JP2007517043A - イミダゾ[1,2−b]ピリダジン誘導体を使用することによる動物における寄生生物の制御 - Google Patents
イミダゾ[1,2−b]ピリダジン誘導体を使用することによる動物における寄生生物の制御 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、2003年12月31日に出願した米国仮出願第60/533,729号の米国特許法第119条(e)項に基づく優先権を主張する非仮出願である。この内容は、その全体が参考として援用される。
(発明の技術分野)
本発明は、動物において寄生生物を制御するイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物の使用およびその化合物を使用して動物における寄生生物の寄生を処置する方法に関する。
動物の寄生生物を制御することは、特に家畜飼養管理およびペット動物の領域において重要である。既存の処置の方法は、例えばベンズイミダゾールおよびイベルメクチンのような現在のクラスの殺寄生生物薬に対する増大する耐性に起因して、効果が弱められている。従って動物の寄生生物を制御する新規かつ、より効果的な方法を発見するおよび/または同定する必要性が存在する。
Xは、ヒドロキシ、メルカプト、アルコキシ(C1〜C8)、アルキルチオ(C1〜C8)、フタルイミド低級アルコキシ、フェニル低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルコキシ、ヒドロキシ低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、ハロベンゾイル低級アルコキシから選択され;
Zは、ニトロであり;そして
Yは、水素または低級アルキルであって、ここで[低級」アルキルとは、1〜4個の炭素原子を有するものである。上記化合物は、例えば、抗アメーバ活性および抗トリコモナス活性のような抗原生動物活性を有すると記述されている。
本発明の1つの局面は、動物において寄生生物の寄生を処置する方法に関連する。そのような方法は、そのような処置が必要な動物に対して有効量の下式のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくはその薬学的に受容可能な溶媒和物を投与する工程を包含する:
R1は、水素、(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C10)シクロアルコキシ、(C3〜C10)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールオキシ、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルスルファニル、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキルスルファニル、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C10)シクロアルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(必要に応じて置換された)へテロアリール、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキル、ヘテロシクリル、ハロ、アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、または(必要に応じて置換された)アリールアミノであり;
R2、R3およびR5は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリール、(C1〜C6)アルキルスルファニルメチル、(C1〜C6)ジアルキルアミノメチル、シアノおよびハロから選択され;
R2とR3は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリルの一部であり得、必要に応じて置換され;そして
R4は、(必要に応じて置換された)アリールまたは(必要に応じて置換された)ヘテロアリールである。
R6、R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;
R5とR6は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、芳香族または非芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;
R6とR7は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、芳香族または非芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;
R7とR8は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、芳香族または非芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;そして
nは、1または2である。
R1、R2、R3、およびR5は上で示されたものと同じであり;
R6、R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;そして
R11は、水素または(C1〜C6)アルキルである。
R1、R2、およびR3は上で示されたものと同じであり;
R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;そして
mは、1または2である。
本発明は、有効量の本発明のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物を投与することにより、動物における寄生生物の寄生を処置する方法を提供する。
本明細書で使用される場合、「投与する」または「投与」とは、動物において寄生生物の寄生を処置するまたは予防する目的で、本発明の化合物、塩またはプロドラッグあるいは本発明の化合物、塩もしくはプロドラッグを含む薬学的組成物の生物体への送達をいう。
本発明の薬学的組成物は、当該分野で種々の周知のプロセス、例えば種々の周知の混合、溶解、顆粒化、糖衣化、研和化、乳化、カプセル化、包埋または凍結乾燥プロセスにより製造され得る。上記組成物は、薬学的に使用され得る調製物に上記活性化合物を加工するのを容易にする賦形剤および補助剤を含む、1以上の生理学的に受容可能なキャリアと一緒に処方され得る。適切な処方物は、選択される投与経路に依存する。
(実施例8:2−[4−(2−メトキシエトキシ)フェニル]−3−クロロ−6−プロポキシイミダゾ[1,2−b]ピリダジン(化合物91)の調製)。
(Haemonchus Contortus殺幼虫アッセイ:NemaTOX H.contortus用量応答(00/0510))
幼虫発生に対する効果は、Gillら(International Journal of Parasitology、1995、25、463〜470)により記載されるアッセイにおいて決定される。簡単には、このアッセイにおいて、線形動物の卵が試験化合物を含む寒天マトリックスの表面に適用され、その後L3、感染段階(6日)まで発生を可能にする。
Claims (16)
- 動物における寄生生物の寄生および蠕虫病の処置の方法であって、そのような処置の必要な動物に対して有効量のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン誘導体またはその薬学的に受容可能な塩またはその薬学的に受容可能な溶媒和物を投与する工程を包含し、該誘導体は式I:
ここで
R1は、水素、(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C10)シクロアルコキシ、(C3〜C10)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールオキシ、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルスルファニル、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキルスルファニル、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C10)シクロアルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(必要に応じて置換された)へテロアリール、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキル、ヘテロシクリル、ハロ、アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、または(必要に応じて置換された)アリールアミノであり;
R2、R3およびR5は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリール、(C1〜C6)アルキルスルファニルメチル、(C1〜C6)ジアルキルアミノメチル、シアノおよびハロから選択され;
R2とR3は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリルの一部であり得、必要に応じて置換され;そして
R4は、(必要に応じて置換された)アリールまたは(必要に応じて置換された)ヘテロアリールである、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、ここでR4は、
ここで
R6、R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;
R5とR6は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、非芳香族または芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;
R6とR7は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、非芳香族または芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;
R7とR8は、一緒に同じ縮合環、炭素環式またはヘテロシクリル、非芳香族または芳香族の一部であり得、必要に応じて置換され;そして
nは、1または2である、方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記イミダゾ[1,2−b]ピリダジン誘導体が表1に列挙される化合物からなる群より選択されるか、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である、方法。
- イミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物であって、化学式:
ここで、
R1は、水素、(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C10)シクロアルコキシ、(C3〜C10)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールオキシ、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、アリールオキシ(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル(C1〜C6)アルキルオキシ、(C1〜C6)アルキルスルファニル、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキルスルファニル、または(C1〜C6)アルキル、(C3〜C10)シクロアルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(必要に応じて置換された)へテロアリール、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキル、ヘテロシクリル、ハロ、アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、または(必要に応じて置換された)アリールアミノであり;
R2、R3、およびR5は独立して水素、(C1〜C6)アルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(C1〜C6)アルキルスルファニルメチル、(C1〜C6)ジアルキルアミノメチル、シアノおよびハロから選択され;
R6、R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;そして
R11は、水素または(C1〜C6)アルキルである、化合物。 - 治療有効用量の請求項7に記載の化合物および薬学的に受容可能な賦形剤を含む、寄生生物または蠕虫に感染した動物の処置のための薬学的組成物。
- イミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物であって、式VIIの化学式:
ここで、
R1は、水素、(C1〜C6)アルコキシ、(C3〜C10)シクロアルコキシ、(C3〜C10)シクロアルキル(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールオキシ、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールオキシ(C1〜C6)アルコキシ、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル(C1〜C6)アルキルオキシ、(C1〜C6)アルキルスルファニル、(必要に応じて置換された)アリールスルファニル、(必要に応じて置換された)アリール(C1〜C6)アルキルスルファニル、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C10)シクロアルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(必要に応じて置換された)へテロアリール、ヘテロシクリル、ハロ、アミノ、(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ジアルキルアミノ、または(必要に応じて置換された)アリールアミノであり;
R2およびR3は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、(必要に応じて置換された)アリール、(C1〜C6)アルキルスルファニルメチル、(C1〜C6)ジアルキルアミノエチル、シアノおよびハロから選択され;
R7、R8、R9およびR10は、独立して水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C6)アルコキシおよびヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシから選択され;そして
mは1または2である、化合物。 - 治療有効用量の請求項11に記載の化合物および薬学的に受容可能な賦形剤を含む、寄生生物または蠕虫に感染した動物の処置のための薬学的組成物。
- 動物における寄生生物の寄生または蠕虫の寄生の処置のための方法であって、請求項7に記載のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物の有効量を、そのような処置が必要な動物に投与する工程を包含する、方法。
- 動物における寄生生物の寄生または蠕虫の寄生の処置のための方法であって、請求項11に記載のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物の有効量を、そのような処置が必要な動物に投与する工程を包含する、方法。
- 動物における寄生生物の寄生または蠕虫の寄生の処置のための方法であって、請求項13に記載のイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物の有効量を、そのような処置が必要な動物に投与する工程を包含する、方法。
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