JP2008133423A - 半導体用接着組成物、それを用いた半導体装置および半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)有機溶剤可溶性ポリイミドと(b)エポキシ化合物、(c)硬化促進剤、(d)光吸収剤とを含有し、(b)エポキシ化合物を100重量部に対し、(a)有機溶剤可溶性ポリイミドを15〜90重量部、(c)硬化促進剤を0.1〜10重量部含有し、(b)エポキシ化合物が25℃、1.013×105N/m2において液状である化合物と25℃、1.013×105N/m2において固形である化合物を含有し、全エポキシ化合物中の液状である化合物の比率が20重量%以上60重量%以下である半導体用接着組成物である。
【選択図】 なし
Description
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下、BAHFとする)24.54g(0.067モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以下、SiDAとする)4.97g(0.02モル)、末端封止剤として、3−アミノフェノール(以下、3−Aphとする)2.18g(0.02モル)をNMP80gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以下、ODPAとする)31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が7.4重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドAを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.31g(0.05モル)、SiDA7.46g(0.03モル)、末端封止剤として、3−Aph4.37g(0.04モル)をNMP150gに溶解させた。ここに2,2−ビス(4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル)プロパン二無水物(以下、BSAAとする)52g(0.1モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が8.3重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドBを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、SiDA9.96g(0.04モル)をNMP130gに溶解させた。ここに2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(以下、6FDAとする)44.42g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として3−Aph3.27g(0.04モル)を加え、50℃で2時間攪拌後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が12.4重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドCを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA4.97g(0.02モル)をNMP130gに溶解させた。ここにODPA28.54g(0.092モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として4−ヒドロキシフタル酸無水物3.28g(0.02モル)を加え、50℃で2時間攪拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が14重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドDを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA4.97g(0.02モル)をNMP130gに溶解させた。ここにODPA28.54g(0.092モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で2時間撹拌した。ここに末端封止剤として4−ニトロフェニルサリチル酸5.18g(0.02モル)を加え、50℃で2時間攪拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が14.2重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドEを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間撹拌し、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン(GBL)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにGBL50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間撹拌した。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1lに投入してヒドロキシル基含有酸無水物(I)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF25.64g(0.07モル)、SiDA4.97g(0.02モル)、末端封止剤として、3−Aph2.18g(0.02モル)をNMP150gに溶解させた。ここにODPA15.51g(0.05モル)、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)14.71g(0.05モル)をNMP30gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が7.3重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドHを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF14.65g(0.04モル)、SiDA12.42g(0.05モル)、末端封止剤として、3−Aph2.18g(0.02モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が19.1重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドIを得た。得られたポリマー4gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
乾燥窒素気流下、BAHF28.2g(0.077モル)、SiDA0.75g(0.003モル)、末端封止剤として、3−Aph4.37g(0.04モル)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA31.02g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸させながら、180℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿したポリマーを得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、で、20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(1)で表される構造が1.1重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドJを得た。得られたポリマー2gにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
エピコート157S70(商品名、エポキシ当量:210g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコート154(商品名、エポキシ当量:180g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エポトートYH−434L(商品名、エポキシ当量:130g/eq、東都化成(株)製)
エピコート1001(商品名、エポキシ当量:460g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)。
エピコート828(商品名、エポキシ当量187g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコート1750(商品名、エポキシ当量158g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピクロンHP−4032(商品名、エポキシ当量152g/eq、大日本インキ化学工業(株)製)
エピコート152(商品名、エポキシ当量175g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)。
2−フェニルイミダゾール(商品名2PZ、四国化成工業(株)製、非水溶性)
2−エチル−4−メチルイミダゾール(商品名2E4MZ、四国化成工業(株)製、水溶性)
光吸収剤
カーボンブラック(商品名MA100R、三菱化学(株)製)
ベンゾオキサジン(商品名P−b型ベンゾオキサジン、四国化成工業(株)製)
球状シリカフィラー
SO−E5(商品名、アドマテックス(株)製)
カルボキシル化NBR
PNR−1HC(商品名、JSR(株)製)
溶剤:メチルエチルケトン、n−プロピルアルコール、テトラヒドロフラン。
ロール状に巻き取られた半導体用接着シート材料のバンプ電極への埋め込みは、貼り合わせ装置(テクノビジョン(株)製、モデル900S)を用いた。
前記1.で得られた半導体ウェハのテープフレーム、およびダイシングテープへの固定は、ウェハマウンター装置(テクノビジョン(株)製、FM−1146−DF)を用い、バンプ電極とは反対側のウェハ基板面にダイシングテープ(リンテック(株)製、D−650)を貼り合わせることによって行った。次いで残りのプラスチックフィルムを除去した。ダイシング装置(DISCO(株)製、DFD−6240)の切削ステージ上に、半導体用接着組成物面が上になるようテープフレームを固定して、以下のような切削条件でダイシングを行った。
ダイシング装置:DFD−6240(DISCO(株)製)
半導体チップサイズ:5×5mm
ブレード:NBC−ZH 127F−SE 27HCCC
スピンドル回転数:25000rpm
切削速度:50mm/s
切削深さ:ダイシングテープの深さ20μmまで切り込む
カット:ワンパスフルカット
カットモード:ダウンカット
切削水量:3.7L/分
切削水および冷却水:温度23℃、電気伝導度0.5MΩ・cm(超純水に炭酸ガスを注入)
バンプ電極が半導体用接着剤組成物で埋め込まれた半導体ウェハをダイシングにより個片チップ化したもの(半導体チップ)について、半導体用接着組成物表面の切削粉の付着の有無、半導体用接着組成物表面の割れ、欠けの有無、ウェハから接着剤層の剥がれの有無を顕微鏡により観察した。切削粉の付着については半導体用接着組成物表面に切削粉の付着のないものを○、付着があるものを×として耐汚染性を評価した。また、割れ、欠け、ウェハから半導体用接着組成物の剥がれについては、半導体用接着組成物の切削端部から半導体用接着組成物の割れ、欠けおよびウェハからの剥がれの長さが25μm以下の場合を○、25μmを越えるものを×とし、耐傷性を評価した。この割れ、欠けおよびウェハからの剥がれの模式図を図1に示した。符号1は組成物が塗布された半導体ウェハの一部であり、発生した接着組成物の割れ・欠け部を符号2、クラックを符号3で示した。また、接着組成物の割れ、欠けの大きさを測定するために、割れ・欠け2やクラック3の大きさは符号4で示した欠損部長さとして表される。また符号5は切削端部を示し、符号6は欠損部の長さでも最大のものを表している。
前記2.で作製したバンプ電極が半導体用接着組成物で埋め込まれた半導体チップの回路基板への接続は、フリップチップボンディング装置(トライテック(株)製、DB−100)を用いた。また、錫メッキを施した厚さ9μmのパッド電極が付いている、厚さ0.7mmのガラスを回路基板とした。前記2.で作製した半導体チップのバンプ電極とパッド電極付きガラス回路基板上のパッド電極が重なるようにして、温度200℃、時間20s、圧力0.4MPaの条件でフリップチップボンディングを行った。これによりガラス回路基板上に半導体チップを搭載した半導体付き回路基板を得た。ボンディング終了後、ガラス回路基板の半導体チップが実装されていない側から透して、実装した半導体チップの空隙またはボイドの有無を、半導体用接着組成物面および断面を顕微鏡(20倍率)により観察し、接続性を評価した。空隙またはボイドがある場合は×、それ以外は○とした。
前記3.で作製した半導体チップを搭載した半導体付き回路基板のリペア性を評価した。ガラス回路基板の半導体チップが実装されていない側から半導体レーザーを照射した。照射後、実装した半導体チップがガラス回路基板からバキュームピンセットを用いて剥離可能であった場合を○、剥離が不可であった場合を×と評価した。レーザーには波長1064nmのYAGレーザーを用い、出力2Wの光を照射した。バキュームピンセットには、白光(株)製の真空吸着式ピンセット392と同社製のパッドA1166を用いた。
表1に示す各成分を表1に示す配合比になるように調合しボールミルを用いて分散処理を行い、半導体用接着組成物を作製した。
表1の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物を用い、プラスチックフィルムとして、ポリプロピレンフィルムをシリコーン系の離型処理を行った厚さ38μmポリエチレンテレフタレートフィルムに換えた以外は実施例1と同様にして半導体用接着シート材料を得た。これを用いて実施例1と同様にして半導体装置を作製し、評価を行った。
表1の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物を用い、塗布用のプラスチックフィルムとして、離型処理をしていない厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを用いた以外は実施例1と同様にして半導体用接着シート材料を得た。これを用いて実施例1と同様にして半導体装置を作製し、評価を行った。
表2に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物を作製した。この半導体用接着組成物ワニスを、スリットダイコーター(塗工機)を用いて、厚さ80μmの未延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンNO型番ZK−99、東レ(株)製)の親水化処理を行っていない面上に塗布し、その後75℃で4分間乾燥を行った。乾燥後の半導体用接着組成物上にプラスチックフィルムとして厚さ15μmの2軸延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンBO型番YK57)の未処理面を重ね、加熱ロール温度40℃でラミネートし、直径7.6cmの紙管にロール状に巻き取り、半導体用接着層の厚さが30μmの半導体用接着シート材料を得た。
表2〜13に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物を作製した。得られた各半導体用接着組成物を、実施例9と同様にしてフィルムに塗布し、半導体用接着シート材料を得た。実施例9と同様にして評価し、得られた結果を表2〜13に示す。
有機溶剤可溶性ポリイミドA(前記の合成物)
有機溶剤可溶性ポリイミドB(前記の合成物)
有機溶剤可溶性ポリイミドC(前記の合成物)
PI−101(商品名、丸善石油化学(株)製)、なお、4gのPI−101にテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
エピコート157S70(商品名、エポキシ当量:210g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピクロンHP−7200H(商品名、エポキシ当量:280g/eq、大日本インキ化学工業(株)製)
液状エポキシ化合物
エピコート828(商品名、エポキシ当量187g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
エピコートYX8000(商品名、エポキシ当量205g/eq、ジャパンエポキシレジン(株)製)
硬化促進剤
2PZ(商品名、四国化成工業(株)製、非水溶性)
2E4MZ(商品名、四国化成工業(株)製、水溶性)
光吸収剤
カーボンブラック(商品名MA100R、三菱化学(株)製)
溶剤:メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、n−プロピルアルコール。
表15〜16の組成比に基づいて作製した半導体用接着組成物を用い、前記3.フリップチップボンディング時間を60sにした以外は実施例9と同様にして評価した。実施例122〜141、比較例65〜84の半導体用接着組成物の組成および評価結果を表14〜15に示した。
表16に記載された組成比で、実施例1と同様に半導体用接着組成物を作製した。得られた各半導体用接着組成物を、実施例9と同様にしてフィルムに塗布し、半導体用接着シート材料を得た。実施例9と同様にして評価し、得た結果を表16に示す。
表6の実施例40に記載された組成比で実施例1と同様にして半導体用接着組成物ワニスを作製した。この半導体用接着組成物を、スリットダイコーター(塗工機)を用いて、厚さ80μmの未延伸ポリプロピレンフィルム(商品名、トレファンNO型番ZK−99、東レ(株)製)の親水化処理を行っていない面上に塗布し、その後75℃で4分間乾燥を行った。乾燥後の半導体用接着組成物上に、厚さ160μmの粘着剤層が形成されたプラスチック製ベースフィルム(商品名、BGE−124S、トーヨーアドテック(株)製)を、粘着剤層面が半導体用接着組成物に粘着するように、加熱ロール温度25℃でラミネートし、直径7.6cmの紙管にロール状に巻き取った。これにより、ポリプロピレンフィルム、半導体用接着組成物層、粘着剤層、プラスチックフィルムがこの順に4層積層されたバックグラインドテープ機能と電子部品接着機能を併せ持つ半導体用接着シート材料を得た。
表17に記載された重量比で実施例1と同様に半導体用接着組成物を作製し、実施例1と同様にしてラミネート工程、ダイシング工程、ボンディング工程の評価を行った。
2 組成物の割れ・欠け部
3 クラック
4 欠損部長さ
5 切削端部
6 最大欠損部長さ
Claims (10)
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミドと(b)エポキシ化合物、(c)硬化促進剤、(d)光吸収剤とを含有し、(b)エポキシ化合物を100重量部に対し、(a)有機溶剤可溶性ポリイミドを15〜90重量部、(c)硬化促進剤を0.1〜10重量部含有し、(b)エポキシ化合物が25℃、1.013×105N/m2において液状である化合物と25℃、1.013×105N/m2において固形である化合物を含有し、液状であるエポキシ化合物の含有量が全エポキシ化合物に対し20重量%以上60重量%以下である半導体用接着組成物。
- (d)光吸収剤がベンゾオキサジンである請求項1記載の半導体用接着組成物。
- (d)光吸収剤がカーボンブラックである請求項1記載の半導体用接着組成物。
- カーボンブラックの含有量が(b)エポキシ化合物100重量部に対し0.1〜10重量部である請求項3記載の半導体用接着組成物。
- (a)有機溶剤可溶性ポリイミドが、一般式(2)〜(7)のいずれかで表される構造を有し、かつエポキシ基と反応可能な官能基を側鎖および末端に各々少なくとも一つ有するポリマーであり、一般式(1)で表される構造を一般式(2)〜(7)中のR4としてポリマー全量に対し2〜15重量%有する請求項1記載の半導体用接着組成物。
- 半導体ウェハ上に請求項1記載の半導体用接着組成物を形成し、ダイシングして得られる半導体用接着組成物付き半導体素子であって、ダイシング後の切削状態が、半導体用接着組成物の切削端部を基準位置0μmとして半導体用接着組成物の欠損部分の最大長さが25μm以下である半導体用接着組成物付き半導体素子。
- 請求項1記載の半導体用接着組成物から得られた耐熱性樹脂を有する半導体装置。
- 電極が形成された半導体素子を複数個形成したウェハの上に、請求項1〜5のいずれか記載の半導体用接着組成物を半導体素子の電極側に設け、その後ダイシングにより個片化を行い、個片化した半導体用接着組成物付き半導体素子を実装基板に搭載し、半導体用接着組成物を硬化させ、半導体素子上に形成された電極と実装基板上の電極を直接接触させ電気的接続を行う半導体装置の製造方法。
- 電極が形成された半導体素子を複数個形成したウェハの上に、請求項1〜5のいずれか記載の半導体用接着組成物を半導体素子の電極側に設け、続いてウェハの半導体素子が形成されていない面を研磨加工し、その後ダイシングにより個片化を行い、個片化した半導体用接着組成物付き半導体素子を実装基板に搭載し、半導体用接着組成物を硬化させ、半導体素子上に形成された電極と実装基板上の電極を直接接触させ電気的接続を行う半導体装置の製造方法。
- 請求項8または9記載の半導体装置の製造方法によって得られた半導体装置の半導体用接着組成物から得られた耐熱性樹脂に、波長100〜1100nmの光を照射し、耐熱性樹脂と実装基板を分離する半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
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