AR083523A1 - Procedimiento de obtencion del olmesartan medoxomilo - Google Patents
Procedimiento de obtencion del olmesartan medoxomiloInfo
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Abstract
Procedimiento de obtención del olmesartan medoxomilo por reacción del 5-(1-hidroxi-1-metiletil)-2-propil-3-[2’-(1-tritil-1H-tetrazol-5-il)bifeniI-4-ilmetiI]-3H-imidazoI-4-carboxilato sódico, obtenido por reacción entre 5-(1-hidroxi-1-metiletil)-2-propil-3H-imidazol-4-carboxilato de etilo y 5-(4’-bromometilbifenil-2-il)-1-tritil-1H-tetrazol seguido de saponificación, con 4-(clorometil)-5-metil-1,3-dioxol-2-ona, desprotección y purificación.Reivindicación 1: Procedimiento de obtención del olmesartan medoxomilo de formula (6) caracterizado porque comprende las siguientes etapas: (i) alquilación del compuesto de fórmula (1) con el compuesto de fórmula (2) en presencia de tert-butóxido potásico y en un medio que comprende un disolvente seleccionado del grupo consistente acetato de etilo, acetona, dimetilsulfóxido, metiletilcetona, metil tert-butil éter, tetrahidrofurano y tolueno, y sus mezclas; (ii) saponificación del compuesto formado en (i), de fórmula (3) en presencia de hidróxido sódico, y en un medio que comprende un disolvente seleccionado del grupo consistente en dimetilsulfóxido, 2-metil tetrahidrofurano y tetrahidrofurano, y sus mezclas, para dar la sal intermedia de fórmula (3-Na) que reacciona in situ con el compuesto de fórmula (4) en presencia de carbonato potásico, y en un medio que comprende un disolvente seleccionado del grupo consistente en acetona, dimetilsulfóxido, 2-metiltetrahidrofurano y tetrahidrofurano, y sus mezclas; (iii) desprotección del compuesto formado en (ii), de fórmula (5) en un medio que comprende una disolución acuosa de un ácido mineral seleccionado del grupo consistente en los ácidos clorhídrico, bromhídrico, fosfórico, nítrico y sulfúrico, y acetona o acetonitrilo, seguido de separación del compuesto resultante de fórmula (6) por cristalización mediante adición de tolueno ajustando el pH de la fase acuosa a 4.5 - 6.0, eliminación a presión reducida de la acetona o el acetonitrilo, y filtración; y (iv) purificación final del compuesto de fórmula (6) por disolución en un medio que comprende acetonitrilo o mezclas de acetonitrilo con metanol o con acetona, a reflujo, seguido de cristalización.
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