する。
DMF 900mシアン
酸カリウム 235.5 g !43.0モル3−ク
ロルプロぎルトリエトキシシラン722.49全6.0
モル g−カプロラクタム 339.5 、!ii’会6.0
モル次いで、反応混合物’に30分間約110℃に加熱
する。この温度でわずかな発熱が生じる。
酸カリウム 235.5 g !43.0モル3−ク
ロルプロぎルトリエトキシシラン722.49全6.0
モル g−カプロラクタム 339.5 、!ii’会6.0
モル次いで、反応混合物’に30分間約110℃に加熱
する。この温度でわずかな発熱が生じる。
反応温度が130℃を越えて一上昇しないようにし、反
応を130℃で全部で4時間行なう。反応混合物の冷却
後、生じた塩化カリウム1=別し、沈殿を3回それぞれ
DMF 1Q Qa#で洗浄する。合した濾液から溶剤
を回転蒸発装置を用いて留去する。生成物は黄色油状液
体として残り、更に精製する心安はない。
応を130℃で全部で4時間行なう。反応混合物の冷却
後、生じた塩化カリウム1=別し、沈殿を3回それぞれ
DMF 1Q Qa#で洗浄する。合した濾液から溶剤
を回転蒸発装置を用いて留去する。生成物は黄色油状液
体として残り、更に精製する心安はない。
計量:1033.7.9(理論値の95.6 % )、
淡黄色液体; CHN 計算値 53.30 % 8.94 % 7.77
%実測値 53.66% 9.36 % 7.33
%分子量をマススペクトル(第1図参照)を用いて確
認した。生成物の”H−NMR−スペクトル(250M
Hz )並びにIR−スペクトルを特徴付けのためにそ
れぞれ第2図及び第6図として添付した。
淡黄色液体; CHN 計算値 53.30 % 8.94 % 7.77
%実測値 53.66% 9.36 % 7.33
%分子量をマススペクトル(第1図参照)を用いて確
認した。生成物の”H−NMR−スペクトル(250M
Hz )並びにIR−スペクトルを特徴付けのためにそ
れぞれ第2図及び第6図として添付した。
例2〜8
使用物質を変えて、例1と同様にして加水分解可能なシ
リル基を有する、他のアシル尿X7種を製造した。配合
量及び使用物質の棟類を第1炊にまとめ、第2表に生゛
成物を特徴づけるデータ′を示す。すべての生成物は油
状の黄色〜淡褐色液体であり、これを使用前に精製する
必要はない。
リル基を有する、他のアシル尿X7種を製造した。配合
量及び使用物質の棟類を第1炊にまとめ、第2表に生゛
成物を特徴づけるデータ′を示す。すべての生成物は油
状の黄色〜淡褐色液体であり、これを使用前に精製する
必要はない。
72.よ8゜、オウ□U4 :/ ’yet )オ。、
゛例9 ルシランの蒸留による分離: 例7により得られた生成物150gをビグロー管を備え
る真空蒸留装置中で、20ミリバール’42000 P
aの真空で加熱する。はじめに、142℃の缶温度でア
シル尿素の熱分解がはじまる。107〜116℃の頭頂
温度で無色液体90.2 gが留出し、これはlH−N
MR−スペクトル分析により6−イソシアナトプロピル
トリメトキシシラン約8596及びε−カプロラクタム
約15%からなる混合物として同定された。反応缶出数
(58,7g)は1−カプロラクタムとトリス(トリメ
トキシシリルゾロぎル)イソシアヌレートとからなる。
゛例9 ルシランの蒸留による分離: 例7により得られた生成物150gをビグロー管を備え
る真空蒸留装置中で、20ミリバール’42000 P
aの真空で加熱する。はじめに、142℃の缶温度でア
シル尿素の熱分解がはじまる。107〜116℃の頭頂
温度で無色液体90.2 gが留出し、これはlH−N
MR−スペクトル分析により6−イソシアナトプロピル
トリメトキシシラン約8596及びε−カプロラクタム
約15%からなる混合物として同定された。反応缶出数
(58,7g)は1−カプロラクタムとトリス(トリメ
トキシシリルゾロぎル)イソシアヌレートとからなる。
もう1回の1ミリバールでの真空蒸留により熱分解の蒸
留物から、熱分解に使用したアシル尿素の輩に対して収
率73チに相応する3−イソシアヌトグロぎルトリメト
キシシラン70.6 、?が得うれる。
留物から、熱分解に使用したアシル尿素の輩に対して収
率73チに相応する3−イソシアヌトグロぎルトリメト
キシシラン70.6 、?が得うれる。
例10
アシル尿素の触媒的分解:
例7により得られた生成物154.5 gをシブチル錫
ラウレート5gと混合し、ビグロー管を備える真空蒸留
装置中2ミリバールΔ200Paで加熱する。はじめに
、缶温度115°Cでアシル尿素の分解がはじまる。頭
頂温度77〜84℃で無色液体100.3gが留出し、
これがイソシアナトプロピルトリメトキシシラン約90
%及びC−カプロラクタム10%からなる混合物である
こと’ilH−NMR−スペクトル分析は示している。
ラウレート5gと混合し、ビグロー管を備える真空蒸留
装置中2ミリバールΔ200Paで加熱する。はじめに
、缶温度115°Cでアシル尿素の分解がはじまる。頭
頂温度77〜84℃で無色液体100.3gが留出し、
これがイソシアナトプロピルトリメトキシシラン約90
%及びC−カプロラクタム10%からなる混合物である
こと’ilH−NMR−スペクトル分析は示している。
もう1回真空蒸留を行なうと6−インジアナトプロビル
トリメトキシシラン85.8.51が得られ、これは触
媒的分解において使用したアシル尿素の量に対して収率
86チに相応する。
トリメトキシシラン85.8.51が得られ、これは触
媒的分解において使用したアシル尿素の量に対して収率
86チに相応する。
添付図面は例1により得られた生成物(8I。
30−3−1 )の特徴を示す各種スペクトルの図であ
る。第1図は8L30−3−1のマススペクトルを表わ
す図であり、第2図はAH−NMR−スペクトルを、第
6図はIR−スペクトルを示す−である。
る。第1図は8L30−3−1のマススペクトルを表わ
す図であり、第2図はAH−NMR−スペクトルを、第
6図はIR−スペクトルを示す−である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、xは0、1又は2を表わし、Rは直鎖又は分枝
鎖C_1_〜_6−アルキル、(2′−メトキシ)エチ
ル又はアリ−ルを表わし、Aは基:▲数式、化学式、表
等があります▼ (ここで、R^1は直鎖又は分枝鎖C_1_〜_6−ア
ルキルを表わし、R^2は水素、直鎖又は分枝鎖C_1
_〜_6−アルキルを表わす)又は基:▲数式、化学式
、表等があります▼ (ここで、y=1、2又は3を表わし、Dは▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わす)を表わす〕のN−シリルプロピル−N
′−アシル尿素。 2、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、xは0、1又は2を表わし、Rは直鎖又は分枝
鎖C_1_〜_6−アルキル、(2′−メトキシ)エチ
ル又はアリ−ルを表わし、Aは基:▲数式、化学式、表
等があります▼ (ここで、R^1は直鎖又は分枝鎖C_1_〜_6−ア
ルキルを表わし、R^2は水素、直鎖又は分枝鎖C_1
_〜_6−アルキルを表わす)又は基:▲数式、化学式
、表等があります▼ (ここで、y=1、2又は3を表わし、Dは−CH_2
−、▲数式、化学式、表等があります▼を表わす)を表
わす〕のN−シリルプロピル−N′−アシル尿素を製造
するために、非プロトン極性有機溶剤中でアルカリシア
ネート、一般式 X−C_3H_6−Si(CH_3)_x(OR)_3
_−_x(IV)〔式中、x及びRは前記のものを表わし
、XはCl、Br又はIを表わす〕の3−ハロゲンプロ
ピルシラン、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 又は ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 〔式中、R^1、R^2、D及びyは前記のものを表わ
す〕の当モル量をこの順に、かつ室温で混合し、引き続
き高めた温度で反応させ、反応終了及び反応混合物の冷
却後、析出したアルカリハロゲン化物を濾別し、溶剤を
濾液から留去することを特徴とするN−シリルプロピル
−N′−アシル−尿素の製法。 3、反応を100〜140℃で1〜8時間行なう特許請
求の範囲第2項記載の方法。 4、ε−カプロラクタムを使用する特許請求の範囲第2
項又は第3項記載の方法。 5、溶剤としてジメチルホルムアミドを使用する特許請
求の範囲第2項から第4項までのいずれか1項記載の方
法。 6、引き続き、真空下に熱分解し、生じた一般式 OCN−C_3H_6−Si(CH_3)_x(OR)
_3_−_x(VII)〔式中、R及びxは前記のものを
表わす〕の3−イソシアノトプロピルシランを留出し、
精製してブロツクトイソシアネート官能基を遊離する特
許請求の範囲第2項記載の方法。 7、熱分解を触媒量のジブチル錫ジラウレートの存在で
実施する特許請求の範囲第6項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3524215.9 | 1985-07-06 | ||
DE19853524215 DE3524215A1 (de) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | N-silylpropyl-n'-acyl-harnstoffe und verfahren zur herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6212786A true JPS6212786A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=6275129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61156353A Pending JPS6212786A (ja) | 1985-07-06 | 1986-07-04 | N−シリルプロピル−n′−アシル尿素及びその製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4697009A (ja) |
EP (1) | EP0212058B1 (ja) |
JP (1) | JPS6212786A (ja) |
AT (1) | ATE49973T1 (ja) |
DE (2) | DE3524215A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017506223A (ja) * | 2014-01-31 | 2017-03-02 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | シラン変性ホルムアミド |
WO2022102445A1 (ja) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含む組成物の製造方法および有機ケイ素化合物を含む組成物 |
Families Citing this family (29)
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US4997965A (en) * | 1988-12-20 | 1991-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Enantiomeric silanes, modified packing material, and use thereof |
DE4021393A1 (de) * | 1990-07-05 | 1992-01-09 | Degussa | Mit silanisierten glasfasern verstaerktes polyamid, diese glasfasern und verfahren zu deren herstellung |
AU2003279627A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-15 | Dsm Ip Assests B.V. | Silane coupling agent, process for the preparation of a silane coupling agent, use of said silane coupling agent in a composite or on a substrate, nanoparticles and use thereof in a coating. |
DE102004036721A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Wacker Chemie Ag | Organosiliciumverbindungen mit einer maskierten Isocyanatgruppe |
DE102004040264A1 (de) | 2004-08-19 | 2006-02-23 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Partikel mit geschützten Isocyanatgruppen |
DE502006002325D1 (de) * | 2005-02-10 | 2009-01-22 | Wacker Chemie Ag | Lacke enthaltend partikel mit geschützten isocyanatgruppen |
KR100926813B1 (ko) * | 2005-02-10 | 2009-11-12 | 와커 헤미 아게 | 보호된 이소시아네이트기를 지닌 입자를 함유하는 바니시 |
US7825243B2 (en) * | 2005-06-03 | 2010-11-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate |
US7060849B1 (en) | 2005-09-15 | 2006-06-13 | General Electric Company | Method for production of isocyanatosilanes |
DE102007006147A1 (de) | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatoorganosilanen |
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