JP2500559B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JP2500559B2 JP2500559B2 JP3356415A JP35641591A JP2500559B2 JP 2500559 B2 JP2500559 B2 JP 2500559B2 JP 3356415 A JP3356415 A JP 3356415A JP 35641591 A JP35641591 A JP 35641591A JP 2500559 B2 JP2500559 B2 JP 2500559B2
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- Japan
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- algae
- organic silicon
- reaction
- silicon compounds
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、防藻効果を有し、防藻
剤として有用な新規有機けい素化合物に関する。
剤として有用な新規有機けい素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
建築物の美観に対する意識が急激に高まっている傾向が
あり、外壁に発生し美観を損ねる藻類に対しても種々の
防藻剤が開発され、使用されている。
建築物の美観に対する意識が急激に高まっている傾向が
あり、外壁に発生し美観を損ねる藻類に対しても種々の
防藻剤が開発され、使用されている。
【０００３】しかし、従来の防藻剤は、水あるいは溶剤
に希釈して直接散布した場合、既に発生している藻を除
去することは可能であるが、建築物等の基体への固定化
機能を持たないため、防藻効果が長続きしないという欠
点があり、このため種々の基体に対し固定化し得ると共
に、防藻効果を有効に発揮する防藻剤が要望されてい
た。
に希釈して直接散布した場合、既に発生している藻を除
去することは可能であるが、建築物等の基体への固定化
機能を持たないため、防藻効果が長続きしないという欠
点があり、このため種々の基体に対し固定化し得ると共
に、防藻効果を有効に発揮する防藻剤が要望されてい
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で表わされる３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１，１−ジメチル尿素と下記一般式（３）で表わされ
るイソシアネート含有けい素化合物とを反応させること
により、下記一般式（１）で示される新規有機けい素化
合物が得られると共に、この式（１）の有機けい素化合
物は藻類の発生を防止する防藻性を有し、かつＳｉＯＲ
基、特にアルコキシシリル基の働きによりコンクリー
ト、モルタル、スレート、木、紙等に固定化されること
が可能で防藻効果を長期に亘って持続することができる
ものであることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記一般式
（２）で表わされる３−（３，４−ジクロロフェニル）
−１，１−ジメチル尿素と下記一般式（３）で表わされ
るイソシアネート含有けい素化合物とを反応させること
により、下記一般式（１）で示される新規有機けい素化
合物が得られると共に、この式（１）の有機けい素化合
物は藻類の発生を防止する防藻性を有し、かつＳｉＯＲ
基、特にアルコキシシリル基の働きによりコンクリー
ト、モルタル、スレート、木、紙等に固定化されること
が可能で防藻効果を長期に亘って持続することができる
ものであることを知見し、本発明をなすに至ったもので
ある。
【０００５】
【化２】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜４の１価炭化水素基、ｎは
０，１又は２を示す。）
０，１又は２を示す。）
【０００６】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の新規有機けい素化合物は上記一般式（１）
で表わされる。この場合、Ｒとしてはアルキル基が好適
で、下記式の化合物が例示される。
と、本発明の新規有機けい素化合物は上記一般式（１）
で表わされる。この場合、Ｒとしてはアルキル基が好適
で、下記式の化合物が例示される。
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】
【０００９】上記式（１）の有機けい素化合物は下記一
般式（２）で表わされる３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチル尿素と下記一般式（３）で表わ
されるイソシアネート含有けい素化合物を反応させるこ
とにより合成できる。
般式（２）で表わされる３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチル尿素と下記一般式（３）で表わ
されるイソシアネート含有けい素化合物を反応させるこ
とにより合成できる。
【００１０】
【化５】 （但し、式中Ｒ、ｎは前記と同様の意味を示す。）
【００１１】ここで、イソシアネート含有けい素化合物
としては以下のものが例示される。
としては以下のものが例示される。
【００１２】
【化６】
【００１３】上記式（２）の３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１，１−ジメチル尿素と式（３）のイソシア
ネート含有けい素化合物との反応は、等モルで反応を行
うことができる。また、反応は３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素が粉体であるため溶
媒に溶解して行なう方が好ましく、この溶媒としてはア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジメチルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類が好ましいものとして挙げられる。
ェニル）−１，１−ジメチル尿素と式（３）のイソシア
ネート含有けい素化合物との反応は、等モルで反応を行
うことができる。また、反応は３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素が粉体であるため溶
媒に溶解して行なう方が好ましく、この溶媒としてはア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジメチルブチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類が好ましいものとして挙げられる。
【００１４】なお、反応は触媒がなくても進行するが、
短時間に反応を完結させるにはジブチル錫ジオクテー
ト、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物を原料に
対して０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．
５重量％使用すればよい。
短時間に反応を完結させるにはジブチル錫ジオクテー
ト、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物を原料に
対して０．０１〜２重量％、好ましくは０．０５〜０．
５重量％使用すればよい。
【００１５】反応温度、時間は特に制限されないが、上
記錫触媒を使用した場合、５０〜１５０℃で５〜５０時
間でよい。
記錫触媒を使用した場合、５０〜１５０℃で５〜５０時
間でよい。
【００１６】また、原料のイソシアネート含有シラン化
合物及び本発明の有機けい素化合物は水分と反応するた
め、反応は乾燥窒素雰囲気下で行なうことが好ましい。
合物及び本発明の有機けい素化合物は水分と反応するた
め、反応は乾燥窒素雰囲気下で行なうことが好ましい。
【００１７】本発明の有機けい素化合物は、上記の反応
を行なった後、溶媒を蒸留により除くことにより得るこ
とができる。
を行なった後、溶媒を蒸留により除くことにより得るこ
とができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の有機けい素化合物は防藻効果を
示すと共に、ＳｉＯＲ基、特にアルコキシシリル基が導
入された構造を有するため、コンクリート、モルタル、
スレート、木、紙等の表面に固定化することが可能で、
長期に亘って防藻効果を発揮できる新規な防藻剤として
有用なものである。
示すと共に、ＳｉＯＲ基、特にアルコキシシリル基が導
入された構造を有するため、コンクリート、モルタル、
スレート、木、紙等の表面に固定化することが可能で、
長期に亘って防藻効果を発揮できる新規な防藻剤として
有用なものである。
【００１９】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００２０】〔実施例１〕還流冷却器、温度計、撹拌装
置付きの１リットルガラス反応器に３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素１５．００ｇ、
γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン１３．
２０ｇ、メチルエチルケトン５３０ｇ、ジブチル錫ジラ
ウレート０．０３ｇを仕込み、乾燥窒素を通じながら８
５℃で２０時間反応を行なった。反応液の赤外吸収スペ
クトル分析を行なったところ、２２００ｃｍ-1付近のＮ
ＣＯに起因する吸収は無かった。
置付きの１リットルガラス反応器に３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１，１−ジメチル尿素１５．００ｇ、
γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン１３．
２０ｇ、メチルエチルケトン５３０ｇ、ジブチル錫ジラ
ウレート０．０３ｇを仕込み、乾燥窒素を通じながら８
５℃で２０時間反応を行なった。反応液の赤外吸収スペ
クトル分析を行なったところ、２２００ｃｍ-1付近のＮ
ＣＯに起因する吸収は無かった。
【００２１】次に、反応液より溶媒のメチルエチルケト
ンを減圧蒸留し除去したところ、淡黄色の粉体が２５．
９ｇ得られた。
ンを減圧蒸留し除去したところ、淡黄色の粉体が２５．
９ｇ得られた。
【００２２】このものは1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析及
び元素分析の結果より下記に示す構造であることがわか
った。
び元素分析の結果より下記に示す構造であることがわか
った。
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【表１】
【００２６】〔実施例２〕実施例１のγ−イソシアネー
トプロピルトリメトキシシラン１３．２０ｇをγ−イソ
シアネートプロピルジメチルモノメトキシシラン１１．
１４ｇに代えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色の
粉体２４．３ｇを得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ分析、
ＩＲ分析及び元素分析の結果より下記に示す構造である
ことがわかった。
トプロピルトリメトキシシラン１３．２０ｇをγ−イソ
シアネートプロピルジメチルモノメトキシシラン１１．
１４ｇに代えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色の
粉体２４．３ｇを得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ分析、
ＩＲ分析及び元素分析の結果より下記に示す構造である
ことがわかった。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【表２】
【００３０】〔実施例３〕実施例１のγ−イソシアネー
トプロピルトリメトキシシラン１３．２０ｇをγ−イソ
シアネートプロピルトリエトキシシラン１５．９０ｇに
代えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色の粉体２
８．０ｇを得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分
析及び元素分析の結果より下記に示す構造であることが
わかった。
トプロピルトリメトキシシラン１３．２０ｇをγ−イソ
シアネートプロピルトリエトキシシラン１５．９０ｇに
代えた以外は、実施例１と同様にして淡黄色の粉体２
８．０ｇを得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分
析及び元素分析の結果より下記に示す構造であることが
わかった。
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【化１２】
【００３３】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機けい素
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒは炭素数１〜４の１価炭化水素基、ｎは
０，１又は２を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3356415A JP2500559B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3356415A JP2500559B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05170777A JPH05170777A (ja) | 1993-07-09 |
| JP2500559B2 true JP2500559B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=18448901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3356415A Expired - Lifetime JP2500559B2 (ja) | 1991-12-24 | 1991-12-24 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2500559B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004036721A1 (de) * | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Wacker Chemie Ag | Organosiliciumverbindungen mit einer maskierten Isocyanatgruppe |
| JP4711072B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2011-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 防藻性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物、そのコーティング方法、及び構造物 |
-
1991
- 1991-12-24 JP JP3356415A patent/JP2500559B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05170777A (ja) | 1993-07-09 |
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