JP2008174741A5 - - Google Patents
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- KKXHCBOPXFEJCO-UHFFFAOYSA-N CC[NH+](C(CN)(N)OC)[O-] Chemical compound CC[NH+](C(CN)(N)OC)[O-] KKXHCBOPXFEJCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
上記薄膜を形成するための組成物溶液の中で、リソグラフィー用重合体は、それぞれの薄膜の機能を発現するために必要な、光学的、化学的、物理的性質が求められる重要な構成要素であり、盛んに研究されている。
例えば、KrFエキシマレーザーを用いる化学増幅ポジ型レジストでは、ヒドロキシスチレン由来の構成単位と、ヒドロキシスチレン由来のフェノール水酸基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した構成単位、若しくは、(α−アルキル)アクリル酸由来のカルボキシル基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した構成単位等を有する共重合体(特許文献1〜4等参照)等が知られている。又、ドライエッチング耐性や、露光前後のアルカリ現像液に対する溶解速度の差を向上させるため、脂環式炭化水素基を酸解離性溶解抑制基とした構成単位を有する共重合体(特許文献5〜6等参照)が知られている。
例えば、KrFエキシマレーザーを用いる化学増幅ポジ型レジストでは、ヒドロキシスチレン由来の構成単位と、ヒドロキシスチレン由来のフェノール水酸基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した構成単位、若しくは、(α−アルキル)アクリル酸由来のカルボキシル基をアセタール構造や3級炭化水素基等の酸解離性溶解抑制基で保護した構成単位等を有する共重合体(特許文献1〜4等参照)等が知られている。又、ドライエッチング耐性や、露光前後のアルカリ現像液に対する溶解速度の差を向上させるため、脂環式炭化水素基を酸解離性溶解抑制基とした構成単位を有する共重合体(特許文献5〜6等参照)が知られている。
式(b1)中、*は式(b1)としての結合部位を表し、R23及びR24はそれぞれ独立して炭素数1〜4の炭化水素基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基を挙げることができる。R15は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基、アダマンチル基、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル基等の炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を挙げることができる。尚、R25はR23又はR24と結合して環、具体的にはシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、アダマンタン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環等の炭素数5〜12の飽和脂環を形成しても良い。
特に、R25に、又は、R25がR23若しくはR24と結合して、飽和脂環、具体的にはシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、アダマンタン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環等が含まれると、リソグラフィー前後でのアルカリ現像液に対する溶解性の差が大きく、微細パターンを描くのに好ましい。
特に、R25に、又は、R25がR23若しくはR24と結合して、飽和脂環、具体的にはシクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、アダマンタン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環等が含まれると、リソグラフィー前後でのアルカリ現像液に対する溶解性の差が大きく、微細パターンを描くのに好ましい。
式(b2)中、*は式(b2)としての結合部位を表し、R26及びR27はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜4の炭化水素基を表し、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基を挙げることができる。R28は炭素数1〜12の炭化水素基を表し、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカニル基、アダマンチル基、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル基等の炭素数1〜12の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を挙げることができる。尚、R26は、R27又はR28と結合して環を形成しても良く、R26がR27と結合した環の具体例として、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン環、アダマンタン環、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン環等を、又、R26がR28と結合した環の具体例として、ヒドロフラン環、ヒドロピラン環等をそれぞれ挙げることができる。
Claims (11)
- 重合性単量体と重合開始剤を溶媒中で加熱して重合する工程(P)を含む半導体リソグラフィー用重合体の製造方法であって、工程(P)において、重合槽から大気に通じる間に設けた液封が可能な構造を有する容器(W0)内の液面レベルを調節することによって、工程(P)における重合圧力を調節することを特徴とする、半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 工程(P)において、重合槽から大気に通じる間に設けた液封が可能な構造を有する容器(W0)内に液封部(W)を形成させ、液封部(W)の重合槽側と大気側の液面レベル差によって、重合槽側に液面レベル差による差圧を加えることを特徴とする、請求項1に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 液封部(W)の重合槽側に、圧力調整用の気体を導入する、請求項1又は2に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 工程(P)が、重合性単量体と重合開始剤を、加熱した溶媒中に滴下する工程を含む、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 工程(P)における重合温度を、重合溶媒として含まれる成分の初留点以上とする、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 工程(P)における重合圧力を、工程(P)を実施する場所における年間平均大気圧以上とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 重合性単量体が、水酸基を有する単量体(A)、水酸基を、アルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基で保護した構造を有する単量体(B)、ラクトン構造を有する単量体(C)、及び環状エーテル構造を有する単量体(D)から選ばれる少なくとも1種以上を含む、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。
- 単量体(A)が、式(A1)
式(A2)
式(A3)
から選ばれる少なくとも1種以上の構造を含む、請求項7に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。 - 単量体(B)が、単量体(A)の水酸基を、式(b1)
又は(b2)
から選ばれる少なくとも1種以上のアルカリ現像液への溶解を抑制すると共に酸の作用で解離する基で保護した構造を含む、請求項7又は8に記載の半導体リソグラフィー用重合体の製造方法。 - 単量体(C)が、式(C1)
或いは、R32〜R39のいずれか1つは、R31としての結合部位を有し、他のR32〜R39のいずれか1つ又は2つと結合して炭素数5〜15の脂環を形成する、酸素原子又は硫黄原子を含んでも良い炭素数3〜12の炭化水素基を表し、残りのR32〜R39は、いずれか1つ又は2つが前記炭素数5〜15の脂環を形成するための単結合を表し、その他のR32〜R39は、水素原子、炭素数1〜4の炭化水素基又はアルコキシ基を表す。mは0又は1の整数を表す。}
で表されるラクトン構造含有基を表す。]
で表される構造を含む、請求項7乃至9のいずれか1項に記載の半導体リソグラフィー重合体の製造方法。
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