JP2008163026A - 8−ニトロ−2−シアノ−4h−1−ベンゾピラン−4−オンから8−ニトロ−2−(1h−テトラゾール−5−イル)−4h−1−ベンゾピラン−4−オンを製造し、それを8−アミノ−2−(1h−テトラゾール−5−イル)−4h−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩に転換するための改良された方法 - Google Patents
8−ニトロ−2−シアノ−4h−1−ベンゾピラン−4−オンから8−ニトロ−2−(1h−テトラゾール−5−イル)−4h−1−ベンゾピラン−4−オンを製造し、それを8−アミノ−2−(1h−テトラゾール−5−イル)−4h−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩に転換するための改良された方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】8−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オンは、塩酸水溶液中で、塩化第一スズを用いることにより、8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩にさらに転換される。
Description
1. N−[4−オキソ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−8−イル]−4−(4−フェニルブトキシ)ベンズアミド、または
2. 8−[4−(4−フェニルブトキシ)−ベンズアミド]−2−(テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、または
3. 8−[p−(4−フェニルブトキシ)ベンゾイル]アミノ−2−(5−テトラゾリル)−4−オキソ−4H−1−ベンゾピラン。
本発明の別の目的は、水性媒体においてテトラゾール環形成を実施することである。
本発明の別の目的は、亜鉛ハロゲン化物などの触媒およびアジ化ナトリウムを用いて、ニトリルからのテトラゾール環形成を実施することである。
本発明の別の目的は、水中でニトリルからテトラゾール環形成をより高収率で実施することである。
さらに本発明の別の目的は、代わりの還元剤を用いた、ニトロからアミノ基への還元を実施することである。
さらに本発明の別の目的は、多段階抽出操作を回避した、高純度の生成物を得ることである。
8−ニトロ−2−シアノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン[式1の化合物]を、アジ化ナトリウム、並びに塩化亜鉛および臭化亜鉛などの亜鉛ハロゲン化物、好ましくは塩化亜鉛と、反応がほぼ完了するまで、25〜100℃、好ましくは80〜85℃で水中において反応させ、その後、約25〜30℃まで冷却し、亜硝酸ナトリウム/塩酸水溶液と反応させ、約25〜30℃で撹拌し、固形物をろ過した後に、希HCl、水で洗浄し、乾燥することによって、8−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン[式2の化合物]を得る。
水中で式2の化合物を、約30%塩酸中の塩化第一スズ二水和物と約10〜50℃、好ましくは30〜35℃で、反応がほぼ完了するまで反応させ、引き続き水で希釈し、20〜25℃で撹拌し、ろ過、洗浄および乾燥することによって、8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩[式3の化合物]を得る。
8−ニトロ−2−シアノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン(100gm)、ZnCl2(34.7gm)、アジ化ナトリウム(33gm)および水(1.20リットル)を、機械スターラー、コンデンサー、温度計、およびヒーター付油浴を備えた2リットルの多口フラスコに加えた。反応物を80まで加熱し、80〜85℃で約5時間撹拌した。反応の進行は、TLC/HPLCでモニターした。出発化合物[式1]を>99%まで転換した後、反応物を30℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム(9.58gm)を25〜30℃で上記反応物に加えた。濃塩酸(72ml)を25〜30℃で30〜45分かけて滴下添加した。反応物を25〜30℃で30分間撹拌した。反応物をろ過し、100mlの1N HClで2回洗浄し、最後に100mlの水で2回洗浄した。
8−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン(100gm)、水(300ml)を、25−30℃で、機械スターラー、温度計、添加漏斗、および水浴を備えた1リットル容量の三口フラスコに加えた。30% HCl(500ml)中の塩化第一スズ二水和物(274gm)溶液を、30〜35℃で約1時間かけて添加した。
Claims (6)
- (a)8−ニトロ−2−シアノ−4H−1−ベンゾピラン−4−オンを、水中で亜鉛ハロゲン化物を用いてアジ化ナトリウムと反応させ、引き続き亜硝酸ナトリウムおよび塩酸と反応させ、8−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オンを分離し、水で洗浄して乾燥する工程;および
(b)約30%塩酸中の塩化第一スズ二水和物溶液を加えることにより前記工程(a)の8−ニトロ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オンを反応させ、引き続き約3〜4時間撹拌し、水で希釈し、撹拌し、および固形物を分離し、引き続き乾燥して、8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩を得る工程を含む、8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。 - 使用される亜鉛ハロゲン化物が塩化亜鉛または臭化亜鉛である、請求項1に記載の8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。
- 工程(a)における反応が、25℃〜100℃で実施される、請求項1に記載の8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。
- 段階(a)における反応が、好ましくは80℃から85℃で実施される、請求項1に記載の8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。
- 段階(b)における約30%塩酸中の塩化第一スズ二水和物溶液が30〜35℃で約1時間かけて加えられる、請求項1に記載の8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。
- 段階(b)において、約30%塩酸中の塩化第一スズの添加が終わった後に、反応物が30〜35℃で約3−4時間撹拌される、請求項1に記載の8−アミノ−2−(1H−テトラゾール−5−イル)−4H−1−ベンゾピラン−4−オン塩酸塩の製造方法。
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WO2023010762A1 (zh) * | 2021-08-03 | 2023-02-09 | 湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 | 一种高纯度小粒径普仑司特的制备方法 |
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