JP2007039400A - アリル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第8〜10族の遷移金属化合物及びホスファイト配位子からなる触媒、ホスフィン類、並びに第3級アミン類の存在下、下記一般式(a)で表される原料アリル化合物を異性化させて下記一般式(b)で表される生成物アリル化合物を製造する方法。
【化1】
(上記一般式(a)中、Ra〜Reは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル基、アシロキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、及びアリールチオ基からなる群から選ばれ、Xは電子吸引基を表し、上記一般式(b)中、Ra〜Re及びXは、上記一般式(a)におけるRa〜Re及びXと同一である。)
【選択図】 なし
Description
(1)第8〜10族の遷移金属化合物及びホスファイト配位子からなる触媒、ホスフィン類、並びに第3級アミン類の存在下、下記一般式(a)で表される原料アリル化合物を異性化させて下記一般式(b)で表される生成物アリル化合物を製造する方法。
(2) ホスファイト配位子が複座のホスファイト類であることを特徴とする上記(1)に記載の方法。
(3) ホスフィン類が、1以上のアリール基を有する第3級ホスフィンであることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の方法。
(4) 第3級アミン類がトリアルキルアミンであることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の方法。
(5) 第8〜10族の遷移金属化合物と第3級ホスフィン類、及び溶媒とを加熱した後、ホスファイト配位子を添加することを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載の方法。
(6) 第8〜10族の遷移金属化合物が、パラジウム化合物であることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の方法。
(7) 一般式(a)で表される原料アリル化合物が3,4−ジアセトキシアリル化合物であり、一般式(b)で表される生成物アリル化合物が1,4−ジアセトキシアリル化合物であることを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の方法。
(8) パラジウム固体触媒を用いたブタジエンのジアセトキシ化反応により製造した1,4−ジアセトキシ−2−ブテン及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを含む液を、蒸留により塔底から1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、塔上部から3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を得、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を、酢酸溶媒中、ホスフィン類及び第3級アミン類の共存下、2座ホスファイト配位子を有する液相均一系パラジウム触媒により3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを1,4−ジアセトキシ−2−ブテンに異性化し、得られた1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、蒸留により塔底から1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、塔上部から未反応の3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を得、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を1,4−ジアセトキシ−2−ブテンに異性化する工程にリサイクルする1,4−ジアセトキシ−2−ブテンの製造方法。
(9) 上記(1)〜(8)で得られた1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を用い、1,4−ジアセトキシ−2−ブテンを水素化し、更に加水分解して1,4−ブタンジオールを製造する方法。
(10) 第8〜10族の遷移金属化合物及びホスファイト配位子、ホスフィン類、第3級アミン類からなる触媒液。
具体的な原料アリル化合物の例として、酢酸クロチル、クロチルフェニルエーテル、クロチルアルコール、クロチルジメチルアミン、塩化クロチル、ブタジエンモノオキシド、シクロペンタジエンモノオキシド、酢酸−2−シクロペンテニル、5−メチル−3−アセトキシシクロヘキセン、2−アセトキシ−5−ヒドロキシ−2,5−ジメチル−3−ヘキセン、酢酸−1−フェニル−1−ブテン−3−イル、酢酸−1−シクロヘキシル−2−ブテン、1,3−ジフェニル−3−ジベンジルアミノ−1−プロペン、1−(4−ブロモフェニル)−3−ブロモ−1−プロペン、酢酸−2−ヘキセニル、2−ドデセニルアルコール、蟻酸ゲラニル、酢酸ゲラニル、酢酸−3−フェニル−2−プロペン、9−フェノキシ−7−ノネン−3−オン酸メチル、酢酸−3−ブテン−2−イル、イソブチル酸−2,4−ヘキサジエニル、酢酸プレニル、2,5−ジヒドロ−5−メトキシ−2−フラノン、2−シクロヘキセニルアルコール、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン、1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテン、1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン、3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン、4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテン、3,4−ジヒドロキシ−1−ブテン、3,4−ジアセトキシ−2−メチル−1−ブテン、3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−メチル−1−ブテン、4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−2−メチル−1−ブテン、3,4−ジアセトキシ−3−メチル−1−ブテン、3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−3−メチル−1−ブテン、4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−3−メチル−1−ブテン、3,4−ジアセトキシ−2,3−ジメチル−1−ブテン、3,4−ジアセトキシ−1−シクロヘキセン、3,4−ジアセトキシ−1−シクロペンテン、3,4−ジアセトキシ−1−シクロヘプテン、3,4−ジアセトキシ−1−シクロオクテン、マロン酸ジアリルエステル、テレフタル酸ジアリルエステル、フタル酸ジアリルエステルなどを挙げることができる。具体的な生成物アリル化合物は、上記原料アリル化合物を異性化して生成するアリル化合物を挙げることが出来る。
1,4−ジアセトキシアリル化合物及び/又は3,4−ジアセトキシアリル化合物を製造する共役ジエン類のジアセトキシ化反応は様々な方法で実施できる。最も一般的には、パラジウム系触媒の存在下、ブタジエン、酢酸及び酸素を反応させてジアセトキシアリル化合物である1,4−ジアセトキシ−2−ブテン及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを得ることができる。またそれらジアセトキシアリル化合物の加水分解物である1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテン、3−ヒドロキシ−4−アセトキシ−1−ブテン、4−ヒドロキシ−3−アセトキシ−1−ブテンなども併せて生成する。該ジアセトキシ化反応で使用可能な共役ジエン類として例えば、ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、1,3−シクロペンタジエン、1,3−シクロヘプタジエン、1,3−シクロオクタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、2,4−ヘキサジエンなどが挙げられ、好ましくはブタジエン、イソプレン、1,3−シクロヘキサジエン、1,3−ジクロペンタジエンであり、特に好ましくはブタジエン、イソプレンである。共役ジエン類のジアセトキシ化反応に用いる触媒としては、共役ジエン類を1,4−ジアセトキシアリル化合物及び/又は3,4−ジアセトキシアリル化合物に変換する能力を有する触媒であれば何でも使用できるが、好ましくは第8〜10族遷移金属を含有する固体触媒であり、特に好ましくはパラジウム固体触媒である。パラジウム固体触媒は、パラジウム金属またはその塩からなり、助触媒としてビスマス、セレン、アンチモン、テルル、銅などの金属またはその塩の使用が好ましく、特に好ましくはテルルである。そのため、パラジウム及びテルルを活性成分として担持する固体触媒であることが好ましい。該パラジウム固体触媒は、シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、活性炭、グラファイトなどの担体に担持させて使用することが好ましく、特に好ましくは強度的に優れたシリカである。担体の物性として多孔質が好ましく、特にその平均細孔直径が1nm〜100nmである多孔質が好ましい。担体付触媒の場合、パラジウム金属は通常0.1〜20重量%、他の助触媒金属は0.01〜30重量%の範囲で選定される。
該ホスフィン類を添加する方法の一つとして、反応工程ではなく、触媒調製工程に該ホスフィン類を添加することも可能である。即ち、遷移金属化合物とホスフィン類とを溶媒中混合し、更に加熱することで遷移金属化合物を錯体化し、その後、配位子であるホスファイト化合物を加えてホスフィン類の金属錯体から異性化触媒の調製を行う方法である。この方法により調製した触媒液を、アリル化合物の異性化反応に使用することで、別途ホスフィン類を反応液に添加する工程を省略することができる。特に多価の遷移金属化合物から触媒を調製する際には、多価の遷移金属化合物の還元時に伴う高価なホスファイト類の酸化を回避して、比較的安価なホスフィン類の酸化を行なうことで、触媒コストを低減化することができる。具体的な該触媒調製方法とは、遷移金属化合物と、遷移金属化合物に対する比率(モル比)として1〜10000当量、好ましくは1〜2000当量、より好ましくは1〜500当量、特に好ましくは1〜20当量の該ホスフィン類とを、溶媒中0℃〜200℃、好ましくは20℃〜180℃、特に好ましくは60℃〜160℃の範囲で加熱する。温度が高すぎると触媒のメタル化の原因となり、好ましくなく、温度が低すぎると、触媒調製が不充分となり、所定の触媒活性を発現しない。使用する溶媒に関しては触媒を溶解するものであれば特に限定されない。具体例として、トルエン、キシレン、原料アリル化合物、生成物アリル化合物等を挙げることが出来るが、経済性から、特に好ましくは、異性化反応工程、異性化反応工程に導入するいずれかの工程に含まれる原料及び/又は生成物そのものである。また、加熱時間は特に限定されないが、遷移金属化合物を錯体化するために必要な時間として0.1分〜10時間、好ましくは0.1分〜1時間の加熱時間を採用することができる。一般に、高温では、加熱時間を短くすることが可能となるが、調製時間が長すぎると、非効率な触媒調製法となるだけでなく、更に触媒劣化が進行してしまう。また加熱時間が短すぎると、触媒調製が不充分となり、所定の触媒活性を発現しない。更に、該触媒調製方法は攪拌を伴うことにより、より好ましい、効率の高い触媒調製が可能となる。この攪拌方法としてはパドル、タービン、プロペラ翼等の任意の攪拌翼を有する攪拌槽又は邪魔板付き攪拌槽での攪拌を採用することが出来る。以上の方法により調製した触媒液に、配位子であるホスファイト化合物を固体又は上記溶媒に溶解した状態で加え、異性化触媒の調製を行うことができる。
本発明における異性化反応を実施する温度は、通常40〜200℃であり、好ましくは80〜180℃、特に好ましくは100℃〜160℃である。反応温度が高すぎると、錯体触媒のメタル化による劣化が進行し、活性の消失が起こり、また反応温度が低すぎた場合には、反応速度が低下し、長大な反応器が必要となってしまう。
Pd−Te触媒の存在下に、ブタジエン、酢酸、6%酸素/94%窒素混合ガスを流通させ、80℃、6MPaの条件でアセトキシ化反応させて、1,4−ジアセトキシ−2−ブテンが80重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンが9重量%、3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンが計2重量%、酢酸4重量%、その他3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも軽沸分3重量%、3,4−ジアセトキシ−1−ブテンよりも高沸分2重量%を含む混合液を得た。この混合液5.0kgを回分蒸留により3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液に分離した。尚、蒸留は40段のオルダーショウ蒸留塔を使用した。また塔頂圧力は20mmHg、還流比は3、塔頂温度は98〜104℃、塔底温度は140〜160℃の温度範囲において500gの留出液が得られた。塔頂から3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を留出液として得た。本留出液中の3,4−ジアセトキシ−1−ブテン組成は75重量%であった。また本留出液の1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有量は1重量%以下であった。
酢酸パラジウム5.0mg及びトリフェニルホスフィン25.0mg を50ccのシュレンク管に入れ、窒素置換後、10ccの脱気したトルエンを加えて120℃で5分間加熱攪拌した。常温まで冷却後、二座ホスファイト配位子(L−26)48mgを加え、120℃で10分間加熱した。本液を遷移金属触媒液として以下の異性化反応を行った。
酢酸パラジウム5.0mg及び二座ホスファイト配位子(L−26)50mgを50ccのシュレンク管に入れ、窒素置換後、10ccの脱気したトルエンを加えて120℃で10分間加熱攪拌した。本液を遷移金属触媒液として以下の異性化反応を行った。
窒素ガス雰囲気下、25ccのガラス製シュレンク管内にトリフェニルホスフィン262mgを入れ、10ccの脱気したトルエンを加えてトリフェニルホスフィン溶液を調製した。
窒素ガス雰囲気下、50ccのガラス製シュレンク管内に、1.5ccの3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液及び1.5ccの酢酸を入れ、参考例4で調製したトリフェニルホスフィン溶液を28μl、トリオクチルアミンを0.18g、参考例2で調製したパラジウム触媒液を13μl加え、オイルバスで120℃に昇温した。2時間攪拌後、反応後の溶液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)及び1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテン及び3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンのモル比率は25:75であった。
窒素ガス雰囲気下、50ccのガラス製シュレンク管内に、1.5ccの3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液及び1.5ccの酢酸を入れ、参考例4で調製したトリフェニルホスフィン溶液を28μl、トリオクチルアミンを0.18g、参考例3で調製したパラジウム触媒液を13μl加え、オイルバスで120℃に昇温した。2時間攪拌後、反応後の溶液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)及び1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテンシス体、トランス体の合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテン及び3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンのモル比率は21:79であった。
窒素ガス雰囲気下、50ccのガラス製シュレンク管内に、1.5ccの3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液及び1.5ccの酢酸を入れ、参考例3で調製したパラジウム触媒液を13μl加え、オイルバスで120℃に昇温した。2時間攪拌後、反応後の溶液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)及び1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテンシス体、トランス体の合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテン及び3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンのモル比率は1:99であった。
窒素ガス雰囲気下、50ccのガラス製シュレンク管内に、1.5ccの3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液及び1.5ccの酢酸を入れ、トリオクチルアミンを0.18g、参考例3で調製したパラジウム触媒液を13μl加え、オイルバスで120℃に昇温した。2時間攪拌後、反応後の溶液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)及び1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテンシス体、トランス体の合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテン及び3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンのモル比率は15:85であった。
窒素ガス雰囲気下、50ccのガラス製シュレンク管内に、1.5ccの3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液及び1.5ccの酢酸を入れ、参考例4で調製したトリフェニルホスフィン溶液を28μl、参考例2で調製したパラジウム触媒液を13μl加え、オイルバスで120℃に昇温した。2時間攪拌後、反応後の溶液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、1,4−ジアセトキシ−2−ブテン(シス体、トランス体の合計)及び1−アセトキシ−4−ヒドロキシ−2−ブテンシス体、トランス体の合計)と3,4−ジアセトキシ−1−ブテン及び3−アセトキシ−4−ヒドロキシ−1−ブテン及び4−アセトキシ−3−ヒドロキシ−1−ブテンのモル比率は1:99であった。
Claims (10)
- 第8〜10族の遷移金属化合物及びホスファイト配位子からなる触媒、ホスフィン類、並びに第3級アミン類の存在下、下記一般式(a)で表される原料アリル化合物を異性化させて下記一般式(b)で表される生成物アリル化合物を製造する方法。
(上記一般式(a)中、Ra〜Reは、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシル基、アシロキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、及びアリールチオ基からなる群から選ばれ、Xは電子吸引基を表し、上記一般式(b)中、Ra〜Re及びXは、上記一般式(a)におけるRa〜Re及びXと同一である。) - ホスファイト配位子が複座のホスファイト類であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ホスフィン類が、1以上のアリール基を有する第3級ホスフィンであることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 第3級アミン類がトリアルキルアミンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 第8〜10族の遷移金属化合物と第3級ホスフィン類、及び溶媒とを加熱した後、ホスファイト配位子を添加することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 第8〜10族の遷移金属化合物が、パラジウム化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 一般式(a)で表される原料アリル化合物が3,4−ジアセトキシアリル化合物であり、一般式(b)で表される生成物アリル化合物が1,4−ジアセトキシアリル化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- パラジウム固体触媒を用いたブタジエンのジアセトキシ化反応により製造した1,4−ジアセトキシ−2−ブテン及び3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを含む液を、蒸留により塔底から1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、塔上部から3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を得、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を、酢酸溶媒中、ホスフィン類及び第3級アミン類の共存下、2座ホスファイト配位子を有する液相均一系パラジウム触媒により3,4−ジアセトキシ−1−ブテンを1,4−ジアセトキシ−2−ブテンに異性化し、得られた1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、蒸留により塔底から1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を、塔上部から未反応の3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を得、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン含有液を1,4−ジアセトキシ−2−ブテンに異性化する工程にリサイクルする1,4−ジアセトキシ−2−ブテンの製造方法。
- 請求項1〜8で得られた1,4−ジアセトキシ−2−ブテン含有液を用い、1,4−ジアセトキシ−2−ブテンを水素化し、更に加水分解して1,4−ブタンジオールを製造する方法。
- 第8〜10族の遷移金属化合物及びホスファイト配位子、ホスフィン類、第3級アミン類からなる触媒液。
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