JP2008308497A - アリル化合物の異性化方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】触媒の存在下、原料アリル化合物に対応するアリル化合物に異性化する方法であって、触媒による異性化の前に原料アリル化合物の含有液を有機リン化合物と接触させることを特徴とする異性化方法。
【選択図】 なし
Description
[1]原料のアリル化合物を含有する液をリン化合物と接触させた後、触媒の存在下で前記アリル化合物を異性化することを特徴とする異性化方法。
[2]前記リン化合物が有機リン化合物であることを特徴とする上記[1]に記載の異性化方法。
[3]前記有機リン化合物が有機ホスフィン類であることを特徴とする上記[2]に記載の異性化方法。
[4]前記有機ホスフィン類が2つ以上のアリール基を有することを特徴とする上記[3]に記載の異性化方法。
[5] 前記有機ホスフィン類がトリフェニルホスフィンであることを特徴とする上記[3]又は[4]に記載の異性化方法。
[6]前記アリル化合物の含有液と接触させるリン化合物の量が、アリル化合物に対して0.0001〜10重量%の範囲内である上記[1]〜[5]のいずれかに記載の異性化方法。
[7]前記アリル化合物の含有液とリン化合物との接触が60℃以上で行われる上記[1]〜[6]のいずれかに記載の異性化方法。
[8]更に、共役ジエン類のジアセトキシ化反応により前記アリル化合物の含有液を得る工程を有することを特徴とする上記[1]〜[7]のいずれかに記載の異性化方法。
[9]前記触媒が液相均一系パラジウム触媒であり、少なくとも一つのP−O結合を有するリン配位子を含有する触媒であることを特徴とする上記[1]〜[8]のいずれかに記載の異性化方法。
[10] 前記P−O結合を有するリン配位子が、2座のホスファイト類であることを特徴とする上記[9]に記載の異性化方法。
[11]前記P−O結合を有するリン配位子が、2座のホスフォラアミダイト類であることを特徴とする上記[9]に記載の異性化方法。
[12] 前記アリル化合物が3,4−ジアセトキシアリル化合物であり、異性化によって前記アリル化合物に対応する化合物である1,4−ジアセトキシアリル化合物を生成することを特徴とする上記[1]〜[11]のいずれかに記載の異性化方法。
[13] [1]〜[12]のいずれかに記載の異性化方法を用いて、アリル化合物から、対応する異性化されたアリル化合物を製造するアリル化合物の製造方法。
なお、本発明におけるアリル化合物とは、アリル基を有する化合物、及びアリル基を有する化合物から触媒を用いる異性化によって生成される化合物のことであり、その物質中のアリル位にアセトキシ基、ハロゲン、カルボン酸などの脱離基を有するもの全てを対象とし、特に限定されるものではない。例えば、3,4−ジアセトキシアリル化合物を異性化して得られる化合物を、本発明では、1,4−ジアセトキシアリル化合物とする。また、本発明における異性化方法は、アリル基を有する化合物が異性化によって生成する化合物を、アリル基を有する化合物へ変換する方法も含まれる。
以下の実施態様においては、アリル化合物である3,4−ジアセトキシアリル化合物を異性化によって、対応するアリル化合物である1,4−ジアセトキシアリル化合物を生成する場合を例に説明する。
本発明の「3,4−ジアセトキシアリル化合物を1,4−ジアセトキシアリル化合物に異性化する方法」は、原料である3,4−ジアセトキシアリル化合物を触媒により1,4−ジアセトキシアリル化合物に異性化する方法において、原料の3,4−ジアセトキシアリル化合物を含有する液(以下、3,4−ジアセトキシアリル化合物含有液と呼ぶ)をリン化合物と接触させた後、触媒の存在下で原料の3,4−ジアセトキシアリル化合物を異性化することを特徴とする。リン化合物を3,4−ジアセトキシアリル化合物含有液と接触させることで、異性化触媒の劣化を著しく促進する成分がリン化合物により除去可能である。固体塩基に比べ、リン化合物では、プロセスの運転中にその添加量を変化させることが容易であるため、異性化により生成する1,4−ジアセトキシアリル化合物の量を監視しながら、必要最低限の添加量で触媒劣化を抑制することが可能である。また、固体塩基のように、予めプロセス運転開始以前に、所定量の固体塩基を充填させる必要が無いので、使用する量も少なくて済む。
ジアセトキシアリル化合物を製造する共役ジエン類のジアセトキシ化反応は様々な方法で実施できる。最も一般的には、パラジウム系触媒の存在下、ブタジエン、酢酸及び酸素を反応させてジアセトキシアリル化合物である1,4−ジアセトキシ−2−ブテン及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを得ることができる。また、それらジアセトキシアリル化合物の加水分解物である1−ヒドロキシ−4−アセトキシ−2−ブテン、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテン、4−ヒドロキシ−3−アセトキシ−1−ブテンなども併せて生成する。
ジアセトキシ化反応は気相、液相のいずれでも行なうことができる。反応温度は0〜300℃の範囲であり、好ましくは10〜250℃、より好ましくは30〜200℃の範囲である。反応温度が高くなるほど、反応速度が上がり、効率よく生成物を得ることができる。一方で、反応温度が低くなるほど、爆発、火災などのプロセスの危険性が少なくなる。反応圧力は大気圧〜50MPaの範囲が好ましく、より好ましくは大気圧〜30MPa、特に好ましくは1〜20MPaである。
原料となる共役ジエン類と触媒との重量比は1〜100000000の範囲が好ましく、より好ましくは10〜50000000の範囲であり、特に好ましくは100〜20000000である。重量比が小さくなるほど、反応速度が高くなり、短時間で反応が進みやすい。また、重量比が大きくなるほど、触媒コストが少なくてすむ。
尚、該蒸留塔の圧力は任意に設定することができるが、蒸留塔のリボイラーに使うエネルギーコストの観点から、塔底温度を低くするために、塔頂圧力を1〜760mmHgとすることが好ましい。また、より好ましくは塔頂圧力が5〜400mmHgであり、特に好ましくは10〜200mmHgの範囲である。この塔頂圧力が低すぎると、圧力を保つために多大なコストが必要となり、さらに蒸留塔そのものが大きなものとなり、プロセスの建設コストが増大してしまう。また、塔頂圧力が高すぎる場合には、蒸留塔の塔底温度が高くなり、蒸気コストが増大してしまう。
塔頂温度は通常0〜200℃であり、好ましくは20〜160℃、より好ましくは40〜140℃の範囲である。塔頂温度が低すぎると冷却器など特殊な装置が必要となりコスト悪化となる。また温度が高すぎると、塔底温度もより高い温度となるために、蒸気コストが増大してしまう。還流比は1〜100で差し支えなく、好ましくは1〜10である。還流比が小さすぎると、分離能の悪化を引き起こし、還流比が高すぎると必要な熱量が増大し、コスト悪化原因となる。塔頂の留出量は、蒸留塔へ導入した3,4−ジアセトキシアリル化合物、及び低沸点化合物類を含有する液のうち、軽沸点化合物類の合計量を留出させることが望ましい。蒸留塔物質収支は、蒸留塔の側流を含む塔底部から3,4−ジアセトキシアリル化合物を含有する液を抜き出し、塔頂から軽沸点化合物類を留出させる場合で、単位時間あたりの導入流量重量を100とした場合、単位時間あたりの塔頂留出流量が1〜50、好ましくは5〜45である。その際の側流を含む塔底部からの単位時間あたりの3,4−ジアセトキシアリル化合物を含有する液の抜き出し量は50〜99が好ましく、より好ましくは55〜95である。
また本発明において、該液相均一錯体触媒の配位子としてはリン化合物を用いることができる。例えば、ホスフィン類、ホスファイト類、ホスホナイト類、ホスフィナイト類、ホスフォラアミダイト類など、リン配位子であれば特に限定されずに使用することが可能である。これらの配位子は単座であっても、多座であっても良い。配位子として好ましくはP−O結合を有するリン化合物であり、特にホスファイト類、ホスフォラアミダイト類であり、特に2座のホスファイト類、ホスフォラアミダイト類が好ましい。理由として、π−アリル中間体を経由する異性化反応では、電子密度の低い配位子が反応速度向上を促進するので、電子密度の低いP−O結合を有するリン化合物が好ましい。なお、本発明では、通常1種類の配位子を用いるが、2種以上のリン配位子を併用することもできる。また必要に応じ、本発明の効果を著しく阻害しない範囲で、他の配位子を併用してもよい。
上記の(X1)〜(X5)、(Y1)〜(Y5)及び(6−1)〜(6−7)において、R、R’、及びR1〜R54は、それぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アリーロキシ基、アルキルアリーロキシ基、アミノ基、又はアリール基を表し、更に置換基を有していても良い。R、R’、及びR1〜R54としてアルキル基の場合、又はアルキル骨格を有する置換基(アルキルアリーロキシ基中のアルキル基等)の場合には、その炭素数は通常1〜20であり、好ましくは1〜14である。具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等である。また、アルキル基又はアルキル骨格部分は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリ‐ル基、アミノ基、シアノ基、炭素数2〜10のエステル基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
また、R、R’、及びR1〜R54としてアリール基の場合、又はアリール骨格を有する置換基の場合には、その炭素数は通常6〜20であり、好ましくは6〜14である。アリール基又はアリール骨格部分は更に置換基を有していても良い。前記置換基として、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数6〜20のアルキルアリール基、炭素数6〜20のアルキルアリーロキシ基、炭素数6〜20のアリールアルキル基、炭素数6〜20のアリールアルコキシ基、シアノ基、エステル基、ヒドロキシ基およびハロゲン原子が挙げられる。
て、炭素数1〜10のアルカントリイル基、及び炭素数6〜15のベンゼントリイル基から選ばれる置換基を有していても良い三価の基を表す。Q1及びQ2はそれぞれ独立して、−CR55R56−、−O−、−S−、−CO−を表し、nは0又は1であり、R55及びR56は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基であり、置換基を有していても良い。
該異性化反応を行う際の反応温度は40〜200℃が好ましく、より好ましくは80〜180℃であり、特に好ましくは100〜160℃である。反応温度が高くなるほど、反応速度が上昇し、反応器が小さくてすむため、設備コストを低減できる。一方で反応温度が低いほど、触媒劣化の進行が遅くなるため、触媒コストを低減できる。
またリン化合物は3,4−ジアセトキシアリル化合物含有液に対して0.00001〜10重量%の範囲で使用することが可能であり、より好ましくは0.0001〜1重量%であり、特に好ましくは0.001〜0.1重量%である。リン化合物の接触量が多いほど、十分な触媒劣化成分の除去効果を得ることができる。一方、リン化合物の使用量が少なければ、リン化合物のコストが削減できる。
Pd−Te触媒1kgの存在下に、ブタジエン0.21kg/hr、酢酸2.94kg/hr、6vol%酸素/94vol%窒素混合ガス0.34kg/hrを、反応器内に流通させ、80℃、6MPaの条件でアセトキシ化反応させて、1,4−ジアセトキシ−2−ブテンが81重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが9重量%、3−ヒドロキ
シ−4−アセトキシ−1−ブテンが2重量%、酢酸3重量%、その他軽沸点化合物類が3
重量%、高沸点化合物類が2重量%を含む混合液を得た。
参考例1で得た混合液11Lから3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を連続蒸留により分離した。尚、蒸留には20段のオルダーショウ蒸留塔を使用した。塔頂圧力は20mmHg、還流比は3、塔頂温度は95℃、塔底温度は151℃の温度範囲において保持し、150cc/hrの流量で塔底から10段の位置に連続導入し、塔頂部から27cc/hrで連続留出を行い、塔底から123cc/hrで連続抜き出しを行なった。本連続蒸留により、塔底から1,4−ジアセトキシ−2−ブテンを含有する液を缶出液として得、塔頂から3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を留出液として得た。得られた3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液は、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが45重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが11重量%、酢酸が22重量%、その他3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が20重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が2重量%を含む混合液であった。また、該3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の1,4−ジアセトキシ−2−ブテンの含有量は1重量%以下であった。
参考例2で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液1Lから連続蒸留により軽沸点化合物類の大部分を分離した。尚、蒸留には40段のオルダーショウ蒸留塔を使用した。塔頂圧力は100mmHg、還流比は1、塔頂温度は95℃、塔底温度は148℃の温度において保持し、100cc/hrの流量で塔底から20段の位置に連続導入し、塔頂部から41cc/hrで連続留出を行い、塔底から59cc/hrで連続抜き出しを行なった。本連続蒸留により、塔頂から軽沸点化合物類を留出液として得た。該留出中には酢酸が59重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが1.6重量%(蒸留塔に導入する3,4−ジアセトキシアリル化合物量の1.5重量%に相当)、その他、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の低い成分39.4重量%含まれていた。また塔底からの抜き出した液中には3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他軽沸点化合物類が6重量%、高沸点化合物類4重量%を含む3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を得た。
窒素ガス雰囲気下、ガラス製シュレンク内で酢酸パラジウム10.5mg、前記L21で表されるホスファイト配位子96.3mg、トリフェニルホスフィン49.8mgを参考例3で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液41.3g中に添加した。この混合液を80℃で1時間加熱し、完全に溶解させ触媒液を得た。
窒素ガス雰囲気下、ガラス製シュレンク内で酢酸パラジウム5.9mg、前記L29で表される配位子56.9mg、トリフェニルホスフィン30.3mgをトルエン13.99中に添加した。この混合液を120℃で20分間加熱し、完全に溶解させ触媒液を得た。
窒素ガス雰囲気下、ガラス製シュレンク内で酢酸パラジウム5.5mg、前記L30で表される配位子43.0mg、トリフェニルホスフィン25.8mgをトルエン12.19g中に添加した。この混合液を120℃で20分間加熱し、完全に溶解させ触媒液を得た。
上記の参考例3「3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の精製蒸留」で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他3,4−ジアセトキ
シ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が6重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が4重量%を含む精製3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)1.5ccに、トリフェニルホスフィン0.166mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0073重量%)をトリフェニルホスフィン濃度0.86%の酢酸溶液18μLとして添加した後、150℃の温度で3時間攪拌を行なった。
次に、酢酸1.5ccをシュレンク内に添加して混合し、オイルバスで130℃に昇温した。そこに参考例4で調製した触媒液を、窒素雰囲気下で26μL添加し、130℃で加熱攪拌を3時間行なった(反応液中のパラジウム濃度1.0wtppm)。異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は45:55であった。尚、ドデカンを内部標準物質として使用した。結果を表1に示す。
実施例1において、トリフェニルホスフィンの添加量を0.332mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0147重量%)に変えた以外は、実施例1と同様に実施した。異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は44:56であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
実施例1において、トリフェニルホスフィンを添加した後の攪拌を、150℃の温度で1時間行った以外は、実施例1と同様に実施した。
異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は44:56であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
実施例1において、トリフェニルホスフィン0.166mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0073重量%)を添加した後、30℃の温度で、5分間の攪拌した以外は、実施例1と同様に実施した。反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は40:60であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
実施例5
実施例1において、トリフェニルホスフィンをトリフェニルホスファイトとして、トリフェニルホスファイトの添加量を0.166mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0073重量%)に変更した以外は実施例1と同様に実施した。異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は36:64であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
上記の参考例3「3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の精製蒸留」で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他3,4−ジアセトキ
シ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が6重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が4重量%を含む精製3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)2.94ccに、トリフェニルホスフィン0.15mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0050重量%)をトリフェニルホスフィン濃度0.86%の酢酸溶液8μLとして添加した後、150℃の温度で3時間攪拌を行なった。
上記の参考例3「3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の精製蒸留」で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が6重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が4重量%を含む精製3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)2.94ccに、トリフェニルホスフィン0.15mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.0050重量%)をトリフェニルホスフィン濃度0.86%の酢酸溶液8μLとして添加した後、150℃の温度で3時間攪拌を行なった。
実施例1において、トリフェニルホスフィンの代わりに陰イオン交換樹脂(ダイヤイオン、WA20)を7.8mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して0.50重量%、トリフェニルホスフィン0.02重量%相当のアミン交換容量)を添加した後、30℃の温度で、1時間の攪拌した以外は同様に行った。反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は30:70であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
実施例1において、トリフェニルホスフィンの代わりに陰イオン交換樹脂(ダイヤイオン、WA20)を38.9mg(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンに対して2.5重量%、トリフェニルホスフィン0.1重量%相当のアミン交換容量)を添加した後、30℃の温度で、1時間の攪拌した以外は同様に行った。反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は33:67であった。尚、ドデカンを内部標準として使用した。結果を表1に示す。
上記の参考例3「3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の精製蒸留」で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他3,4−ジアセトキ
シ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が6重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が4重量%を含む精製3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)3.0ccに酢酸0.06ccをシュレンク内に添加して混合し、オイルバスで130℃に昇温した。そこに参考例5で調製した触媒液を、窒素雰囲気下で18μL添加し、130℃で加熱攪拌を3時間行なった(反応液中のパラジウム濃度1.0wtppm)。異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は44:56であった。尚、ドデカンを内部標準物質として使用した。結果を表2に示す。
上記の参考例3「3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液の精製蒸留」で得た3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液(3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが72重量%、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテンが18重量%、その他3,4−ジアセトキ
シ−1−ブテンよりも沸点の低い成分が6重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも沸点の高い成分が4重量%を含む精製3,4−ジアセトキシ−1−ブテン)3.0ccに酢酸0.06ccをシュレンク内に添加して混合し、オイルバスで130℃に昇温した。そこに参考例6で調製した触媒液を、窒素雰囲気下で18μL添加し、130℃で加熱攪拌を3時間行なった(反応液中のパラジウム濃度1.0wtppm)。異性化反応後の液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテンの重量比率は40:60であった。尚、ドデカンを内部標準物質として使用した。結果を表2に示す。
Claims (13)
- 原料のアリル化合物を含有する液をリン化合物と接触させた後、触媒の存在下で前記アリル化合物を異性化することを特徴とする異性化方法。
- 前記リン化合物が有機リン化合物であることを特徴とする請求項1に記載の異性化方法。
- 前記有機リン化合物が有機ホスフィン類であることを特徴とする請求項2に記載の異性化方法。
- 前記有機ホスフィン類が2つ以上のアリール基を有することを特徴とする請求項3に記載の異性化方法。
- 前記有機ホスフィン類がトリフェニルホスフィンであることを特徴とする請求項3又は4に記載の異性化方法。
- 前記アリル化合物の含有液と接触させるリン化合物の量が、アリル化合物に対して0.0001〜10重量%の範囲内である請求項1〜5のいずれかに記載の異性化方法。
- 前記アリル化合物含有液とリン化合物との接触が60℃以上で行われる請求項1〜6のいずれかに記載の異性化方法。
- 更に、共役ジエン類のジアセトキシ化反応により前記アリル化合物の含有液を得る工程を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の異性化方法。
- 前記触媒が液相均一系パラジウム触媒であり、少なくとも一つのP−O結合を有するリン配位子を含有する触媒であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の異性化方法。
- 前記P−O結合を有するリン配位子が、2座のホスファイト類であることを特徴とする請求項9に記載の異性化方法。
- 前記P−O結合を有するリン配位子が、2座のホスフォラアミダイト類であることを特徴とする請求項9に記載の異性化方法。
- 前記アリル化合物が3,4−ジアセトキシアリル化合物であり、異性化によって前記アリル化合物に対応する化合物である1,4−ジアセトキシアリル化合物を生成することを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の異性化方法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の異性化方法を用いて、アリル化合物から、対応する異性化されたアリル化合物を生成するアリル化合物の製造方法。
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