CN1993370A - 具有封闭的异氰酸酯基团的有机硅化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有以下通式(I)的有机硅化合物(RO)3－n(R1)nSi－CH2－N(H)－C(O)－X(I)，其中X选自基团－NR2R3、－S－R5、－O－R4、－C(H)(CO2R5)2和－O－N＝CR2R3中的基团；并且，R1、R2、R3、R4和R5和n具有如权利要求1中所述的定义。本发明还涉及制造这些化合物的方法，用于从通式(I)的有机硅化合物分离封端剂HX的方法，并涉及该有机硅化合物的用途。

Description

具有封闭的异氰酸酯基团的有机硅化合物
技术领域
本发明涉及具有被封端剂封闭的异氰酸酯基的有机硅化合物、用于制备它们的方法、用于除掉封端剂的方法、并涉及该有机硅化合物的用途。
背景技术
有机官能硅烷，即，含有甲硅烷基以及有机官能团的化合物在多种应用中具有所要求的工业重要性，以作为粘合促进剂、交联剂或者用来改性表面。在本说明书中，特别重要的是异氰酸酯官能，由于对于质子性化合物如醇类、胺类、肟类等的高反应活性，其能够以多种多样的方式反应。然而，举例来说，通常当异氰酸酯是在水性环境中或者在异氰酸酯交联单组分油漆体系中使用的时候，为了防止异氰酸酯不希望的过早反应，需要封端形式的异氰酸酯。为了该目的，通常使用工业上制备的异氰酸酯官能可以被热消除的部分封闭的异氰酸酯(D.A.Wicks、Z.W.Wicks，Prog.Org.Coat.1999，36，148-172)。这些由封端剂封闭的异氰酸酯通常容易制备，并且此外，与无封端的有机异氰酸酯相比具有显著降低的毒性。一些含有封端异氰酸酯基的有机硅化合物是已知的，例如从DE 34 24 534 A1、EP 0 212 058 B1、JP 08-291186或JP10-067787中得知。然而，所有这些化合物的共同点是在封端异氰酸酯基与甲硅烷基之间有亚丙基的事实，其结果是这些化合物的水解反应活性和缩合反应活性相对较低。这意味着，对于这些化合物的反应，通常需要有相对高的温度，这反过来导致了封端剂在不希望的时间点被除掉，因此这些化合物对于很多应用都是不合适的，或者具有很大缺点。
发明内容
因此，本发明的目的是提供具有封端异氰酸酯基、但是具有高水解反应活性和缩合反应活性的有机硅化合物，并且还提供了用于制备它们的方法。
本发明提供具有以下通式(I)的有机硅化合物：
(RO)3-n(R1)nSi-CH2-N(H)-C(O)-X    (I)，
其中
R是C1-C15的烃基或者乙酰基，
R1是氢原子，或者是未被取代的Si-C-键连接的C1-C20烃基，或者是被-CN、-NCO、-NRX 2、-COOH、-COORX、-卤素、-丙烯酰、-环氧、-SH、-OH或-CONRX 2取代的Si-C-键连接的C1-C20烃基，其中在每一种情况下，一个或多个不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRX-置换，并且其中一个或多个不相邻的次甲基单元可以被基团-N＝、-N＝N-或-P＝置换，
n的值为0、1或2，
X是选自于基团-NR2R3、-S-R5、-O-R4、-C(H)(C02R5)2和-O-N＝CR2R3中的基团，
R2、R3和R5具有如R1的定义，或者是具有至少3个环原子、具有2-30个碳原子的环状、任选支链的烃基，在此它们可以适当地被一个或多个基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-、＝N-、-NR1-、-CONR1-官能化，并且，
R4是可以被-OH、NR2R3-、CO2R1、-OCOR1或-SH官能化，或被其它含有氧、氮、硫或磷的基团以及烃基官能化的C5-C20烷基、C4-C20环烷基、C4-C20杂芳基或C7-C20芳基，或者是被-OH、NR2R3-、CO2R1、-OCOR1或-SH官能化，或被其它含有氧、氮、硫或磷的基团以及烃基官能化的苯基。
当具有通式(I)的有机硅化合物在热暴露下的时候，各个封端剂的HX被消除调，并且生产了游离的异氰酸酯基。
根据例如D.A.Wicks、Z-W.Wicks，Prog.Org.Coatings，1999，36，148-172或者H.Bach、C.Gürtler、S.Nowak、Farbe & Lack 12/2003，109，32-42，消除封端剂HX的机理、消除温度、以及测定它们的方法对于本领域的技术人员是已知的。
这里消除温度适当地受到催化剂如铋化合物或锡化合物或胺类的影响。
将封端剂HX从含有封闭的异氰酸酯基的具有通式(I)的有机硅化合物中的消除可以优选在30-250℃、更优选在50-180℃的温度范围内、并且特别优选在80-150℃的温度范围内发生。
通过热暴露消除的封端剂HX优选分子量M＜500，并且更优选M＜200。
本发明还提供了用来在30-250℃的温度范围内从具有通式(I)的有机硅化合物除去封端剂HX的方法。
R的优选定义是C1-C8烃基，更优选C1-C3烷基，特别是甲基或者乙基或者乙酰基。
R1的优选定义是C1-C8烃基，更优选C1-C3烷基，特别是甲基或者乙基。
基R2、R3、R4和R5可以被卤素原子取代，特别是被氟和氯取代。
C4-C20杂芳基R4优选是其中环上的碳原子被N、P、O、S、As或Sb置换的C4-C20芳基。特别优选的基团是吡啶基、2-吡啶基和4-吡啶基。
含有封闭的异氰酸酯基的具有通式(I)的有机硅化合物可以通过任何希望的方法制备。
本发明还提供了用于制备具有通式(I)的有机硅化合物的方法，其中使含有异氰酸酯基的具有通式(II)的有机硅化合物与化合物HX反应：
(RO)3-n(R1)nSi-CH2-N＝C＝O                     (II)
其中R、R1、X和n具有上面所描述的定义。
所述制备优选是在碱性或者金属催化剂存在下进行的。优选的碱性催化剂是碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，特别是氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明还提供了制备具有通式(I)的有机硅化合物的方法，其中使含有氯烷基的具有通式(III)的有机硅化合物与化合物HX及具有通式(IV)的盐反应：
(RO)3-n(R1)nSi-CH2-Cl                      (III)
M(OCN)m                                        (IV)
其中
M  是碱金属或者碱土金属，并且
m  的值为1或2，并且
R、R1、X和n具有上面所描述的定义。
在反应的过程中，不仅存在具有通式(III)、(IV)的化合物和HX，而且还存在着促进反应的物质。
能够在热暴露时从具有通式(I)的有机硅化合物中消除掉的封端剂HX的实例是羟基化合物，例如4-硝基苯酚、2-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸甲酯、2-羟基吡啶、4-羟基吡啶、N，N-二乙基羟基胺或N-(2-羟乙基)琥珀酰亚胺；酮肟类，例如2-丁酮肟、甲基正戊基酮肟、甲基异戊基酮肟、环己酮肟、甲基异丙基酮肟、甲基异丁基酮肟、二异丁基酮肟、甲基叔丁基酮肟、二异丙基酮肟、2，2，6，6-四甲基环己基酮肟、或四甲基环丁二酮单肟；硫醇类，例如苯硫酚或者2-巯基吡啶；CH-叠氮化合物(azidic compound)，例如丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯、氰基乙酸甲酯或乙酰丙酮；胺类，例如甲基苯胺、二苯胺、萘基苯胺、二异丙胺、二环己胺、乙基异丙胺、苄基叔丁胺、叔丁基甲胺、叔丁基异丙胺或者2，2，6，6-四甲基哌啶；或者杂环化合物，例如咪唑、2-异丙基咪唑、3，5-二甲基吡唑和5-甲基-2，3-二氢吡唑-3-酮。
此外，能够通过热暴露从本发明的具有封闭的异氰酸酯基的有机硅化合物消除的封端剂是例如，ε-己内酰胺、γ-内酰胺、δ-内酰胺、N-甲基乙酰胺、N-乙基乙酰胺、N-丙基乙酰胺或N-异丙基乙酰胺。
能够在热暴露时从具有封闭的异氰酸酯基的具有通式(I)的硅化合物消除掉的优选的封端剂HX是，例如，4-硝基苯酚、2-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸甲酯、2-羟基吡啶、4-羟基吡啶、N，N-二乙基羟基胺或者N-(2-羟乙基)琥珀酰亚胺、2-丁酮肟、环己酮肟、甲基异丙基酮肟、甲基异丁基酮肟、甲基叔丁基酮肟、二异丙基酮肟、2，2，6，6-四甲基环己酮肟、四甲基环丁二酮单肟、苯硫酚或者2-巯基吡啶、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮、甲基苯胺、二苯胺、二异丙胺、二环己胺、苄基叔丁胺、叔丁基甲胺、叔丁基异丙胺、2，2，6，6-四甲基哌啶、咪唑、2-异丙基咪唑、3，5-二甲基吡唑、5-甲基-2，3-二氢吡唑-3-酮、ε-己内酰胺或N-甲基乙酰胺。
能够在热暴露时从具有封闭的异氰酸酯基的具有通式(I)的硅化合物上消除的特别优选的封端剂HX是2-羟基苯甲酸甲酯、2-羟基吡啶、N，N-二乙基羟基胺、2-丁酮肟、丙二酸二甲酯、乙酰乙酸乙酯、二异丙胺、苄基叔丁胺、叔丁基甲胺、叔丁基异丙胺、2-异丙基咪唑、3，5-二甲基吡唑和ε-己内酰胺。
本发明还提供了具有通式(I)的有机硅化合物在涂料组合物中的用途。
在上式中以上所有的符号在各种情况下都相互独立地具有它们的定义。在所有的式中，硅原子都是四价的。
在本发明说明书的上下文中，在每一种情况下，除非另有说明，否则所有的数据和百分数都是以重量表示的，所有的温度都是20℃，并且所有的压力都是1.013巴(绝对值)。所有的粘度都是在25℃下测量的。
具体实施方式
实施例
实施例1：六氢-N-[(甲氧基-二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1H-氮杂-1-甲酰胺的制备
在回流下，一边搅拌一边对25ml无水二噁烷中的1.45g(异氰酸甲酯基)甲氧基二甲基硅烷和1.13gε-己内酰胺的溶液加热4小时。接下来，在减压下除去溶剂。这得到了纯度＞90％的定量收率的六氢-N-[(甲氧基-二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1H-氮杂-1-甲酰胺(通过1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，氯仿-D)δppm 0.15-0.31(m，6 H)，1.59-1.86(m，6H)，2.70(dd，J＝6.3和4.7Hz，2H)，2.82(d，J＝5.0Hz，2H)，3.48(s，3H)，3.99(dd，J＝5.0和3.8Hz，2H)，9.25(s，1H)。
实施例2a：N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺的制备
重复实施例1，其中变动之处在于使用0.85g的2-吡咯烷酮(pyrrolidinone)代替ε-己内酰胺。这得到了纯度＞90％的定量收率的N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺(通过1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，氯仿-D)δppm 0.21(s，6 H)，2.04(tt，J＝7.6Hz，2H)，2.61(t，J＝7.9Hz，2H)，2.83(d，J＝5.4Hz，2H)，3.49(s，3H)，3.87(t，J＝6.9Hz，2H)，8.38(s，1H)。
实施例2b：N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺的制备
在130℃下，一边搅拌一边对150ml无水DMF中的69.3g(氯甲基)甲氧基二甲基硅烷、40.6g氰酸钾和42.6g 2-吡咯烷酮的混合物加热5小时。然后在减压下除去溶剂。这得到了纯度＞90％的定量收率N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-2-氧代-1-吡咯烷甲酰胺(通过1H NMR分析，参见实施例2a)。
实施例3a：不使用催化剂时2-丁酮肟与(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷反应的对比例
使在60℃的温度下经过调理的135g 2-丁酮肟的搅拌混合物在60分钟的过程内与250g(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷混合。添加结束后，在所述温度下继续搅拌混合物10小时。不可能检测到任何N-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基}氨基甲酰基甲基乙基酮肟(通过29Si和1H NMR分析)。
实施例3b：采用金属催化的N-[(三甲氧基甲硅烷基)甲基]-氨基甲酰基甲基乙基酮肟的制备
使在80℃的温度下调理过的86.1g 2-丁酮肟与120mg″Borchi催化剂″(催化剂VP 0244，来自Borchers GmbH，Langenfeld)的搅拌混合物在60分钟的过程内与150g(异氰酸甲酯基)三甲氧基硅烷混合。添加结束后，在所述的温度下继续搅拌混合物60分钟，并且通过蒸馏除去过量的2-丁酮肟。这得到了纯度＞95％的定量收率的N-[(三甲氧基甲硅烷基)甲基]-氨基甲酰基甲基乙基酮肟(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，氯仿-D)δppm 1.05-1.17(m，3H)，1.86-2.02(m，3H)，2.20-2.51(m，2H)，2.73-3.03(m，2H)3.45-3.77(m，9H)，6.15-6.55(m，1H)。
实施例3c：采用碱催化的N-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]-甲基}氨基甲酰基甲基乙基酮肟的制备
使在60℃的温度下调理过的135g 2-丁酮肟与12.0mg氢氧化钾的搅拌混合物在60分钟的过程内与250g(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷混合。添加结束后，在所述的温度下继续搅拌混合物60分钟。这得到了纯度＞95％的定量收率的N-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]-甲基}氨基甲酰基甲基乙基酮肟(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，苯-D6)δppm 0.20和0.21(2s，3H)，0.80和0.86(2t，3H，J＝7.6Hz)，1.53和1.65(2s，3H，J＝59.9Hz)，1.86和2.19(2q，2H，J＝7.9Hz)，3.00和3.01(2d，2H，J＝5.3Hz)，3.44(s，6H)，6.53-6.56(2br.s，1H)。
实施例3d：采用碱催化的N-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]-甲基}氨基甲酰基二甲基酮肟的制备
重复实施例3c，其中变动的是使用113g丙酮肟在400ml甲苯中的溶液代替2-丁酮肟。减压蒸馏除去溶剂，得到了纯度＞95％的定量收率的N-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]-甲基}氨基甲酰基二甲基酮肟(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，苯-D6)δppm 0.21(s，3H)，1.41(s，3H)，1.56(s，3H)，3.03(d，2H，J＝5.0Hz)，3.43(s，6H)，6.47(br.s，1H)。
实施例4a：从(异氰酸甲酯基)-甲氧基二甲基硅烷制备N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)-甲基]-N′，N′-二异丙基脲
使在80℃的温度下经过调理的10.1g N，N-二异丙胺和20.0mg″Borchi催化剂″的搅拌混合物在60分钟的过程内与14.5g(异氰酸甲酯基)甲氧基二甲基硅烷混合。添加结束后，在所述的温度下继续搅拌该混合物60分钟。在分馏(沸点93-98℃/1毫巴)后以64％的收率得到了纯度＞95％的N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-N′，N′-二异丙基脲(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(300MHz，氯仿-D)δppm 0.13(s，6H)，1.16(d，J＝6.9Hz，12H)，2.67(d，J＝4.7Hz，2H)，3.40(s，3H)，3.87(sept，J＝6.9Hz，2H)，4.16(br.s，1H)。
实施例4b：从(氯甲基)-甲氧基二甲基硅烷制备N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)-甲基]-N′，N′-二异丙基脲
一边搅拌，一边在130℃的温度下将75ml无水DMF中的34.7g(氯甲基)甲氧基二甲基硅烷、20.3g氰酸钾和25.3g N，N-二异丙胺的混合物加热5小时。然后减压除去溶剂。这在分馏后以11％的收率得到了纯度＞95％的N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)甲基]-N′，N′-二异丙基脲(通过29Si和1H NMR分析，参见实施例4a)。
实施例4c：N-{[二甲基(甲氧基)甲硅烷基]-甲基}-N′，N′-二苯脲的制备
重复实施例4a，其中所作的变动是使用50ml甲苯中的16.9g N，N-二苯胺的溶液代替N，N-二异丙胺。减压蒸馏除去溶剂，以及用甲基叔丁基醚对残留物进行重结晶，得到了纯度＞95％的定量收率的N-{[二甲基(甲氧基)甲硅烷基]-甲基}-N’，N’-二苯脲(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(300MHz，氯仿-D)δppm 0.11(s，6H)，2.74(d，J＝5.0Hz，2H)，3.33(s，3H)，4.45(br.s，1H)，7.11-7.40(m，10H)。
实施例5：N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)-甲基氨甲酰基]吗啉的制备
重复实施例4a，其中所作的变动是使用8.71g吗啉代替N，N-二异丙胺。在分馏(沸点133-137℃/0.7毫巴)以后，这以66％的收率得到了纯度＞95％的N-[(甲氧基二甲基甲硅烷基)-甲级氨甲酰基]吗啉(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(300MHz，氯仿-D)δppm 0.13和0.19(s，6H)，2.67和2.73(d，J＝4.7Hz，2H)，3.33和3.36(t，J＝5.0Hz，4H)，3.46和3.48(s，3H)，3.69和3.73(t，J＝5.0Hz，4 H)，4.41和4.93(br.s，1H)。
实施例6：2-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}丙二酸二甲酯的制备
使在30℃的温度下调理过的6.74g丙二酸二甲酯和90.0mg甲醇钠(甲醇中30％浓度的溶液)的搅拌混合物一滴一滴地与8.06g(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷混合，并且搅拌该透明溶液90分钟。在用异己烷重结晶后，这以56％的收率得到了纯度＞95％的2-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}丙二酸二甲酯(通过1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，苯-D6)δppm 0.20(s，3H)，2.98(d，2H，J＝5.4Hz)，3.26(s，6H)，3.41(s，6H)，4.45(s，1H)。
实施例7：3，5-二甲基-1-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}吡唑的制备
将在50℃的温度下调理过的80ml醋酸乙酯中的10.0g 3，5-二甲基吡唑的搅拌溶液一滴一滴地与16.8g(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷混合，并且搅拌该透明溶液60分钟。减压蒸馏除去溶剂，以定量的收率得到了纯度＞95％的3，5-二甲基-1-{[二甲氧基(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}吡唑(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，苯-D6)δppm 0.13(s，3H)，2.10(s，3H)，2.61(s，3H)，2.96(d，J＝5.4Hz，2H)，3.36(s，6H)，5.62(s，1H)，7.44(br.s，1H)。
实施例8：2-异丙基-1-{[二甲氧基-(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}咪唑的制备
将在50℃的温度下调理过的50ml醋酸乙酯中的3.00g 2-异丙基咪唑的搅拌溶液一滴一滴地与4.39g(异氰酸甲酯基)二甲氧基(甲基)硅烷混合，并且搅拌该混合物60分钟。在过滤后，以定量的收率得到了纯度＞95％的无色固体的2-异丙基-1-{[二甲氧基-(甲基)甲硅烷基]甲基氨甲酰基}咪唑(通过29Si和1H NMR分析)。
1H NMR(500MHz，苯-D6)δppm 0.10(s，3H)，1.57(d，J＝6.6Hz，6H)，2.74(d，J＝5.0Hz，2H)，3.31(s，6H)，3.94(sept，J＝6.6Hz，1H)，4.92(br.s，1H)，6.55(d，J＝1.2Hz，1H)，7.04(d，J＝1.5Hz，1H)。

Claims (8)

1.一种具有以下通式(I)的有机硅化合物：
        (RO)3-n(R1)nSi-CH2-N(H)-C(O)-X          (I)，
其中
R是C1-C15的烃基或者乙酰基，
R1是氢原子，或者是未被取代的Si-C-键连接的C1-C20烃基，或者是被-CN、-NCO、-NRX 2、-COOH、-COORX、-卤素、-丙烯酰、-环氧、-SH、-OH或-CONRX 2取代的Si-C-键连接的C1-C20烃基，其中在每一种情况下，一个或多个不相邻的亚甲基单元可以被基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRX-置换，并且其中一个或多个不相邻的次甲基单元可以被基团-N＝、-N＝N-或-P＝置换，
n的值为0、1或2，
X是选自于基团-NR2R3、-S-R5、-O-R4、-C(H)(CO2R5)2和-O-N＝CR2R3中的基团，
R2、R3和R5具有如R1的定义，或者是具有至少3个环原子、具有2-30个碳原子的环状、任选支链的烃基，在此它们可以适当地被一个或多个基团-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-、＝N-、-NR1-、-CONR1-官能化，并且，
R4是可以被-OH、NR2R3-、CO2R1、-OCOR1或-SH官能化，或被其它含有氧、氮、硫或磷的基团以及烃基官能化的C5-C20烷基、C4-C20环烷基、C4-C20杂芳基或C7-C20芳基，或者是被-OH、NR2R3-、CO2R1、-OCOR1或-SH官能化苯基，或被其它含有氧、氮、硫或磷的基团以及烃基官能化的苯基。
2.权利要求1的有机硅化合物，其中R是C1-C8烃基或者乙酰基。
3.权利要求1或2的有机硅化合物，其中R1是C1-C3烷基。
4.一种制备权利要求1的具有通式(I)的有机硅化合物的方法，其中使具有以下通式(II)、含有异氰酸酯基的有机硅化合物与化合物HX反应：
               (RO)3-n(R1)nSi-CH2-N＝C＝O        (II)
其中R、R1、X和n具有权利要求1中所述的定义。
5.一种制备权利要求1的具有通式(I)的有机硅化合物的方法，其中使具有以下通式(III)、含有氯烷基的有机硅化合物
                  (RO)3-n(R1)nSi-CH2-Cl          (III)
与化合物HX及具有以下通式(IV)的盐反应
                          M(OCN)m           (IV)
其中
M是碱金属或者碱土金属，并且
m的值为1或2，并且
R、R1、X和n具有权利要求1中所述的定义。
6.一种通过在30-250℃的温度范围内加热来从权利要求1具有通式(I)的有机硅化合物除去封端剂HX的方法，其中X具有权利要求1中所述的定义。
7.权利要求4-6所述的方法，其中所述封端剂HX选自4-硝基苯酚、2-羟基苯甲酸甲酯、4-羟基苯甲酸甲酯、2-羟基吡啶、4-羟基吡啶、2，2，2-三氯乙醇、2-羟甲基吡啶、1-羟甲基-1，2，4-三唑、N，N-二乙基羟基胺或者N-(2-羟乙基)-琥珀酰亚胺、2-丁酮肟、环己酮肟、甲基异丙基酮肟、甲基异丁基酮肟、甲基叔丁基酮肟、二异丙基酮肟、2，2，6，6-四甲基环己酮肟、四甲基环丁二酮单肟、苯硫酚或者2-巯基吡啶、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮、甲基苯胺、二苯胺、二异丙胺、二环己胺、苄基叔丁胺、叔丁基甲胺、叔丁基异丙胺、2，2，6，6-四甲基哌啶、咪唑、2-异丙基咪唑、3，5-二甲基吡唑、5-甲基-2，3-二氢吡唑-3-酮、ε-己内酰胺和N-甲基乙酰胺。
8.权利要求1具有通式(I)的有机硅化合物在涂料组合物中的用途。
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