JP2010535742A - オルメサルタンメドキソミルの調製または精製の方法 - Google Patents
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Abstract
Description
第1の態様によると、本発明は、
a)保護されたオルメサルタンメドキソミルを用意し、保護されたオルメサルタンメドキソミルとハロゲン化水素酸を含む溶液を形成し、これにより保護基を除くステップ:または
b)オルメサルタンメドキソミルとハロゲン化水素酸を含む溶液を形成するステップ;および
c)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を固体形態に形成し、オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を単離するステップ;および任意選択で、
d)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩をオルメサルタンメドキソミルへ変換するステップ、
を含む、オルメサルタンメドキソミルを調製または精製する方法を提供する。
主要な実施形態において、オルメサルタンメドキソミルのハロゲン化水素酸塩が単離されることが、本質的である。オルメサルタンメドキソミルのハロゲン化水素塩は、有機溶媒中よりも水によく溶解せず、オルメサルタンメドキソミル自体よりも有機溶媒中により溶解するが、このことは異常なことである。このことの結果として、ハロゲン化水素酸塩は、有機溶媒の量を減少させることにより塩を固体形態で形成して、水と有機溶媒の水の多い混合物から容易に単離できる。
b)オルメサルタンメドキソミルとハロゲン化水素酸を含む溶液を形成するステップ;および
c)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を固体形態に形成し、オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を単離するステップ;および任意選択で、
d)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩をオルメサルタンメドキソミルへ変換するステップ、
を含む、オルメサルタンメドキソミルを調製または精製する方法。
以下の実施例は本発明の態様を例示するために示すのものであっていかなる意味でも本発明を制限することを意図したものではない。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(8g、10mmol)をアセトン(35ml)と水(10ml)の混合物に加える。得られた懸濁液中に、48重量%の臭化水素酸水溶液(3.5ml、30mmol)を加える。次いで、混合物を室温で2時間撹拌する。水(130ml)を加え、混合物をさらに30分撹拌する。沈殿したトリフェニルメタノールをろ過で除く。ろ液を真空下、40℃で100mlまで濃縮し、次いで室温で1時間、次いでさらに0℃で30分激しく撹拌する。沈殿物をろ過し、4.7gのオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩A型(97.6%の面積)を得る。
オルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩A型(4.7g、97.6%の面積)を、THF(80ml)に加え、混合物を室温で1時間激しく撹拌する。沈殿物をろ過し、少量の冷THFで洗浄し、4.9gのオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型(99.4%の面積)を得る。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(8g、10mmol)をTHF(50ml)に溶解し、48重量%臭化水素酸水溶液(3.5ml、30mmol)を加える。混合物を室温で1時間、次いで0℃で1時間撹拌する。沈殿物をろ過し、冷THF(20ml)で洗浄し、室温で真空下1晩乾燥して、5.7gのオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型(98.6%の面積)を得る。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(8g、10mmol)をTHF(25ml)とジエチルエーテル(25ml)中に溶解し、48重量%の臭化水素酸水溶液(3.5ml、30mmol)を加える。混合物を室温で1時間、次いで0℃で1時間撹拌する。沈殿物をろ過し、冷THF(20ml)で洗浄し、室温で真空下1晩乾燥して、5.0gのオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型を得る。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(8g、10mmol)をアセトン(35ml)と水(10ml)の混合物中に加える。得られた懸濁液に、37重量%の塩酸水溶液(2.5ml、30mmol)を加える。次いで、混合物を室温で4時間撹拌する。水(130ml)を加え、さらに30分撹拌する。沈殿したトリフェニルメタノールをろ過で除く。ろ液を真空下、40℃で100mlまで濃縮し、次いで室温で1時間、次いでさらに0℃で30分激しく撹拌する。沈殿物をろ過し、4.7gのオルメサルタンメドキソミル塩酸塩A型(98.3%の面積)を得る。
オルメサルタンメドキソミル塩酸塩A型(5g、92.5%の面積)を、THF(80ml)に加え、混合物を室温で30分、次いで0℃で1時間撹拌する。沈殿物をろ過し、少量の冷THFで洗浄し、4.9gのオルメサルタンメドキソミル塩酸塩B型(99.3%の面積)を得る。
オルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型(8.5g)をアセトン(13ml)と水(26ml)の混合物に加え、室温で撹拌して透明な溶液を得る。NaHCO3の飽和水溶液(5.4ml)を、激しく撹拌しながらゆっくり加える。混合物を室温で1時間、次いで0℃で1時間撹拌する。生成物をろ過し、冷水で洗浄しアセトニトリルから再結晶して、3.3gのオルメサルタンメドキソミル(99.86%の面積)を得る。
オルメサルタンメドキソミル塩酸塩B型(4.9g)をアセトン(13ml)および水(26ml)の混合物中に加え、室温で撹拌して透明な溶液を得る。NaHCO3の飽和水溶液(5.8ml)を、激しく撹拌しながらゆっくり加える。混合物を室温で1時間、次いで0℃で1時間撹拌する。生成物をろ過し、冷水で洗浄しアセトニトリルから再結晶して、3gのオルメサルタンメドキソミル(99.84%の面積)を得る。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(18g、22.5mmol)(95.5%の面積)をアセトン(68ml)と水(22ml)の混合物に加える。得られた懸濁液に、48重量%の臭化水素酸水溶液(8.5ml、72mmol)を加える。混合物を次いで室温で2時間撹拌する。水(180ml)を加えた。混合物をさらに15分間撹拌する。沈殿したトリフェニルメタノールをろ過して除く。ろ液を、真空下40℃で200mlに濃縮し、次いで室温で20分間、次いで0℃でさらに40分間激しく撹拌する。沈殿物をろ過し、25℃で真空下1晩乾燥し、12.9gのオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩A型を得る。これをTHF(150ml)に加えた。混合物を室温で30分間、0℃で1時間激しく撹拌する。沈殿物をろ過し、25mlの冷THFで洗浄してオルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型を得る、次いで、これを水(100ml)とアセトン(50ml)の混合物に溶解する。透明な溶液にNaHCO3飽和水溶液を加えてpHを5.6に上げる。混合物を室温で1時間、0℃で2時間撹拌する。沈殿物をろ過し水で洗浄し、次いでアセトニトリル(87ml)から再結晶して8.3gのオルメサルタンメドキソミル(99.74%の面積)を得る。
トリチルオルメサルタンメドキソミル(250g、310mmol)(97.3%の面積)をTHF(1560ml)に溶解し、48重量%の臭化水素酸水溶液(70.6ml、625mmol)をゆっくり加える。混合物を25℃で撹拌する。1時間後沈殿物が生ずる。混合物を25℃でさらに1時間撹拌し、次いで−5℃に冷却し、−5℃で1.5時間撹拌する。沈殿物をろ過で取り除き、940mlのTHFを沈殿物に加え、混合物を25℃で1時間、次いで−5℃で1時間撹拌する。次いで沈殿物をろ過で取り除き、冷THF(150ml)で洗浄する。次いで、水(875ml)およびアセトン(440ml)の混合物に溶解する。透明な溶液に5%NaHCO3水溶液を加え、pHを5.15に上げる。混合物を室温で1時間、0℃で1時間撹拌する。沈殿物をろ過し水で洗浄して次いでアセトニトリル(280ml)と水(70ml)の混合物から再結晶して124.5gのオルメサルタンメドキソミル(99.68%の面積)を得る。
Claims (15)
- オルメサルタンメドキソミルを調製または精製する方法であって、
a)保護されたオルメサルタンメドキソミルを用意し、保護されたオルメサルタンメドキソミルとハロゲン化水素酸を含む溶液を形成し、これにより保護基を除くステップ:または
b)オルメサルタンメドキソミルとハロゲン化水素酸を含む溶液を形成するステップ;および
c)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を固体形態に形成し、オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を単離するステップ;および任意選択で、
d)オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩をオルメサルタンメドキソミルへ変換するステップ
を含む、方法。 - ハロゲン化水素酸が、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸であり、好ましくは、塩酸または臭化水素酸、最も好ましくは、臭化水素酸であり、ステップc)におけるハロゲン化水素酸塩が、ステップa)またはb)において前記ハロゲン化水素酸から形成される、請求項1に記載の方法。
- ステップa)またはb)におけるハロゲン化水素酸を含む溶液が、1種以上の水混和性有機溶媒および水の混合物を含み、ステップc)において、オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩の形成を引き起こすために、前記水混和性有機溶媒が部分的にまたは完全に溶液から除かれる、請求項1または2に記載の方法。
- 水混和性有機溶媒が、C1からC6のアルコール、C1からC6のケトン、C1からC6のニトリル、C1からC6のアミド、C1からC6のエーテル、ジメチルスルホキシド、またはこれらの混合物からなる群から選択され、前記水混和性有機溶媒が、好ましくは、アセトン、アセトニトリル、エタノール、t−ブタノール、テトラヒドロフラン、または1,4−ジオキサンを含み、最も好ましくは、アセトンを含む、請求項3に記載の方法。
- ステップa)またはb)におけるハロゲン化水素酸を含む溶液が、テトラヒドロフランを含み、ステップc)において、オルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩の形成を引き起こすために、前記溶液が冷却されおよび/または反溶媒が加えられる、請求項1または2に記載の方法。
- テトラヒドロフランにオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を溶解することならびに冷却および/または溶液への反溶媒の添加によりオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を形成することにより、ステップc)で得られたオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩を精製するステップをさらに含む、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 医薬組成物を製造するステップをさらに含む、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 請求項1から6に記載の方法により得られ得るオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩。
- 2Θ値を約:8.1、12.6、13.3、14.3、18.9、25.3に含むX線回折パターン、代表的なピークを約1138、930、820、763、708cm−1に含むIRスペクトル、および約81℃の開始と約87℃にピーク値を有する融点を有する、オルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩A型。
- 2Θ値を約10.3、10.8、14.9、16.3、24.0、25.4に含むX線回折パターン、代表的なピークを約1819、1493、1395、1380、1375、1360、1333、1316、1137、1010、940、918、878、526cm−1に含むIRスペクトル、約125℃の融点および約139℃に分解点を有する、オルメサルタンメドキソミル塩酸塩A型。
- 2Θ値を約:7.5、10.5、20.3、21.6、22.7、24.3に含むX線回折パターン、代表的なピークを約1145、922、831、768、704、690cm−1に含むIRスペクトル、および約56℃に脱溶媒和の吸熱ピークおよび約83℃に分解を伴う融解の吸熱ピークを有するDSCサーモグラムを有する、オルメサルタンメドキソミル臭化水素酸塩B型。
- 2Θ値を約7.5、9.7、12.8、17.2、21.7、22.6に含むX線回折パターン、代表的なピークを約1826、1502、1386、1365、1331、1145、1006、950、923、517cm−1に含むIRスペクトル、および約49℃に脱溶媒和の吸熱ピークおよび約80℃に分解を伴う融解の吸熱ピークを有するDSCサーモグラムを有する、オルメサルタンメドキソミル塩酸塩B型。
- 請求項8から12のいずれかに記載のオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩と薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- オルメサルタンメドキソミルを調製することにおける、請求項8から12のいずれかに記載のオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩の使用。
- 好ましくは高血圧を治療するための医薬としての、請求項7から12のいずれかに記載のオルメサルタンメドキソミルハロゲン化水素酸塩の使用。
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