JP2008217007A - 非対称アリールアミン化合物を含む画像形成部材及び非対称アリールアミン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の非対称アリールアミン化合物を含む画像形成部材は、基材と、基材上に配置した電荷発生層と、電荷発生層上に配置した電荷輸送層とを含み、電荷輸送層が、銅触媒存在下で、第1のアリールアミンをブロモヨードアリールまたはクロロヨードアリール化合物と縮合させて、置換中間体を生成する工程と、パラジウム触媒存在下で、置換中間体に第2のアリールアミンを加え、反応させる工程と、を含む方法によって得られる。
【選択図】なし
Description
<4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル>
撹拌機と温度計とアルゴン流入口と還流冷却管とを取り付けた1リットルの3つ口丸底フラスコに、氷酢酸(500ml)と、4−ブロモビフェニル(155.2g)と、水(76ml)と、過ヨウ素酸(26.4g)と、濃硫酸(38ml)と、ヨウ素(72g)とを入れた。得られた混合物を105℃で2時間加熱した。この間にヨウ素の色はほぼ、または完全に消失した。混合物を室温まで放冷して濾過した。得られた固体をイソプロピルアルコール(500ml)に加えて沸騰するまで加熱し、放冷して得られた固体を濾過し、500mlのメタノールで洗った。固体を風乾後、減圧下(80℃/15mmHg)で乾燥した。白色固体の4−ブロモ−4’−ヨードビフェニルの収率は80%以上であった。HPLCおよび1H−NMRで構造と純度を確認した。
撹拌機と温度計とアルゴン流入口と還流冷却管とを取り付けた500mlの3つ口丸底フラスコに、ジ−p−トリルアミン(51.7g)と、4−ブロモ−4’−ヨードビフェニル(79.9g)と、水酸化カリウムペレット(88g)と、酸化銅(I)(7.5g)と、トリデカン(25ml)と、トルエン(25 ml)とを入れ、180〜200℃で一晩加熱した。混合物を放冷して塩酸(250ml)を加え、生成した沈殿物を1時間以上撹拌した。固体を濾過して集め、トルエンに溶解して、暖めながら(80℃)Filtrol−F−24とCG−20(Al2O3)との混合物で処理した。熱いうちに濾過して吸収剤を除き、ロータリーエバポレータにかけてトルエンを除いた。所望の化合物は、球状部間(bulb-to-bulb)蒸留(沸点約220℃、5mmHg)後、メタノールから再結晶させて精製することができる。N,N−ビス(4−メチルフェニル)−4−アミノ−4’−ブロモビフェニルの収率は約50%であった。HPLCおよび1H−NMRで構造と純度を確認した。
アルゴン気流中、250mlの丸底フラスコに酢酸パラジウム(65mg)とCytop−216(65mg)とを入れ、トルエン(5ml)を加えて室温で30分間撹拌した。これに、順に、N,N−ビス(4−メチルフェニル)−4−アミノ−4’−ブロモビフェニル(5g)と、3−メチルジフェニルアミン(2.45g)と、ナトリウム=tert−ペントキシド(1.41g)と、トルエン(20ml)とを加えた。得られた混合物を加熱して静かに一晩還流させた。この時点でHPLC分析を行い、開始物質の消失を確認した。混合物をロータリーエバポレータにかけてトルエンを除いた。乾燥粉末を2質量当量のAl2O3と混合し、3質量当量のAl2O3を入れておいたカラムに加えた。吸収剤床の上端に砂を加えた。ヘプタンを還流させてカラムを溶出した。放冷すると生成物が沈殿し、これを集めてイソプロパノール(約25ml)中で4時間以上沸騰させた。得られた固体を濾過によって集め、一晩乾燥させた(80℃/15mmHg)。収率は約62%であった。
120mgの酢酸パラジウム(Pd(OAc)2、分子量224.51)と、120mgのCytop−216とをトルエン(10ml)に加え、室温で1時間撹拌した。これに、順に、15mlのアニリン(d1.022、分子量93.13)と、12.5gの4−ブロモビフェニル(分子量233.10)と、7gのナトリウム=t−ペントキシド(分子量110.13)と、更に10mlのトルエンとを加えた。得られた混合物を100〜110℃で4〜6時間加熱した。混合物を室温まで冷やして20mlのトルエンで希釈し、濾過して不溶物を除き、10〜20gのCG−20(Al2O3)を加えた。得られたスラリーを約80℃に加熱し、熱いうちに濾過した。ロータリーエバポレータにかけてトルエンを除き、残分を約150mlのイソプロパノールから再結晶させた。放冷して生じた固体を吸引濾過し、約100mlのイソプロパノールで更に洗って一晩乾燥させた(80℃/15mmHg)。収量は8.9g、純度は99%以上であった。
アルゴン気流中、250mlの丸底フラスコに酢酸パラジウム(65mg)とCytop−216(65mg)とを入れ、トルエン(5ml)を加えて室温で30分間撹拌した。これに、順に、N,N−ビス(4−メチルフェニル)−4−アミノ−4’−ブロモビフェニル(5g)と、N−フェニル−1−アミノナフタレン(2.8g)と、ナトリウム=tert−ペントキシド(1.41g)と、トルエン(20ml)とを加えた。生成した混合物を加熱して静かに一晩還流させた。この時点でHPLC分析を行い、開始物質の消失を確認した。混合物をロータリーエバポレータにかけてトルエンを除いた。乾燥粉末を2質量当量のAl2O3と混合し、3質量当量のAl2O3を入れておいたカラムに加えた。吸収剤床の上端に砂を加えた。ヘプタンを還流させてカラムを溶出した。放冷すると生成物が沈殿し、これを集めてイソプロパノール(約25ml)中で4時間以上沸騰させた。得られた固体を濾過によって集め、一晩乾燥させた(80℃/15mmHg)。収率は約65%であった。
アルゴン気流中、250mlの丸底フラスコに酢酸パラジウム(65mg)とCytop−216(65mg)とを入れ、トルエン(5ml)を加えて室温で30分間撹拌した。これに、順に、N,N−ビス(4−メチルフェニル)−4−アミノ−4’−ブロモビフェニル(5g)と、N−フェニル−2−アミノナフタレン(2.8g)と、ナトリウム=tert−ペントキシド(1.41g)と、トルエン(20ml)とを加えた。生成した混合物を加熱して静かに一晩還流させた。この時点でHPLC分析を行い、開始物質の消失を確認した。混合物をロータリーエバポレータにかけてトルエンを除いた。乾燥粉末を2質量当量のAl2O3と混合し、3質量当量のAl2O3を入れておいたカラムに加えた。吸収剤床の上端に砂を加えた。ヘプタンを還流させてカラムを溶出した。放冷すると生成物が沈殿し、これを集めてイソプロパノール(約25ml)中で4時間以上沸騰させた。得られた固体を濾過によって集め、一晩乾燥させた(80℃/15mmHg)。収率は約59%であった。
撹拌機と還流冷却管と乾燥管とを取り付けた500mlの3つ口丸底フラスコに、p−ターフェニル(40g、173.6mmol)と、酢酸(300ml)と、ヨウ素(30mg)と、臭素(28.8ml、563.2mmol)とを入れた。反応物を加熱して5時間還流させた後、反応物を室温まで放冷した。白色の固体沈殿物を集め、エタノールで洗って、41.6g(78%)の4−ブロモ−p−ターフェニルを得た。
4−ブロモ−p−ターフェニル(27g)と、ヨウ素(10.53g)と、水(20g)と、濃硫酸(11.5g)と、酢酸(160ml)とを、100℃に熱した500mlの3つ口フラスコに入れ、撹拌器で20時間撹拌した。約60℃まで放冷した後、沈殿物を濾過して集め、酢酸で洗った。固体濾過物を再びイソプロパノール中に60℃で30分間分散させ、濾過により集めて乾燥させた。昇華によって純粋な4−ブロモ−4’−ヨード−p−ターフェニル(23g)が得られた。
アルゴン気流中、撹拌機と還流冷却管と温度計とを取り付けた500mlの3つ口丸底フラスコに、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(28ml)と4−ブチルアニリン(62g、415.4mmol)とを入れ、次に、塩化カルシウム(12.8g、115.3mmol)と塩化アルミニウム(15.4g、115.49mmol)とを加えた。得られた混合物を215℃で一晩加熱した。反応物を室温まで冷やしてトルエンを加え、次にこれを250mlの水に注ぎ入れて30分間撹拌した。水層を除き、有機層を、5%塩酸で洗い、次に飽和重炭酸ナトリウム水溶液、次に水で洗った。有機層を集めて乾燥(MgSO4)し、減圧下で濃縮した。クーゲルロール蒸留によって過剰の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンを除き、このジ−4−ブチルフェニルアミンを直接、次の工程に用いた。
4−ブロモ−4’−ヨード−p−ターフェニル(21.75g)と、ジ−4−ブチルフェニルアミン(15.5g)と、水酸化カリウムフレーク(18.0g)と、塩化銅(I)(0.15g)と、1,10−フェナントロリン一水和物(0.3g)と、35mlのトルエン−キシレン(2:5V/V)との混合物を、ディーン・スタークトラップと撹拌機とを取り付けた3つ口フラスコに入れた。混合物を加熱し、アルゴン気流中で十分に撹拌しながら15時間、穏やかに還流させた。混合物を約60℃まで放冷し、トルエンと水を加えて反応を止めた。有機相を取り出し、Filtrol−24で、次にアルミナで処理した。減圧蒸留によりジ−n−ブチルフェニルアミン−p−ブロモターフェニルが得られた。
アルゴン気流中、250mlの丸底フラスコに、酢酸パラジウム(11mg、0.05mmol)と、トリ−t−ブチルホスフィン(0.01g)と、5mlのトルエンとを入れた。この混合物を室温で30分間撹拌した。ジ−n−ブチルフェニルアミン−p−ブロモターフェニル(3.0g、5.1mmol)と、ジフェニルアミン(1.21g、6.1mmol)と、ナトリウム=t−ブトキシド(1.5g、15.3mmol)とを加え、反応物を100℃に加熱して一晩撹拌した。反応物を放冷し、減圧下でトルエンを除いた。残留物を100mlの水に入れ、これを2時間撹拌した。濾過して固体を集めた後、100mlのトルエンに溶解し、3gのFiltrol−24およびアルミナを加えた。この混合物を100℃に加熱した後、濾過した。減圧下でトルエンを除いた。乾燥粉末を2質量当量のAl2O3と混合し、3質量当量のAl2O3を入れておいたカラムに加えた。吸収剤床の上端に砂を加えた。ヘプタンを還流させてカラムを溶出した。放冷すると生成物が沈殿し、これを濾過によって集めて一晩真空乾燥させると、2.2g(65%)の生成物が得られた。
光導電体を次のように調製した。厚さ3.5ミル(88.9μm)の二軸延伸ポリエチレンナフタレート基材(KALEDEX(登録商標)2000)上に厚さ0.02μmのチタン層を被覆(コータデバイス)したものを準備した。その上に、50gの3−アミノプロピルトリエトキシシランと、41.2gの水と、15gの酢酸と、684.8gの変性アルコールと、200gのヘプタンとを含む溶液を、グラビアアプリケータを用いて塗布した。次にこの層を、コータの強制換気乾燥機中、135℃で約5分間乾燥させた。得られた障壁層の乾燥厚さは500オングストロームであった。次に、グラビアアプリケータを用いて、障壁層の上に、テトラヒドロフラン/モノクロロベンゼン/ジクロロメタン(容量比60:30:10)の混合物に溶液の全重量の0.2重量%のコポリエステル接着剤(ARDEL D100(登録商標)、Toyota Hsutsu Inc.製)を加えた接着剤溶液を塗布し、接着層を調製した。次に、接着層をコータの強制換気乾燥機中、135℃で約5分間乾燥させた。得られた接着層の乾燥厚さは200オングストロームであった。
上記の感光体を、光誘導放電サイクルを得るよう設定されたスキャナで試験した。1回の荷電−消去サイクルと、次に1回の荷電−露光−消去サイクルとを、サイクルと共に光強度を徐々に強くしながら繰り返し行って、一連の光誘導放電特性曲線を作成し、これより、様々な露光強度における感光性と表面電位とを測定した。更に、表面電位を上げながら一連の荷電−消去サイクルを行い、多数の電圧−荷電密度曲線を作成して電気的特性を求めた。スキャナは、様々な表面電位で一定の電圧を印加するよう設定されたスコロトロンを備えている。このデバイスは、露光光源として780nmの発光ダイオードを用い、一連の中性密度フィルタを調節する方法で露光強度を次第に上ながら、500Vの表面電位で試験を行った。電子写真模擬実験は、環境調節した遮光チャンバ内、周囲条件(相対湿度40%、22℃)で行った。
Claims (4)
- 基材と、
前記基材上に配置した電荷発生層と、
前記電荷発生層上に配置した電荷輸送層と、を含む画像形成部材であって、
前記電荷輸送層は、次の構造式を持つ化合物を含み、
Ar5は、約6〜約30の炭素を含む二価芳香族炭化水素基、あるいは、窒素、酸素、イオウ、またはケイ素原子を含むヘテロアリーレン基であり、
R1およびR2の少なくとも1つは、長さに0〜2の炭素を含むアルキル基またはヘテロアルキル基を含み、
R3およびR4の少なくとも1つは、長さに4以上の炭素を含むアルキル基またはヘテロアルキル基を含み、
x、y、j、およびkは、0〜5の整数であることを特徴とする画像形成部材。 - 請求項1に記載の画像形成部材であって、
前記Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4はそれぞれ、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル、およびアントリルから成る群より選ばれることを特徴とする画像形成部材。 - 非対称アリールアミン化合物の製造方法であって、
(a)銅触媒存在下で、第1のアリールアミンを、ブロモヨードアリールまたはクロロヨードアリール化合物と縮合させて、置換中間体を生成する工程と、
(b)パラジウム触媒存在下で、前記置換中間体に第2のアリールアミンを加え、反応させる工程と、
を含むことを特徴とする製造方法。
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