JP2008016834A - 有機光電変換素子の製造方法及び有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機光電変換素子の活性層に顔料を含有させると共に、活性層を塗布法により形成する。
【選択図】なし
Description
過程1:光吸収による励起状態(励起子)の生成。
過程2:励起子のイオン対(所謂キャリア)への解離。
過程3:イオン対が分離して電極に到達。
ところで、励起子は、通常は、その寿命の中で動ける範囲(励起子拡散距離)が限定されている。具体的には、この励起子の拡散距離は、一般に、10nm程度の小さい距離である。このため、生成した励起子は、生成した場所と解離場所とがその動ける範囲の中にあるものしか光起電力としては利用できない。
そこで、励起子の解離場所を増やすことにより、高効率が達成できると考えられる。
上述したような課題は、太陽電池以外の有機光電変換素子においても存在し、同様に解決が望まれていた。
本発明は前記の課題に鑑みて創案されたもので、塗布プロセスを用いて長寿命な有機光電変換素子を製造しうる、有機光電変換素子の製造方法、並びに、有機顔料と無機粒子とを含む膜を有する有機光電変換素子を提供することを目的とする。
また、該潜在顔料を塗布法で成膜した後で該潜在顔料を該顔料に変換することが好ましい(請求項3)。
さらに、該潜在顔料と、固体状態で半導体特性を示す材料とを混合して、塗布法により成膜する工程を有することが好ましい(請求項4)。
また、前記材料が粒子であることが好ましく(請求項5)、無機粒子であることがより好ましい(請求項6)。
さらに、前記顔料が半導体特性を示すことが好ましい(請求項7)。
また、前記顔料が半導体特性を示し、前記顔料の多数キャリアと前記材料の多数キャリアとが逆の極性を有することが好ましい(請求項8)。
また、該有機顔料と該無機粒子とが相分離していることが好ましい(請求項11)。
さらに、前記の有機光電変換素子は、太陽電池であることが好ましい(請求項12,13)。
さらに、本発明によれば、有機顔料と無機粒子とを含む膜を有する有機光電変換素子を提供することができる。
本発明の有機光電変換素子の製造方法は、少なくとも一方が透明な一対の電極と、前記電極間に形成された活性層とを備えた有機光電変換素子の製造方法であって、該活性層を塗布法で形成するとともに、該活性層が顔料を含有することを特徴とする有機光電変換素子の製造方法である。好ましくは、該顔料が、潜在顔料を変換して得られるものである。潜在顔料を使用する場合には、その方法には特に限定はないが、好ましくは、潜在顔料と、固体状態で半導体特性を示す材料(以下適宜、「固体半導体材料」という)とを混合して、塗布法により膜を成膜する成膜工程を有する。また、通常は、成膜工程の後で、潜在顔料を顔料に変換する変換工程を行ない、顔料及び固体半導体材料を含有する膜(以下適宜、「混合半導体膜」という)を得るようにする。
本発明に係る潜在顔料とは、顔料の化学構造の異なる前駆体のことをいう。潜在顔料に対して例えば加熱や光照射等の外的な刺激を与えることにより、潜在顔料の化学構造は変化し、顔料に変換されるものである。
また、本発明に係る潜在顔料は、変換工程を経て、高い収率で顔料に変換されることが好ましい。この際、潜在顔料から変換して得られる顔料の収率は有機光電変換素子の性能を著しく損なわない限り任意である。収率の好適な範囲を挙げると、潜在顔料から得られる顔料の収率は高いほど好ましく、通常90%以上、好ましくは95%以上、より好ましくは99%以上である。
なお、本発明においては、顔料本来の色を発現することは必ずしも関係していないが、一般に、半導体材料はπ共役系の分子を用いるため、太陽光スペクトル領域に吸収帯を有するものが太陽電池等の有機光電返還素子用材料として適している。
即ち、好適な潜在顔料としては、例えば、米国特許第6071989号明細書に記載のものが挙げられる。具体的には、下記式(1)で表わされる化合物が挙げられる。
A(B)x (1)
また、式(2)、(3)において、Xは、無置換又はC1〜C6のアルキル基、R5又はR6で置換されていても良い、C2〜C5のアルケニレン基、又は、C1〜C6のアルキレン基を表わす。
また、式(5b)において、R82は、水素原子、C1〜C6のアルキル基、又は、
ここで、G1は、無置換、又は、C1〜C12のアルキル基、C1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキルチオ基又はC2〜C24のジアルキルアミノ基で置換された、C2〜C12のp,q−アルキレン基を表わす。なお、p及びqはそれぞれ異なる位置番号を表わす。また、置換基は1つが単独で置換していてもよく、2つ以上が置換していても良い。
また、R10及びR11は、それぞれ独立に、[−(C2〜C12のp’,q’−アルキレン基)−R12−]ii−(C1〜C12のアルキル基){即ち、C2〜C12のp’,q’−アルキレン基とR12とが結合した繰り返し構造がii個結合し、さらに、R12側の末端にC1〜C12のアルキル基が結合した基}、又は、無置換或いは置換のC1〜C12のアルキル基を表わす。ここでC1〜C12のアルキル基の置換基は、C1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキルチオ基、C2〜C24のジアルキルアミノ基、C6〜C12のアリルオキシ基、C6〜C12のアリルチオ基、C7〜C24のアルキルアリルアミノ基又はC12〜C24のジアリルアミノ基が挙げられる。また、置換基は1つが単独で置換していてもよく、2つ以上が置換していても良い。
ただし、−G1−が−(CH2)iv−である場合には、ivは2〜12の数を表わし、G2はSを表わし、R11は、無置換、飽和、炭素鎖の途中に炭素以外のO、S、Nが挿入されたC1〜C4のアルキル基ではない。
これらの観点から、前記の顔料のうちでも、潜在顔料を変換して得られる有機顔料材料としては、例えば、テトラベンゾポルフィリンとその銅や亜鉛等の金属錯体、フタロシアン及びその金属錯体、ペンタセン類、キナクリドン類などが好ましく、中でも、ベンゾポルフィリン、フタロシアニン及びその金属錯体が特に好ましい。
本発明に係るベンゾポルフィリン化合物は、下記の式(I)又は(II)で表わされる。
Zia及びZibの例を挙げると、原子としては、水素原子;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;などが挙げられる。
R1〜R4の例を挙げると、上述したZia及びZibと同様のものが挙げられる。また、R1〜R4が原子団である場合、当該原子団は、本発明の効果を著しく損なわない限り、任意の置換基を有していてもよい。この置換基の例としては、前記Zia及びZibの置換基と同様のものが挙げられる。なお、この置換基は、1種が単独又は複数で置換していてもよく、2種以上が任意の組み合わせ及び比率で置換していてもよい。
ただし、R1〜R4は、分子の平面性を高めるためには、水素原子、ハロゲン原子等の原子から選ばれることが好ましい。
Mが2価の金属原子である場合、その例としては、Zn、Cu、Fe、Ni、Co等が挙げられる。一方、Mが3価以上の金属と他の原子とが結合した原子団である場合、その例としては、Fe−B1、Al−B2、Ti=O、Si−B3B4などが挙げられる。ここで、B1、B2、B3及びB4は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等の1価の基を表わす。
上述した本発明に係るベンゾポルフィリン化合物は、本発明に係るベンゾポルフィリン化合物の可溶性前駆体に対して熱による変換(以下適宜、「熱変換」という)を行なうことにより、得ることができる。以下、その可溶性前駆体について説明する。
ただし、本発明に係る可溶性前駆体は、下記式(III)または(IV)で表される化合物が好ましい。
一方、原子団としては、水酸基、アルキル基などが挙げられる。ここで、アルキル基の炭素数は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常1以上、また、通常10以下、好ましくは6以下、より好ましくは3以下である。アルキル基の炭素数が大きすぎると、脱離基が大きくなるため、脱離基が揮発しにくくなり、膜内に残留する可能性がある。このアルキル基の例としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。
固体半導体材料は、少なくとも固体状態となった場合に電荷を輸送することができる材料を表わす。この際、固体半導体材料が示す半導体特性の程度は有機光電変換素子の材料として使用しうる限り任意であるが、キャリア移動度の値では、通常10-7cm2/Vs以上、好ましくは10-5cm2/Vs以上である。電気伝導度はキャリア移動度×キャリア密度で定義されるため、ある程度の大きさのキャリア移動度を有する材料であれば、例えば熱、ドーピング、電極からの注入などによりキャリアが当該材料内に存在すれば、その材料は電荷を輸送することができるのである。なお、固体半導体材料のキャリア移動度は大きいほど望ましい。
なお、固体半導体材料の粒径は、電子顕微鏡で観察することにより測定することができる。
溶媒に溶解する固体半導体材料の例としては、溶液プロセスで成膜可能な有機半導体材料が挙げられ、具体例としては、ポリチオフェン、ポリフルオレン、ポリチエニレンビニレン、ポリアセチレン、ポリアニリン等の共役高分子;アルキル置換されたオリゴチオフェン等が挙げられる。
有機光電変換素子は、少なくとも一対の電極間に挟まれた活性層を備えて構成される。また、通常は、電極及び活性層を支持するため、有機光電変換素子は基板を備えている。
基板は、任意の材料により形成することが可能である。基板の材料の例を挙げると、ガラス、サファイア、チタニア等の無機材料;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、ナイロン、ポリスチレン、ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール共重合体、フッ素樹脂フィルム、塩化ビニル、ポリエチレン、セルロース、ポリ塩化ビニリデン、アラミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリノルボルネン等の有機材料;紙、合成紙等の紙材料;ステンレス、チタン、アルミニウム等の金属に、絶縁性を付与するために表面をコート或いはラミネートしたもの等の複合材料などが挙げられる。なお、基板の材料は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
また、基板の形状及び寸法に制限はなく、任意に設定することができる。
さらに、基板には、ガスバリヤー性の付与や表面状態の制御のために、別の層を積層してもよい。
電極は、導電性を有する任意の材料により形成することが可能である。電極の材料の例を挙げると、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム等の金属あるいはそれらの合金;酸化インジウムや酸化錫等の金属酸化物、あるいはその合金(ITO);ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン等の導電性高分子;前記導電性高分子に、塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子などのドーパントを添加したもの;金属粒子、カーボンブラック、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性粒子をポリマーバインダー等のマトリクスに分散した導電性の複合材料などが挙げられる。なお、電極の材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
さらに、電極は2層以上積層してもよく、表面処理による特性(電気特性やぬれ特性等)を改良してもよい。
活性層は、半導体材料を含有する層であり、光を吸収して電荷を分離する層である。この活性層は、単層の膜のみによって構成されていてもよく、2以上の積層膜によって構成されていても良い。
また、活性層には、少なくともp型の半導体及びn型の半導体が含有されていれば、その具体的な構成は任意である。例えば、n型の半導体とp型の半導体とを別々の膜に含有させるようにしても良く、n型の半導体とp型の半導体とを同じ膜に含有させても良い。
なお、このバルクヘテロ接合型の活性層は、相分離構造を有する混合半導体膜を備えて形成されていることになる。また、本発明の有機光電変換素子では、p型及びn型の半導体材料の少なくとも一方は固体半導体材料である。さらに、p型及びn型の半導体材料の他方は、固体半導体材料であっても良いが、半導体特性を示す顔料であって潜在顔料から誘導されたものが好ましい。
活性層と電極との間には、電気特性の改良に電極界面層を設ける事が望ましい。通常は、正孔を捕集する電極と活性層との間には電子をブロックして正孔のみ伝導する層(p型半導体層)を形成し、電子を捕集する電極と活性層との間には正孔をブロックして電子のみ伝導する層(n型半導体層)を形成する。
さらに、p型半導体層を通して活性層に光を取り込む場合には、p型半導体材料として透明な材料を用いることが好ましい。通常は光のうちでも可視光を活性層に取り込むことになるため、透明なp型半導体材料としては、当該p型半導体層を透過する可視光の透過率が、通常60%以上、中でも80%以上となるものを用いることが好ましい。これを実現するためには、可視光の吸収のない材料を用いるか、吸収があっても前記透過率を満たす程度に薄い薄膜としてp型半導体層を形成すればよい。
さらに、有機光電変換素子の製造コストの抑制、大面積化などを実現するためには、p型半導体材料として有機半導体材料を用い、p型半導体層をp型有機半導体層として形成することが好ましい。
なお、p型半導体材料は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
さらに、n型半導体層を通して活性層に光を取り込む場合には、n型半導体材料として透明な材料を用いることが好ましい。通常は光のうちでも可視光を活性層に取り込むことになるため、透明なn型半導体材料としては、当該n型半導体層を透過する可視光の透過率が、通常60%以上、中でも80%以上となるものを用いることが好ましい。これを実現するためには、可視光の吸収のない材料を用いるか、吸収があっても前記透過率を満たす程度に薄い薄膜としてn型半導体層を形成すればよい。
また、n型半導体層に求められる役割は、活性層で光を吸収して生成する励起子(エキシトン)が負極により消光されるのを防ぐことにもある。そのためには、電子供与体及び電子受容体が有する光学的ギャップより大きい光学的ギャップを、n型半導体材料が有することが好ましい。
有機光電変換素子は、上述した基板、電極及び活性層以外の構成部材を備えていても良い。
例えば、有機光電変換素子は、外気の影響を最小限にするために、保護膜を備えていても良い。保護層は、例えば、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリフッ化ビニリデン、ポリエチレンポリビニルアルコール共重合体、等のポリマー膜;酸化珪素、窒化珪素、酸化アルミニウム等の無機酸化膜や窒化膜;あるいはこれらの積層膜などにより構成することができる。
本発明の有機光電変換素子の製造方法においては、前記の活性層を作製する工程を経て有機光電変換素子を製造する。この際、活性層は、活性層以外の有機光電変換素子の構成部材とは別に作製し、活性層の作製後に他の構成部材と組み合わせるようにしてもよいが、通常は、基板や電極等の構成部材上に成膜することにより活性層を形成する。
このとき、潜在顔料が溶媒に溶解しやすいため、潜在顔料は塗布法により容易に成膜することができる。したがって、本発明の有機光電変換素子の製造方法では、潜在顔料を塗布法で成膜して潜在顔料を含む膜(以下適宜、「前駆体膜」という)を得て(成膜工程)、その後で、潜在顔料を顔料に変換する工程(変換工程)を行なうことが好ましい。
成膜工程では、前駆体膜を成膜する。成膜の手法は塗布法により成膜するものであれば他に制限は無い。潜在顔料が液状であればそのまま塗布することも可能であるが、通常は、適切な溶媒に潜在顔料を溶解させた塗布液を用意し、この塗布液を基板、電極等の塗布対象に塗布して成膜を行なう。
なお、溶媒は1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても良い。
また、粒子状の固体半導体材料を用いる場合、塗布液中における固体半導体材料の粒径の範囲は、活性層中における固体半導体材料の好適な粒径として上述した範囲と同様である。
1)例えばボールミルやサンドミルの様な機械的な手法、超音波処理などを用い、固体半導体材料を粉砕して固体半導体材料の粒子を作製する。
2)溶媒中或いは気相中で前駆体材料から変換或いは合成して、固体半導体材料の粒子を作製する。
3)油膜上に真空蒸着或いはスパッタ法などで固体半導体材料を成膜し、油膜ごと膜を回収して、固体半導体材料の粒子を得る。
4)固体半導体材料を適切な溶媒に溶解しておき、それを貧溶媒に添加して、析出する固体半導体材料の粒子を得る。
また、固体半導体材料が塗布液中で粒子状に分散するものである場合、塗布液は固体半導体材料を十分に分散させて分散性を高めておくことが好ましい。このため、塗布液中の固体半導体材料の分散性を高めるために、例えば、塗布液の濃度及び攪拌状態を制御したり、超音波処理を行なったりしてもよい。
成膜工程で前駆体膜を形成した後、当該前駆体膜に外部から刺激を与え、前駆体膜における分散状態を保ったまま潜在顔料を顔料に変換する。これにより、顔料を含む膜を形成することができる。また、前駆体膜が潜在顔料及と固体半導体材料とを含有していた場合には、変換により、当該顔料を含む膜として、顔料と固体半導体材料とを含有する混合半導体膜を形成することができる。この際、前駆体膜における分散状態を保ったまま潜在顔料を顔料に変換するため、混合半導体膜内においても顔料及び固体半導体材料の分散性は良好なまま保たれる。
なお、変換工程において温度変化を伴う場合には、昇温速度や冷却速度などによって生成する顔料の結晶の状態を制御することができる。
以下、有機光電変換素子のタイプ別に、製造方法の手順について具体例を挙げて説明する。なお、以下の具体例においては、特に好ましい例として活性層が混合半導体膜を有する場合を挙げて説明するが、本発明は、本発明の要旨を逸脱しない限り、そのような場合に限定されるものではない。
これらのいずれの場合でも、本発明の有機光電変換素子の製造方法によれば、潜在顔料由来の顔料が固体半導体材料と相分離構造を形成する為に、バルクヘテロ接合型の有機光電変換素子に適した膜を作製することができる。
本発明の有機光電変換素子の製造方法においては、本発明の要旨を逸脱しない限り、上述した以外の工程を行なうようにしてもよい。
例えば、塗布液を塗布する前に、潜在顔料の一部を変換しても良い。例えば、塗布液を加熱して潜在顔料の一部を顔料に変換する場合には、加熱により顔料及び/又は潜在顔料が溶液中に析出することがあるが、この顔料及び/又は潜在顔料は塗布液中に分散するため、分散性及び塗布性は良好に保たれる。
また、活性層以外の構成部材については、その製造方法に制限は無く、任意の方法を採用できる。
以上のように、本発明の有機光電変換素子の製造方法によれば、塗布プロセスを用いて有機光電変換素子を製造することが可能である。ここで、顔料は一般に耐久性が高い。このため、本発明の有機光電変換素子は、長寿命を実現することができる。具体的な有機光電変換素子の寿命に制限は無いが長いほうが好ましく、通常1年以上、好ましくは3年以上、より好ましくは5年以上である。この効果は、活性層に混合半導体膜を備えている場合に特に顕著である。
例えば、本発明の有機光電変換素子の製造方法によって製造された有機光電変換素子に混合半導体膜を設けた場合、その混合半導体膜において顔料及び固体半導体材料が良好に分散している。このため、高い光電変換率が実現可能である。具体的な光電変換率の範囲を挙げると、通常3%以上、好ましくは5%以上、より好ましくは7%以上である。また、上限に制限はなく、高いほど好ましい。
また、例えば、塗布法の利用により、低コストでの有機光電変換素子の製造が可能である。
さらに、例えば、従来困難であった顔料や固体半導体材料のナノ粒子の利用も可能である。
ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を145nm堆積したもの(シート抵抗8.4Ω)を、通常のフォトリソグラフィ技術と塩酸エッチングとを用いて2mm幅のストライプにパターニングして、透明電極を形成した。パターン形成した透明電極を、界面活性剤による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行なった。
まず、窒素雰囲気下で上記基板を180℃で3分間加熱処理した。
クロロホルム/クロロベンゼンの1:1混合溶媒(重量)に下記化合物(A)を0.25重量%溶解した液をろ過後1500rpmでスピンコートし、180℃で20分加熱し、下記化合物(B)の膜を得た。
以上のようにして、2mm×2mmのサイズの受光面積部分を有する有機光電変換素子からなる有機薄膜太陽電池が得られた。
また、この有機光電変換素子の分光感度の測定から、波長470nmにおいて、外部量子効率の最大値56%を示した。なお、前記の分光感度は、単色光を照射し、光電変換された電流強度を測定して、当該電流量を光子1個当たりに対する割合で表わした。
実施例1で、化合物(B)と化合物(C)の混合層を作製する際に、クロロホルム/クロロベンゼンの1:1混合溶媒(重量)に化合物(A)を0.8重量%溶解した液と、化合物(C)を1.2重量%溶解した液を調製し、それを重量比1:1で混合したものを塗布して、160℃20分アニールした他は、全く同様にして有機光電変換素子を作製した。
また、この有機光電変換素子の分光感度の測定から、外部量子効率の極大値は、波長450nmにおいて57%、670nmにおいて62%を示した。
ITO基盤上に、PEDOT:PSS(PH;40nm)を塗布し加熱乾燥した。クラリアントジャパン製PV−Fast Red Bを0.3g、及び、シクロヘキサノン30mlをガラスビーズと6時間攪拌して分散し、ガラスビーズをろ過して分散液を作製した。一方、0.4質量%のCPのシクロヘキサノン溶液を作製した。この二つの溶液を1:1で混合した。これを1000rpmでスピンコートし、210℃でアニールして40nmの膜を得た。この上に、アルミニウム50nmを蒸着してサンドイッチ型の素子を作製した。
Claims (13)
- 少なくとも一方が透明な一対の電極と、前記電極間に形成された活性層とを備えた有機光電変換素子の製造方法であって、
該活性層を塗布法で形成するとともに、
該活性層が顔料を含有する
ことを特徴とする、有機光電変換素子の製造方法。 - 潜在顔料を変換して該顔料とする工程を有する
ことを特徴とする、請求項1に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 該潜在顔料を塗布法で成膜した後で該潜在顔料を該顔料に変換する
ことを特徴とする、請求項2に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 該潜在顔料と、固体状態で半導体特性を示す材料とを混合して、塗布法により成膜する工程を有する
ことを特徴とする、請求項2又は請求項3に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 前記材料が粒子である
ことを特徴とする、請求項4に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 前記材料が無機粒子である
ことを特徴とする、請求項5記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 前記顔料が半導体特性を示す
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 前記顔料が半導体特性を示し、前記顔料の多数キャリアと前記材料の多数キャリアとが逆の極性を有する
ことを特徴とする、請求項4〜6のいずれか一項に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 少なくとも一方が透明な一対の電極と、
前記電極間に形成された、有機顔料及び無機粒子を含む活性層とを備える
ことを特徴とする、有機光電変換素子。 - 該有機顔料が、潜在顔料を変換して得られたものである
ことを特徴とする、請求項9記載の有機光電変換素子。 - 該有機顔料と該無機粒子とが相分離している
ことを特徴とする、請求項9又は請求項10記載の有機光電変換素子。 - 有機光電変換素子が太陽電池である
ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機光電変換素子の製造方法。 - 有機光電変換素子が太陽電池である
ことを特徴とする、請求項9〜11のいずれか一項に記載の有機光電変換素子。
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