JP2008106241A5 - - Google Patents

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置換カルボキシル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられる。なお、前記のアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は1価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数は、通常、2〜60程度、好ましくは2〜48である。なお、置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。置換カルボキシル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、s−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
前記式(6)で示される化合物と3−ブロモベンゾシクロテンを溶媒に溶かしアルキルリチウム又はアルキルマグネシウムの存在下、−78℃で反応させると、下記式(7)で示される化合物が製造される。溶媒としては、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒又はテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が用いられる。

Figure 2008106241

(7)
式中、Xは前記と同じ意味を表す。
重合体2のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、M=8.3×104、M=3.7×104であった。

Claims (30)

  1. 下記式(1)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物。
    Figure 2008106241
    〔ここで、R1は置換基を表し、Q1およびQ2はベンゾシクロブタン構造を含む基を表し、これらは同一であっても異なっていてもよい。aは、0〜3の整数を示す。R1が複数個存在する場合それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
  2. 前記式(1)で示される繰り返し単位が下記式(1−1)で示される繰り返し単位である請求項1記載の高分子化合物。
    Figure 2008106241

    〔ここで、R1およびR2は置換基を示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。
    aおよびbは、それぞれ独立に0〜3の整数を示す。R1およびR2がそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。〕
  3. 前記式(1−1)で示される繰り返し単位が、下記式(1−2)で示される繰り返し単位である請求項2記載の高分子化合物。
    Figure 2008106241

    〔ここで、R1、R2、aおよびbは、前記と同じ意味を表す。〕
  4. 前記式(1−2)で示される繰り返し単位が、下記式(1−3)で示される繰り返し単位である請求項3記載の高分子化合物
    Figure 2008106241
  5. さらに、下記式(2)で表される繰り返し単位を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
    ―Ar1― (2)
    〔ここで、Ar1はアリーレン基、2価の芳香族アミン基または2価の複素環基を示す。
    ただし、アリーレン基には前記式(1)で示される基は含まない。〕
  6. 前記式(2)で表される繰り返し単位が下記式(3)で表される繰り返し単位である請求項5記載の高分子化合物。
    Figure 2008106241

    〔ここで、R3は置換基を示し、R4は水素原子または置換基(ただし、ベンゾシクロブタン構造を含む基を除く)を示す。cは、0〜3の整数を示す。R3が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、2個のR4は同一でも異なっていてもよい。〕
  7. cが0であり、R4がC6〜C20のアルキル基である請求項6記載の高分子化合物。
  8. cが0であり、R4が置換基を有していてもよいアリール基である請求項6記載の高分子化合物。
  9. アリール基が、フェニル基であるである請求項8記載の高分子化合物。
  10. ポリスチレン換算の数平均分子量が、103〜108である請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  11. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む高分子組成物。
  12. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物と、電子受容性化合物または電子供与性化合物を含む高分子組成物。
  13. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項11もしくは12記載の高分子組成物を含有することを特徴とする液状組成物。
  14. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む層を作成し、該層を50℃以上に加熱する薄膜の製造方法。
  15. 請求項13に記載の液状組成物を、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法またはインクジェットプリント法により成膜する工程を含む、薄膜の製造方法。
  16. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いて製造された薄膜。
  17. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む層と有機化合物を含有する層とを積層する工程と、積層されたものを50℃以上に加熱する工程とを含む積層体の製造方法。
  18. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を用いて製造されたことを特徴とする積層体。
  19. 層の数が3以上である請求項18に記載の積層体。
  20. 請求項16記載の薄膜または請求項18もしくは19記載の積層体を有することを特徴とする有機トランジスタ。
  21. 請求項16記載の薄膜または請求項18もしくは19記載の積層体を有することを特徴とする太陽電池。
  22. 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む層を有する高分子発光素子。
  23. 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項16記載の薄膜または請求項18もしくは19記載の積層体を有することを特徴とする高分子発光素子。
  24. ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム基板またはシリコン基板の上に形成された、請求項22または23記載の高分子発光素子。
  25. 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物から得られる層である請求項22〜24のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
  26. 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層が請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物から得られる層である請求項22〜24のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
  27. 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層と電極との間に電荷注入層を有し、該電荷注入層が請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物から得られる請求項22〜24のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
  28. 下記式(4)で示される化合物を重合することを特徴とする前記式(1−2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の製造方法。
    Figure 2008106241
    (4)
    〔ここで、Xは重合に関与しうる置換基を表す。2個のXは同一であっても異なっていてもよい。R1、R2、aおよびbはそれぞれ独立に、前記と同じ意味を表す。〕
  29. 上記式(4)において、Xが−B(OH)2、ホウ酸エステル基、ハロゲン化マグネシウム、スタニル基、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基またはアリールアルキルスルホネート基である請求項28記載の製造方法
  30. 前記式(4)で表される化合物。
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