JP2007531809A - ポリウレタンフォームの製造方法 - Google Patents
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Abstract
a)ポリイソシアネートと、
b)以下の成分の存在下にイソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物、
c)触媒、
d)発泡剤、
e)所望により、助剤及び添加剤、
とを反応させることによってポリウレタンフォームを製造する方法であって、
イソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物が、少なくとも1種の極性グラフトポリオールを含むことを特徴とするポリウレタンフォームを製造する方法に関する。
Description
a)ポリイソシエネートと、
b)以下の成分の存在下にイソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物、
c)触媒、
d)発泡剤、
を反応させることによって(ここで、イソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物が、少なくとも1種の極性グラフトポリオールを含む。)ポリウレタンフォーム、特に、独立気泡(closed-cell)であることが好ましい硬質ポリウレタンフォームを製造するための方法を提供する。
1)スピンドルCC25DIN(スピンドル径:12.5mm;測定シリンダーの内径:13.56mm)を使用し、回転粘度計Rheotec20により、50 1/sの剪断速度で、25℃で、ポリオールの粘性を測定した。
2)グラフトポリオール及びグラフトポリオール混合物の固体含有量を、重量測定によって測定した。この目的のために、遠心チューブ(centrifuge tube)にて約2gのグラフトポリオールを、約80gのイソプロパノール又はメタノール中に分散させた。次に固体を、高速遠心機Sorvall RC26Plus内で、20000rpmで分散させた(44670g)。固体上に存在する液体相を移した後、固体をイソプロパノール又はメタノール中に再度分散させ、次に遠心分離を行いそして液体相を除去した(二回以上)。真空乾燥炉内にて、80℃及び<1mbarの圧力で少なくとも2時間、固体を乾燥させた後、分離した固体の質量と使用したグラフトポリオールの質量とから固体含有量の百分率を計算した。
3)ポリオールとマクロマーの誘電率ε’をDIN53483に従い測定した。23℃及び1000Hzで測定した値を記録した。
4)硬さ(curing)をくぼみ(indentation)試験で測定した。この目的のために、ポリスチレンカップ内で成分を攪拌させた後、2、3及び4分後に生成したフォーム中に、伸長/圧縮試験装置を使用して、半径が10mmの半球状端を有する鋼製インデンターを10mmの深さに押圧した。この押圧に必要な最大力Nが、フォームの硬さの測定値である。2、3及び4分後の各測定最大値のすべてを記録した。
5)流動性をホース試験で測定した。この目的のために、成分を混合して得られた100gの反応混合物を、直径が45mmの合成樹脂ホース内に注ぎ、そしてホースを閉鎖した。合成樹脂ホース内の流路(flow path)の長さ(cm)が流動性の測定値である。
6)DIN52616に従い、熱伝導性を測定した。試験片を製造するために、ポリウレタン反応混合物を22.5×22.5×22cm(10%の過剰挿入)の寸法を有する型中に注ぎ、そして、数時間後、中央部から20×20×5cmの寸法を有する試験片を切り取った。
7)DIN53421/DINENISO604に従い、圧縮強さを測定した。
8)ISO4590に従い、独立気泡の割合を測定した。
9)フォーム構造/フォームの微細気泡特性の目視評価。1:非常に微細な気泡;2:微細気泡;3:僅かに粗い気泡;4:粗い気泡。
10)サンドイッチ素子中に底部欠陥部(bottom defect)又は欠損部が形成される傾向の目視評価。1:非常になめらかな表面で、サンドイッチ素子の下側に底部欠陥部/欠損部がない;2:サンドイッチ素子の下側に、非常にまばらな、僅かな底部欠陥部/欠損部がある;3:サンドイッチ素子の下側に、底部欠陥部/欠損部が幾分ある;4:サンドイッチ素子の下側に、全領域にわたって、重要な底部欠陥がある。
11)ベルトの端部におけるサンドイッチ素子の硬化の評価:1:24時間後、素子の厚さの変化が極微;2:24時間後、素子の厚さが軽微にある;3:24時間後の素子の変化が相当にある。
12)DIN4102に従い、小型バーナー試験において、燃焼特性を測定した。
水分含有量が、<0.02質量%であるベースポリオールを、カルシウムナフタレン(ベースポリオールに対して0.5質量%)及び無水マレイン酸(ベースポリオール1モル当たり0.8モル)と混合した。攪拌中、窒素雰囲気下において、反応混合物を125℃に加熱した。続く2時間の反応時間の間、マレイン酸のベースポリオールとのモノエステルが形成された。反応混合物を143℃にまで加熱した後、過剰のプロピレン(無水マレイン酸のモラー量の4.4倍)を加えた。混合物を更に8時間反応させた。反応時間の最後に、過剰のプロピレンオキシドを減圧下に除去し、製造物を25℃にまで冷却させ、そして抗酸化剤(antioxidant)で安定化させた。
水分含有量が<0.02質量%のベースポリオールを、80℃の温度で、エステル化触媒としてのジブチルチンジラウレート及び、3−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)(ベースポリオール1モル当たり、0.8モル)と、攪拌しながら混合した。混合物を80℃で更に1時間攪拌した。次に、燐酸を加えて触媒を不活性にし、そして製造物を25℃にまで冷却し、そして抗酸化剤で安定化させた。
水分含有量が、<0.02質量%のベースポリオールを80℃の温度で、エステル化触媒としてのジブチルチンジラウレート及び、TDI(トルエン2,4−及び2,6−ジイソシアネート及び対応する異性体)と、攪拌しながら混合した。次に、3−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)を加えた。イソシアネートの合計量は、ベースポリオール1モル当たり0.8モルであった。混合物を80℃で更に1時間攪拌した。次に、燐酸を加えて触媒を不活性にし、そして製造物を25℃にまで冷却し、そして抗酸化剤で安定化させた。
アジピン酸とモノエチレングリコールに基づき、モル量(モラーマス:molar mass)が2000g/molであり、及び水酸基価が55mgKOH/gのベースポリエステルオールを、80℃の温度で、エステル化触媒としてのジブチルチンジラウレート及び、3−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)(ベースポリエステルオール1モル当たり、0.8モル)と、攪拌しながら混合した。混合物を80℃で、更に8時間攪拌させた。次に、燐酸を加えて触媒を不活性にし、そして製造物を25℃にまで冷却し、そして抗酸化剤で安定化させた。
以下に記載する実施例で使用するグラフトポリオールを、連続方式及びバッチ方式で製造した。両方法によるグラフトポリオールの合成は公知のもので、そして例えば、EP439755に記載されている。順バッチ方式の特殊な形態として、セミバッチシード法が挙げられ、セミバッチシード法では、例えば、EP510533に記載されているように、反応のための最初の装填物中において、グラフトポリオールが種(シード)として追加的に使用される。二峰性の粒子径分布を有しているグラフトポリオールの合成は、WO03/078496に記載されている。連続法におけるグラフトポリオールの合成は、同様に公知であり、そして例えば、WO00/59971に記載されている。
セミバッチ法によるグラフトポリオールの製造は、2段階攪拌器、内部冷却コイル、及び電気加熱ジャケットを備えた2リットルのオートクレーブ内で行われる。反応の開始の前に、反応器にキャリヤーポリオールとマクロマーの混合物を装填し、窒素を流し、そして125℃又は130℃の合成温度にまで加熱した。ある合成では、反応のための最初の装填物において、キャリヤーポリオールとマクロマーに、種としてグラフトポリオールが追加的に加えられる。実験の別のグループでは、マクロマーの一部だけが反応器内に最初に加えられる。残りの量は、合成の間に、独立した供給流を介して反応器内に導入される。表3に、マクロマーの最初と最後の導入を示した。別のキャリヤーポリオール、開始剤、モノマー、及び反応調節剤を含む、残りの反応混合物を、少なくとも2個の計量付加容器(metered addition vessel)に配置した。グラフトポリオールの合成は、計量付加器から原料(raw material)を供給することによって行った。ここで、該供給は、静的インライン混合器を介して、反応器内に一定計量速度で行った。モノマー/調整剤混合物の添加時間は、150分又は180分であり、一方、ポリオール/開始剤混合物は165分又は195分にわたり反応器に計量導入した。反応温度での10分〜30分の更なる反応後時間の後、粗製グラフトポリオールを、底部出口バルブを介してフラスコガラス内に移した。次に製造物から、減圧下(<0.1mbar)、135℃の温度で、未反応モノマーと他の揮発性化合物を除去した。次に最終製造物を抗酸化剤で安定化させた。
表4、5及び6に示した出発材料からポリオール成分を製造し、そして、NCO含有量が31.0質量%で、そして粘度が520mPa.s(25℃)である、ジフェニルメタンジイソシアネートとポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネートとの混合物と二重ベルト装置において示した混合割合で反応させ、厚さが80mm又は120mmのサンドイッチ素子を製造した。比較例I〜Uにおいて、グラフトポリオール又はグラフトポリオールとポリオール42とを含む貯蔵安定性が良好な混合物を、ミキシングヘッド内で、他の成分と直接的に混合した。
マクロマー1:モノフマレートエステル、ε’(23℃、1000Hz)=5.54、モノフマレートエステル内の第2の酸基が、プロピレンオキシドと反応しており、グリセロール、プロピレンオキシド、エチレンオキシドに基づいたポリエーテルアルコールから出発する;ベースポリオールの水酸基価:25mgKOH/g.
マクロマー2:3−イソプロピレン−アルファ,アルファ−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)−ポリエーテルアルコールの付加生成物、ε’(23℃、1000Hz)=5.72、ソルビトール、プロピレンオキシドに基づく、約15%のエチレンオキシド、ベースポリオールの水酸基価:18mgKOH/g。
難燃剤2:ジエチルエタンホスホネート
難燃剤3:Ixol(登録商標)B251、Solvay AG
安定剤2:Tegostab(登録商標)B8461、Degussa AG
安定剤3:OS340、Bayer AG
安定剤4:Tegostab(登録商標)B8466、Degussa AG
安定剤5:Dabco(登録商標)DC5103、Air Products
安定剤6:Tegostab(登録商標)B8461とTegostab(登録商標)B8409との1:1混合物、Degussa AG
触媒2:Lupragen(登録商標)N301、BASF Aktiengesellschaft
触媒3:Dabco(登録商標)T、AirProducts
触媒4:Lupragen(登録商標)N600、BASF Aktiengesellschaft
触媒5:Polycat5、AirProducts
触媒6:KX315、Elastogran GmbH
触媒7:エチレングリコール中、カリウムアセテートの47%濃度溶液
Claims (16)
- a)ポリイソシアネートと、
b)以下の成分の存在下にイソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物、
c)触媒、
d)発泡剤、
e)所望により、助剤及び添加剤、
とを反応させることによってポリウレタンフォームを製造する方法であって、
イソシアンート基と反応可能な少なくとも2個の水素原子を有する化合物が、少なくとも1種の極性グラフトポリオールを含むことを特徴とするポリウレタンフォームを製造する方法。 - グラフトポリオールが、成分bに対して、100質量%以下の量で使用されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールが、成分bに対して、それぞれ0.5〜70質量%の量で使用されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールが、20〜200mgKOH/gの範囲に水酸基価を有していることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールを、冷蔵庫用の独立気泡硬質ポリウレタンフォームの製造に、成分bに対して3〜70質量%の量で使用することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールを、サンドイッチ素子用の独立気泡硬質ポリウレタンフォームの製造に、成分bに対して0.5〜35質量%の量で使用することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールを、ポリエーテルアルコール中のエチレン性不飽和モノマーの現場重合によって製造し、且つ前記ポリエーテルアルコールが、水酸基価を100〜800mgKOH/gの範囲に有し、及び多官能性アルコール、糖アルコール、脂肪族アミン、及び芳香族アミンから成る群れから選ばれるH−官能性出発材料にアルケンオキシドを付加することによって得られるものであることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールが、極性エチレン性不飽和マクロマーを使用して製造されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールが、極性キャリヤーポリオールを使用して製造されることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールの粒子の粒度分布が、0.1μm〜8μm、好ましくは0.2μm〜3μmの範囲に極大値を有することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- グラフトポリオールが、明確に分離した2峰性のポリマーの粒子径を有することを特徴とする請求項1に記載のポリウレタンフォームを製造する方法。
- 23℃及び1000Hzで、7.0より大きい誘電率ε’を有することを特徴とする、硬質ポリウレタンフォームに使用するグラフトポリオールを製造するためのマクロマー。
- 請求項12に記載の少なくとも1種のマクロマーの存在下に、キャリヤーポリオール中のオレフィン性不飽和モノマーの現場重合によって製造することができるグラフトポリオール。
- マクロマーの存在下に、キャリヤーポリオール中のオレフィン性不飽和モノマーの現場重合によって製造することができるグラフトポリオールであって、
キャリヤーポリオールが、2〜8の官能価、100〜800mgKOH/gの範囲の水酸基価を有し、且つポリエーテル鎖におけるエチレンオキシド単位の含有量が、ポリオールの分子量に対して少なくとも30質量%であることを特徴とするグラフトポリオール。 - マクロマーの存在下に、キャリヤーポリオール中のオレフィン性不飽和モノマーの現場重合によって製造することができるグラフトポリオールであって、キャリヤーポリオール及びマクロマーが極性を有することを特徴とするグラフトポリオール。
- 少なくとも1種の極性グラフトポリオールを含む、貯蔵安定性が良好なポリオール混合物。
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