JP2007509992A - オルメサルタンメドキソミルの調製法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、オルメサルタン メドキソミル(olmesartan medoxomil)の調製方法に関する。
オルメサルタン メドキソミルについての化学名称は、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)−2−プロピル−1−[[2’−(1H−テトラゾール−5−イル)[1,1’−ビフェニル]−4−イル]メチル]−1H−イミダゾール−5−カルボン酸(5−メチル−2−オキソ−1,3−ジオキソール−4−イル)メチルエステル(Merck Index 13th ed.)である。
分子量は、558.58である。
オルメサルタン メドキソミルは、吸収の間、加水分解されるプロドラッグであり、そしてそれは、選択的AT1サブタイプアンギオテンシンII受容体アンタゴニストである。オルメサルタン メドキソミルは、アメリカ特許第5,616,599号(Yanagisawaなど.)により開示される。それは、ヒトにおける高血圧の処理のために、5mg、20mg及び40mgのフィルム−被覆された錠剤においてBENICAR(商標)として市販されている。
オルメサルタン メドキソミルを調製するための改良された方法についての必要性が存在する。
1つの観点においては、本発明は、トリチルオルメサルタン メドキソミルと酸とを、水混和性有機溶媒において、水、好ましくはアセトン及び水を伴って又はそれを伴わないで、接触せしめ、オルメサルタン メドキソミルの溶液及びトリフェニルカルビノールの沈殿物を得;前記オルメサルタン メドキソミルの溶液からトリフェニルカルビノールの沈殿物を分離し;そして前記オルメサルタン メドキソミルの溶液と塩基とを接触せしめ、オルメサルタン メドキソミルの沈殿物を得る ことを含んで成る、オルメサルタン メドキソミルの調製方法を提供する。
溶液からトリフェニルカルビノールの分離は、当業界において知られているいずれかの手段、例えば濾過又は遠心分離により行われ得る。
反応の進行は、当業界において知られているいずれかの方法、例えばHPLC、GC、TLC、MNR及び質量分光法により検出され得る。
250mlの丸底フラスコを、MTT(10g)、アセトン/水(2/2体積)及び3当量のH2SO4により充填した。その組合せを、室温で約4〜6時間、攪拌した。トリフェニルカルビノール(TPC)を、水の添加により沈殿し、そして濾過した。NaHCO3を濾液に添加し、そしてその混合物を5℃に冷却し、そして1時間、攪拌した。粗オルメサルタン メドキソミルを、白色結晶として得た(90%の収率)。
機械的攪拌機及び温度計を備えた1Lの反応器を、MTT(70g)、アセトン(140mg)、水(140mg)及び硫酸(19.47g)により充填した。反応器を、40℃に2.5時間、加熱した(EORで、MTTはLT1%である)。水(140ml)を40℃で添加し、そしてその反応を、1.5時間、又はMTTがLT0.1%になるまで、攪拌した。15℃への冷却、及び1時間の攪拌の後、TPCを濾過し、そして水(70ml)により洗浄した。
特定の好ましい態様及び例示的な例により本発明を記載してきたが、当業者は、本発明の範囲内で修飾を行うことができる。実施例は、本発明の理解を助けるために示されており、本発明の範囲を制限するものではない。実施例は、従来の方法の詳細な記載を包含しない。
Claims (23)
- オルメサルタン メドキソミル(olmesartan medoxomil)の調製方法であって、
a)トリチルオルメサルタン メドキソミルと酸とを、水混和性有機溶媒において接触せしめ、オルメサルタン メドキソミルの溶液及びトリフェニルカルビノールの沈殿物を得;
b)前記オルメサルタン メドキソミルの溶液からトリフェニルカルビノールの沈殿物を分離し;
c)前記オルメサルタン メドキソミルの溶液と塩基とを接触せしめ、オルメサルタン メドキソミルの沈殿物を得:そして
d)オルメサルタン メドキソミルを回収することを含んで成る方法。 - 前記トリチルオルメサルタン メドキソミルと、水混和性有機溶媒及び水とを触媒せしめる請求項1記載の方法。
- 水:水混和性有機溶媒の比が、約1:3〜約3:1(体積)である請求項2記載の方法。
- 前記水混和性有機溶媒が、アセトン、アセトニトリル及びt−ブタノールから成る群から選択される請求項1記載の方法。
- 前記水混和性有機溶媒が、アセトンである請求項4記載の方法。
- 前記トリチルオルメサルタン メドキソミルが、アセトン及び水と接触せしめられ、そして水:アセトンの比が約1:3〜約3:1(体積)である請求項5記載の方法。
- 前記酸が、約0〜約4のpHを有する請求項1記載の方法。
- 前記酸が、硫酸、塩酸及びp−トルエンスルホン酸から成る群から選択される請求項1記載の方法。
- 前記酸が、硫酸である請求項8記載の方法。
- 前記酸の量が、約2〜約8当量である請求項1記載の方法。
- 前記酸の量が、約3当量である請求項10記載の方法。
- 段階a)が、約10℃〜約60℃の温度で行われる請求項1記載の方法。
- 段階a)が、約40℃の温度で行われる請求項12記載の方法。
- 段階b)の前、前記オルメサルタン メドキソミルの溶液が、約3〜約15時間、維持される請求項1記載の方法。
- 前記オルメサルタン メドキソミルの溶液が、約4〜約6時間、維持される請求項14記載の方法。
- 前記オルメサルタン メドキソミルの溶液が、約4時間、維持される請求項15記載の方法。
- 段階b)の前、水を添加することをさらに含んで成る請求項1記載の方法。
- 前記添加される水の量が、gトリチルオルメサルタン メドキソミル当たり約2体積である請求項17記載の方法。
- 前記塩基が、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウムから成る群から選択される請求項1記載の方法。
- 前記塩基が、炭酸水素ナトリウムである請求項19記載の方法。
- 前記使用される塩基の量が、使用される酸の量に比較して、約0.8〜1.5当量である請求項1記載の方法。
- 段階c)が、約2℃〜約25℃の温度で行われる請求項1記載の方法。
- 段階c)が、ほぼ室温で行われる請求項22記載の方法。
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