JP2008506823A - 超枝分かれしたポリエステルおよび/またはポリカーボネートを含有するポリアルキレンアリレートを製造するため連続的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)第1の工程で芳香族ジカルボン酸またはそのエスエル、またはエステル形成誘導体をモル過剰量のジヒドロキシ化合物でエステル化するかまたはエステル交換し、
b)第2の工程でa)により得られたエステル交換生成物またはエステル化生成物を前縮合し、
c)第3の工程でb)から得られた生成物を望ましい粘度数に重縮合することにより行なわれ、この場合この方法の工程a)および工程b)は、少なくとも2つの温度帯域内で実施される。
第1の帯域:230〜270℃、特に240〜250℃の温度、0.6〜0.9バール、特に0.7〜0.9バールの圧力。
10〜30分、特に15〜25分の滞留時間。
第2の帯域:240〜280℃、特に250〜270℃の温度、0.2〜0.6バール、特に0.3〜0.5バールの圧力。
5〜25分、特に7〜15分の滞留時間。
第3の帯域:245〜290℃、特に250〜280℃の温度、0.1〜0.3バール、特に0.1〜0.25バールの圧力。
5〜10分、特に4〜8分の滞留時間。
第4の帯域:250〜300℃、特に252〜285℃の温度、0.015〜0.2バール、特に0.025〜0.15バールの圧力。
10〜30分、特に14〜24分の滞留時間。
a)一般式RO[(CO)]nORの少なくとも1つの有機カーボネート(A)を、少なくとも3個のOH基を有する少なくとも1つの脂肪族、脂肪族/芳香族または芳香族のアルコール(B)と、アルコールROHの除去下に反応させ、1つ以上の縮合生成物(K)に変え、この場合Rは、それぞれ互いに無関係に1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族、芳香族/脂肪族または芳香族の炭化水素基であり、および基Rは、環の形成下に互いに結合されていてよく、nは、1〜5の整数を表わすかまたは
ab)ホスゲン、ジホスゲンまたはトルホスゲンを上記アルコール(B)と、塩化水素の除去下に反応させ、ならびに
b)縮合生成物(K)を分子間反応させ、高官能価の高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネートに変え、
この場合反応混合物中でのOH基とカーボネートとの量比は、縮合生成物(K)が平均で1個のカーボネート基および1個以上のOH基を有するかまたは1個のOH基および1個以上のカーボネート基を有するように選択される。
xは、少なくとも1.1、特に少なくとも1.3、殊に少なくとも2であり、
yは、少なくとも2.1、特に少なくとも2.5、殊に少なくとも3である。
(a)1つ以上のジカルボン酸またはその1つ以上の誘導体を1つ以上の少なくとも三官能価アルコールと、または
(b)1つ以上のトリカルボン酸または高級ポリカルボン酸またはその1つ以上の誘導体を1つ以上のジオールと、溶剤の存在および場合によっては無機触媒、金属有機触媒または低分子量の有機触媒、または酵素の存在で反応させることにより得ることができる。溶剤中の反応は、好ましい製造法である。
C1〜C10−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、第二ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、第二ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルまたはn−デシル、
C3〜C12−シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル;有利には、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル;
アルキレン基、例えばメチレンまたはエチリデン、または
C6〜C14−アリール基、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリルおよび9−フェナントリル、有利にフェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチル、特に有利にフェニル〜から選択された1個以上の基で置換されていてよい。
モノマーの形またはポリマーの形の当該無水物、
モノアルキルエステルまたはジアルキルエステル、有利にモノメチルエステルまたはジメチルエステル、または相応するモノエチルエステルまたはジエチルエステル、他に高級アルコール、例えばn−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、第三ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールから誘導されたモノアルキルエステルおよびジアルキルエステル、
さらにモノビニルエステルおよびジビニルエステルならびに
混合されたエステル、有利にメチルエチルエステルである。
モノマーの形またはポリマーの形の当該無水物、
モノアルキルエステル、ジアルキルエステルまたはトリアルキルエステル、有利にモノメチルエステル、ジメチルエステルまたはトリメチルエステル、または相応するモノエチルエステル、ジエチルエステルまたはトリエチルエステル、他に高級アルコール、例えばn−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、第三ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノールから誘導されたモノエステル、ジエステルおよびトリエステル、さらにモノビニルエステル、ジビニルエステルまたはトリビニルエステル、
ならびに混合されたメチルエチルエステルである。
C1〜C10−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、第二ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、第二ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニルまたはn−デシル、
C3〜C12−シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル;有利には、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルから選択されている。
ポリカーボネートB1のための製造規定
一般的な作業規定:
攪拌機、還流冷却器および内部温度計を備えた三口フラスコ中で第1表の記載により多価アルコールを等モル量でジエチルカーボネートと混合し、触媒250ppm(アルコール量に対して)を添加した。引続き、この混合物を攪拌しながら100℃に加熱し、*で示された試験の場合には、140℃に加熱し、この温度で2時間攪拌した。
テレフタル酸ジメチルエステル1589g(8.19mol)およびグリセリン628g(6.83mol)を、攪拌機、内部温度計、ガス導入管、還流冷却器および冷却勾配を有する真空接続部を装備した5 lのフラスコ中に装入した。商業的にFascat(登録商標)4201として得ることができるジ−n−ブチル錫オキシド4.4gを添加し、油浴を用いて140℃の内部温度に加熱した。50ミリバールの減圧下に置き、反応時に形成された水を分離した。反応混合物を記載された温度および記載された圧力で34時間維持した。引続き、室温に冷却し、超枝分かれしたポリエステル1750gを澄明で極めて粘稠な液体として得た。分析データは、上記の第2表中に記載されている。
連続的方法でDMT881.8gおよび1,4−ブタンジオール563.7gを1つの反応帯域中に供給した。この場合には、ブタンジオール中にDMTとの接触前にテトラブチルオルトチタネート781.8mgおよびメタノール中のNaOCH3の30質量%の溶液99μlを連続的に混入した。
実施例1と同様に作業するが、しかし、この場合には、A)およびB)100質量%に対してB22質量%を供給した。
成分A)およびB2)またはB1)を常法で調製し、この場合、成分A)として130ml/gの粘度数VZおよび34ミリ当量/kgのカルボキシル末端基含量、但し、25℃でフェノール/o−ジクロロベンゼン、1:1混合物からなる0.5質量%の溶液中で測定されたVZ、を有するポリブチレンテレフタレートを使用した。
実施例1と同様に作業するが、しかし、この場合には、A)およびB)100質量%に対してB1 0.75質量%を室温(RT)で使用した。
実施例1と同様に作業するが、しかし、この場合には、A)およびB)100質量%に対してB1 1質量%を室温(RT)で使用した。
実施例ならびに比較例AおよびBから得られた生成物を射出成形機中で靭性試験に必要とされる成形体に加工した。質量温度は、260℃であり、金型温度は、80℃であった。
粘度数を25℃でポリマーの0.5%溶液でフェノール/o−ジクロロベンゼンからなる1:1混合物中で測定した(DIN)53728。
Claims (15)
- 芳香族ジカルボン酸またはそのエステル、またはエステル形成誘導体をモル過剰量の脂肪族ジヒドロキシ化合物でエステル化するかまたはエステル交換し、得られたエステル交換生成物またはエステル化生成物を重縮合することにより、高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリマーB)および場合によっては滑剤C)を含有するポリアルキレンアリレートA)を製造するための連続的方法において、望ましい粘度数の少なくとも80%が達成された際に成分B)ならびに場合によっては成分C)をポリマー溶融液A)に添加し、この溶融液を場合によってはさらに縮合し、引続き搬出し、冷却し、造粒し、ならびに成分B)としてKOH1〜600mg/ポリカーボネートgのOH価(DIN 53240、第2部による)を有する少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリカーボネートB1)または型AxBy、但し、この場合xは少なくとも1.1でありかつyは少なくとも2.1であるものとし、の少なくとも1つの高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリエステルB2)またはこれらの混合物を使用することを特徴とする、高度に枝分かれしたかまたは超枝分かれしたポリマーB)および場合によっては滑剤C)を含有するポリアルキレンアリレートA)を製造するための連続的方法。
- 成分B)を成分A)〜C)の100質量%に対して0.01〜50質量%の量で添加する、請求項1記載の方法。
- ポリアルキレンテレフタレートを使用する、請求項1または2記載の方法。
- 滑剤として10〜40個のC原子を有するカルボン酸のエステルまたはアミド、またはこれらの混合物を使用する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 滑剤としてペンタエリトリットテトラステアレートを使用する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- B)を溶融液への添加前に、場合によっては高められた温度で滑剤C)中に懸濁させる、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 懸濁液を30〜150℃の温度で製造し、ポリマー溶融液に添加する、請求項6記載の方法。
- 成分B1)として100〜15000g/molの数平均分子量Mnを有するポリカーボネートを使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B1)として−80℃〜140℃のガラス転移温度Tgを有するポリカーボネートを使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B1)として50〜200000の粘度(DIN53019による23℃でのmPas)を有するポリカーボネートを使用する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B2)として300〜30000g/molの数平均分子量Mnを有するポリエステルを使用する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B2)としてKOH0〜600mg/ポリエステルgのOH価(DIN 53240による)を有するポリエステルを使用する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B2)としてKOH0〜600mg/ポリエステルgのCOOH価(DIN 53240による)を有するポリエステルを使用する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 成分B2)としてポリエステルを使用し、この場合OH価またはCOOH価の少なくとも1つは、0より大きい、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の処理条件により得ることができるポリエステル。
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