JP2008156352A - クロロベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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- C09K2019/0451—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a CH3CH=CHCH2CH2- chain
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- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
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- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Abstract
Description
基中の−CH2−が−O−で置換された基として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ノニルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル等のアルコキシアルキル基、分岐アルコキシ基として2−メチルプロポキシ、2−メチルペントキシ、1−メチルヘプトキシメチル等を示すことができる。
このような化合物群のうち格別に好ましい特性を有する1群の化合物は、以下の(1−1)〜(1−131)に示される化合物である。
本発明の一般式(1)で示される液晶性化合物は、一般的な有機合成法によって製造することができるが、例えば以下のような方法で簡便に製造することができる。
一般式(1)中にシラシクロヘキサン環を含む化合物は、特開平7−70148、特開平7−112990、特開平7−173176および特開平7−252273等で開示されている方法に従って、容易に製造することができる。
すなわち、scheme15に示したごとく化合物(61)を三フッ化ジエチルアミノ硫黄(DAST)(W.J.Middleton等,J.Org.Chem.,40,574(1975)、S.Rozen等,Tetrahedron Lett.,41,111(1985)、M.Hudlicky,Org.React.,35,513(1988)、P.A.Messina等,J.Fluorine Chem.,42,137(1989))、三フッ化モルホリノ硫黄(K.C.Mange等,J.Fluorine Chem.,43,405(1989))またはジエチルアミン−ヘキサフルオロプロペン(石川等,Bull.Chem.Soc.Jpn.,52(11),3377(1979))等のフッ素化剤でフッ素化することにより化合物(62)を製造することができる。
また、前述の反応は全て公知のものであるが、必要によりさらに他の既知反応を使用できることは言うまでもない。
また、これらの本発明液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。
また、本発明の液晶性化合物のいくつかは、負の誘電率異方性値(Δε)を示すが、これらの化合物はIPS方式およびVA方式用の液晶組成物の構成成分として特に好適に使用することができる。
環構造中の水素原子をフッ素原子に置換することによって、より大きなΔεとすることが可能であり、同時に相溶性も改善され得る。
また、本発明化合物中の原子が、その同位体で置換された化合物も同様の特性を示すことから好ましいものといえる。
これらのことから環、置換基および結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。
一般式(2)〜(4)で表される化合物は誘電率異方性値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるTFT用の液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物である。
本発明の液晶組成物に用いられる一般式(5)および(6)で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。
一般式(5)および(6)で表される化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、STNまたはTN用の液晶組成物の電圧−透過率特性の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式(7)〜(9)で表される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物である。一般式(7)で表される化合物は2環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式(8)で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。一般式(9)で表される化合物はネマチックレンジを広げる目的の他、しきい値電圧を小さくする目的および屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。
一般式(10)〜(12)で表される化合物は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式(10)で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また、一般式(11)および(12)で表される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19) 7.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 3.0%
1V2−BEB(3,5F)−C 5.0%
3−HB−C 20.0%
V2−HB−C 6.0%
1−BTB−3 5.0%
2−BTB−1 6.0%
1O1−HH−3 3.0%
3−HH−4 5.0%
3−HHB−1 11.0%
3−HHB−3 3.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(3F)TB−2 6.0%
3−HB(3F)TB−3 5.0%
3−HHB−C 3.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 4.0%
5−PyB−F 4.0%
3−PyB(3F)−F 4.0%
2−BB−C 5.0%
−BB−C 4.0%
5−BB−C 5.0%
2−PyB−2 2.0%
6−PyB−O5 3.0%
6−PyB−O6 3.0%
6−PyB−O7 3.0%
6−PyB−O8 3.0%
3−PyBB−F 6.0%
4−PyBB−F 6.0%
5−PyBB−F 6.0%
3−HHB−1 6.0%
3−HHB−3 8.0%
2−H2BTB−2 4.0%
2−H2BTB−3 4.0%
2−H2BTB−4 5.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 5.0%
3−H2BTB−4 5.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 4.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)5.0%
2O1−BEB(3F)−C 5.0%
3O1−BEB(3F)−C 12.0%
5O1−BEB(3F)−C 4.0%
1V2−BEB(3,5F)−C 10.0%
3−HEB−O4 4.0%
3−HH−EMe 2.0%
3−HB−O2 18.0%
7−HEB−F 2.0%
3−HHEB−F 2.0%
5−HHEB−F 2.0%
3−HBEB−F 4.0%
2O1−HBEB(3F)−C 2.0%
3−HB(3F)EB(3F)−C 2.0%
3−HBEB(3,5F)−C 2.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HHB−3 4.0%
3−HEBEB−F 2.0%
3−HEBEB−1 2.0%
3−HHB(3F)−C 4.0%
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19)2.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 3.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)5.0%
5−BEB(3F)−C 5.0%
V−HB−C 11.0%
5−PyB−C 6.0%
4−BB−3 6.0%
5−HH−V2V 4.0%
3−HH−2V 10.0%
5−HH−V 7.0%
V−HHB−1 7.0%
V2−HHB−1 15.0%
3−HHB−1 4.0%
1V2−HBB−2 10.0%
3−HHEBH−3 5.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 5.0%
5−BTB(3F)TB−3 10.0%
V2−HB−TC 10.0%
3−HB−TC 10.0%
3−HB−C 10.0%
5−HB−C 7.0%
5−BB−C 3.0%
2−BTB−1 5.0%
2−BTB−O1 5.0%
3−HH−4 5.0%
3−HHB−1 10.0%
3−HHB−3 11.0%
3−H2BTB−2 3.0%
3−H2BTB−3 3.0%
3−HB(3F)TB−2 3.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)7.0%
1V2−BEB(3,5F)−C 6.0%
3−HB−C 18.0%
2−BTB−1 10.0%
5−HH−VFF 30.0%
1−BHH−VFF 8.0%
1−BHH−2VFF 4.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HHB−1 4.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)8.0%
7−HB(3F)−F 5.0%
5−H2B(3F)−F 5.0%
3−HB−O2 10.0%
3−HH−4 2.0%
3−HH[5D,6D,7D]−4 3.0%
2−HHB(3F)−F 10.0%
3−HHB(3F)−F 10.0%
5−HH[5D,6D,7D]B(3F)−F 10.0%
3−H2HB(3F)−F 5.0%
2−HBB(3F)−F 3.0%
3−HBB(3F)−F 3.0%
5−HBB(3F)−F 6.0%
2−H2BB(3F)−F 5.0%
3−H2BB(3F)−F 6.0%
3−HHB−O1 5.0%
3−HHB−3 4.0%
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19) 2.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 3.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)4.0%
7−HB(3,5F)−F 2.0%
3−H2HB(3,5F)−F 12.0%
4−H2HB(3,5F)−F 4.0%
3−HHB(3,5F)−F 10.0%
4−HHB(3,5F)−F 5.0%
3−HBB(3,5F)−F 10.0%
3−HHEB(3,5F)−F 10.0%
4−HHEB(3,5F)−F 3.0%
5−HHEB(3,5F)−F 3.0%
2−HBEB(3,5F)−F 3.0%
3−HBEB(3,5F)−F 5.0%
5−HBEB(3,5F)−F 3.0%
3−HD(3,5)B(3,5F)−F 15.0%
3−HBCF2OB−OCF3 4.0%
3−HHBB(3,5F)−F 2.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 6.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)4.0%
3−HB−CL 10.0%
5−HB−CL 4.0%
1O1−HH−5 3.0%
2−HBB(3F)−F 8.0%
3−HBB(3F)−F 8.0%
5−HBB(3F)−F 14.0%
4−HHB−CL 8.0%
5−HHB−CL 8.0%
3−H2HB(3F)−CL 4.0%
3−HBB(3,5F)−F 10.0%
5−H2BB(3,5F)−F 9.0%
3−HB(3F)VB−2 2.0%
3−H2BTB−2 2.0%
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19) 3.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 4.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)5.0%
3−H2B(2,3F)B(2Cl,3F)−1(化合物No.40) 2.0%
5−HB−F 10.0%
6−HB−F 9.0%
2−HHB−OCF3 7.0%
3−HHB−OCF3 7.0%
4−HHB−OCF3 7.0%
3−HH2B−OCF3 4.0%
5−HH2B−OCF3 4.0%
3−HHB(3,5F)−OCF3 5.0%
3−HBB(3F)−F 10.0%
5−HBB(3F)−F 10.0%
3−HH2B(3F)−F 3.0%
3−HB(3F)BH−3 3.0%
5−HBBH−3 3.0%
3−HHB(3,5F)−OCF2H 4.0%
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19) 4.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)4.0%
5−H4HB(3,5F)−F 7.0%
5−H4HB−OCF3 15.0%
5−H4HB(3,5F)−CF3 10.0%
3−HB−CL 6.0%
5−HB−CL 4.0%
2−H2BB(3F)−F 5.0%
3−H2BB(3F)−F 10.0%
5−HVHB(3,5F)−F 5.0%
3−HHB−OCF3 5.0%
3−H2HB−OCF3 5.0%
V−HHB(3F)−F 5.0%
3−HHB(3F)−F 5.0%
5−HHEB−OCF3 2.0%
3−HBEB(3,5F)−F 5.0%
5−HH−V2F 3.0%
3−H2B(2,3F)B(2Cl,3F)−1(化合物No.40)15.0%
3−HEB−O4 24.0%
4−HEB−O2 17.0%
5−HEB−O1 17.0%
3−HEB−O2 15.0%
5−HEB−O2 12.0%
3−H2B(2,3F)B(2Cl,3F)−1(化合物No.40) 6.0%
3−HH−2 5.0%
3−HH−O1 4.0%
3−HH−O3 5.0%
5−HH−O1 4.0%
3−HB(2,3F)−O2 12.0%
5−HB(2,3F)−O2 11.0%
3−HHB(2,3F)−O2 14.0%
5−HHB(2,3F)−O2 15.0%
3−HHB(2,3F)−2 24.0%
3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.19) 10.0%
3−HB(3,5F)B(3Cl)−F(化合物No.31) 10.0%
3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F(化合物No.88)8.0%
3−H2B(2,3F)B(2Cl,3F)−1(化合物No.40) 3.0%
2−HHB(3F)−F 2.0%
3−HHB(3F)−F 2.0%
5−HHB(3F)−F 2.0%
2−HBB(3F)−F 6.0%
3−HBB(3F)−F 6.0%
5−HBB(3F)−F 10.0%
2−H2BB(3F)−F 9.0%
3−H2BB(3F)−F 9.0%
3−HBB(3,5F)−F 15.0%
5−HBB(3,5F)−F 3.0%
1O1−HBBH−4 5.0%
4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゼン(3O−HB(3Cl,5F)−CF3(化合物No.1))の製造。
(第一段)トランス−4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロベンゼンの製造
4−プロポキシシクロヘキサノン25g(160mmol)のテトラヒドロフラン(THF)100ml溶液中に3−クロロ−5−フルオロフェニルマグネシウムブロミド〔3−クロロ−5−フルオロブロモベンゼン40.2g(192.0mmol)とマグネシウム4.7g(192.0mmol)から調製した。〕のTHF150ml溶液を室温、1時間で滴下した。滴下終了後、50℃で1時間攪拌した。反応溶液に希塩酸150mlを添加し、30分攪拌後、ヘプタン250mlで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、黄色油状物42.7gを得た。
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
前段で得られたトランス−4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロベンゼン36.8g(135.9mmol)のTHF150ml溶液中にn−BuLi99ml(1.64M、THF溶液、163.1mmol相当)を−60℃以下を保ちながら滴下し、同温度で1時間攪拌した。次いで、反応混合物中にヨウ素41.4g(163.1mmol)のTHF160ml溶液を−60℃以下を保ちながら滴下し、同温度で1時間攪拌した。反応溶液を希チオ硫酸ナトリウム水溶液200ml中に注ぎ、ヘプタン150mlで抽出した。得られた有機層を水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン)に付し、黄色油状物53.3gを得た。(収率96.5%)
このものは、これ以上の精製を行わずに次反応に使用した。
前段で得られたトランス−4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−4−ヨード−5−フルオロベンゼン10.0g(25.2mmol)、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル24.2g(126.0mmol)ヨウ化銅2.9g(15.1mmol)およびジメチルホルムアミド(DMF)100mlの混合物を80℃で15時間攪拌した。反応混合物を水300ml中に注ぎ、ヘプタン150mlで抽出した。得られた有機層を希塩酸で3回、希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン)に付し、粗製のトランス−4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルベンゼン7.9gを得た。このものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して標題化合物2.8gを得た。
(収率:32.9%)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.83−1.95(m,14H)
2,49(tq,1H)
3.56(t,2H)
6.90−7.12(m,2H)
化合物No.2:5−HB(3Cl,5F)−C
化合物No.3:3O1−HB(3Cl,5F)−OCF3
化合物No.4:1O5−HB(3,5Cl)−CFH2
化合物No.5:5−HB(2Cl,3F)−3
化合物No.6:4−HB(2F,3Cl)−O3
化合物No.7:V−HB(2Cl,3F)−5
化合物No.8:3−H2B(3Cl,5F)−F
化合物No.9:17−H2B(3Cl,5F)−OCH2CF2H
化合物No.10:F5−H2B(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.11:2−H2B(2Cl,3F)−O5
化合物No.12:V2−HVB(2F,3Cl)−2
化合物No.13:3O−H4B(2,3Cl)−3
化合物No.14:3−HB(2Cl,3F)H−2
化合物No.15:3−HB(2,3Cl)H−5
化合物No.16:3−HHHB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.17:3O−HHHB(3,5Cl)−CF2H
化合物No.18:5−HHHB(2Cl,3F)−1
4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’−クロロ−3,4,6’−トリフルオロビフェニル(3−HB(3Cl,5F)B(3F)−F
(化合物No.19))の製造。
この化合物の転移温度は
C 50.6〜51.7 Isoであった。
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.83−1.96(m,16H)
2.48(t,1H)
6.86−7.38(m,5H)
なお、ηは20℃で測定し、Δε、Δn、Vthおよびねじれのピッチ長は各々25℃で測定し、VHRは左から順に25℃、80℃および100℃で測定した値を示した。
下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含む液晶組成物(A):
3−HB−C 24%
5−HB−C 36%
7−HB−C 25%
5−HBB−C 15%
は、以下の物性を有する。
NI:71.7、Δε:11.0、Δn:0.137、η:26.7、Vth:1.78。
NI:55.1、Δε:11.1、Δn:0.125、η:35.5、Vth:1.44。
この液晶組成物(B)を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
化合物No.20:3−BB(3Cl,5F)−OCF2CF2H
化合物No.21:7−B(3F)B(3Cl,5F)−OCF2CFHCF3
化合物No.22:F3−B(3Cl,5F)B(3Cl,5F)−CL
化合物No.23:2−BB(2Cl,3F)−O2
化合物No.24:5−B(3Cl)B(2F,3Cl)−1O5
化合物No.25:2−B(2,3F)B(2Cl,3F)−O5
化合物No.26:FF3−B(3F)2B(2Cl,3F)−C
化合物No.27:8−B(3,5F)2B(3,5Cl))−CF3
化合物No.28:5O−B(2,3F)2B(2,3Cl)−1
化合物No.29:3−B(3,5F)CF2OB(3Cl)−F
化合物No.30:5−B(2,3Cl)4B(2,3Cl)−F
化合物No.31:3−HB(3,5F)B(3Cl)−F
NI:59.5、Δε:11.0、Δn:0.129、η:34.4、Vth:1.45。
化合物No.32:5−HB(2,3F)B(3Cl,5F)−OCF3
化合物No.33:7−H[5D,6D,7D]2B(3Cl)B(3,5)−OCF3
化合物No.34:F2V−HB(2,3Cl)B(3,5F)−F
化合物No.35:4−HB(3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.36:5−HB(2Cl,3F)B(2Cl,3F)−3
化合物No.37:2−H2B(3,5F)B(3Cl)−F
化合物No.38:5−H2B(3Cl,5F)B(3Cl,5F)−OCH2CF2H
化合物No.39:7−H4B(3Cl)B(3,5F)−F
化合物No.40:3−H2B(2,3F)B(2Cl,3F)−1
NI:61.3、Δε:9.60、Δn:0.131、η:36.1、Vth:1.66。
化合物No.41:3−H2B(2F,3Cl)B(2,3F)−O3
化合物No.42:V2V−H4B(3Cl)B(2,3Cl)−3
化合物No.43:6−HB(3,5F)2B(3Cl)−F
化合物No.44:2−BBB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.45:5−BB(3Cl,5F)B(3F)−OCF3
化合物No.46:3O−B(3,5F)BB(3Cl,5F)−F
化合物No.47:8O−B(3F)B(3,5Cl)B(3F)−CF3
化合物No.48:4O1−B(3,5Cl)B(3Cl)B(3,5F)−OCF2CFHCF3
化合物No.49:F2V−BBB(3Cl,5F)−V2F
化合物No.50:2(1)1−BB(2Cl,3F)B(3Cl)−7
化合物No.51:5−B(2,3F)B(3Cl)B−2
化合物No.52:4−BB(2F,3Cl)B(2Cl,3F)−O3
化合物No.53:16−B(2F,3Cl)BB(2,3F)−1
化合物No.54:3O−B(2,3F)B(2,3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.55:3−B2B(3,5Cl)B(3F)−F
化合物No.56:5−B2B(3,5F)B(3Cl)−F
化合物No.57:11O−B(3,5F)2B(3Cl)B(3,5F)−F
化合物No.58:8O8−B(3Cl)2B(3,5F)B(3,5F)−C
化合物No.59:3−B(3Cl)4B(3,5F)B−OCF3
化合物No.60:4−B(3F)CF2OB(3Cl)B(3F)−OCF3
化合物No.61:3−B2B(3F)B(2Cl,3F)−2
化合物No.62:6−B2B(2,3Cl)B(2,3Cl)−O2
化合物No.63:3O−B(2,3F)2B(2Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.64:2O1−BCF2OB(3Cl)B(2,3F)−O3
化合物No.65:5−BB(3Cl)2B(3,5F)−C
化合物No.66:5−B(3,5F)B(3Cl)2B(3Cl)−F
化合物No.67:5−BB(2,3Cl)4B(3F)−CL
化合物No.68:3−HHB(3,5F)B(3Cl)−OCH2CF2H
化合物No.69:7−HHB(3F)B(3Cl)−C
化合物No.70:14−HHB(3Cl,5F)B(3,5F)−F
化合物No.71:3O−HHB(2Cl,3F)B(3F)−O2
化合物No.72:5−HH2B(3Cl,5F)B(3F)−OCF3
化合物No.73:4−HH2B(3,5Cl)B(3,5F)−CFH2
化合物No.74:5−HH2B(2,3Cl)B(2,3F)−1O1
化合物No.75:3−HBB(3Cl)B(3F)−CF2H
化合物No.76:5−HB(3Cl)BB(3F)−OCF2H
化合物No.77:1O−HB(3Cl,5F)B(3,5Cl)B−OCF3
化合物No.78:3O1−HB(3,5F)B(3Cl,5F)B(3F)−CF3
化合物No.79:5−HBB(2Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.80:FFF3−HB(2,3F)B(3Cl)B(2,3F)−2
化合物No.81:FFV−HB(2F,3Cl)B(2Cl)B(2Cl,3F)−3
化合物No.82:2Si2−H2B(3Cl,5F)B(3F)B(3F)−CF2CH2CF3
化合物No.83:3−H2BB(2,3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.84:5−H4B(3Cl,5F)B(3F)B(3,5F)−CFH2
化合物No.85:4O−HB(3F)2B(3Cl,5F)B(3,5F)−CL
化合物No.86:3−BBB(3Cl,5F)B(3F)−CF2H
化合物No.87:7−BB(3Cl)B(3,5Cl)B−CF3
化合物No.88:3−BB(3F)B(3Cl,5F)B(3F)−F
NI:74.4、Δε:12.2、Δn:0.152、η:40.6、Vth:1.56。
化合物No.89:2O−BB(3Cl,5F)B(3F)B(3F)−OCF3
化合物No.90:1O1O−B(3Cl)B(3,5F)B(3Cl,5F)B(3F)−F
化合物No.91:1O−BBB(3Cl,5F)B(5F)−2
化合物No.92:3−BB(2Cl)B(2Cl,3F)B(2,3F)−5
化合物No.93:3O−B(2,3F)B(2Cl)B(3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.94:2−B2B(3F)B(3Cl,5F)B−C
化合物No.95:5−B2B(3Cl)B(3Cl,5F)B(3F)−CF2CF2H
化合物No.96:4−B(3F)B(3F)2B(3Cl,5F)B(3F)−CF3
化合物No.97:3O−B(2,3F)B2B(3F)B(2Cl,3F)−1
化合物No.98:5−BB(3Cl,5F)B(3F)2B(3,5F)−C
化合物No.99:3−HBB(2Cl,3F)H−5
化合物No.100:4−HBB(2,3Cl)H−5
化合物No.101:2−HB(2Cl,3F)B(2Cl,3F)H−5
化合物No.102:V−HB(2,3F)B(2Cl)H−V1
2’−クロロ−2,3,3’−トリフルオロ−4’−メチル−4−((トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ)ビフェニル(4−HHCH2OB(2,3F)B(2Cl,3F)−1(化合物No.103))の製造
(第一段)2’−クロロ−2,3,3’−トリフルオロ−4−ヒドロキシ−4’−メチルビフェニルの製造
3−クロロ−2−フルオロトルエン40.0g(276.7mmol)およびTHF200mlの溶液中にsec−BuLi287ml(1.06M、シクロヘキサン溶液、304.3mmol相当)を−60℃以下を保ちながら滴下し、同温度で1時間攪拌した。次いで、反応混合物中に塩化亜鉛830ml(0.5M、THF溶液、415.0mmol)を−60℃以下を保ちながら滴下し、同温度で1時間攪拌した。反応溶液に2,3−ジフルオロ−4−メトキシメトキシヨードベンゼン55.3g(184.4mmol)およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム6.4g(5.5mmol)を添加して7時間加熱還流させた。反応終了後、水300mlを加え、ヘプタン200mlで抽出した。得られた有機層を水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、茶色油状物57.2gを得た。
次いで、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン)に付し、無色油状物12.4gを得た。
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
水素化ナトリウム0.7g(60%油性、17.6mmol相当)およびDMF5mlの混合物中に、前段で得られた2’−クロロ−2,3,3’−トリフルオロ−4−ヒドロキシ−4’−メチルビフェニル4.0g(14.7mmol)のDMF20ml溶液を室温で滴下し、同温度で1時間攪拌した。次いで、反応溶液にトランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1−ヨードメチルシクロヘキサン8.0g(22.0mmol)のDMF20ml溶液を室温で滴下し、同温度で1時間攪拌後、3時間還流させた。反応終了後、反応液を希塩酸50ml中に注ぎ、トルエン150mlで抽出した。得られた有機層を希水酸化ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/トルエン=7/3)に付して、粗製の2’−クロロ−2,3,3’−トリフルオロ−4’−メチル−4−((トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ)ビフェニル4.6gを得た。このものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して標題化合物3.3gを得た。(収率:44.6%)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.79−2.03(m,29H)
2.35(d,3H)
3.85(d,2H)
6.87−7.26(m,4H)
化合物No.104:3−HCH2OB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.105:3O−HCH2OB(3Cl,5F)−OCF3
化合物No.106:V−HCH2OB(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.107:FFV−HCH2OB(3Cl,5F)−OCF2H
化合物No.108:5−HCH2OB(3Cl,5F)−1
化合物No.109:3−B(3F)CH2OB(3Cl,5F)−F
化合物No.110:5−B(3Cl,5F)OCH2B−F
化合物No.111:7−B(3,5F)CH2OB(3Cl,5F)−CL
化合物No.112:3−B(3F)CH2OB(2Cl,3F)−O2
化合物No.113:7O−B(2Cl,3F)CH2OB(3,5F)−O1
化合物No.114:2−D(3,5)CH2OB(3Cl,5F)−OCF2CFHCF3
化合物No.115:4−PyCH2OB(3Cl,5F)−OCF2CF2H
化合物No.116:6−Pr(3)CH2OB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.117:3−HCH2OHB(3Cl,5F)−F
化合物No.118:5−HCH2OHB(2Cl,3F)−O2
化合物No.119:2−HCH2OB(3F)B(3Cl,5F)−CL
化合物No.120:4−HCH2OB(3Cl,5F)B(3F)−OCF3
化合物No.121:6−HOCH2B(3,5Cl)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.122:3−HCH2OB(2,3F)B(3Cl)−2
化合物No.123:3−HCH2OB(2Cl,3F)B(2Cl,3F)−O2
化合物No.124:2−B(3F)CH2OB(3Cl,5F)B(3F)−F
化合物No.125:3−B(3Cl,5F)CH2OB(3,5Cl)B−OCF2H
化合物No.126:4−B(3F)CH2OB(3Cl,5F)B(3,5F)−CF2H
化合物No.127:F3−B(3F)CH2OB(2Cl,3F)B(2Cl)−4F
化合物No.128:5−B(2,3Cl)CH2OB(2,3F)B−3
化合物No.129:2O−B(2,3Cl)CH2OB(2,3Cl)B(2,3Cl)−O1
化合物No.130:17O−D(3,5)CH2OB(3Cl,5F)B(3F)−CL
化合物No.131:3−D(2,5)CH2OB(2,3F)B(2Cl,3F)−1
化合物No.132:5−PyCH2OB(3Cl)B(3,5F)−C
化合物No.133:7−Pr(3)CH2OB(3Cl,5F)B(3,5F)−F
化合物No.134:3−HHCH2OB(3Cl,5F)−OCH2CF2H
化合物No.135:5−HHCH2OB(2F,3Cl)−3
化合物No.136:4−D(3,5)HCH2OB(3Cl,5F)−CF2CF2H
化合物No.137:3−HB(3Cl,5F)CH2OB(3F)−CL
化合物No.138:3−HB(2Cl)CH2OB(2,3F)−O2
化合物No.139:4−BB(3,5F)CH2OB(3Cl)−F
化合物No.140:5−B(3Cl,5F)B(3Cl,5F)CH2OB(3F)−OCF3
化合物No.141:5−BB(2,3Cl)CH2OB(2,3F)−5
化合物No.142:4−B(2Cl,3F)B(3F)CH2OB(2,3F)−1O3
化合物No.143:2O1−D(3,5)B(3Cl,5F)CH2OB−CL
化合物No.144:6−PyB(3,5F)CH2OB(3Cl)−F
化合物No.145:4O−Pr(3)B(3,5F)CH2OB(3,5F)−OCF3
化合物No.146:2−HHHCH2OB(3Cl,5F)−C
化合物No.147:1V2−HHHCH2OB(2Cl,3F)−3
化合物No.148:5−HHCH2OHB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.149:4−HCH2OHHB(3,5Cl)−OCF3
化合物No.150:6−HHB(3Cl,5F)CH2OB(3Cl)−CL
化合物No.151:3−HHCH2OB(2,3F)B(3,5Cl)−3
化合物No.152:5O−HCH2OHB(3Cl,5F)B(3Cl)−F
化合物No.153:3−HB(3Cl)B(3,5F)CH2OB(3Cl)−F
化合物No.154:5−HBB(2Cl,3F)CH2OB(2,3F)−3
化合物No.155:4O−HB(3F)CH2OB(3Cl,5F)B(3Cl)−CF3
化合物No.156:2−HCH2OB(2,3F)BB(2Cl,3F)−1
化合物No.157:2O2−BB(3Cl,5F))B(3F)CH2OB(3,5F)−OCF3
化合物No.158:5−BBB(2Cl,3F)CH2OB(2,3F)−O2
化合物No.159:FF6−B(3F)B(3F)CH2OB(3Cl)B−CF3
化合物No.160:3−BB(3Cl)CH2OB(2,3F)B(2,3F)−O3
化合物No.161:4−B(3F)CH2OB(3,5Cl)B(3Cl,5F)B(3F)−CFH2
化合物No.162:3−D(3,5)D(3,5)HCH2OB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.163:3−HD(3,5)CH2OB(3Cl,5F)B(3F)−OCF3
化合物No.164:4−HPyCH2OB(3Cl,5F)B(3Cl)−F
化合物No.165:4−HPrCH2OB(3,5Cl)B(3F)−CF2H
化合物No.166:5−B(3F)CH2OPyB(3Cl,5F)B(3,5F)−C
3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル=2−クロロ−6−フルオロ−4−ペンチルオキシメチルベンゾアート(5O1−B(3Cl,5F)EB(3,5F)−C(化合物No.167))の製造。
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.97(t,3H)
1.30−0.78(m,6H)
3.53(t,2H)
4.60(s,2H)
6.93−7.36(m,4H)
化合物No.168:5−HEB(3Cl,5F)−OCF3
化合物No.169:3O−HEB(2F,3Cl)−3
化合物No.170:5−B(3CL,5F)EB(3F)−CF3
化合物No.171:4−D(3,5)EB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.172:6−Si(1)EB(3,5Cl)−OCF2CFHCF3
化合物No.173:1V2−PyEB(3Cl,5F)−C
化合物No.174:F4−Pr(3)EB(2Cl,3F)−O2
化合物No.175:2−HB(3F)EB(3Cl,5F)−F
化合物No.176:3−HB(3Cl,5F)EB(3F)−OCF3
化合物No.177:V−HB(3Cl,5F)EB(3,5F)−CN
化合物No.178:2V−HB(3Cl)EB(2,3F)−O3
化合物No.179:5−Si(1)B(3Cl)EB(3,5F)−CF3
化合物No.180:3−D(2,5)B(3F)EB(2F,3Cl)−O2
化合物No.181:5O2−HEB(3Cl,5F)B(3F)−CF2H
化合物No.182:3−HEB(3,5Cl)B(3,5F)−C
化合物No.183:5−HEB(3Cl)B(2Cl,3F)−1
化合物No.184:5−HEB(2F,3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.185:4−Si(4)EB(3Cl,5F)B(3F)−OCF2CH2CF3
化合物No.186:4−D(3,5)EB(3,5F)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.187:2−BB(3F)EB(3,5Cl)−CF3
化合物No.188:1O5−B(3Cl)B(3,5F)EB(3Cl)−OCH2CF2H
化合物No.189:7−B(3F)B(3,5F)EB(3Cl,5F)−C
化合物No.190:FFF3−BB(2Cl)EB(2,3F)−O2
化合物No.191:5O−B(2,3F)B(3Cl)EB(2Cl,3F)−O2
化合物No.192:2−B(3,5F)PyEB(3Cl,5F)−CL
化合物No.193:3−Pr(3)B(3Cl,5F)EB(3F)−CF2H
化合物No.194:5−B(3,5F)Pr(2)EB(2Cl)−3
化合物No.195:4−B(3Cl)EB(3,5F)B(3F)−OCF2CF2H
化合物No.196:F5−B(3F)EB(3,5Cl)B(3Cl)−CL
化合物No.197:6−BEB(2F,3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.198:2O3−B(3Cl,5F)EPyB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.199:1−Pr(3)EB(3Cl,5F)B(3F)−C
化合物No.200:4O−B(3F)EB(3Cl,5F)EB(3F)−CL
化合物No.201:12O−HHB(3Cl,5F)EB(3F)−OCF2H
化合物No.202:4−HSi(4)EB(2F,3Cl)B(3,5F)−O2
化合物No.203:3−HHEB(3Cl,5F)B(3,5F)−F
化合物No.204:4−Si(4)HEB(3,5F)B(3Cl)−CL
化合物No.205:5−HD(3,5)EB(3Cl,5F)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.206:8O−HEHB(3Cl,5F)B(3F)−CF2H
化合物No.207:2O3−HB(3Cl,5F)B(3F)EB(3,5F)−C
化合物No.208:FFV−HB(3F)EB(3Cl,5F)B(3F)−CFH2
化合物No.209:FF3−HEB(3,5Cl)B(3F)B(3Cl,5F)−OCF2CFHCF3
化合物No.210:3−BB(3F)B(3Cl,5F)EB(3F)−CL
化合物No.211:7−B(3Cl)B(3F)EB(3Cl,5F)B(3,5F)−F
化合物No.212:9−BEB(2,3F)B(2Cl,3F)B−3
化合物No.213:5−PyEB(3F)B(3,5Cl)B(3F)−OCF3
化合物No.214:4−B(3F)B(3Cl,5F)Pr(3)EB(3Cl,5F)−CF3
トランス−2−(2−(2,6−ジクロロ−3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−4−イル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン(3−D(3,5)2B(3,5Cl)B(3,5F)−F)(化合物No.215))の製造。
(第一段)トランス−2−(2−(3,5−ジクロロフェニル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサンの製造
2−プロピル−1,3−プロパンジオール18.3g(155.1mmol)、3−(3,5−ジクロロフェニル)プロピオンアルデヒド30.0g(147.7mmol)、p−トルエンスルホン酸1.5gおよびトルエン300mlからなる溶液を、留出する水を抜きながら3時間加熱還流させた。反応終了後、有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で1回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)に付し、粗製のトランス−2−(2−(3,5−ジクロロフェニル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン32.3gを得た。(収率:72.1%)
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
実施例1の第二段において用いた4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロベンゼンに代えて、前段で得られたトランス−2−(2−(3,5−ジクロロフェニル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン32.3g(106.5mmol)を用いた点以外は、実施例1の第二段と同様の方法により粗製のトランス−2−(2−(3,5−ジクロロ−4−ヨードフェニル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン39.9gを得た。(収率:87.3%)
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
実施例2において用いた、トランス−4−プロピルシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロ−4−ヨードベンゼンに代えて前段で得られたトランス−2−(2−(3,5−ジクロロ−4−ヨードフェニル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン5g(11.7mmol)を用い、ジヒドロキシ(3,4−ジフルオロフェニル)ボランに代えてジヒドロキシ(3,4,5−トリフルオロフェニル)ボラン2.7g(15.1mmol)を用いる以外、実施例2と同様の方法により粗製のトランス−2−(2−(2,6−ジクロロ−3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−4−イル)エチル)−5−プロピル−1,3−ジオキサン3.9gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.82−1.29(m,7H)
1.82−2.23(m,3H)
2.75(dd,2H)
3.31(dd,2H)
4.10(dd,2H)
4.46(dd,1H)
6.78−6.92(m,2H)
0.74(d,2H)
化合物No.216:3−D(3,5)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.217:5−D(3,5)B(2Cl,3F)−1
化合物No.218:4O−D(3,5)2B(3Cl,5F)−C
化合物No.219:2O1−D(2,5)4B(3Cl,5F)−F
化合物No.220:F5−D(3,5)HB(3Cl,5F)−OCF2H
化合物No.221:F3V−HD(3,5)B(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.222:3O−D(3,5)2HB(3,5Cl)−CL
化合物No.223:7−D(3,5)H2B(3Cl,5F)−CF2CH2CF3
化合物No.224:3(F)2−H4D(2,5)B(2F,3Cl)−O2
化合物No.225:5−HD(3,5)2B(3,5Cl)−C
化合物No.226:4−D(3,5)B(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3
化合物No.227:5−D(2,5)B(2,3Cl)B(3,5F)−O1
化合物No.228:2−D(3,5)2B(3Cl)B(3,5F)−CL
化合物No.229:10−D(3,5)B(3Cl,5F)2(3Cl,5F
0.74(d,2H)
化合物No.216:3−D(3,5)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.217:5−D(3,5)B(2Cl,3F)−1
化合物No.218:4O−D(3,5)2B(3Cl,5F)−C
化合物No.219:2O1−D(2,5)4B(3Cl,5F)−F
化合物No.220:F5−D(3,5)HB(3Cl,5F)−OCF2H
化合物No.221:F3V−HD(3,5)B(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.222:3O−D(3,5)2HB(3,5Cl)−CL
化合物No.223:7−D(3,5)H2B(3Cl,5F)−CF2CH2CF3
化合物No.224:3(F)2−H4D(2,5)B(2F,3Cl)−O2
化合物No.225:5−HD(3,5)2B(3,5Cl)−C
化合物No.226:4−D(3,5)B(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3
化合物No.227:5−D(2,5)B(2,3Cl)B(3,5F)−O1
化合物No.228:2−D(3,5)2B(3Cl)B(3,5F)−CL
化合物No.229:10−D(3,5)B(3Cl,5F)2(3Cl,5F
)−OCH2CF2H
化合物No.230:2−B(2Cl,3F)D(2,5)B(2F,3Cl)−3
化合物No.231:11−D(3,5)HHB(3Cl,5F)−C
化合物No.232:5−HHD(2,5)B(2Cl,3F)−O2
化合物No.233:7−D(3,5)HB(3Cl,5F)B(3F)−CFH2
化合物No.234:2O−HD(3,5)B(3,5Cl)B(3Cl)−CL
化合物No.235:4−D(3,5)B(3F)B(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3
化合物No.236:5−B(2,3F)D(2,5)B(2,3F)B(3Cl)−3
化合物No.237:13−D(3,5)HH2B(3Cl,5F)−C
化合物No.238:1O1−D(3,5)2HHB(3,5Cl)−CF3
化合物No.239:F6H−D(3,5)2B(3Cl,5F)B(3F)−OCF2H
化合物No.240:3−D(2,5)B(2,3F)B2B(2F,3Cl)−2
2−(2−クロロ−3’,5’,6−トリフルオロ−4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−5−ペンチルピリミジン(5−PyB(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3(化合物No.241))の製造。
(第一段)2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジンの製造
2−クロロ−5−ペンチルピリミジン10g(54.1mmol)、ジクロロ[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム0.4g(0.5mmol)およびジエチルエーテル300mlの混合物中に、3−クロロ−5−フルオロフェニルマグネシウムブロミド〔3−クロロ−5−フルオロ−ブロモベンゼン22.7g(108.3mmol)、マグネシウム2.7g(111.0mmol)およびジエチルエーテル100mlから調製した。〕のジエチルエーテル溶液を−60℃以下を保ちながら滴下し、同温度で1時間攪拌した後、10℃で10時間攪拌した。反応混合物に希塩酸300mlを添加し、ヘプタン250mlで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/トルエン=1/1)に付し、粗製の2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン11.0gを得た。(収率:72.8%)
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
実施例1の第二段において用いた4−プロポキシシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロベンゼンに代えて前段で得られた2−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン11.0g(39.5mmol)、を用いた点以外は、実施例1の第二段と同様の方法により2−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヨードフェニル)−5−ペンチルピリミジン14.3gを得た。(収率:89.3%)
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
実施例2において用いた4−プロピルシクロヘキシル−3−クロロ−5−フルオロ−4−ヨードベンゼンに代えて前段で得られた2−(3−クロロ−5−フルオロ−4−ヨードフェニル)−5−ペンチルピリミジン3g(7.4mmol)を用い、ジヒドロキシ(3,4−ジフルオロフェニル)ボランに代えてジヒドロキシ(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)ボラン2.3g(9.6mmol)を用いた点以外は、実施例2と同様の方法により粗製の2−(2−クロロ−3’,5’,6−トリフルオロ−4’−トリフルオロメトキシビフェニル−4−イル)−5−ペンチルピリミジン2.9gを得た。
このものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して、標題化合物2.1gを得た。(収率:60.0%)
1H−NMR(CDCl3、TMS内部標準)
δ(ppm)
0.91(t,3H)
1.33−1.89(m,6H)
2.65(t,2H)
7.99−8.32(m,4H)
8.60(s,2H)
化合物No.242:3−PyB(3Cl,5F)−F
化合物No.243:5−PyB(3Cl,5F)−C
化合物No.244:2−PyB(2F,3Cl)−3
化合物No.245:2O−Pr(3)B(3Cl,5F)−CF3
化合物No.246:5−Pr(3)B(2,3Cl)−3
化合物No.247:3O1−PyB(3Cl,5F)B(3F)−CF2H
化合物No.248:4−PyB(3F)B(3,5Cl)−OCF2H
化合物No.249:6−B(3,5F)PyB(3Cl)−OCH2CF2H
化合物No.250:8−B(3,5F)B(3Cl,5F)Py−F
化合物No.251:7−B(3Cl,5F)2PyB(3,5F)−C
化合物No.252:9−Pr(3)B(3,5Cl)B(3F)−OCF3
化合物No.253:1−Pr(2)B(2Cl)B(2,3F)−O5
化合物No.254:4O6−B(2Cl,3F)Pr(3)B(2F,3Cl)−2
化合物No.255:4O−Pr(3)2B(3Cl,5F)B−OCF3
化合物No.256:3−B(3Cl,5F)B(3,5F)2Pr(3)−CL
化合物No.257:5−HPyB(3Cl,5F)−CFH2
化合物No.258:2O−HPr(3)B(3Cl,5F)−F
化合物No.259:5−HPr(2)B(2,3Cl)−3
化合物No.260:5−HHPyB(3Cl,5F)−OCF2CH2CF3
化合物No.261:4−HHPyB(2F,3Cl)−O2
化合物No.262:5−HHPr(3)B(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.263:3−HHPr(2)B(2,3Cl)−O3
化合物No.264:3−HHB(3,5Cl)2Py−CF3
化合物No.265:3O−HH2PyB(3Cl,5F)−C
化合物No.266:3O1−HH4Pr(3)B(2Cl,3F)−3
化合物No.267:F5V−HPyB(3,5Cl)B(3F)−CL
化合物No.268:5−HB(3Cl,5F)PyB(3,5F)−OCF3
化合物No.269:1V−HPr(3)(2,3F)B(2Cl,3F)−O2
化合物No.270:1O4−H2PyB(3Cl)B(3,5F)−OCF2H
化合物No.271:FFV2−H2Pr(2)B(2,3F)B(2,3Cl)−3
化合物No.272:3(2)1−HB(3,5Cl)2PyB(3F)−OCF2CF2H
化合物No.273:2−PyB(3,5F)B(3Cl)B(3,5F)−CF2H
化合物No.274:12O−B(3Cl)B(3Cl)PyB(3Cl,5F)−CFH2
化合物No.275:11O5−B(3F)2PyB(3Cl,5F)B−OCF3
化合物No.276:4−B(3Cl,5F)B(3Cl,5F)2PyB−C
化合物No.277:F2−BB(2F,3Cl)B(2Cl,3F)4Pr(2)−3
トランス−2−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−プロピルテトラヒドロピラン(3−P(3)B(3Cl,5F)−CF3(化合物No.278))の製造
(第一段)6−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−プロピルテトラヒドロ−2−ピロンの製造
エチル=5−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2−プロピルペンタノアート(3−プロピル−5−ホルミルペンタン酸と3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミドを反応させて製造した。)12.0g(31.2mmol)、濃塩酸25mlおよびエタノール100mlの溶液を500℃で3時間加熱攪拌した。反応溶液にトルエン50mlを添加し、得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/トルエン=1/1)に付し、粗製の6−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−プロピルテトラヒドロ−2−ピロン7.7gを得た。(収率:73.3%)
このものは、これ以上の精製を行わず次反応に使用した。
前段で得られた6−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−プロピルテトラヒドロ−2−ピロン7.7g(22.7mmol)、トリエチルシラン13.2g(113.6mmol)およびトリフルオロ酢酸50mlの混合物を室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水30mlを添加し、トルエン50mlで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン/トルエン=9/1)に付し、粗製のトランス−2−(3−クロロ−5−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−5−プロピルテトラヒドロピラン6.6gを得た。
このものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して標題化合物2.1gを得た。(収率:28.7%)
化合物No.279:5−P(3)B(2,3Cl)−O2
化合物No.280:5−P(3)HB(3Cl,5F)−C
化合物No.281:12−HP(3)B(2Cl,3F)−1O3
化合物No.282:2−P(3)2HB(3Cl,5F)−F
化合物No.283:2−HP(2)2B(2Cl,3F)−5
化合物No.284:4−P(3)B(3,5Cl)B(3F)−CL
化合物No.285:6−B(2,3F)P(2)B(2,3Cl)−O5
化合物No.286:8−P(3)B(3Cl)B(3,5F)−OCF3
化合物No.287:3O−P(3)2B(2F,3Cl)B(2,3F)−O5
化合物No.288:F4−B(3Cl,5F)B(3Cl,5F)2P(3)−CF3
化合物No.289:2V3V−P(3)HHB(3Cl,5F)−C
化合物No.290:4−P(2)HH2B(2,3Cl)−3
化合物No.291:4−HP(3)4HB(2Cl,3F)−1
化合物No.292:3−P(3)HB(3,5Cl)B(3,5F)−CF2CH2CF3
化合物No.293:4O−P(3)HB(3,5F)2B(3Cl)−F
化合物No.294:1O3−HP(3)2B(3Cl,5F)B(3Cl)−OCF2H
化合物No.295:5−P(3)B(3Cl)B(2,3Cl)B(3Cl)−CL
化合物No.296:3(FF)1−P(3)B(2,3F)B2B(2F,3Cl)−5
化合物No.297:7−P(3)2B(3F)B(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3
トランス−4−(トランス−4−(2−(2−クロロ−3−フルオロ−4−メチルフェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−プロピル−1−シラシクロヘキサン(3−Si(1)H2B(2Cl,3F)−1(化合物No.298))の製造
1−クロロ−(トランス−4−(2−(2−クロロ−3−フルオロ−4−メチルフェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−シラシクロヘキサン〔3−(トランス−4−(2−(2−クロロ−3−フルオロ−4−メチルフェニル)エチル)シクロヘキシル)ペンチル−ビス−1,5−マグネシウムブロミドとトリクロロシランを用いて、特開平7−112990号公報に記載の方法と類似の方法により製造した。〕5.0g(12.9mmol)のTHF50ml溶液中にプロピルマグネシウムブロミド14ml(1M、THF溶液、14.2mmol相当)を室温で滴下した。滴下終了後、40℃で3時間加熱攪拌した。反応溶液に希塩酸15mlを滴下し、ヘプタン100mlで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、水で3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘプタン)に付し、粗製のトランス−4−(トランス−4−(2−(2−クロロ−3−フルオロ−4−メチルフェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−プロピル−1−シラシクロヘキサン3.8gを得た。
このものをエタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶して標題化合物1.9gを得た。(収率:37.2%)
化合物No.299:3−Si(1)B(3Cl,5F)−C
化合物No.300:5−Si(4)B(2F,3Cl)−O2
化合物No.301:5−Si(1)HB(3Cl,5F)−OCH2CF2H
化合物No.302:2O−HSi(1)B(2,3Cl)−3
化合物No.303:5O−HSi(4)2B(3Cl,5F)−CL
化合物No.304:2−Si(1)2HB(3,5Cl)−CF3
化合物No.305:1V−Si(1)VHB(2Cl,3F)−2
化合物No.306:2−Si(1)4Si(1)B(2Cl,3F)−O3
化合物No.307:F5−Si(4)B(3,5Cl)B(3F)−OCF3
化合物No.308:4−Si(4)B(3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.309:4−Si(1)B(3Cl)2B(3Cl,5F)−OCF2H
化合物No.310:3−Si(1)2B(3F)B(3Cl,5F)−CF2H
化合物No.311:1−Si(4)2B(2,3F)B(3Cl)−F
化合物No.312:3−Si(1)HHB(3Cl,5F)−CF3
化合物No.313:2V−HHSi(4)B(3Cl,5F)−CL
化合物No.314:5−HSi(1)H2B(2Cl,3F)−3
化合物No.315:5−Si(1)H2HB(3,5Cl)−OCF3
化合物No.316:4−Si(1)Si(1)2HB(2Cl,3F)−O2
化合物No.317:4−Si(4)HB(3,5Cl)B(3F)−F
化合物No.318:3O−Si(4)Si(4)B(2,3Cl)B(2,3F)−O2
化合物No.319:3−Si(1)HB(3Cl,5F)2B(3F)−CL
化合物No.320:2−HSi(4)2B(3F)B(3Cl,5F)−OCF2CH2CF3
化合物No.321:2−Si(4)Si(4)2B(3Cl)B(2,3F)−O3
化合物No.322:7−Si(1)BB(3Cl,5F)B(3F)−CF2H
化合物No.323:7−Si(4)B(3F)B(3Cl,5F)B(3,5F)−OCF3
化合物No.324:3−Si(1)BB(3Cl)B(3,5F)−O2
化合物No.325:4−Si(1)B(3Cl)2B(3Cl,5F)B−CF3
化合物No.326:2−Si(4)2BB(2Cl,3F)B(2Cl,3F)−5
化合物No.327:5−Si(1)B(3,5Cl)B(3,5F)H−4
化合物No.328:5−Si(1)B(3Cl)B(2Cl)Si(4)−3
化合物No.329:5−Si(4)B(2Cl)B(3,5F)Si(1)−2
組成物例1の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:83.4、Δε:8.7、Δn:0.161、η:21.2、Vth:1.90。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
この液晶組成物100部に対し、光学活性化合物CM−33を0.8部溶解した液晶組成物のピッチは10.6μmであった。
組成物例2の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:94.3、Δε:6.7、Δn:0.200、η:37.0、Vth:2.22。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例3の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:71.8、Δε:25.7、Δn:0.119、η:44.0、Vth:0.92。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例4の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:88.2、Δε:6.6、Δn:0.117、η:21.4、Vth:2.18。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例5の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:100.2、Δε:7.5、Δn:0.200、η:17.6、Vth:1.98。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例6の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:78.1、Δε:7.8、Δn:0.137、η:18.8、Vth:1.91。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例7の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:84.7、Δε:4.9、Δn:0.102、η:26.1、Vth:2.31。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
この液晶組成物100部に対し、光学活性化合物CNを0.3部溶解した液晶組成物のピッチは80μmであった。
組成物例8の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:71.5、Δε:13.8、Δn:0.089、η:39.9、Vth:1.32。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例9の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:88.0、Δε:6.3、Δn:0.131、η:27.8、Vth:2.05。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例10の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:87.2、Δε:4.5、Δn:0.101、η:24.1、Vth:2.07、VHR:98.4、97.2、96.7。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例11の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:70.8、Δε:8.4、Δn:0.102、η:25.1、Vth:1.72。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例12の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:68.0、Δε:−1.8、Δn:0.090、η:27.5。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
組成物例13の液晶組成物の物性値は次の通りであった。
NI:84.2、Δε:−4.2、Δn:0.086。
この液晶組成物を−20℃のフリーザー中に放置したが、60日を越えてもスメクチック相の出現および結晶の析出はみられなかった。
実施例3において用いた4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’−クロロ−3,4,6’−トリフルオロビフェニル(化合物No.19)に代えて、塩素原子がフッ素原子で置換された以外は(化合物No.19)と同様の構造を有する特表平6−504032に記載の化合物である4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’,6’,3,4−テトラフルオロビフェニルを用いる以外は実施例3と同様にして得た液晶組成物(C)の物性値は次の通りであった。
NI:64.3、Δε:11.8、Δn:0.132、η:29.6、Vth:1.57。
このことから本発明の化合物4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2’−クロロ−3,4,6’−トリフルオロビフェニル(化合物No.19)が公知のフッ素系化合物と比較して小さなΔnおよび低いしきい値電圧を有することがわかった。
本発明の化合物4”’−プロピル−2’−クロロ−2”,6’,3,4−テトラフルオロクアテルフェニル(化合物No.88)の塩素原子がフッ素原子で置換された構造を有する4”’−プロピル−2”,2’,6’,3,4−ペンタフルオロクアテルフェニルの5%と実施例3で用いた液晶組成物(A)の95%とを100℃で溶解して得た液晶組成物(D)を室温まで放冷しところ結晶が析出した。
これに対して本発明の化合物4”’−プロピル−2’−クロロ−2”,6’,3,4−テトラフルオロクアテルフェニル(化合物No.88)の15%と液晶組成物(A)の85%との混合物は室温で容易に溶解した。このことから本発明の塩素置換された化合物は、塩素置換されていない化合物と比較して著しく相溶性に優れることがわかった。
組成例12において用いた4’−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−2−クロロ−2’,3’,3−トリフルオロ−4−メチルビフェニル(化合物No.40)に代えて特表平2−503441に記載の化合物である(トランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−4−エトキシ−2,3−ジフルオロベンゼン(3−H2HB(2,3F)−O2)を用いた以外は、組成例12と同様の組成の液晶組成物(E)の物性値は次の通りであった。
NI:69.8、Δε:−1.7、Δn:0.092、η:24.8。
このことから、本発明の化合物が公知の化合物と比較して大きなΔεおよび小さなΔnを有することがわかった。
組成例12において用いた4’−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル)−2−クロロ−2’,3’,3−トリフルオロ−4−メチルビフェニル(化合物No.40)に代えてDE383921A1に記載の化合物である4,4’−ジメチル−2,2”,3,3”テトラフルオロテルフェニル(1−B(2,3F)BB(2,3F)−1)を用いた以外は、組成例12と同様の組成の液晶組成物(F)の物性値は次の通りであった。
NI:74.6、Δε:−1.6、Δn:0.095、η:26.7。
このことから、本発明の化合物が公知の化合物と比較して大きなΔεおよび小さなΔnおよび低温下でも良好な相溶性を有することがわかった。
2、8、14〜18、22、26、34、39、46、57、58、65、69、70、85、94、98、109、111、117〜119、132〜136、146〜149、162、166、167、173、175、177、183、189、192、199、203、207、211、215、218〜225、228、231、232、237、238、243、250、251、257〜266、276、280〜283、289〜291、298、299、301〜306、および312〜316。
Claims (11)
- 一般式(1)
- 請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記一般式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項1に記載のクロロベンゼン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記一般式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記一般式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第四成分として、前記一般式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項2〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物に、さらに1種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項2〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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